DE69908522T3 - Fluoren enthaltende polymere und deren elektrolumineszierende vorrichtungen - Google Patents

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Description

  • Polymere, welche konjugierte Gruppen enthalten, sind bekanntermaßen brauchbar als Materialien zur Herstellung von lichtemittierenden Dioden auf organischer Basis. Jedoch sind ihre Lichtleistung bei niedriger Treibspannung und Effizienz geringer als für bestimmte Anwendungen erwünscht ist. Daher besteht eine Notwendigkeit für Vorrichtungen mit verbesserter Effizienz und eine Notwendigkeit für Vorrichtungen, welche hohe Helligkeit bei niedriger Treibspannung liefern können.
  • Die WO-A-9948160/EP-A-1062703 (eingereicht am 12. März 1999, veröffentlicht am 23. September 1999 unter Beanspruchung eines Prioritätsdatums vom 13. März 1998) offenbart elektrolumineszierende Vorrichtungen mit: einer ersten Ladungsträger injizierenden Schicht zum Injizieren positiver Ladungsträger; einer zweiten Ladungsträger injizierenden Schicht zum Injizieren negativer Ladungsträger; und einer lichtemittierenden Schicht, die sich zwischen den Ladungsträger injizierenden Schichten befindet und eine Mischung aus einer ersten Komponente zur Aufnahme positiver Ladungsträger von der ersten Ladungsträger injizierenden Schicht; einer zweiten Komponente zur Aufnahme negativer Ladungsträger von der zweiten Ladungsträger injizierenden Schicht; und einer dritten, lichtemittierenden organischen Komponente zum Erzeugen von Licht infolge einer Kombination von Ladungsträgern von der ersten und der zweiten Komponente umfaßt; wobei mindestens eine von der ersten, zweiten und dritten Komponente eine Halbleiterschnittstelle vom Typ II mit einer anderen von der ersten; zweiten und dritten Komponente bildet. Bei der lichtemittierenden Schicht kann es sich um eine Dreikomponentenzusammensetzung handeln, die aus folgendem besteht: (1) Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-sec-butylphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ('TFB"), (2) Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren) ("F8") und (3) einem Copolymer, welches ausgewählt ist aus Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-methylphenyl)imino)-1,4-phenylen((4-methylphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("PFM"), Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-methoxyphenyl)imino)-1,4-phenylen-((4-methoxyphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("PFMO") und Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-3,6-benzothiadiazol) ("BT'). Außerdem werden Zweikomponentenzusammensetzungen für eine lichtemittierende Schicht beschrieben, die aus folgendem bestehen: (i) 84% Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren) ("F8") und (ii) 16% Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-sec-butylphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("TFB") oder Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-methylphenyl)imino)-1,4-phenylen((4-methylphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("PFM").
  • In einer Ausgestaltung handelt es sich bei dieser Erfindung um eine Zusammmensetzung, umfassend: (a) 1 bis 99 Gew.-% eines Copolymers mit 10 bis 90 Gew.-% von Gruppen der Formel (I):
    Figure 00020001
    und 10–90 Gew.-% von Gruppen, die ausgewählt sind aus den Formeln (II), (III) und (IV):
    Figure 00020002
    und Mischungen davon; worin R1 unabhängig bei jedem Vorkommen H, C1-C20-Hydrocarbyl oder C1-C20-Hydrocarbyl mit einem oder mehreren S-, N-, O-, P- oder Si-Atomen, C4-C16-Hydrocarbylcarbonyloxy, C4-C16-Aryl(trialkylsiloxy) ist, oder beide R1 zusammen mit dem 9-Kohlenstoffatom an dem Fluorenring eine cycloaliphatische C5-C20-Struktur oder eine cycloaliphatische C4-C20-Struktur bilden können, die ein oder mehrere Heteroatome von S, N oder O enthält;
    R2 unabhängig bei jedem Vorkommen C1-C20-Hydrocarbyl, C1-C20-Hydrocarbyloxy, C1-C20-Thioether, C1-C20-Hydrocarbylcarbonyloxy oder Cyano ist;
    R3 unabhängig bei jedem Vorkommen Carboxyl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -CO2R4 ist, worin R4 ein C1-C20-Alkyl ist; und
    a und b unabhängig bei jedem Vorkommen eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind, und
    (b) 99-1 Gew.-% von wenigstens einem Polymer, das Gruppen der Formel (I) und, fakultativ, andere konjugierte Gruppen als jene der Formeln (II), (III) und (IV) enthält. Für die Vertragsstaaten DE, FR, GB und NL schließt die Erfindung jedoch die folgenden Zusammensetzungen aus, um gegenüber der WO-A-9948160/EP-A-1062703 zu differenzieren:
  • Zweikomponentenzusammensetzungen, bestehend aus:
    • (i) 84% Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren) ("F8") und
    • (ii) 16% Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-secbutylphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ('TFB") oder Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-methylphenyl)imino)-1,4-phenylen((4-methylphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("PFM") und
  • Dreikomponentenzusammensetzungen, bestehend aus:
    • (1) Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-sec-butylphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("TFB"),
    • (2) Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren) ("F8") und
    • (3) einem Copolymer, das ausgewählt ist aus: Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-methylphenyl)imino)-1,4-phenylen((4-methylphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("PFM"), Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-methoxyphenyl)imino)-1,4-phenylen-((4-methoxyphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("PFMO") und Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-3,6-Benzothiadiazol) ("BT").
  • In einer dritten Ausgestaltung handelt es sich bei dieser Erfindung um eine elektrolumineszierende (EL) Vorrichtung, umfassend wenigstens einen organischen Film, wovon wenigstens einer ein lichtemittierender organischer Film ist, der zwischen einem Anodenmaterial und einem Kathodenmaterial derart angeordnet ist, daß unter einer angelegten Spannung Löcher von dem Anodenmaterial in den organischen Film benachbart zu dem Anodenmaterial injiziert werden und Elektronen aus dem Kathodenmaterial in den organischen Film benachbart zu dem Kathodenmaterial injiziert werden, wenn die Vorrichtung unter Vorwärtsvorspannung gesetzt ist, was Lichtemission aus dem lichtemittierenden organischen Film zur Folge hat; wobei wenigstens eine Schicht eine Zusammensetzung gemäß der ersten Ausgestaltung der Erfindung ist.
  • Die Copolymere der Erfindung, wenn sie als lichtemittierende Schicht und/oder Löchertransportschicht in einer elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden, ergeben eine Vorrichtung mit höherer Effizienz und höherer Helligkeit bei niedrigen Treibspannungen als eine entsprechende Vorrichtung ohne ein Copolymer dieser Erfindung. Effizienz wird als Lumen/Watt (Lm/W) angegeben. Diese und andere Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung.
  • Der Ausdruck "konjugierte Gruppen", wie er hier verwendet wird, bezieht sich auf Einheiten, die Doppelbindungen, Dreifachbindungen und/oder aromatische Ringe enthalten. Der Einbau solcher Gruppen in ein Polymer kann dazu verwendet werden, um seine Lichtabsorption, sein Ionisierungspotential und/oder seine elektronischen Eigenschaften zu modifizieren. "Hydrocarbyl", wie es hier verwendet wird, bedeutet eine beliebige organische Einheit, die nur Wasserstoff und Kohlenstoff, falls nichts anderes angegeben ist, enthält, und die aromatische, aliphatische, cycloaliphatische Einheiten und Einheiten, die zwei oder mehr aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Einheiten enthalten, einschließen kann.
  • In den oben angegebenen Formeln ist R1 bevorzugt H, C1-C12-Alkyl, C6-C10-Aryl oder alkylsubstituiertes Aryl, C4-C16-Hydrocarbylcarbonyloxy, (C9-C16-Aryl)trialkylsiloxy, eine Poly(alkylenoxy)gruppe mit endständigem Hydroxy, C1-C10-Hydrocarbyloxy oder eine Gruppe der Formel: -(CH2)bCO2R6, -(CH2)bSO3R6, -(CH2)bN(R1)2, -(CH2)bN+(R1)3 oder (CH2)b-CN, worin R6 ein C1-C6-Hydrocarbyl, H, Li+, Na+ oder K+ ist und b wie oben definiert ist. In der Ausführungsform, bei der die zwei R1 eine Ringstruktur mit dem 9-Kohlenstoffatom des Fluorenrings bilden, ist die gebildete Ringstruktur bevorzugt eine C5-C20-cycloaliphatische Struktur oder eine C1-C20-cycloaliphatische Struktur, die ein oder mehrere Heteroatome von S, N oder 0 enthält; noch mehr bevorzugt ein C5-C10-aliphatischer Ring oder ein C4-C10-aliphatischer Ring, der ein oder mehrere S oder 0 enthält; und am meisten bevorzugt ein C5-C10-Cycloalkyl oder C4-C10-Cycloalkyl, das Sauerstoff enthält.
  • Die Fluorengruppen in Formel (I) oben können weiter in den 3-, 4-, 5- oder 6-Stellungen mit Substituenten (R2) substituiert sein, welche nicht in negativer Weise die Bildung von Oligomeren oder Polymeren aus den entsprechenden Monomeren noch die nachfolgende Verarbeitung der Oligomere oder Polymere für ihre beabsichtigten Anwendungen beeinträchtigen. Bevorzugt ist R2 = C1-C4-Alkoxy, Phenoxy, C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Cyano. Jedoch ist "a" bevorzugt 0.
  • Die Gruppen der Formel (I) liegen bevorzugt in dem Copolymer in einer Menge, bezogen auf das Gewicht des Copolymers, von wenigstens 10%, mehr bevorzugt wenigstens 20%, am meisten bevorzugt wenigstens 50%, jedoch bevorzugt nicht größer als 99%, mehr bevorzugt nicht größer als 85% und am meisten bevorzugt nicht größer als 75% vor. Die Gruppen der Formeln (II), (III) und (IV) sind bevorzugt in dem Copolymer in einer Menge, bezogen auf das Gewicht des Copolymers, von wenigstens 5%, mehr bevorzugt wenigstens 10%, am meisten bevorzugt wenigstens 20%, jedoch bevorzugt nicht größer als 95%, mehr bevorzugt nicht größer als 85% und am meisten bevorzugt nicht größer als 75% vorhanden.
  • Die Polymere und Mischungen der Erfindung zeigen starke Photolumineszenz in verdünnten Lösungen oder im festen Zustand. Wenn solche Materialien Licht einer Wellenlänge von 300 bis 700 Nanometern (nm) ausgesetzt werden, emittieren die Materialien Licht von Wellenlängen in dem Bereich von 400 bis 800 nm. Mehr bevorzugt absorbieren solche Materialien Licht von Wellenlängen von 350 bis 400 nm und emittieren Licht von Wellenlängen in dem Bereich von 400 bis 650 nm. Die Polymere und Mischungen der Erfindung sind in üblichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Sie sind zu dünnen Filmen oder Überzügen nach konventionellen Techniken verarbeitbar.
  • Die Fluorenoligomere oder -polymere dieser Erfindung haben bevorzugt ein Gewichtsdurchschnittsmolekulargewicht von 1000 Dalton oder größer, mehr bevorzugt 5000 Dalton oder größer, noch mehr bevorzugt 10.000 Dalton oder größer, noch stärker bevorzugt 15.000 Dalton oder größer und am meisten bevorzugt 20.000 Dalton oder größer; bevorzugt 1.000.000 Dalton oder weniger, mehr bevorzugt 500.000 Dalton oder weniger und am meisten bevorzugt 200.000 Dalton oder weniger. Molekulargewichte werden entsprechend Gelpermeationschromatographie unter Verwendung von Polystyrolstandards bestimmt. Der Polymerisationsgrad der Polymere der Erfindung beträgt bevorzugt wenigstens 3.
  • Bevorzugt zeigen die Copolymere der Erfindung eine Polydispersität (Mw/Mn) von 5 oder weniger, mehr bevorzugt 4 oder weniger, noch mehr bevorzugt 3 oder weniger, noch stärker bevorzugt 2,5 oder weniger und am meisten bevorzugt 2,0 oder weniger.
  • Bevorzugt hat das Copolymer der ersten Ausgestaltung der Erfindung eine der folgenden Strukturen:
    Figure 00060001
    Figure 00070001
    worin n eine Zahl größer als 3 ist.
  • Verfahren zur Herstellung von Polymeren
  • Die Polymere, welche Gruppen der Formeln (I) bis (IV) enthalten, können nach einem beliebigen geeigneten Verfahren hergestellt werden, bevorzugt werden sie jedoch nach einem der im folgenden beschriebenen Verfahren hergestellt. Die Kondensationsreaktion von einem aromatischen Boronat und einem Bromid, üblicherweise bezeichnet als die "Suzuki-Reaktion", ist beschrieben in N. Miyaua und A. Suzuki, Chemical Reviews, Vol. 95, S. 457–2483 (1995). Diese Reaktion kann angewandt werden, um Polymere und Copolymere mit hohem Molekulargewicht herzustellen. Zur Herstellung von Polymeren wird ein Dibromid, das eine aus den Formeln (I) bis (IV) oder Mischungen hiervon ausgewählte interne Gruppe hat, mit einer äquimolaren Menge von Diboronsäure oder Diboronat, die eine aus den Formeln (I) bis (IV) oder Mischungen hiervon ausgewählte interne Gruppe haben, unter der katalytischen Wirkung von Pd und Triphenylphosphin umgesetzt. Die Reaktion wird typischerweise bei 70°C bis 120°C in einem aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmittel wie Toluol durchgeführt. Andere Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Tetrahydrofuran können ebenfalls allein oder in Mischungen mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff verwendet werden. Eine wäßrige Base, bevorzugt Natriumcarbonat oder -bicarbonat, wird als Fänger für HBr verwendet. In Abhängigkeit von den Reaktivitäten der Reaktionsteilnehmer kann eine Polymerisationsreaktion 2 bis 100 Stunden dauern. Andere Variationen von Reaktionsbedingungen sind in T.I. Wallow und B.M. Novak, Journal of Organic Chemistry, Vol. 59, S. 5034–5037 (1994); in M. Remmers, M. Schulze und G. Wegner, Macromolecular Rapid Communications, Vol. 17, S. 239–252 (1996) und im US-Patent 5,777,070 angegeben. Ein alternierendes Copolymer ergibt sich, wenn ein Dibromid, das einen Typ von aus den Formeln (I) bis (IV) ausgewählter interner Gruppe besitzt, mit einem borhaltigen Monomer, das eine andere aus den Formeln (I) bis (IV) ausgewählte interne Gruppe besitzt, umgesetzt wird. Gewünschtenfalls kann ein monofunktionelles Arylhalogenid oder Arylboronat als Kettenabbruchmittel bei solchen Reaktionen verwendet werden; dies ergibt die Bildung einer endständigen Arylgruppe. Für die Zwecke der Herstellung von Polymeren mit hohem Molekulargewicht können mehr als eine Diboronsäure/Diboronat und mehr als ein Dibromid in einer Suzuki-Polymerisationsreaktion verwendet werden, sofern die Gesamtmolarmenge von Diboronsäuren/Diboronaten im wesentlichen äquivalent zu der Gesamtmenge von Dibromiden ist.
  • Es ist möglich, die Sequenzbildung der monomeren Einheiten in dem resultierenden Copolymer durch Steuerung der Reihenfolge und Zusammensetzung der Monomereneinspeisungen in der Suzuki-Reaktion zu steuern. Beispielsweise kann ein Copolymer mit hohem Molekulargewicht, das hauptsächlich große Blöcke von Fluorenhomopolymeren umfaßt, die an kurze Blöcke von alternierenden Fluoren-Comonomeroligomeren gebunden sind, dadurch hergestellt werden, daß zuerst die Reaktionsteilnehmer in dem geeigneten Verhältnis zur Herstellung der alternierenden Fluoren-Comonomeroligomere eingeführt werden, gefolgt von dem restlichen Teil der Fluorenmonomere, solange ein Gesamtgleichgewicht von Boron- und Bromgruppen vorliegt.
  • Ein alternatives Polymerisationsverfahren beinhaltet nur dihalogenfunktionelle Reaktionsteilnehmer und kann unter Verwendung von Nickelkupplungsreaktionen durchgeführt werden. Eine dieser Kupplungsreaktionen ist in Colon et al., Journal of Polymer Science, Part A, Polymer Chemistry Edition, Vol. 28, S. 367 (1990) und in Colon et al., Journal of Organic Chemistry, Vol. 51, S. 2627 (1986) beschrieben. Die Reaktion wird typischerweise in einem polaren aprotischen Lösungsmittel (z.B. Dimethylacetamid) mit einer katalytischen Menge von Nickelsalz, einer wesentlichen Menge von Triphenylphosphin und einem großen Überschuß von Zinkstaub durchgeführt. Eine Variante dieses Verfahrens ist in loyda et al., Bulletin of the Chemical Society of Japan, Vol. 63, S. 80 (1990) beschrieben, bei welchem ein organolösliches Iodid als Beschleuniger verwendet wurde. Eine andere Nickelkupplungsreaktion ist in Yamamoto, Progress in Polymer Science, Vol. 17, S. 1153 (1992) beschrieben, bei welcher eine Mischung von dihalogenaromatischen Verbindungen mit einer Überschußmenge von Nickel-(1,5-cyclooctadien)-komplex in einem inerten Lösungsmittel behandelt wurde. Alle Nickelkupplungsreaktionen, wenn sie auf Reaktionsteilnehmermischungen von zwei oder mehr aromatischen Dihalogeniden angewandt werden, ergeben im wesentlichen statistische Copolymere. Solche Polymerisationsreaktionen können durch die Zugabe von kleinen Mengen von Wasser zu dem Polymerisationsreaktionsgemisch beendet werden, das die endständigen Halogengruppen durch Wasserstoffgruppen ersetzt. Alternativ kann ein monofunktionelles Arylhalogenid als Kettenabbruchmittel bei solchen Reaktionen verwendet werden; dies ergibt die Bildung einer endständigen Arylgruppe.
  • Bei einer Ausführungsform enthalten die Polymere von Komponente (b) der zweiten Ausgestaltung der Erfindung konjugierte Gruppen, die von den oben beschriebenen Fluoren- und Amingruppen verschieden sind. Solche Polymere können unter Verwendung der oben beschriebenen Methoden unter Einbau von wenigstens einer konjugierten monomeren Verbindung, die von den oben beschriebenen Fluoren- und Amingruppen verschieden ist, hergestellt werden.
  • Beispiele von konjugierten Comonomeren schließen Stilben, Tolan, C6-C20-mononukleare/polynukleare aromatische Kohlenwasserstoffe und C2-C10-mononukleare/polynukleare Heterocyclen ein.
  • Beispiele von mononuklearen/polynuklearen aromatischen Kohlenwasserstoffen schließen Benzol, Naphthalin, Acenaphthen, Phenanthren, Anthracen, Fluoranthen, Pyren, Rubren und Chrysen ein. Beispiele von mononuklearen/polynuklearen Heterocyclen schließen ein: 5-gliedrige Heterocyclen wie Furan, Thiophen, Pyrrol, Oxazol, Isooxazol, Thiazol, Isothiazol, Imidazol, Oxadiazole, Thiadiazol und Pyrazole; 6-gliedrige Heterocyclen wie Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazine und Tetrazene; benzokondensierte Ringsysteme wie Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phthalazin, Benzothiadiazol und Benzotriazine; und polynukleare kondensierte Ringsysteme wie Phenazin, Phenanthridin, Acridin, Carbazol und Diphenylenoxid. Im allgemeinen sind konjugierte Verbindungen, welche bis zu 30 Kohlenstoffe enthalten, für den vorliegenden Zweck brauchbar. Sie können fakultativ mit einem oder mehreren Substituenten, wlche für die photolumineszierenden Eigenschaften der Polymerzusammensetzungen nicht schädlich sind, substituiert sein. Beispiele von Substituenten schließen ein: C1-C20-Hydrocarbylreste, C1-C20-(Thio)Alkoxyreste, C1-C2o-(Thio)Aryloxyreste, Cyano-Fluor-, Chlor-, C1-C20-Alkoxycarbonyl-, C1-C20-Aryloxycarbonyl, C1-C20-Carboxyl- und Alkyl(Aryl)sulfonylreste. Substituenten, welche bekanntermaßen Photolumineszenzquencher sind, wie Arylcarbonyl und Nitro, sind nicht erwünscht.
  • Konjugierte monomere Einheiten von stärker komplexen Strukturen, wie sie durch die Strukturen (1) bis (8) beispielhaft gezeigt sind, können ebenfalls verwendet werden.
  • Figure 00110001
  • Fluoren enthaltende Monomere
  • Fluoren enthaltende Monomere, die bei der Herstellung der Polymere der Erfindung brauchbar sind, schließen Verbindungen der folgenden Formeln ein:
    Figure 00120001
    worin
    R1, R2 und a wie oben definiert sind;
    X unabhängig bei jedem Vorkommen eine Halogeneinheit ist; und
    Z unabhängig bei jedem Vorkommen folgendes ist: -B(OH)2, -B(OR4)2 oder
    Figure 00120002
    worin R4 unabhängig bei jedem Vorkommen eine C1-C10-Alkylgruppe ist und R5 unabhängig bei jedem Vorkommen eine C2-C10-Alkylengruppe ist.
  • X ist bevorzugt Chlor oder Brom, aber am meisten bevorzugt Brom. Z ist bevorzugt ein cyclisches Boronat, abstammend von Ethylenglykol oder Propylenglykol.
  • Die borhaltigen Fluorenverbindungen können nach einer beliebigen geeigneten Methode hergestellt werden. Ein Beispiel von Reaktionsbedingungen zur Herstellung von borhaltigen Verbindungen ist in Remmers et al., Macromolecular Rapid Communications, Vol. 17, S. 239–253 (1996) beschrieben. Verbindungen einer entsprechenden dihalogenfunktionellen Verbindung können in das entsprechende Dilithioderivat durch Reaktion mit zwei Äquivalenten Butyllithium umgewandelt werden. Die Reaktion des Dilithioderivates mit einem Trialkylborat, gefolgt von Hydrolyse ergibt die entsprechende Diboronsäure (Z = B(OH)2). Die Veresterung der Diboronsäure mit einem Alkylendiol, wie Ethylenglykol, ergibt das Di(cyclische)boronat.
  • Amin enthaltende Monomere
  • Die Amin enthaltenden Monomere zur Synthese der Copolymere der ersten Ausgestaltung der Erfindung können entsprechend den Arbeitsweisen, die im US-Patent 5,728,801 angegeben sind, hergestellt werden.
  • Polymermischungen
  • In einer zweiten Ausgestaltung ist diese Erfindung eine Zusammensetzung, umfassend (a) 1 bis 99 Gew.-% des Copolymers der ersten Ausgestaltung der Erfindung und (b) 99-1 Gew.-% wenigstens eines Polymers, das Gruppen der Formel (I) und fakultativ andere konjugierte Gruppen als diejenigen der Formeln (II), (III) und (IV) enthält.
  • Ein Merkmal der Amincopolymere der ersten Ausgestaltung der Erfindung ist die niedrige Schwelle für Löcherinjektion aus der Anode in diese. Daher zeigen elektrolumineszierende Vorrichtungen, welche wenigstens eines dieser Copolymere umfassen, üblicherweise eine niedrigere Ansprechspannung als die entsprechenden Vorrichtungen ohne diese. Der Einbau dieser Copolymere in Vorrichtungen kann entweder durch Konstruktion von Mehrschichtvorrichtungen, in denen das Amincopolymer als eine getrennte Schicht abgelagert ist, oder durch Konstruktion von Einzelschichtvorrichtungen, worin das Amincopolymer mit dem emittierenden Polymer gemischt ist und das Gemisch als eine Schicht abgelagert ist, erreicht werden.
  • Bevorzugt macht Komponente (a) wenigstens 1 Gew.-%, mehr bevorzugt wenigstens 10%, am meisten bevorzugt wenigstens 20%, jedoch bevorzugt nicht mehr als 99%, mehr bevorzugt nicht mehr als 95% und am meisten bevorzugt nicht mehr als 90%, bezogen auf das Gewicht der Komponenten (a) und (b), aus.
  • Komponente (b) der Mischung der Erfindung kann ein konjugiertes Homopolymer oder ein statistisches Copolymer, Blockcopolymer oder alternierendes Copolymer sein, das einen Polymerisationsgrad von wenigstens 3 hat. Bevorzugt ist das Polymer oder Copolymer stark fluoreszierend und in den meisten üblichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Beispiele von geeigneten Polymeren, welche konjugierte Gruppen enthalten, schließen ein: Polyfluorene, alternierende Copolymere, welche monomere Einheiten der Formel (XV) enthalten:
    Figure 00140001
    worin R7 unabhängig bei jedem Vorkommen eine C1-C12-Hydrocarbylgruppe ist, und andere monomere Einheiten, die ausgewählt sind aus den Strukturen (1) bis (8).
  • Polymeranwendungen
  • Eine weitere Ausgestaltung der Erfindung sind die von den Polymeren der Erfindung gebildeten Filme. Solche Filme können in polymeren lichtemittierenden Dioden verwendet werden. Bevorzugt werden solche Filme als emittierende Schichten oder Ladungsträgertransportschichten verwendet. Diese Polymere können ebenfalls als Schutzüberzüge für elektronische Vorrichtungen und als fluoreszierende Beschichtungen verwendet werden. Die Dicke der Beschichtung oder des Filmes hängt von der letztlichen Anwendung ab. Im allgemeinen kann eine solche Dicke von 0,01 bis 200 Mikron betragen. Bei der Ausführungsform, bei welcher die Beschichtung als fluoreszierende Beschichtung verwendet wird, beträgt die Beschichtungs- oder Filmdicke von 50 bis 200 Mikron. Bei der Ausführungsform, bei welcher die Beschichtungen als elektronische Schutzschichten verwendet werden, kann die Dicke der Beschichtung von 5 bis 20 Mikron betragen. Bei der Ausführungsform, bei welcher die Beschichtungen in einer polymeren lichtemittierenden Diode verwendet werden, beträgt die Dicke der gebildeten Schicht von 0,05 bis 2 Mikron. Die Oligomere oder Polymere der Erfindung bilden gute Filme, die frei von feinen Löchern und Defekten sind. Solche Filme können mittels auf dem Fachgebiet wohlbekannter Mittel hergestellt werden, einschließlich Spinnbeschichten, Sprühbeschichten, Tauchbeschichten und Walzenbeschichten. Solche Beschichtungen werden nach einem Verfahren hergestellt, welches das Auftragen einer Zusammensetzung auf ein Substrat und die Exposition der aufgetragenen Zusammensetzung gegenüber Bedingungen, so daß ein Film gebildet wird, umfaßt. Die Bedingungen, welche einen Film bilden, hängen von der Auftragstechnik ab. Bevorzugt wird eine Lösungsverarbeitungsmethode angewandt, wobei eine 0,1 bis 10 Gew.-%ige Lösung der gewünschten Polymere in einem üblichen organischen Lösungsmittel verwendet wird. Für dünne Beschichtungen wird es bevorzugt, daß die filmbildende Zusammensetzung von 0,5 bis 5,0 Gew.-% der Oligomere oder Polymere enthält. Diese Zusammensetzung wird dann auf das geeignete Substrat nach der gewünschten Methode aufgebracht, und das Lösungsmittel wird verdampfen gelassen. Rückständiges Lösungsmittel kann mittels Vakuum und/oder durch Wärme entfernt werden. Falls das Lösungsmittel niedrigsiedend ist, sind niedrige Lösungskonzentrationen, beispielsweise 0,1 bis 2%, erwünscht. Falls das Lösungsmittel hochsiedend ist, sind dann hohe Konzentrationen, beispielsweise 3 bis 10%, erwünscht.
  • Noch eine weitere Ausgestaltung der Erfindung bezieht sich auf organische elektrolumineszierende (EL) Vorrichtungen, die einen Film der Polymere dieser Erfindung umfassen. Eine organische EL-Vorrichtung besteht typischerweise aus einem organischen Film, der zwischen einer Anode und einer Kathode derart zwischengelegt ist, daß bei Anlegen einer positiven Vorspannung an die Vorrichtung Löcher in den organischen Film von der Anode injiziert werden und Elektronen in den organischen Film von der Kathode injiziert werden. Die Kombination eines Loches und eines Elektrons kann ein Exziton entstehen lassen, das einen Strahlungszerfall in den Grundzustand unter Freisetzung eines Photons erfahren kann. In der Praxis ist die Anode üblicherweise ein Mischoxid von Zinn und Indium wegen seiner Leitfähigkeit und Transparenz. Das Mischoxid (ITO) wird auf einem transparenten Substrat wie Glas oder Kunststoff abgelagert, so daß das von dem organischen Film emittierte Licht beobachtet werden kann. Der organische Film kann der Verbund von mehreren Einzelschichten, jede ausgelegt für eine unterschiedliche Funktion, sein. Da Löcher von der Anode injiziert werden, muß die Schicht nächstliegend zu der Anode die Funktionalität des Transportes von Löchern haben. In gleicher Weise muß die Schicht nächstliegend zu der Kathode die Funktionalität des Transportes von Elektronen haben. In zahlreichen Fällen wirkt die Löcher (Elektronen) transportierende Schicht ebenfalls als emittierende Schicht. In einigen Fällen kann eine Schicht die kombinierten Funktionen von Löcher- und Elektronentransport und Lichtemission leisten. Die einzelnen Schichten des organischen Filmes können alle von polymerer Natur oder Kombinationen von Filmen von Polymeren und Filmen von durch thermische Verdampfung abgelagerten kleinen Molekülen sein. Es wird bevorzugt, daß die Gesamtdicke des organischen Filmes geringer als 1000 nm ist. Mehr bevorzugt ist, daß die Gesamtdicke weniger als 500 nm beträgt. Am meisten bevorzugt ist, daß die Gesamtdicke weniger als 300 nm beträgt. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind EL-Vorrichtungen, deren organischer Film wenigstens eine der polymeren Zusammensetzungen dieser Erfindung umfaßt.
  • Das ITO-Glas, welches als Substrat dient, und die Anode können zum Beschichten nach der üblichen Reinigung mit Reinigungsmittel, organischen Lösungsmitteln und UV-Ozonbehandlung verwendet werden. Es kann zuerst mit einer dünnen Schicht einer leitfähigen Substanz zur Erleichterung der Löcherinjektion beschichtet werden. Solche Substanzen schließen Kupferphthalocyanin, Polyanilin und Poly(3,4-ethylendioxythiophen) (PEDT) ein; die beiden letztgenannten in ihren leitfähigen Formen durch Dotieren mit einer starken organischen Säure, z.B. Poly(styrolsulfonsäure). Es wird bevorzugt, daß die Dicke dieser Schicht 200 nm oder weniger beträgt; es ist mehr bevorzugt, daß die Dicke 100 nm oder weniger beträgt.
  • In Fällen, in denen eine getrennte Löcher transportierende Schicht verwendet wird, können die polymeren Arylamine verwendet werden, die in der US-Patentanmeldung Serial No. 08/606180, eingereicht am 23. Februar 1996, der US-Patentanmeldung Serial No. 08/696280, eingereicht am 13. August 1996 und im US-Patent 5,728,801 beschrieben sind. Andere bekannte Löcher leitende Polymere, wie Polyvinylcarbazol, können ebenfalls verwendet werden. Der Widerstand dieser Schicht gegenüber Erosion durch Lösung des Copolymerfilmes, welcher als nächstes aufgetragen werden soll, ist offenbar kritisch für die erfolgreiche Herstellung von Multischichtvorrichtungen. Wenn die Copolymere dieser Erfindung als Xylol- oder Toluollösungen aufgetragen werden, muß die Löcher transportierende Schicht in diesen Lösungsmitteln unlöslich sein. Die Dicke dieser Schicht kann 500 nm oder weniger, bevorzugt 300 nm oder weniger, am meisten bevorzugt 150 nm oder weniger betragen. Alternativ kann das Löcher transportierende Polymer für diese Vorrichtungen aus halbleitenden Polymeren wie dotiertem Polyanilin, dotiertem Poly(3,4-ethylendioxythiophen) und dotiertem Polypyrrol ausgewählt werden. Unter "Dotieren" ist das Mischen eines halbleitenden Polymers (wie Polyanilin auf Emeraldinbasis und Poly(3,4-ethylendioxythiophen) mit einem Zusatz, der die resultierenden Polymerzusammensetzungen stärker leitend macht, zu verstehen. Bevorzugt stammt das leitende Polymer von einem Mischen von Poly(3,4-ethylendioxythiophen) mit einer polymeren Säure ab. Mehr bevorzugt enthält die polymere Säure Sulfonsäuregruppen und ist am meisten bevorzugt Poly(styrolsulfonsäure). Am meisten bevorzugt sind Polymerzusammensetzungen, die vom Mischen von Poly(3,4-ethylendioxythiophen) mit wenigstens 2 Äquivalenten von Poly(styrolsulfonsäure) abstammen.
  • In dem Fall, in welchem eine Elektronen transportierende Schicht verwendet wird, kann sie entweder durch thermische Verdampfung von Materialien mit niedrigem Molekulargewicht oder durch Lösungsbeschichtung eines Polymers mit einem Lösungsmittel, das keine signifikante Beschädigung des darunterliegenden Films verursachen würde, aufgebracht werden.
  • Beispiele von Materialien mit niedrigem Molekulargewicht schließen ein: die Metallkomplexe von 8-Hydroxychinolin (wie beschrieben in Burrows et al., Applied Physics Letters, Vol. 64, S. 2718–2720 (1994)), metallische Komplexe von 10-Hydroxybenzo(h)chinolin (wie beschrieben in Hamada et al., Chemistry Letters, S. 906–906 (1993)), 1,3,4-Oxadiazole (wie beschrieben in Hamada et al., Optoelectronics – Devices and Technologies, Vol. 7, S. 83–93 (1992)), 1,3,4-Triazole (wie beschrieben in Kido et al., Chemistry Letters, S. 47–48 (1996)) und Dicarboximide von Perylen (wie beschrieben in Yoshida et al., Applied Physics Letters, Vol. 69, S. 734–736 (1996)).
  • Polymere Elektronen transportierende Materialien sind beispielhaft gezeigt durch 1,3,4-Oxadiazol enthaltende Polymere (wie beschrieben in Li et al., Journal of Chemical Society, S. 2211–2212 (1995) und in Yang und Pei, Journal of Applied Phvsics, Vol. 77, S. 4807–4809 (1995)), 1,3,4-Triazol enthaltende Polymere (wie beschrieben in Strukelj et al., Science, Vol. 267, S. 1969–1972 (1995)), Chinoxalin enthaltende Polymere (wie beschrieben in Yamamoto et al., Japan Journal of Applied Phvsics, Vol. 33, S. L250-L253 (1994) und in O'Brien et al., Synthetic Metals, Vol. 76, S. 105–108 (1996)) und Cyano-PPV (wie beschrieben in Weaver et al., Thin Solid Films, Vol. 273, S. 39–47 (1996)). Die Dicke dieser Schicht kann 500 nm oder weniger, bevorzugt 300 nm oder weniger, am meisten bevorzugt 150 nm oder weniger betragen.
  • Die metallische Kathode kann entweder durch thermisches Verdampfen oder durch Sputtern abgelagert werden. Die Dicke der Kathode kann von 100 nm bis 10.000 nm betragen. Die bevorzugten Metalle sind Calcium, Magnesium, Indium und Aluminium. Legierungen dieser Metalle können ebenfalls verwendet werden. Legierungen von Aluminium, welche 1–5% Lithium enthalten, und Legierungen von Magnesium, welche wenigstens 80% Magnesium enthalten, sind bevorzugt.
  • Die EL-Vorrichtungen dieser Erfindung emittieren Licht, wenn sie einer angelegten Spannung von 50 Volt oder weniger ausgesetzt werden, mit einer Leuchtdichteneffizienz von wenigstens 0,1 Lumen/Watt, die jedoch auch so hoch wie 2,5 Lumen/Watt sein kann.
  • Bei einer bevorzugten Ausführungsform umfaßt die elektrolumineszierende Vorrichtung wenigstens ein Copolymer der Erfindung, das zwischen einem Anodenmaterial und einem Kathodenmaterial derart angeordnet ist, daß unter einer angelegten Spannung Löcher von dem Anodenmaterial in den Löcher transportierenden Polymerfilm injiziert werden und Elektronen aus dem Kathodenmaterial in die lichtemittierenden Polymerfilme injiziert werden, wenn die Vorrichtung vorwärts vorgespannt ist, was eine Lichtemission aus der lichtemittierenden Schicht zur Folge hat.
  • Der hier verwendete Ausdruck "Anodenmaterial" bezieht sich auf einen halbtransparenten oder transparenten leitfähigen Film mit einer Arbeitsfunktion zwischen 4,5 Elektronenvolt (eV) und 5,5 eV. Beispiele sind Oxide und Mischoxide von Indium und Zinn sowie Gold. Der hier verwendete Ausdruck "Kathodenmaterial" bezieht sich auf einen leitenden Film mit einer Arbeitsfunktion zwischen 2,5 eV und 4,5 eV. Beispiele sind Lithium, Calcium, Magnesium, Indium, Silber, Aluminium, Ytterbium oder Mischungen und Legierungen der oben genannten.
  • Illustrative Ausführungsformen
  • Die folgenden Beispiele dienen lediglich erläuternden Zwecken und sollen den Umfang der Ansprüche nicht einschränken.
  • Die Amincopolymere in den Beispielen hierin haben die Strukturen der Formeln (V)–(XII). Die anderen hier in den Beispielen benannten Polymere haben die folgenden Strukturen:
    Figure 00180001
  • Die Mischungen der zweiten Ausgestaltung der Erfindung werden durch Vermischen eines Amincopolymers der ersten Ausgestaltung der Erfindung mit F8 oder mit einer Mischung von F8 und BT hergestellt. Die Bezeichnung "3BTF8" bezeichnet eine Mischung von 3 Gew.-% BT in F8; in ähnlicher Weise stellt "5BTF8" eine Mischung von 5 Gew.-% BT in F8 dar.
  • Die Synthesen dieser Polymere und ihrer Vorläufermonomere sind in der PCT-Veröffentlichung No. WO 97/05184 und der gleichzeitig anhängigen US-Patentanmeldung Serial No. 08/956,797, eingereicht am 23. Oktober 1997 mit dem Titel "Process for Preparing Conjugated Polymers" beschrieben.
  • Beispiel 1 – Einzelschicht-Vorrichtungen
  • Elektrolumineszierende Einzelschicht-Vorrichtungen werden durch Spinnbeschichtung der geeigneten Xylollösungen von Polymermischungen auf ITO-Glas, gefolgt von der Ablagerung von Calciumkathoden hergestellt. Die Komponenten der Polymermischung sind 5BTF8 und Amincopolymere. Die Betriebsparameter der Vorrichtung bei einer Helligkeit von 1000 Cd/m2 sind in Tabelle 1 zusammengestellt, zusammen mit einem Maß der Effizienz, nämlich Lumen/Watt, erhalten entsprechend der Formel πL/(10JV), worin L = 1000 Cd/m2 ist. Die Vorspannung (V) ist die Spannung, bei welcher eine Helligkeit von 1000 Cd/m2 erreicht wird; in ähnlicher Weise ist die Stromdichte (J) der Strom pro Einheitsfläche der Vorrichtung bei 1000 Cd/m2, und er ist in mA/cm2 angegeben. Tabelle 1.
    Figure 00190001
    • Verhältnis von Amincopolymer zu 5BTF8 in Gewicht.
  • Vorrichtung 1a, basierend auf einem Polymerfilm ohne Amincopolymer, erforderte eine signifikant höhere Treibspannung als solche Vorrichtungen, die auf ein Amincopolymer enthaltenden Polymerfilmen basieren, um eine Helligkeit von 1000 Cd/m2 zu erhalten. Sie hat die niedrigste Effizienz.
  • Beispiel 2 – Doppelschicht-Vorrichtungen
  • Zweischicht-Vorrichtungen werden durch Spinnbeschichtung der ersten Schicht (BFA oder PFA) aus einer Polymerlösung in N,N-Dimethylformamid hergestellt. Der so gebildete Film wird im Vakuum bei 60°C–90°C getrocknet. Die zweite Schicht wird durch Spinnbeschichten aus einer Xylollösung des Polymers oder der Polymermischung gebildet. Schicht 2 ist in jedem Fall die lichtemittierende Schicht.
  • Tabelle 2.
    Figure 00200001
    • Zahlen in Klammern sind Filmdicke in Nanometer.
  • Ein Vergleich der Leistungsfähigkeit von 2a und 2b mit derjenigen von 1a zeigt, daß die Anwesenheit einer Schicht eines Amincopolymers der Erfindung zwischen ITO und Schicht 2 (der lichtemittierenden Schicht) eine merkliche Reduktion der Spannung ergibt, die zum Erreichen einer Helligkeit von 1000 Cd/m2 erforderlich ist mit gleichzeitiger Steigerung der Effizienz. Die Vorrichtung 2d hat einen lichtemittierenden Polymerfilm, der ein Amincopolymer der Erfindung enthält, während 2c dies nicht hat. Die erstgenannte erreicht 1000 Cd/m2 bei 11 Volt, während die letztgenannte nur 120 Cd/m2 bei 24 Volt erreichen kann. Diese Ergebnisse zeigen deutlich die Vorteile der Copolymere der Erfindung, sowohl als getrennte Löcher-Transportschicht als auch als eine Mischungskomponente der lichtemittierenden Schicht.

Claims (5)

  1. Zusammensetzung, umfassend: (a) 1–99 Gew.-% des Copolymers, welches umfaßt: 10–90 Gew.-% von Gruppen der Formel (I):
    Figure 00220001
    und 10–90 Gew.-% von Gruppen, die ausgewählt sind aus den Formeln (II), (III) und (IV):
    Figure 00220002
    und Mischungen davon; worin R1 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander H, C1-C20-Nydrocarbyl oder C1-C20-Hydrocarbyl mit einem oder mehreren S-, N-, O-, P- oder Si-Atomen, C4-C16-Hydrocarbylcarbonyloxy, C4-C16-Aryl(trialkylsiloxy) ist, oder beide R1 können zusammen mit dem 9-Kohlenstoffatom an dem Fluorenring eine cycloaliphatische C5-C20-Struktur oder eine cycloaliphatische C4-C20-Struktur bilden, die ein oder mehrere Heteroatome von S, N oder O enthält; R2 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander C1-C20-Hydrocarbyl, C1-C20-Hydrocarbyloxy, C1-C20-Thioether, C1-C20-Hydrocarbylcarbonyloxy oder Cyano ist; R3 bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander Carboxyl, C1-C20-Alkyl, C1-C20-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -CO2R4 ist, worin R4 ein C1-C20-Alkyl ist; und a und b bei jedem Vorkommen unabhängig voneinander 0 oder eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind, und (b) 99-1 Gew.-% von wenigstens einem Polymer, das Gruppen der Formel (I) und, wahlweise, andere konjugierte Gruppen als jene der Formeln (II), (III) oder (IV) enthält, ausgenommen Zweikomponentenzusammensetzungen, bestehend aus: (i) 84% Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren) ("F8") und (ii) 16% Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-secbutylphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("TFB") oder Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-methylphenyl)imino)-1,4-phenylen((4-methylphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("PFM") und Dreikomponentenzusammensetzungen, bestehend aus: (1) Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-sec-butylphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("TFB"), (2) Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren) ("F8") und (3) einem Copolymer, das ausgewählt ist aus: Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-methylphenyl)imino)-1,4-phenylen((4-methylphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("PFM"), Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-(1,4-phenylen-((4-methoxyphenyl)imino)-1,4-phenylen-((4-methoxyphenyl)imino)-1,4-phenylen)) ("PFMO") und Poly(2,7-(9,9-di-n-octylfluoren)-3,6-Benzothiadiazol) ("BT").
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der das Copolymer (a) ein Copolymer der aus der folgenden Gruppe ausgewählten Formel ist:
    Figure 00240001
    Figure 00250001
    Figure 00260001
    worin n eine Zahl größer als 3 ist.
  3. Elektrolumineszierende Vorrichtung mit mindestens einem organischen Film, wovon wenigstens einer ein elektrolumineszierender organischer Film ist, der so zwischen einem Anodenmaterial und einem Kathodenmaterial angeordnet ist, daß der elektrolumineszierende organische Film unter einer angelegten Spannung sichtbares Licht emittiert, das durch einen transparenten äußeren Teil der Vorrichtung transmittiert wird, wobei wenigstens ein organischer Film ein Film der Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2 ist.
  4. Elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 3, wobei der organische Film zusätzlich ein Polymer oder Copolymer eines tertiären Amins umfaßt, bei dem wenigstens ein Teil der Stickstoffatome der Amineinheiten Bestandteil der Polymerhauptkette sind.
  5. Elektrolumineszierende Vorrichtung mit einem transparenten Substrat, das auf einer Oberfläche eine transparente oder halbtransparente leitende Anodenschicht aus Indium-Zinnoxid, einen Film aus der Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2 und eine metallische Kathode aufweist, wobei sich der Film zwischen der Anodenschicht und der metallischen Kathode befindet.
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