WO2007096349A2 - Organic diode and method for producing organic diodes - Google Patents

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Definitions

  • the invention relates to an organic diode and a procedural ⁇ ren for the manufacture of organic diodes, in particular of organic photodiodes.
  • Organic photo-detectors or organic Fotodio be used ⁇ can, inter alia, relatively well as ambient light sensors, since the spectral sensitivity of the acti ⁇ ven organic layers of the photodiodes can be adapted relatively well to the sensitivity curve of the human eye. In addition, organic photodiodes can be made relatively inexpensive.
  • the individual diodes have two separate and structured electrodes for contacting. Although several photodiodes can be processed on a substrate, for example glass. However, the individual layers and in particular the electrodes of the photodiodes must be structured during their production. In addition, organic diodes typically need to be hermetically sealed against moisture penetration before the individual diodes, for example, by a so-called "scribe-and-break"
  • the object of the present invention is therefore to provide a method for producing organic diodes, in particular of organic photodiodes, which creates the conditions for a cost-effective production of relatively small organic diodes.
  • the object of the invention is achieved by a method for producing organic diodes, comprising the following method steps: producing a large-area and structured layer system by providing an unstructured electrically conductive substrate, applying at least one unstructured active organic layer to the electrically conductive substrate and applying an unstructured electrically conductive layer layer to the unpatterned active organic layer, and manufacturing a plurality of organic ⁇ shear diodes from the large and unstructured layer system by cutting the layer system in a plurality of organic raw diodes so that each of the organic raw diodes the electrically conductive substrate, with consequent active organic layer and subsequent electrically conductive layer, providing the electrically conductive substrate and the electrically conductive layer of each organic raw diode with jewei a wire connection and providing each organic raw diode with a protective layer.
  • the unstructured layer system is first produced from an electrically conductive substrate, the unstructured active organic layer and the unstructured electrically conductive layer.
  • the production of an unstructured layer system is less expensive than the production of a structured layer system according to the prior art.
  • the unstructured electrically conductive substrate is at ⁇ play a doped and hence conductive inorganic wafer such as Si, Ge, Ga, As, InP or a metalli ⁇ ULTRASONIC substrate. If the organic diodes are photodiodes, then the active organic layer is intended to absorb light and to separate the resulting positive and negative charge carriers.
  • the unstructured active organic layer is then preferably a mixture from an electron-transporting material, for example the fullerenes C60, C70 or their derivatives, and a hole-transporting material, for example substituted polythiophenes, polyphenylenevylenes or polyfluorenes.
  • an electron-transporting material for example the fullerenes C60, C70 or their derivatives
  • a hole-transporting material for example substituted polythiophenes, polyphenylenevylenes or polyfluorenes.
  • the unstructured electrically conductive substrate forms after the cutting of the layer system one of the two electrodes of the organic diodes to be produced.
  • the other electrode of the individual organic diodes is formed by the unstructured electrically conductive layer.
  • the electrically conductive substrate may form both the anode and the cathode of the organic diodes. Accordingly, the unstructured electrically conductive layer likewise forms either the cathode or the anode of the organic diodes.
  • the layer system for example with a laser or with a diamond saw, is cut into a plurality of organic raw diodes. Due to the cutting according to the invention, it is possible to obtain smaller singulated organic diodes than is possible in the production of organic diodes by means of a structured layer system.
  • the protective layer is intended to protect the isolated organic diodes from penetrating oxygen or moisture.
  • Protective layer is in particular an electrically non-conductive passivation layer, with which the isolated organic raw diodes are surrounded, suitable.
  • the isolated organic diodes can also be cast in a resin.
  • this MAESSEN is erfindungsge ⁇ a first metal layer.
  • the first metal layer forms the anode of the organic diodes, this in particular comprises ITO (indium-tin oxide), Au, Ag, Pd, PT, as well as combinations of several of these materials.
  • the first metal layer if this forms the Katho ⁇ de of the organic diodes, include Al, Ag, ITO, Mg, LiF, Ca, and combinations of several of these materials.
  • the first metal layer or, in general, the electrically conductive layer on its outwardly directed surface may additionally be provided with a current diffusion layer comprising eg ITO.
  • the electrically conductive layer is made so thin that it is at least semitransparent.
  • the electrically conductive layer preferably has a layer thickness ⁇ smaller than 20 nm.
  • the first metal layer or the electrically conductive layer is made of an at least semi-transparent material. Suitable semitransparent materials for the electrically conductive layer or for the first metal layer comprise ITO or semitransparent electrically conductive oxides.
  • an unstructured second metal layer is applied to the unstructured electrically conductive substrate.
  • the second metal layer forms one of the two electrodes in combination with the substrate.
  • Suitable materials for the second metal layer when it forms the anode of the organic diodes, ITO include, Au, Ag, Pd, Pt, and combination Nati ⁇ ones of several of these materials.
  • Suitable materials for the second metal layer, if this forms the cathode of the organic diodes include Al, Ag, ITO, Mg, LiF, Ca, ⁇ as combinations of several of these materials
  • an additional hole transport or electron transport layer can be applied between the organic layer and the second electrically conductive layer. Also, between the substrate and the second metal layer and the organic layer is an additional hole transport ⁇ or electron transport layer can be applied.
  • the adhesive film is particularly flexible, so that the individual organic Ron diodes can be better separated after cutting by pulling the film apart.
  • the adhesive film ⁇ UV is detachable, so that this by the isolated crude diodes can be achieved by UV irradiation.
  • organic diodes Due to the method according to the invention, it is possible to produce several hundred to one hundred thousand organic diodes relatively inexpensively by means of a substrate and subsequent separation. If the organic diodes are photodiodes, they are particularly favorable for use for measuring the ambient light. In addition, due to the unstructured layers, and in particular the unstructured active organic layer, relatively inexpensive coating methods can be used. The relatively high quantum efficiency that can reach with active organic materials up to 90 percent, and the relatively good spectral adaptability to specific requirements, prop ⁇ just organic photodiodes nen particularly well to advertising used with small component surfaces as light sensors the. In particular, due to the method according to the invention, it is possible to produce such small executed organic Fotodio ⁇ the.
  • organic diodes produced are organic photodiodes
  • poly-3-hexylthiophene with C60 derivatives is advantageously used as the active organic layer.
  • This material is relatively water and air un ⁇ sensitive.
  • Suitable electrode materials are in particular the relatively oxidation-insensitive materials Al or ITO.
  • the process according to the invention is carried out in an inert gas environment.
  • the inert gas prevents or at least reduces the risk ei ⁇ ner oxidation of the raw diodes, before they are provided with the protective layer.
  • ⁇ SSIG organic light emitting diodes
  • the organic light emitting diodes are organic diodes (OLEDs).
  • FIGS 1 to 10 different production methods of an organic photodiode.
  • FIGS. 1 to 10 illustrate the production of a plurality of organic photodiodes F with an anode A and a cathode K.
  • the organic photodiode F For the production of the organic photodiode F, a first shown in FIG. 1 and unstructured doped inorganic substrate 2, which in the case of the embodiment PRESENT doped silicon is comprised, provided ⁇ be riding. On the substrate 2, an unstructured conductive layer 3 shown in FIG. 2 is subsequently applied, which, in the case of the present embodiment, is applied to the substrate 2. Consists of ITO (indium tin oxide) and the anodes A of the organic photodiodes F forms.
  • ITO indium tin oxide
  • the active organic layer 5 in the case of the present embodiment is a mixture of an electron-transporting material, in the case of the present embodiment poly-3-hexylthiophene with C60 derivatives, and a hole-transporting material, in the case of the present example substituted polythiophene.
  • the acti ve ⁇ organic layer 5 is subsequently transporting layer having a composition represented in the figure 5 and large-area electron unstructured 6 provided.
  • On the electron transport layer 6 is then a large area and a further unstructured conductive layer 7 shown in FIG 6 is applied, which forms the organic photodiodes F in the case of the presentariessbei ⁇ outside the cathode K.
  • the forth ⁇ that delivers the diodes organic photodiodes F is provided to absorb light and separate the resulting positive and negative charge carriers. Therefore may need to meet at least one of the electric ⁇ the the organic photodiodes F be at least semi-transparent to allow light to penetrate therethrough and ganic to the active layer or ⁇ . 5
  • the cathodes K are at least semitransparent, for which reason the conductive layer 7 likewise consists of ITO and has a thickness of approximately 15 nm.
  • the substrate 2, the conductive layers 3, 7, the trans ⁇ port layers 4, 6 and the active organic layer 5 form an unstructured layer system S, the first before further processing in the case of the present embodiment, a UV shown in Figure 6 -lösbare ⁇ adhesive film 1 having an adhesive and a non-adhesive side is placed so that the substrate 2 is located on the adhesive side of the UV releasable adhesive sheet. 1 Subsequently, the layer system S lying on the adhesive film 1 is cut along lines 8 shown in FIG. 7 with a laser or a diamond saw. This results in a plurality of raw photodiodes 9 shown in FIG.
  • the adhesive sheet 1, on which the raw photodiodes 9 adhere is pulled apart in the direction of arrows P shown in FIG. 8, whereby the individual raw photodiodes 9 are spaced from each other.
  • the raw photodiodes 9 can be better processed further.
  • the adhesive film 1 is irradiated with UV rays, whereby it dissolves from the substrate.
  • the cathodes K of the raw photodiodes 9 each contacted with a gold wire 10 and the substrate 2 of the raw photodiodes 9, each with a gold wire 11 by the gold wires 10 and 11 to the respective Ka ⁇ methods K or substrates 2 of the raw diodes 9 are bonded with a bonding tool, not shown.
  • the individual raw diodes 9 are potted with a resin 12, so that the organic photodiodes F shown in FIG. 10 are formed.
  • the organic diodes are organic photodiodes F.
  • this method can also be applied to organic light-emitting diodes (oLEDs).
  • oLEDs organic light-emitting diodes

Abstract

The invention relates to an organic diode (F) and a method for producing organic diodes (F). Said method comprises the following steps for the production of a large-surface and unstructured layer system (S): an unstructured electroconductive substrate (2) is prepared; at least one unstructured active organic layer (5) is applied to the electroconductive substrate (2) and an unstructured electroconductive layer (7) is applied to the unstructured active organic layer (5); the layer system (S) is then cut into a plurality of organic raw diodes (9); and the electroconductive substrate (2) and the electroconductive layer (7) of each organic raw diode (9) are respectively provided with a wire connection (10, 11) and then with a protective layer (12).

Description

Beschreibungdescription
Organische Diode und Verfahren zum Herstellen von organischen DiodenOrganic diode and method of making organic diodes
Die Erfindung betrifft eine organische Diode und ein Verfah¬ ren zum Herstellen von organischen Dioden, insbesondere von organischen Fotodioden.The invention relates to an organic diode and a procedural ¬ ren for the manufacture of organic diodes, in particular of organic photodiodes.
Organische Fotodetektoren beziehungsweise organische Fotodio¬ den können u.a. relativ gut als Umgebungslichtsensoren eingesetzt werden, da sich die spektrale Empfindlichkeit der akti¬ ven organischen Schichten der Fotodioden relativ gut an die Empfindlichkeitskurve des menschlichen Auges anpassen lässt. Außerdem können organischer Fotodioden relativ preisgünstige hergestellt werden.Organic photo-detectors or organic Fotodio be used ¬ can, inter alia, relatively well as ambient light sensors, since the spectral sensitivity of the acti ¬ ven organic layers of the photodiodes can be adapted relatively well to the sensitivity curve of the human eye. In addition, organic photodiodes can be made relatively inexpensive.
Bei bisher bekannten Kontaktierungsmethoden organischer Fotodioden, aber auch von organischen Leuchtdioden, ist jedoch ein relativ geringer Preis pro aktiver Fläche nicht unbedingt mit einem geringen Preis pro Diode gleichzusetzen. Die einzelnen Dioden haben nämlich standardmäßig zwei separate und strukturiert aufgebrachte Elektroden zur Kontaktierung. Es können zwar mehrere Fotodioden auf einem Substrat, beispiels- weise Glas, prozessiert werden. Die einzelnen Schichten und insbesondere die Elektroden der Fotodioden müssen bei deren Herstellung jedoch strukturiert sein. Außerdem müssen organische Dioden in der Regel hermetisch gegen eindringende Feuchtigkeit abgekapselt werden, bevor die einzelnen Dioden, bei- spielsweise durch ein so genanntes "Scribe-and-break"-In previously known contacting methods of organic photodiodes, but also of organic light emitting diodes, however, a relatively low price per active area is not necessarily equated with a low price per diode. By default, the individual diodes have two separate and structured electrodes for contacting. Although several photodiodes can be processed on a substrate, for example glass. However, the individual layers and in particular the electrodes of the photodiodes must be structured during their production. In addition, organic diodes typically need to be hermetically sealed against moisture penetration before the individual diodes, for example, by a so-called "scribe-and-break"
Verfahren, vereinzelt werden. Insbesondere bedingt durch die¬ se aufwändigen Prozess-Schritte und die Notwendigkeit der Verkapselung sind organische Fotodioden nach dem Vereinzeln relativ groß und liegen mindestens im Quadratzentimeterbe- reich.Procedure, to be isolated. In particular, due to the ¬ se consuming process steps and the need for encapsulation are organic photodiodes after the separation of relatively high and are at least in Quadratzentimeterbe- rich.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Verfahren zum Herstellen von organischen Dioden, insbesondere von organischen Fotodioden, anzugeben, das Voraussetzungen für eine kostengünstige Herstellung relativ kleiner organischer Dioden schafft.The object of the present invention is therefore to provide a method for producing organic diodes, in particular of organic photodiodes, which creates the conditions for a cost-effective production of relatively small organic diodes.
Die Aufgabe der Erfindung wird gelöst durch ein Verfahren zum Herstellen organischer Dioden, aufweisend folgende Verfahrensschritte: Herstellen eines großflächigen und strukturierten Schichtsystems durch Bereitstellen eines unstrukturierten elektrisch leitfähigen Substrats, Auftragen wenigstens einer unstrukturierten aktiven organischen Schicht auf das elektrisch leitfähige Substrat und Auftragen einer unstrukturierten elektrisch leitfähigen Schicht auf die unstrukturierte aktive organische Schicht, und Herstellen mehrerer organi¬ scher Dioden aus dem großflächigen und unstrukturierten Schichtsystem durch Zerschneiden des Schichtsystems in mehrere organische Roh-Dioden, sodass jede der organischen Roh- Dioden das elektrisch leitfähige Substrat mit darauffolgender aktiver organischer Schicht und darauffolgender elektrisch leitfähiger Schicht umfasst, Versehen des elektrisch leitfä- higen Substrats und der elektrisch leitfähigen Schicht jeder organischen Roh-Diode mit jeweils einem Drahtanschluss und Versehen jeder organischen Roh-Diode mit einer Schutzschicht.The object of the invention is achieved by a method for producing organic diodes, comprising the following method steps: producing a large-area and structured layer system by providing an unstructured electrically conductive substrate, applying at least one unstructured active organic layer to the electrically conductive substrate and applying an unstructured electrically conductive layer layer to the unpatterned active organic layer, and manufacturing a plurality of organic ¬ shear diodes from the large and unstructured layer system by cutting the layer system in a plurality of organic raw diodes so that each of the organic raw diodes the electrically conductive substrate, with consequent active organic layer and subsequent electrically conductive layer, providing the electrically conductive substrate and the electrically conductive layer of each organic raw diode with jewei a wire connection and providing each organic raw diode with a protective layer.
Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren wird also zunächst das unstrukturierte Schichtsystem aus einem elektrisch leitfähigen Substrat, der unstrukturierten aktiven organischen Schicht und der unstrukturierten elektrisch leitfähigen Schicht hergestellt. Die Herstellung eines unstrukturierten Schichtsystems ist preisgünstiger als die Herstellung eines strukturierten Schichtsystems gemäß dem Stand der Technik. Das unstrukturierte elektrisch leitfähige Substrat ist bei¬ spielsweise ein dotierter und daher leitfähiger anorganischer Wafer, wie zum Beispiel Si, Ge, Ga, AS, InP oder ein metalli¬ sches Substrat. Handelt es sich bei den organischen Dioden um Fotodioden, so ist die aktive organische Schicht vorgesehen, Licht zu absorbieren und die dabei entstehenden positiven und negativen Ladungsträger zu separieren. Die unstrukturierte aktive organische Schicht ist dann vorzugsweise eine Mischung aus einem Elektronen transportierenden Material, zum Beispiel den Fullerenen C60, C70 oder deren Derivate, und einem lochtransportierendem Material, zum Beispiel substituiertem Po- lythiophene, Polyphenylenvenylene oder Polyfluorene .Thus, according to the method of the invention, the unstructured layer system is first produced from an electrically conductive substrate, the unstructured active organic layer and the unstructured electrically conductive layer. The production of an unstructured layer system is less expensive than the production of a structured layer system according to the prior art. The unstructured electrically conductive substrate is at ¬ play a doped and hence conductive inorganic wafer such as Si, Ge, Ga, As, InP or a metalli ¬ ULTRASONIC substrate. If the organic diodes are photodiodes, then the active organic layer is intended to absorb light and to separate the resulting positive and negative charge carriers. The unstructured active organic layer is then preferably a mixture from an electron-transporting material, for example the fullerenes C60, C70 or their derivatives, and a hole-transporting material, for example substituted polythiophenes, polyphenylenevylenes or polyfluorenes.
Das unstrukturierte elektrisch leitfähige Substrat bildet nach dem Zerschneiden des Schichtsystems eine der beiden Elektroden der herzustellenden organischen Dioden. Die andere Elektrode der individuellen organischen Dioden wird durch die unstrukturierte elektrisch leitfähige Schicht gebildet. Das elektrisch leitfähige Substrat kann sowohl die Anode als auch die Kathode der organischen Dioden bilden. Die unstrukturierte elektrisch leitfähige Schicht bildet demnach ebenfalls entweder die Kathode oder die Anode der organischen Dioden.The unstructured electrically conductive substrate forms after the cutting of the layer system one of the two electrodes of the organic diodes to be produced. The other electrode of the individual organic diodes is formed by the unstructured electrically conductive layer. The electrically conductive substrate may form both the anode and the cathode of the organic diodes. Accordingly, the unstructured electrically conductive layer likewise forms either the cathode or the anode of the organic diodes.
Um aus dem fertigen unstrukturierten Schichtsystem die einzelnen organischen Dioden zu erhalten, wird das Schichtsystem, beispielsweise mit einem Laser oder mit einer Diamantensäge, in mehrere organische Roh-Dioden zerschnitten. Aufgrund des erfindungsgemäßen Zerschneidens ist es möglich, kleinere vereinzelte organische Dioden zu erhalten, als es bei der Herstellung von organischen Dioden mittels eines strukturierten Schichtsystems möglich ist.In order to obtain the individual organic diodes from the finished unstructured layer system, the layer system, for example with a laser or with a diamond saw, is cut into a plurality of organic raw diodes. Due to the cutting according to the invention, it is possible to obtain smaller singulated organic diodes than is possible in the production of organic diodes by means of a structured layer system.
Das elektrisch leitfähige Substrat und die elektrisch leitfä¬ hige Schicht sind die beiden Elektroden der vereinzelten organischen Dioden. Nach dem Zerschneiden werden diese jeweils mit einem Drahtanschluss, beispielsweise mit Golddrähten, versehen, indem die jeweiligen Drahtanschlüsse z.B. auf den nach Außen gerichteten Seiten des Substrats bzw. der leitfähigen Schicht gebondet oder mit einem elektrisch leitfähigen Kleber geklebt werden. Anschließend werden die vereinzelten organischen Roh-Dioden mit der Schutzschicht versehen. Die Schutzschicht soll die vereinzelten organischen Dioden vor eindringenden Sauerstoff oder Feuchtigkeit schützen. AlsThe electrically conductive substrate and the electroconducting ¬ hige layer, the two electrodes of the separated organic diodes. After cutting, these are each provided with a wire connection, for example with gold wires, by bonding the respective wire connections, for example, to the outwardly facing sides of the substrate or the conductive layer or by gluing them with an electrically conductive adhesive. Subsequently, the isolated organic raw diodes are provided with the protective layer. The protective layer is intended to protect the isolated organic diodes from penetrating oxygen or moisture. When
Schutzschicht ist insbesondere eine elektrisch nicht leitende Passivierungsschicht , mit der die vereinzelten organischen Roh-Dioden umgeben werden, geeignet. Alternativ oder zusätz- lieh können die vereinzelten organischen Dioden auch in ein Harz eingegossen sein.Protective layer is in particular an electrically non-conductive passivation layer, with which the isolated organic raw diodes are surrounded, suitable. Alternative or additional The isolated organic diodes can also be cast in a resin.
Um eine besonders gute elektrische Leitfähigkeit der als eine der Elektroden ausgebildeten elektrisch leitfähigen Schicht zu erreichen, ist diese nach einer Variante des erfindungsge¬ mäßen Verfahrens eine erste Metallschicht. Bildet die erste Metallschicht die Anode der organischen Dioden, so umfasst diese insbesondere ITO (Indium-Tin Oxid), Au, Ag, Pd, PT, so- wie Kombinationen aus mehreren dieser Materialen. GeeigneteIn order to achieve a particularly good electrical conductivity of the electrodes formed as one of the electrically conductive layer, this MAESSEN according to a variant of the method is erfindungsge ¬ a first metal layer. If the first metal layer forms the anode of the organic diodes, this in particular comprises ITO (indium-tin oxide), Au, Ag, Pd, PT, as well as combinations of several of these materials. suitable
Materialen für die erste Metallschicht, wenn diese die Katho¬ de der organischen Dioden bildet, sind u.a. Al, Ag, ITO, Mg, LiF, Ca, sowie Kombinationen aus mehreren dieser Materialen. Für eine bessere Stromleitfähigkeit kann zusätzliche die ers- te Metallschicht bzw. allgemein die elektrisch leitfähige Schicht auf ihrer nach außen gerichteten Fläche mit einer Stromdiffusionsschicht versehen sein, die z.B. ITO umfasst.Materials for the first metal layer, if this forms the Katho ¬ de of the organic diodes, include Al, Ag, ITO, Mg, LiF, Ca, and combinations of several of these materials. For a better current conductivity, the first metal layer or, in general, the electrically conductive layer on its outwardly directed surface may additionally be provided with a current diffusion layer comprising eg ITO.
Handelt es sich bei den organischen Dioden um organische Fo- todioden, so sollte durch eine der beiden Elektroden Licht durchdringen können, um die aktive organische Schicht zu er¬ reichen. Gemäß einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist daher die elektrisch leitfähigen Schicht derart dünn ausgeführt, dass sie zumindest semitransparent ist. Die elektrisch leitfähige Schicht hat bevorzugt eine Schicht¬ dicke kleiner als 20 nm. Gemäß einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die erste Metallschicht bzw. die elektrisch leitfähige Schicht aus einem zumindest semitransparenten Material gefertigt. Geeignete semitranspa- rente Materialien für die elektrisch leitfähige Schicht bzw. für die erste Metallschicht umfassen ITO oder semitransparente elektrisch leitfähige Oxide.If it is, the organic todioden diodes organic Fo, it should be able to penetrate light through one of the two electrodes to the active organic layer to he ¬ rich. According to one embodiment of the method according to the invention, therefore, the electrically conductive layer is made so thin that it is at least semitransparent. The electrically conductive layer preferably has a layer thickness ¬ smaller than 20 nm. According to another embodiment of the method according to the invention, the first metal layer or the electrically conductive layer is made of an at least semi-transparent material. Suitable semitransparent materials for the electrically conductive layer or for the first metal layer comprise ITO or semitransparent electrically conductive oxides.
Gemäß einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird auf das unstrukturierte elektrisch leitfähige Substrat eine unstrukturierte zweite Metallschicht aufgetragen. Die zweite Metallschicht bildet in Kombination mit dem Substrat eine der beiden Elektroden. Geeignete Materialien für die zweite Metallschicht, wenn diese die Anode der organischen Dioden bildet, umfassen ITO, Au, Ag, Pd, PT, sowie Kombinati¬ onen aus mehreren dieser Materialen . Geeignete Materialen für die zweite Metallschicht, wenn diese die Kathode der organi- sehen Dioden bildet, sind u.a. Al, Ag, ITO, Mg, LiF, Ca, so¬ wie Kombinationen aus mehreren dieser MaterialenAccording to one embodiment of the method according to the invention, an unstructured second metal layer is applied to the unstructured electrically conductive substrate. The second metal layer forms one of the two electrodes in combination with the substrate. Suitable materials for the second metal layer when it forms the anode of the organic diodes, ITO include, Au, Ag, Pd, Pt, and combination Nati ¬ ones of several of these materials. Suitable materials for the second metal layer, if this forms the cathode of the organic diodes, include Al, Ag, ITO, Mg, LiF, Ca, ¬ as combinations of several of these materials
Zusätzlich kann zwischen der organischen Schicht und der zweiten elektrisch leitfähigen Schicht eine zusätzliche Loch- transport- oder Elektronentransportschicht aufgebracht sein. Auch zwischen dem Substrat bzw. der zweiten Metallschicht und der organischen Schicht kann eine zusätzliche Lochtransport¬ oder Elektronentransportschicht aufgebracht sein.In addition, an additional hole transport or electron transport layer can be applied between the organic layer and the second electrically conductive layer. Also, between the substrate and the second metal layer and the organic layer is an additional hole transport ¬ or electron transport layer can be applied.
Um die organischen Dioden leichter vereinzeln zu können, ist es gemäß einer Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens vor¬ gesehen, das bereitgestellte und strukturierte leitfähige Substrat auf einer Klebefolie zu fixieren. Die Klebefolie ist insbesondere flexibel, sodass die individuellen organischen Ron-Dioden nach dem Zerschneiden durch Auseinanderziehen der Folie besser getrennt werden können. Bevorzugt ist die Klebe¬ folie UV lösbar, sodass diese von den vereinzelten Roh-Dioden durch UV-Bestrahlung gelöst werden kann.In order to separate the organic diodes easier it is seen according to a variant of the inventive method before ¬ to fix the provided and patterned conductive substrate on an adhesive sheet. The adhesive film is particularly flexible, so that the individual organic Ron diodes can be better separated after cutting by pulling the film apart. Preferably, the adhesive film ¬ UV is detachable, so that this by the isolated crude diodes can be achieved by UV irradiation.
Aufgrund des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es möglich, mehrere hundert bis hunderttausend organische Dioden mittels eines Substrats und anschließender Vereinzelung relativ kostengünstig herzustellen. Handelt es sich bei den organischen Dioden um Fotodioden, so sind diese besonders günstig für den Einsatz zur Messung des Umgebungslichts. Außerdem können aufgrund der unstrukturierten Schichten und insbesondere der unstrukturierten aktiven organischen Schicht relativ kostengünstige Beschichtungsverfahren verwendet werden. Durch die relativ hohe Quanteneffizienz, die bei aktiven organischen Materialien bis zu 90 Prozent erreichen kann, und die relativ gute spektrale Anpassbarkeit an bestimmte Anforderungen, eig¬ nen sich gerade organische Fotodioden besonders gut, um auch mit kleinen Bauteilflächen als Lichtsensoren eingesetzt wer- den. Insbesondere aufgrund des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es möglich, solche klein ausgeführte organische Fotodio¬ den herzustellen.Due to the method according to the invention, it is possible to produce several hundred to one hundred thousand organic diodes relatively inexpensively by means of a substrate and subsequent separation. If the organic diodes are photodiodes, they are particularly favorable for use for measuring the ambient light. In addition, due to the unstructured layers, and in particular the unstructured active organic layer, relatively inexpensive coating methods can be used. The relatively high quantum efficiency that can reach with active organic materials up to 90 percent, and the relatively good spectral adaptability to specific requirements, prop ¬ just organic photodiodes nen particularly well to advertising used with small component surfaces as light sensors the. In particular, due to the method according to the invention, it is possible to produce such small executed organic Fotodio ¬ the.
Handelt es sich bei den hergestellten organischen Dioden um organische Fotodioden, dann wird vorteilhaft Poly-3- Hexylthiophen mit C60 Derivaten als aktive organische Schicht verwendet. Dieses Material ist relativ Wasser- und Luft un¬ empfindlich. Als Elektrodenmaterialien kommen insbesondere die relativ oxydations-unempfindlichen Materialien Al oder ITO in Frage.If the organic diodes produced are organic photodiodes, poly-3-hexylthiophene with C60 derivatives is advantageously used as the active organic layer. This material is relatively water and air un ¬ sensitive. Suitable electrode materials are in particular the relatively oxidation-insensitive materials Al or ITO.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird das erfindungsgemäße Verfahren in einer Inertgasumgebung durchgeführt. Das Inertgas verhindert oder verringert zumindest die Gefahr ei¬ ner Oxidation der Roh-Dioden, bevor diese mit der Schutzschicht versehen werden. Dies ist insbesondere dann zweckmä¬ ßig, wenn es sich bei den organischen Dioden um organische Licht emittierende Dioden (OLEDs) handelt.According to a preferred embodiment, the process according to the invention is carried out in an inert gas environment. The inert gas prevents or at least reduces the risk ei ¬ ner oxidation of the raw diodes, before they are provided with the protective layer. This is particularly expedient ¬ SSIG, if it is, the organic light emitting diodes are organic diodes (OLEDs).
Ein Ausführungsbeispiel des erfindungsgemäßen Verfahrens ist in dem beigefügten schematischen Zeichnungen dargestellt. Es zeigen :An embodiment of the method according to the invention is shown in the attached schematic drawings. Show it :
Figuren 1 bis 10 verschiedene Herstellungsverfahren einer organischen Fotodiode.Figures 1 to 10 different production methods of an organic photodiode.
Die Figuren 1 bis 10 veranschaulichen die Herstellung mehrerer organischer Fotodioden F mit einer Anode A und einer Ka- thode K.FIGS. 1 to 10 illustrate the production of a plurality of organic photodiodes F with an anode A and a cathode K.
Für die Herstellung der organischen Fotodioden F wird zunächst ein in der Fig. 1 dargestelltes unstrukturiertes und dotiertes anorganisches Substrat 2, das im Falle des vorlie- genden Ausführungsbeispieles dotiertes Silizium umfasst, be¬ reit gestellt. Auf das Substrat 2 wird anschließend eine in der Figur 2 dargestellte unstrukturierte leitfähige Schicht 3 aufgetragen, die im Falle des vorliegenden Ausführungsbei- Spieles aus ITO (Indium-Zinn-Oxid) besteht und die Anoden A der organischen Fotodioden F bildet.For the production of the organic photodiode F, a first shown in FIG. 1 and unstructured doped inorganic substrate 2, which in the case of the embodiment PRESENT doped silicon is comprised, provided ¬ be riding. On the substrate 2, an unstructured conductive layer 3 shown in FIG. 2 is subsequently applied, which, in the case of the present embodiment, is applied to the substrate 2. Consists of ITO (indium tin oxide) and the anodes A of the organic photodiodes F forms.
Auf die großflächig unstrukturierte aufgetragene leitfähige Schicht 3 wird im Falle des vorliegenden Ausführungsbeispie¬ les eine in der Figur 3 gezeigte großflächige und unstruktu¬ rierte Lochtransportschicht 4 aufgetragen. Die Lochtransport¬ schicht 4 wird anschließend mit einer in der Figur 4 darge¬ stellten unstrukturierten und großflächigen aktiven organi- sehen Schicht 5 versehen. Die aktive organische Schicht 5 ist im Falle des vorliegenden Ausführungsbeispieles eine Mischung aus einem Elektronen transportierenden Material, im Falle des vorliegenden Ausführungsbeispieles Poly-3-Hexylthiophen mit C60 Derivaten, und einem lochtransportierenden Material, im Falle des vorliegenden Beispiels substituiertes Polythiophen .On the large surface coated unstructured conductive layer 3 of the present Ausführungsbeispie ¬ les is applied over a large area and unstruktu ¬ tured hole transport layer 4 shown in the figure 3 in the case. The hole transport layer 4 is then ¬ with a Darge in the figure 4 presented ¬ unstructured and large area active organic see layer 5 provided. The active organic layer 5 in the case of the present embodiment is a mixture of an electron-transporting material, in the case of the present embodiment poly-3-hexylthiophene with C60 derivatives, and a hole-transporting material, in the case of the present example substituted polythiophene.
Im Falle des vorliegenden Ausführungsbeispiels wird die akti¬ ve organische Schicht 5 anschließend mit einer in der Figur 5 dargestellten großflächigen und unstrukturierten Elektronen- transportschicht 6 versehen. Auf der Elektronentransport- schicht 6 wird anschließend großflächig und unstrukturiert eine in der Figur 6 gezeigte weitere leitfähige Schicht 7 aufgetragen, die im Falle des vorliegenden Ausführungsbei¬ spiels die Kathoden K der organischen Fotodioden F bildet.In the case of the present embodiment, the acti ve ¬ organic layer 5 is subsequently transporting layer having a composition represented in the figure 5 and large-area electron unstructured 6 provided. On the electron transport layer 6 is then a large area and a further unstructured conductive layer 7 shown in FIG 6 is applied, which forms the organic photodiodes F in the case of the present Ausführungsbei ¬ outside the cathode K.
Im Falle des vorliegenden Ausführungsbeispiels sind die her¬ zustellenden Dioden organische Fotodioden F. Somit ist die aktive organische Schicht 5 vorgesehen, Licht zu absorbieren und die dabei entstehenden positiven und negativen Ladungs- träger zu separieren. Daher muss zumindest eine der Elektro¬ den der organischen Fotodioden F zumindest semitransparent sein, damit Licht durch diese dringen und auf die aktive or¬ ganische Schicht 5 treffen kann. Im Falle des vorliegenden Ausführungsbeispieles sind die Kathoden K zumindest semi- transparent, weshalb die leitfähige Schicht 7 ebenfalls aus ITO besteht und eine Dicke von etwa 15 nm hat. Das Substrat 2, die leitfähigen Schichten 3, 7, die Trans¬ portschichten 4, 6 und die aktive organische Schicht 5 bilden ein unstrukturiertes Schichtsystem S, das vor der Weiterverarbeitung im Falle des vorliegenden Ausführungsbeispiels zu- nächst auf eine in der Figur 6 dargestellte UV-lösbare Klebe¬ folie 1 mit einer haftenden und einer nicht haftenden Seite gelegt wird, sodass das Substrat 2 auf der haftenden Seite der UV-lösbaren Klebefolie 1 liegt. Anschließend wird das auf der Klebefolie 1 liegende Schichtsystem S entlang in der Fi- gur 7 gezeigten Linien 8 mit einem Laser oder einer Diamantsäge zerschnitten. Dadurch entsteht eine Mehrzahl von in der Figur 8 gezeigten Roh-Fotodioden 9.In the case of the present embodiment, the forth ¬ that delivers the diodes organic photodiodes F. Thus, the active organic layer 5 is provided to absorb light and separate the resulting positive and negative charge carriers. Therefore may need to meet at least one of the electric ¬ the the organic photodiodes F be at least semi-transparent to allow light to penetrate therethrough and ganic to the active layer or ¬. 5 In the case of the present exemplary embodiment, the cathodes K are at least semitransparent, for which reason the conductive layer 7 likewise consists of ITO and has a thickness of approximately 15 nm. The substrate 2, the conductive layers 3, 7, the trans ¬ port layers 4, 6 and the active organic layer 5 form an unstructured layer system S, the first before further processing in the case of the present embodiment, a UV shown in Figure 6 -lösbare ¬ adhesive film 1 having an adhesive and a non-adhesive side is placed so that the substrate 2 is located on the adhesive side of the UV releasable adhesive sheet. 1 Subsequently, the layer system S lying on the adhesive film 1 is cut along lines 8 shown in FIG. 7 with a laser or a diamond saw. This results in a plurality of raw photodiodes 9 shown in FIG.
Anschließend wird die Klebefolie 1, auf der die Roh- Fotodioden 9 haften, in Richtung von in der Figur 8 gezeigten Pfeilen P auseinandergezogen, wodurch die einzelnen Roh- Fotodioden 9 voneinander beabstandet werden. Somit können die Roh-Fotodioden 9 besser weiter verarbeiten werden.Subsequently, the adhesive sheet 1, on which the raw photodiodes 9 adhere, is pulled apart in the direction of arrows P shown in FIG. 8, whereby the individual raw photodiodes 9 are spaced from each other. Thus, the raw photodiodes 9 can be better processed further.
Für die Weiterverarbeitung der Roh-Fotodioden 9 wird zunächst die Klebefolie 1 mit UV-Strahlen bestrahlt, wodurch diese sich vom Substrat ablöst. Anschließend werden im Falle des vorliegenden Ausführungsbeispieles die Kathoden K der Roh- Fotodioden 9 jeweils mit einem Golddraht 10 und das Substrat 2 der Roh-Fotodioden 9 mit jeweils einem Golddraht 11 kontaktiert, indem die Golddrähte 10 bzw. 11 an die jeweiligen Ka¬ thoden K bzw. Substrate 2 der Roh-Dioden 9 mit einem nicht näher dargestellten Bonding-Tool gebondet werden.For the further processing of the raw photodiodes 9, first, the adhesive film 1 is irradiated with UV rays, whereby it dissolves from the substrate. Subsequently, in the case of the present embodiment, the cathodes K of the raw photodiodes 9 each contacted with a gold wire 10 and the substrate 2 of the raw photodiodes 9, each with a gold wire 11 by the gold wires 10 and 11 to the respective Ka ¬ methods K or substrates 2 of the raw diodes 9 are bonded with a bonding tool, not shown.
Anschließend werden die einzelnen Roh-Dioden 9 mit einem Harz 12 vergossen, sodass die in der Figur 10 dargestellten organischen Fotodioden F entstehen.Subsequently, the individual raw diodes 9 are potted with a resin 12, so that the organic photodiodes F shown in FIG. 10 are formed.
Im Falle des vorliegenden Ausführungsbeispieles handelt es sich bei den organischen Dioden um organische Fotodioden F. Prinzipiell ist dieses Verfahren jedoch auch auf organische Licht emittierende Dioden (oLEDs) anwendbar. Bei der Herstel¬ lung von oLEDs ist es insbesondere vorteilhaft, die in den Figuren 1 bis 10 dargestellten Prozessschritte unter einer Inertgasatmosphäre durchzuführen . In the case of the present exemplary embodiment, the organic diodes are organic photodiodes F. In principle, however, this method can also be applied to organic light-emitting diodes (oLEDs). In the herstel ¬ development of OLEDs it is particularly advantageous that in the FIGS. 1 to 10 under an inert gas atmosphere.

Claims

Patentansprüche claims
1. Verfahren zum Herstellen von organischen Dioden (F), aufweisend folgende Verfahrensschritte: - Herstellen eines großflächigen und unstrukturierten Schichtsystems (S) durch1. A method for producing organic diodes (F), comprising the following method steps: - Producing a large-scale and unstructured layer system (S) by
Bereitstellen eines unstrukturierten elektrisch leitfähigen Substrats (2),Providing an unstructured electrically conductive substrate (2),
Auftragen wenigstens einer unstrukturierten aktiven or- ganischen Schicht (5) auf das elektrisch leitfähige Substrat (2) undApplying at least one unstructured active organic layer (5) to the electrically conductive substrate (2) and
Auftragen einer unstrukturierten elektrisch leitfähigen Schicht (7) auf die unstrukturierte aktive organische Schicht (5), - und Herstellen mehrerer organischer Dioden (F) aus dem großflächigen und unstrukturierten Schichtsystem (5) durchApplying an unstructured electrically conductive layer (7) to the unstructured active organic layer (5), and producing a plurality of organic diodes (F) from the large-area and unstructured layer system (5)
Zerschneiden des Schichtsystems (S) in mehrere organi¬ sche Ron-Dioden (9), sodass jede der organischen Roh-Dioden (9) das elektrisch leitfähige Substrat mit darauffolgender aktiver organischer Schicht (5) und darauffolgender elektrisch leitfähiger Schicht (7) umfasst,Cutting of the layer system (S) into a plurality of organic ¬ specific Ron diodes (9), comprises that each of the organic raw diodes (9) the electrically conductive substrate, with consequent active organic layer (5) and subsequent electrically conductive layer (7),
Versehen des elektrisch leitfähigen Substrats (2) und der elektrisch leitfähigen Schicht (7) jeder organischen Roh- Diode (9) mit jeweils einem Drahtanschluss (10, 11) und - Versehen jeder organischen Roh-Diode (9) mit einer Schutzschicht (12) .Providing the electrically conductive substrate (2) and the electrically conductive layer (7) of each organic raw diode (9) each with a wire connection (10, 11) and - providing each organic raw diode (9) with a protective layer (12) ,
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die unstrukturierte elektrisch leitfähige Schicht (7) eine Kathode oder eine Ano- de der organischen Dioden (F) bildet.2. Method according to claim 1, wherein the unstructured electrically conductive layer (7) forms a cathode or an anode of the organic diodes (F).
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem die unstrukturierte elektrisch leitfähige Schicht (7) derart dünn ausge¬ führt ist, dass sie zumindest semitransparent ist.3. The method of claim 1 or 2, wherein the unstructured electrically conductive layer (7) is so thin out ¬ leads is that it is at least semitransparent.
4. Verfahren nach Anspruch 3, bei dem die unstrukturierte elektrisch leitfähige Schicht (7) eine Schichtdicke kleiner als 20nm aufweist. 4. The method of claim 3, wherein the unstructured electrically conductive layer (7) has a layer thickness less than 20nm.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei dem die umstrukturierte elektrisch leitfähige Schicht (7) aus einem zumindest semitransparentem Material gefertigt ist.5. The method according to any one of claims 1 to 4, wherein the restructured electrically conductive layer (7) is made of an at least semitransparent material.
6. Verfahren nach Anspruch 5, bei dem die umstrukturierte elektrisch leitfähige Schicht (7) ITO oder andere semitransparente elektrisch leitfähige Oxide umfasst.The method of claim 5, wherein the restructured electrically conductive layer (7) comprises ITO or other semitransparent electrically conductive oxides.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, bei dem die unstrukturierte elektrisch leitfähige Schicht eine erste Metallschicht (7) ist.7. The method according to any one of claims 1 to 6, wherein the unstructured electrically conductive layer is a first metal layer (7).
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, bei dem direkt auf das unstrukturierte elektrisch leitfähige Substrat (2) eine unstrukturierte zweite Metallschicht (3) aufgetragen wird.8. The method according to any one of claims 1 to 7, wherein an unstructured second metal layer (3) is applied directly to the unstructured electrically conductive substrate (2).
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, bei dem vor und/oder nach dem Auftragen der wenigstens einen unstrukturierten aktiven organischen Schicht (5) wenigstens eine unstrukturierte Lochtransport- oder Elektronentransportschicht (4, 6) aufgetragen wird.9. The method according to any one of claims 1 to 8, wherein at least one unstructured hole transport or electron transport layer (4, 6) is applied before and / or after the application of the at least one unstructured active organic layer (5).
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, bei dem das bereitgestellte unstrukturierte elektrisch leitfähige Sub¬ strat (2) auf einer Klebefolie (1) fixiert wird.10. The method according to any one of claims 1 to 9, wherein the prepared unstructured electrically conductive sub ¬ strat is fixed on an adhesive sheet (1) (2).
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, das in einer Inertgas-Umgebung durchgeführt wird.11. The method according to any one of claims 1 to 10, which is carried out in an inert gas environment.
12. Organische Diode, aufweisend eine Roh-Diode (9) aus einem elektrisch leitfähigen Substrat (2), einer aktiven organischen Schicht (5) und einer elektrisch leitfähigen Schicht (7),12. Organic diode, comprising a raw diode (9) made of an electrically conductive substrate (2), an active organic layer (5) and an electrically conductive layer (7),
Drahtanschlüsse (10, 11), von denen der eine Drahtan- schluss (11) das elektrisch isolierende Substrat (2) und der andere Drahtanschluss (12) die elektrisch leitfähige Schicht (2) der Roh-Diode (9) kontaktiert, und eine Schutzschicht (12), mit der die Roh-Diode (9) verse¬ hen ist.Wire terminals (10, 11), of which one wire connection (11), the electrically insulating substrate (2) and the contacts other wire connection (12), the electrically conductive layer (2) of the crude diode (9), and a protective layer (12) with the raw diode is hen (9) ¬ verse.
13. Organische Diode nach Anspruch 12, deren elektrisch leitfähige Schicht (7) eine Kathode oder eine Anode der organi¬ schen Dioden (F) bildet.13. Organic diode according to claim 12, the electrically conductive layer (7) constituting a cathode or an anode of the organic ¬ rule diodes (F).
14. Organische Diode nach Anspruch 12 oder 13, deren elekt¬ risch leitfähige Schicht (7) derart dünn ausgeführt ist, dass sie zumindest semitransparent ist.14. Organic diode according to claim 12 or 13, the elec ¬ ¬ electrically conductive layer (7) is designed so thin that it is at least semitransparent.
15. Organische Diode nach Anspruch 14, deren elektrisch leit- fähige Schicht (7) eine Schichtdicke kleiner als 20nm auf¬ weist .15. Organic diode according to claim 14, the electrically conduc- enabled layer (7) and 20 nm has a layer thickness smaller on ¬.
16. Organische Diode nach einem der Ansprüche 12 bis 15, de¬ ren elektrisch leitfähige Schicht (7) aus einem zumindest se- mitransparentem Material gefertigt ist.16. Organic diode according to one of claims 12 to 15, de ¬ ren electrically conductive layer (7) is made of an at least semi-transparent material.
17. Organische Diode nach Anspruch 16, deren elektrisch leitfähige Schicht (7) ITO oder andere semitransparente elekt¬ risch leitfähige Oxide umfasst.17. Organic diode according to claim 16, the electrically conductive layer (7) ITO or other semi-transparent conductive oxides driven elekt ¬ comprises.
18. Organische Diode nach einem der Ansprüche 12 bis 17, de¬ ren elektrisch leitfähige Schicht eine erste MetallSchicht (7) ist.18. Organic diode according to one of claims 12 to 17, de ¬ ren electrically conductive layer is a first metal layer (7).
19. Organische Diode nach einem der Ansprüche 12 bis 18, de¬ ren Roh-Diode (9) eine zweite Metallschicht (3) aufweist, die direkt auf das elektrisch leitfähige Substrat (2) aufgetragen ist .19. Organic diode according to one of claims 12 to 18, de ¬ ren raw diode (9) has a second metal layer (3), which is applied directly to the electrically conductive substrate (2).
20. Organische Diode nach einem der Ansprüche 12 bis 19, de¬ ren Roh-Diode (9) wenigstens eine unstrukturierte Lochtrans¬ port- oder Elektronentransportschicht (4, 6) aufweist, die an die aktive organischen Schicht (5) angrenzt. 20. Organic diode according to one of claims 12 to 19, de ¬ ren raw diode (9) has at least one unstructured Lochtrans ¬ port or electron transport layer (4, 6) adjacent to the active organic layer (5).
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