EP0061094B1 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

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EP0061094B1
EP0061094B1 EP82102008A EP82102008A EP0061094B1 EP 0061094 B1 EP0061094 B1 EP 0061094B1 EP 82102008 A EP82102008 A EP 82102008A EP 82102008 A EP82102008 A EP 82102008A EP 0061094 B1 EP0061094 B1 EP 0061094B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
radical
alkyl
phenyl
formula
hydrogen
Prior art date
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Expired
Application number
EP82102008A
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English (en)
French (fr)
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EP0061094A1 (de
Inventor
Albrecht Dr. Eckell
Heinz Dr. Eilingsfeld
Albert Dr. Elzer
Franz Dr. Feichtmayr
Gerhard Dr. Hoffmann
Reinhold J. Dr. Leyrer
Peter Dr. Neumann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP0061094A1 publication Critical patent/EP0061094A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0061094B1 publication Critical patent/EP0061094B1/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom

Definitions

  • the invention relates to an electrophotographic recording material consisting of an electrically conductive carrier material and a photoconductive double layer made of organic materials, as well as a method for producing these electrophotographic recording materials and their use for reprographic purposes.
  • the surface of an electrophotographic element which contains a photo-semiconducting layer, is first charged uniformly electrostatically for the purpose of image formation.
  • the photo-semiconductor induction radiation the photo-semiconductor layer becomes electrically conductive on the irradiated surfaces, as a result of which the electrostatic surface charge flows off at these points if the electrically conductive carrier material is grounded.
  • the unexposed areas retain their surface charge, so that a charge image corresponding to the original remains after the exposure.
  • this charge image is treated with fine pigment pigment particles which have previously been charged in the opposite way to the surface charge of the electrophotographic element, these color pigment particles are deposited in the unexposed areas of the electrophotographic element and thus develop the invisible charge image into a visible image of the original.
  • the image created in this way is then transferred to another surface, for example on paper, and fixed on it.
  • the electrophotographic element can either be composed of a homogeneous layer of a photo semiconductor on an electrically conductive carrier material or of several layers arranged one above the other on the carrier.
  • Electrophotographic recording materials with a multi-layer, so-called composite structure are described.
  • DE-OS 2 220 408 discloses such materials comprising a conductive carrier, a first layer which contains charge carrier-producing compounds and a second layer with charge carrier transporting substances which is arranged in addition.
  • Another group of charge-generating photoconductive organic materials is dispersed in the form of pigment particles in a matrix binder and applied to a support in a layer which contains the individual photoconductive particles.
  • These are the electrophotographic elements described in the literature, which contain monoazo, disazo and squaric acid dye derivatives as coloring materials (e.g. US Pat. No. 3,775,105, US Pat. No. 3,824,099, US Pat. No. 3,898,084).
  • the object of the invention was therefore to create extremely light-sensitive electrophotographic layers by means of organic photo semiconductors, which can be produced as simply as possible from a dye dispersion.
  • the electrophotographic element should continue to be flexible, elastic and abrasion-resistant, the surface of which, if possible, should be smooth and free of striations without aftertreatment.
  • the invention accordingly relates to dyes which are active in the first layer of the electrophotographic recording material as components which generate charge carriers.
  • Dyes of the general formula I are suitable for this in the R 1 to R 4 are hydrogen, halogen, methyl and / or phenylthio, one or two of the radicals R 1 to R 4 C 2 to C 6 alkyl, cyclohexyl, phenyl, 2-naphthyl, hydroxy, C 1 to C 6 alkoxy allyloxy, phenoxy, methylthio, benzylthio, C 1 to C 4- alkylsulfonyl, phenoxysulfonyl, trimethylsilyl, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino, N, N ⁇ C 1 - to C 4 -dialkylamino, a radical of the formula a radical of the formula NH ⁇ CO ⁇ R 5 , where R 5 is C 1 -C 6 -
  • R 7 and R 8 which may be the same or different, represent C 1 -C 4 -alkyl, cyclohexyl or phenyl or R 7 and R 8 together represent a tetramethylene group, an aromatic heterocyclic or heterocyclically saturated 5- or 6- Ring mean and X, Y and Z have the meaning given above, and compounds of the formulas III, IV and V in which X, Y and Z have the meaning given above.
  • R 9 and R 10 which may be the same or different, cyano, nitro, 4-halopheny), 4-cyanophenyl, 4-nitrophenyl, C 1 - to C 8 -alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, a radical of the formula ⁇ CONH ⁇ R 11 , in which R 11 represents hydrogen, C 1 - to Cg-alkyl or a phenyl optionally substituted by phenoxy, cyano, nitro or CF 3 , up to three halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or the rest of one heterocyclic amine; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl with up to three halogens and / or C 1 - to C 4 -alkyl in the phenyl nucleus; a remainder of the formula in the A for R represents hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl and R 12 and R 13 represent hydrogen or hal
  • R 14 and R 15 which may be the same or different, cyano, methylcarbonyl, phenylcarbonyl, 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl, C 1 - to C 6 -alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylsulfonyl, a radical of the formula in which A, R 12 and R 13 have the meaning given above.
  • R 16 and R 17 which may be the same or different, cyano, 4-nitrophenyl, 4-cyanophenyl, C 1 - to C 4 -alkoxycarbonyl, phenylsulfonyl, a radical of the formula in which R 12 and R 13 are hydrogen or halogen, C 1 - to C 4 -alkyl or C 1 - to C 4 -alkoxy and R 19 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl; 1H-naphth-2,3-d-imidazolyl, pyridyl, 4-thiazolyl, 2-methyl-4-thiazolyl, 2-phenyl-1,3,4-thiadiazolyl- (5), 2-quinolinyl, 3-indolyl or 3-Benzthiazolyl mean.
  • R 9 has the meaning given above and R 6 represents the residue of an aromatic or heterocyclic amine or hydrazine.
  • R 18 phenyl, p-tolyl, 2- or 4-anisidyl, 2-or 4-chlorophenyl, 4-carbethoxyphenyl, 2-oxazolyl, 2-thiazolyl, 2-imidazolyl , 2- (4-phenylthiazolyl), 2- (4-methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-benzthiazolyl, 2- (6-ethoxybenzthiazolyl), 2-benzimidazolyl, 2- (1-methylbenzimidazolyl), 2- (5- Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl) or 3-indazolyl mean.
  • the first charge carrier-producing layer is applied to the electrically conductive layer carrier in the form of a dispersion.
  • the dispersion for the first layer is produced by rolling together about 20 to 85 percent by weight of the solids content of the dispersion in one or more of the dyes suitable according to the invention and 80 to 15 percent by weight in a binder which is customary for this purpose and which may have barrier properties, in the form of a Solution in an organic, easily evaporable solvent.
  • the first layer is cast in a thickness of approximately 0.005 to 5 ⁇ m, preferably 0.05 to 2.0 ⁇ m, which is to be understood as the solid layer thickness.
  • An adhesive layer with a thickness of about 0.05 to 5 ⁇ m, preferably 0.1 to 0.8 ⁇ m, can be arranged between the carrier and the first layer.
  • the transparent second layer is also arranged over the first layer by casting from a solution.
  • the thickness of the second is preferably between 2 and 40 microns. It consists of 30 to 60 percent by weight of one or more charge-transporting compounds, 65 to 35 percent by weight of one or more binders customary for this, 0.1 to 4 percent by weight of additives that improve the mechanical properties and optionally up to 5 percent by weight of sensitizing or activating agents Connections together.
  • the casting process is carried out from a low-boiling solvent.
  • barrier layer of about 0.05 to 1.5 ⁇ m between the first and second layers. preferably 0.1 to 0.5 ⁇ m, while it may be appropriate, depending on the intended use of the electrophotographic recording material, to apply an inactive layer which acts as a cover and protective layer to the charge transport layer.
  • Aluminum foils, aluminum foils, nickel foils or plastic foils coated with aluminum, tin, lead, bismuth or similar metals, preferably polyester foils, are suitable as the electrically conductive carrier material. The choice is determined by the area of application of the electrophotographic element.
  • the barrier layers between the conductive carrier material and the first layer or between the same and the second layer usually consist of metal oxide layers, e.g. B. alumina layers, polymers such. B. polyamide, polyvinyl alcohol, polyacrylates, polystyrene or similar systems. If necessary, the binder of the first layer can also serve as a barrier layer material at the same time.
  • Polyacrylates, polymethacrylates, polyesters, polyphthalic esters, polyvinyl chlorides, styrene-maleic acid copolymers, epoxides and other generally customary resins are suitable as binders for the absorption of the dyes according to the invention for producing the charge-generating layer of the electrophotographic recording materials according to the invention.
  • poly (N-vinylcarbazole) is particularly suitable.
  • the electrophotographic recording materials according to the invention can also contain further constituents to improve their mechanical properties. So wetting agents like silicone oils can improve the surface quality.
  • Sensitizers or activators of the upper second layer can also be incorporated.
  • sensitizers which can be solved in disperse form, are, for. B. triphenylmethane dyes, xanthone dyes, soluble perylene derivatives such as perylene tetracarboxylic acid esters and a number of other compounds are known.
  • Compounds with high electron affinity e.g. B. nitro compounds such as 2,4,7-trinitrofluorenone-9.
  • the electrophotographic recording material according to the invention contains highly light-sensitive photoconductive double layers which have a high mechanical stability and can, for example, be arranged on a cylindrical drum or circulate as an endless belt without the occurrence of signs of wear. Accordingly, they are very suitable for use for reprographic purposes, e.g. B. as copy layers, electrophotographic offset printing plates.
  • dyes 1 to 17 are mixed with 3 g of a copolymer of vinyl chloride, acrylic acid and a maleic diester and 25 g of tetrahydrofuran and rolled on a roller mill for 12 hours. Then 75 g of tetrahydrofuran and 25 g of toluene are added. The mixture is homogenized on the roller mill for one hour.
  • This dispersion is then applied with a squeegee to an untreated aluminum carrier sheet of 175 ILm thickness.
  • the casting gap is 60 [ lm.
  • the doctor blade is pulled off at a speed of 260 mm / min. After flashing off and drying for 30 minutes at 90 ° C., a dry layer thickness of 0.75 to 0.8 ⁇ m remains.
  • a solution of 47.75 g of poly (N-vinylcarbazole), 5.2 g of phthalic acid dihexyl ester and 5.75 g of a polycarbonate with a melting temperature of 220 to 230 ° C. in a solvent mixture of 287.5 is in each case on this first, covering layer g of tetrahydrofuran and 74.25 g of toluene.
  • the casting gap is 140 p.m each; the doctor blade is pulled off at 260 mm / min. After ventilation and drying for 30 minutes at 90 ° C, a dry layer of 8 to 8.5 ⁇ m thick remains.
  • the electrophotographic element thus prepared is then loaded with a high voltage of -740 kV on a corona wire at a distance of 10 mm above the layer surface. After 20 seconds of loading, the maximum surface potential in volts is determined. These surface potentials are based on the surface potential of a completely similarly produced plate, equal to 100%, which, according to DE-OS 2 237 539 N, contains N'-dimethy! Peryien-3,4,9,10-tetracarbonate diimide. After another 20 seconds in the dark, the percentage potential drop, based on the maximum potential. Then the electrophotographic element is irradiated with the light of a xenon lamp with a power consumption of 150 watts. The light-induced percentage potential drop, based on the potential after the dark drop, is measured.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial und einer photohalbleitenden Doppelschicht aus organischen Materialien sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien und ihre Verwendung für reprographische Zwecke.
  • In der Elektrophotographie wird zur Bilderzeugung die Oberfläche eines elektrophotographischen Elements, das eine photohalbleitende Schicht enthält, zuerst uniform elektrostatisch aufgeladen. Bei der bildmäßigen Belichtung mit einer aktinischen, also die Photohalbleitung induzierenden Strahlung wird an den bestrahlten Flächen die photohalbleitende Schicht elektrisch leitend, wodurch an diesen Stellen die elektrostatische Oberflächenladung abfließt, falls das elektrisch leitende Trägermaterial geerdet ist. Die unbelichteten Stellen behalten dagegen ihre Oberflächenladung, so daß nach der Belichtung ein der Vorlage entsprechendes Ladungsbild verbleibt. Behandelt man dieses Ladungsbild mit Farbstoffpigmentteilchen feinster Form, die zuvor der Oberflächenladung des elektrophotographischen Elementes entgegengesetzt aufgeladen worden sind, so lagern sich diese Farbpigmentteilchen an den unbelichteten Stellen des elektrophotographischen Elements ab und entwickeln damit das unsichtbare Ladungsbild zu einem sichtbaren Abbild der Vorlage. Das auf diese Weise entstandene Bild wird anschließend auf eine andere Oberfläche, beispielsweise auf Papier übertragen und darauf fixiert.
  • Das elektrophotographische Element kann entweder aus einer homogenen Schicht eines Photohalbleiters auf einem elektrisch leitenden Trägermaterial oder aus mehreren, übereinander angeordneten Schichten auf dem Träger aufgebaut sein. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer mehrschichtigen, sogenannten Kompositstruktur sind beschrieben. So werden in der DE-OS 2 220 408 solche Materialien aus einem leitfähigen Träger, einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Verbindungen enthält, und einer darüber hinaus angeordneten zweiten Schicht mit Ladungsträger transportierenden Stoffen offenbart.
  • Für die Ladungsträger erzeugende Schichten sind neben den meist auf der Basis von Selen aufgebauten anorganischen Photohalbleitern auch eine Reihe von organischen Photohalbleitern bekannt. Eine Vielzahl von beschriebenen organischen Farbstoffen, welche bei Bestrahlung mit aktinischem Licht zur Ladungsträgererzeugung geeignet sind, müssen jedoch im Hochvakuum und bei Temperaturen über 300°C durch Verdampfung oder Sublimation auf dem Trägermaterial niedergeschlagen werden (z. B. DE-OS 2 220 408, 2 239 924). Solche Verfahren sind jedoch wenig wirtschaftlich und häufig wenig reproduzierbar. Außerdem kommen dafür nur thermisch äußerst stabile Farbstoffe infrage. Auf dem Gebiet der Elektrophotographie ist es aber wünschenswert, möglichst viele Farbstoffe als wirksame Bestandteile zur Verfügung zu haben.
  • Eine andere Gruppe ladungserzeugender photoleitfähiger organischer Materialien wird in Form von Pigmentteilchen in einem Matrixbindemittel dispergiert und in einer Schicht, welche die einzelnen photoleitfähigen Teilchen enthält, auf eine Unterlage aufgetragen. Dies sind die in der Literatur beschriebenen elektrophotographischen Elemente, welche als farbgebende Materialien Monoazo-, Disazo- und Quadratsäure-Farbstoffderivate enthalten (u.a. US-PS 3 775 105, US-PS 3 824 099, US-PS 3 898 084).
  • Es wurde auch schon vorgeschlagen, Monoazo- oder Disazofarbstoffe oder auch die Farbstoffderivate der Quadratsäure in einem primäre organische Amine enthaltenden Lösungsmittel zu lösen und die ladungserzeugende Schicht aus der Lösung aufzutragen (DE-OS 2 635 887). Nachteilig an diesem Vorgehen ist jedoch, daß Amine sowohl stark umweltbelastend als auch lästig für den Verarbeiter sind. Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, die Herstellung der einzelnen Schichten der Kompositstruktur eines elektrophotographischen Elements möglichst einfach zu erreichen. Hierfür bedarf es aber des Einsatzes neuer Farbstoffe als ladungserzeugende Komponenten.
  • Aufgabe der Erfindung war es daher äußerst lichtempfindliche elektrophotographische Schichten mittels organischen Photohalbleitern zu schaffen, die möglichst einfach aus einer Farbstoffdispersion hergestellt werden können. Das elektrophotographische Element sollte weiterhin biegsam, elastisch und abriebfest sein, dessen Oberfläche möglichst ohne Nachbehandlung glatt und riefenfrei.
  • Die Lösung der Aufgabe geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial aus, das sich
    • a) aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial,
    • b) einer ersten Schicht, die Ladungsträger erzeugende Farbstoffe bestimmter Art enthält, mit einer Dicke von 0,005 bis 5 um und
    • c) einer zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht aus isolierenden organischen Materialien mit mindestens einer, im Licht Ladungen transportierenden Verbindung

    zusammensetzt.
  • Gegenstand der Erfindung sind demnach Farbstoffe, die in der ersten Schicht des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials als Ladungsträger erzeugende Komponenten wirksam sind.
  • Es war überraschend, daß als farblich abdeckende, Ladungsträger erzeugende Schichten für die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien Schichten mit Farbstoffen der im folgenden erläuterten Farbstoffklasse die gestellten Anforderungen erfüllen. Geeignet sind hierfür Farbstoffe der allgemeinen Formel I
    Figure imgb0001
    in der
    R1 bis R4 Wasserstoff, Halogen, Methyl und/oder Phenylthio,
    einer oder zwei der Reste R1 bis R4 C2- bis C6-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, 2-Naphthyl, Hydroxy, C1- bis C6-Alkoxy Allyloxy, Phenoxy, Methylthio, Benzylthio, C1- bis C4-Alkylsulfonyl Phenoxysulfonyl, Trimethylsilyl, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino, N,N―C1― bis C4-Dialkylamino, einen Rest der Formel
    Figure imgb0002
    einen Rest der Formel NH―CO―R5, wobei R5 für C1- bis C6-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht; C1- bis C4-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl und die übrigen Reste Wasserstoff,
    X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Reste methylenaktiver Verbindungen
    Figure imgb0003
    oder Reste der Formel =N-R6, worin R6 den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins darstellt und
    Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten.
  • Ebenfalls geeignet sind Verbindungen der Formel II
    Figure imgb0004
    in der R7 und R8, die gleich oder verschieden sein können, für C1- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl stehen oder R7 und R8 zusammen eine Tetramethylengruppe, einen aromatischen heterocyclischen oder heterocyclisch gesättigten 5- oder 6-Ring bedeuten und X, Y und Z die oben genannte Bedeutung haben, sowie Verbindungen der Formeln III, IV und V
    Figure imgb0005
    in denen X, Y und Z die oben genannte Bedeutung haben.
  • Bevorzugt sind Verbindungen der Formel VI
    Figure imgb0006
    in der R9 und R10, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Nitro, 4-Halogenpheny),4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C1- bis C8-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, einen Rest der Formel―CONH―R11, in der R11 für Wasserstoff, C1- bis Cg-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF3, bis zu drei Halogen, C1- bis C4-Alkyl substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C1- bis C4-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
    Figure imgb0007
    in der A für
    Figure imgb0008
    R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel VII
    Figure imgb0009
    in der R14 und R15, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C6-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
    Figure imgb0010
    in der A, R12 und R13 die oben genannte Bedeutung haben.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel VIII
    Figure imgb0011
    in der R16 und R17, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, 4-Nitrophenyl, 4-Cyanphenyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, einen Rest der Formel
    Figure imgb0012
    in der R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy und R19 für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl stehen; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.
  • Weitere bevorzugte Verbindungen sind solche der Formel IX
    Figure imgb0013
    in denen R9 die oben genannte Bedeutung hat, und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsfliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.
  • Insbesondere werden Verbindungen der Formel X
    Figure imgb0014
    herangezogen, in denen R14 die oben genannte Bedeutung hat und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion- oder 4-HydroxyCumarinrest oder
    Figure imgb0015
    eine Rest der Formel
    Figure imgb0016
    bedeuten.
  • Ebenfalls bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel XI
    Figure imgb0017
    in denen R9 die oben genannte Bedeutung hat und R6 den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeuten. In gleicher Weise sind Verbindungen der Formel XII
    Figure imgb0018
    geeignet, in denen R14 die oben genannte Bedeutung hat, und R18 Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2-oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl, 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(1-Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl) oder 3-Indazolyl bedeuten.
  • Gleichfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel XIII
    Figure imgb0019
    in denen R6 die oben genannte Bedeutung hat, und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel XIV
    Figure imgb0020
    in denen R18 und B die oben genannte Bedeutung haben.
  • Auch Verbindungen der Formel XV
    Figure imgb0021
    haben sich als bevorzugt herausgestellt, in denen R6 die oben genannte Bedeutung hat und die Reste R6 gleich oder verschieden sind, ebenso wie Verbindungen der Formel XVI
    Figure imgb0022
    in denen R18 die oben genannte Bedeutung hat und gleich oder verschieden sind.
  • Die erwähnten Verbindungen sind in der Literatur beschrieben. Sie können nach den in den DE-OS 1 670748,2 121 524,2 142 245 oder 2 830 501 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach folgendem Schema:
    Figure imgb0023
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien wird die erste, Ladungsträger erzeugende Schicht in Form einer Dispersion auf den elektrisch leitfähigen Schichtträger aufgebracht. Die Herstellung der Dispersion für die erste Schicht erfolgt durch gemeinsames Rollen von etwa 20 bis 85 Gewichtsprozent des Feststoffgehaltes der Dispersion an einem oder mehreren der erfindungsgemäß geeigneten Farbstoffe und 80 bis 15 Gewichtsprozent an einem hierfür üblichen Bindemittel, das gegebenenfalls Sperrschichteigenschaften aufweisen kann, in Form einer Lösung in einem organischen leicht verdampfbaren Lösungsmittel.
  • Die erste Schicht wird in einer Dicke von etwa 0,005 bis 5 µm, vorzugsweise 0,05 bis 2,0 µm gegossen, wobei hierunter die Feststoffschichtdicke verstanden werden soll. Zwischen dem Träger und der ersten Schicht kann eine Haftschicht in einer Dicke von etwa 0,05 bis 5 µm, vorzugsweise 0,1 bis 0,8 µm angeordnet werden.
  • Über der ersten Schicht wird die transparente zweite Schicht ebenfalls durch Gießen aus einer Lösung angeordnet. Die Dicke der zweiten liegt vorzugsweise zwischen 2 und 40 µm. Sie setzt sich aus 30 bis 60 Gewichtsprozent einer oder mehrerer ladungsträgertransportierenden Verbindungen, 65 bis 35 Gewichtsprozent an einem oder mehreren hierfür üblichen Bindemitteln, 0,1 bis 4 Gewichtsprozent an Zusätzen, die die mechanischen Eigenschaften verbessern und gegebenenfalls bis zu 5 Gewichtsprozent an sensibilisierenden oder aktivierenden Verbindungen zusammen. Der Gießprozeß erfolgt aus einem niedrigsiedenden Lösungsmittel.
  • Zwischen der ersten und der zweiten Schicht ist gegebenenfalls eine Sperrschicht von etwa 0,05 bis 1,5 µm. vorzugsweise 0,1 bis 0,5 µm angeordnet, während es je nach vorgesehener Verwendung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials angemessen sein kann, eine als Deck- und Schutzschicht wirkende inaktive Schicht auf die Ladungsträger transportierende Schicht aufzubringen.
  • Als elektrisch leitfähiges Trägermaterial sind Aluminiumfolien, Aluminiumbleche, Nickelbleche oder mit Aluminium, Zinn, Blei, Wismut oder ähnlichen Metallen bedampfte Kunststoffolien, vorzugsweise Polyesterfolien geeignet. Die Auswahl wird durch das Einsatzgebiet des elektrophotographischen Elements bestimmt.
  • Die Sperrschichten zwischen dem leitfähigen Trägermaterial und der ersten Schicht oder zwischen derselben und der zweiten Schicht bestehen üblicherweise aus Metalloxidschichten, z. B. Aluminiumoxidschichten, Polymeren, wie z. B. Polyamid, Polyvinylalkohol, Polyacrylate, Polystyrol oder ähnliche Systeme. Gegebenenfalls kann aber auch das Bindemittel der ersten Schicht gleichzeitig als Sperrschichtmaterial dienen.
  • Zur Herstellung der Ladungsträger erzeugenden Schicht der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien sind Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyester, Polyphthalsäureester, Polyvinylchloride, Styrol-Maleinsäure-Copolymerisate, Epoxide und andere allgemein üblichen Harze als Bindemittel für die Aufnahme der Farbstoffe gemäß der Erfindung geeignet.
  • Für die zweite, die Ladungsträger transportierende Schicht eignen sich als Bindemittel besonders Polyvinylchlorid, Polyesterharze, Polyacetalharze, Polycarbonate, Polystyrol, Polyurethane, d. h. solche Bindemittel, welche spezielle elektrische Eigenschaften zeigen und dem Fachmann hierfür bekannt sind. So bieten sich auch Silikonharze, Polyvinylacetat, Chlorkautschuk, Celluloseester, Äthylcellulose und ähnliche an. Als Ladungsträger transportierende Verbindungen, welche in dieser Schicht enthalten sind, eignen sich solche die Transparenz für das sichtbare Licht nicht beeinträchtigende Verbindungen, wie
    • a) niedermolekulare Verbindungen, insbesondere heterocyclische Verbindungen, wie Pyrazolinderivate, Oxazole, Oxdiazole, Phenylhydrazone, Imidazole, Triphenylaminderivate, Carbazolderivate, Pyrenderivate und weitere, kondensierte Aromaten sowie
    • b) polymere Materialien, wie Polyvinylpyrene, Poly(N-vinylcarbazol), Copolymerisate aus Carbazol und Styrol, bzw. Vinylacetat und/oder Vinylchlorid.
  • Vom polymeren Typ ist besonders Poly(N-vinylcarbazol) geeignet.
  • Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können noch weitere Bestandteile zur Verbesserung ihrer mechanischen Eigenschaften enthalten. So können Netzmittel, wie die Silikonöle die Oberflächenqualität verbessern. Weiter können zusätzlich Sensibilisatoren oder Aktivatoren der oberen zweiten Schicht einverleibt werden. Als Sensibilisatoren, die in disperser Form gelöst werden können, sind z. B. Triphenylmethanfarbstoffe, Xanthonfarbstoffe, lösliche Perylenderivate, wie Perylentetracarbonsäureester und eine Reihe weiterer Verbindungen bekannt. Als Aktivatoren dienen Verbindungen mit hoher Elektronenaffinität, z. B. Nitroverbindungen, wie 2,4,7-Trinitrofluorenon-9.
  • Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial enthält hochlichtempfindliche photohalbleitende Doppelschichten, die eine hohe mechanische Stabilität aufweisen und zum Beispiel auf eine zylindrischen Trommel angeordnet oder als endloses Band umlaufen können, ohne das Verschleißerscheinungen auftreten. Sie sind demgemäß sehr geeignet zur Verwendung für reprographische Zwecke, z. B. als Kopierschichten, elektrophotographische Offsetdruckplatten.
  • Die Erfindung sei anhand folgender Beispiele näher erläutert.
    • Beispiele 1 bis 17
  • Es werden jeweils 5 g der Farbstoffe 1 bis 17 mit 3 g eines Copolymerisats aus Vinylchlorid, Acrylsäure und einem Maleinsäurediester und 25 g Tetrahydrofuran vermischt und für 12 Stunden auf einem Walzenstuhl gerollt. Danach werden 75 g Tetrahydrofuran und 25 g Toluol zugesetzt. Das Gemisch wird eine Stunde lang auf dem Walzenstuhl homogenisiert.
  • Diese Dispersion wird dann mit einer Rakel auf ein unbehandeltes Aluminumträgerblech von 175 ILm Stärke aufgetragen. Der Gießspalt beträgt 60 [Lm. Die Rakel wird mit einer Geschwindigkeit von 260 mm/min abgezogen. Nach dem Ablüften und Trocknen für 30 Minuten bei 90°C verbleibt eine Trockenschichtdicke von 0,75 bis 0,8 um.
  • Auf diese erste, deckende Schicht wird jeweils eine Lösung aus 47,75 g Poly(N-vinylcarbazol), 5,2 g Phthalsäuredihexylester und 5,75 g eines Polycarbonats mit einer Schmelztemperatur von 220 bis 230°C in einem Lösungsmittelgemisch aus 287,5 g Tetrahydrofuran und 74,25 g Toluol aufgetragen. Der Gießspalt beträgt jeweils 140 p.m; die Rakel wird mit 260 mm/min abgezogen. Nach der Ablüftung und der Trocknung für 30 Minuten bei 90°C verbleibt eine Trockenschicht von 8 bis 8,5 µm Dicke.
  • Das so bereitete elektrophotographische Element wird dann mit einer Hochspannung von -740 kV an einem Coronadraht in einem Abstand von 10 mm über der Schichtoberfläche beladen. Nach 20 Sekunden Beladungszeit wird das maximal erreichte Oberflächenpotential in Volt ermittelt. Diese Oberflächenpotentiale werden auf das Oberflächenpotential einer völlig analog hergestellten Platte, gleich 100%, bezogen, welche gemäß der DE-OS 2 237 539 N,N'-Dimethy!peryien-3,4,9,10-tetracarbon- säurediimid enthält. Nach weiteren 20 Sekunden im Dunkeln wird der prozentuale Potentialabfall, bezogen auf das maximale Potential, bestimmt. Dann wird das elektrophotographische Element mit dem Licht einer Xenonlampe von 150 Watt Leistungsaufnahme bestrahlt. Der Lichtinduzierte prozentuale Potentialabfall, bezogen auf das Potential nach dem Dunkelabfall, wird gemessen.
  • Die Meßergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
    Figure imgb0024
    Figure imgb0025
    Figure imgb0026
    Figure imgb0027
    Figure imgb0028
    Figure imgb0029
    Figure imgb0030
    Figure imgb0031
    Figure imgb0032
    • Beispiele 18 bis 35
  • Analog den Beispielen 1 bis 17 werden gleiche elektrophotographische Elemente hergestellt, die anstelle eines unbehandelten Aluminiumbleches ein eloxiertes Aluminiumblech mit einer Eloxalschicht von etwa 0,25 µm Dicke als Trägermaterial aufweisen. Damit werden weitgehend die gleichen Meßergebnisse wie die in der Tabelle 1 aufgeführten erhalten.
    Figure imgb0033

Claims (13)

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, im wesentlichen bestehend aus einem elektrisch leitfähigen Trägermaterial, einer ersten Ladungsträger erzeugende Farbstoffe enthaltenden Schicht und einer zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht aus isolierenden organischen Materialien mit mindestens einer, im Licht Ladungen transportierenden Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel I sind
Figure imgb0034
in der
R1 bis R4 Wasserstoff, Halogen, Methyl und/oder Phenylthio,
einer oder zwei der Reste R1 bis R4 C2- bis C6-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, 2-Naphthyl, Hydroxy, C1- bis C8-Alkoxy, Allyloxy, Phenoxy, Methylthio, Benzylthio, C1- bis C4-Alkylsulfonyl, Phenoxysulfonyl, Trimethylsilyl, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino, N,N-C1- bis C4-Dialkylamino, einen Rest der Formel
Figure imgb0035
einen Rest der Formel NH-CO-R5, wobei R5 für C1- bis C6-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht; C1- bis C4-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl und die übrigen Reste Wasserstoff,
X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Reste methylenaktiver Verbindungen
Figure imgb0036
oder Reste der Formel =N-R°, worin R° den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins darstellt und
Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel VI sind
Figure imgb0037
in der R9 und R10, die gleich oder verschieden sein können, Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C1- bis C8-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, einen Rest der Formel-CONH-R11, in der R11 für Wasserstoff, C1- bis Cg-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF3, bis zu drei Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C1- bis C4-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
Figure imgb0038
in der A für
Figure imgb0039
R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl,4-Thiazolyl,2-lMethyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungsträger erzeugender Farbstoff
Figure imgb0040
eingesetzt wird.
4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Ladungsträger erzeugender Farbstoff
Figure imgb0041
eingesetzt wird.
5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel IX sind
Figure imgb0042
in der R9 Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C1-bis C8-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, einen Rest der Formel -OCNH-R11, in der R11 für Wasserstoff, C1- bis Cg-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF3 bis zu drei Halogene, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogene und/oder C1- bis C4-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
Figure imgb0043
in der A für
Figure imgb0044
R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy stehen; 1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazotyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl bedeuten und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso- oder heterocyclischen Ring darstellt.
6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XI sind
Figure imgb0045
in der R9 Cyano, Nitro, 4-Halogenphenyl, 4-Cyanphenyl, 4-Nitrophenyl, C1- bis C8-Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, einen Rest der Formel -CONH-R11, in der R11 für Wasserstoff, C1- bis Cg-Alkyl oder einen gegebenenfalls durch Phenoxy, Cyan, Nitro oder CF3, bis zu drei Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder für den Rest eines heterocyclischen Amins steht; Sulfamoyl; Phenylsulfonyl mit bis zu drei Halogenen und/oder C1- bis C4-Alkyl im Phenylkern; einen Rest der Formel
Figure imgb0046
in der A für
Figure imgb0047
R für Wasserstoff oder C1- bis C4-Alkyl und R12 und R13 für Wasserstoff oder Halogen, C1- bis C4-Alkyl oder C1-bis C4-Alkoxy stehen;1H-Naphth-2,3-d-imidazolyl, Pyridyl, 4-Thiazolyl, 2-Methyl-4-thiazolyl, 2-Phenyl-1,3,4-thiadiazolyl-(5), 2-Chinolinyl, 3-Indolyl oder 3-Benzthiazolyl und R6' den Rest eines aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeuten.
7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XIII sind
Figure imgb0048
in der R6 den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins darstellt und B die Ergänzung zu einem fünf- oder sechsgliedrigen iso-oder heterocyclischen Ring ist.
8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XIV sind
Figure imgb0049
in der R18 Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl, 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(1-Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-1,3,4-thia- diazolyl) oder 3-Indazolyl und B die Ergänzung zu einem Pyrazolon-, Oxazolon-, Dimedon-, Pyridon-, Isoxazolon-, Imidazolon-, Cyclohexandion- oder 4-Hydroxycumarinrest oder
Figure imgb0050
einen Rest der Formel
Figure imgb0051
bedeuten.
9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XV sind
Figure imgb0052
in der R6 den Rest eines aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder Hydrazins bedeutet, wobei die Reste R6 gleich oder verschieden sind.
10. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugenden Farbstoffe solche der allgemeinen Formel XVI sind
Figure imgb0053
in der R18 Phenyl, p-Tolyl, 2- oder 4-Anisidyl, 2- oder 4-Chlorphenyl, 4-Carbethoxyphenyl, 2-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 2-(4-Phenylthiazolyl), 2-(4-Methyl-5-carboethoxythiazolyl), 2-Benzthiazolyl, 2-(6-Ethoxybenzthiazolyl), 2-Benzimidazolyl, 2-(1-Methylbenzimidazolyl), 2-(5-Phenyl-1,3,4-thia- diazolyl) oder 3-Indazolyl bedeutet, wobei die Reste gleich oder verschieden sind.
11. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der zweiten, für das aktinische Licht weitgehend transparenten Schicht die im Licht Ladungen transportierende Verbindung Poly-(N-Vinylcarbazol) ist.
12. Verwendung der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 für reprographische Zwecke.
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