DE60224350T2 - Organisches rotes Licht emittierende Vorrichtungen - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft organische Leuchtdioden (organische EL-Dioden). Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung im Wesentlichen stabile EL-Dioden wie, zum Beispiel, organische EL-Dioden mit einer Halbwertszeit in Ausführungsformen von, zum Beispiel, nicht weniger als ungefähr 1.000 Stunden, das heißt, die Diode besitzt eine Halbwertszeit von mindestens ungefähr 1.000 Stunden, sogar wobei die Dioden in Ausführungsformen bei stabilen hohen Temperaturen, wie beispielsweise ungefähr 70°C bis ungefähr 100°C, sind, und zudem wobei die Dioden durch hohe Temperaturen im Wesentlichen nicht nachteilig beeinflusst werden und noch spezifischer eine Kombination aus gewünschten Merkmalen, wie beispielsweise (1) eine hervorragende Stabilität wie, zum Beispiel, eine Halbwertszeit von mindestens 1.000 Stunden von einer anfänglichen Leuchtdichte von ungefähr 100 cd/m2 bei erhöhten Temperaturen von ungefähr 80°C bis 100°C; (2) eine hervorragende Quanteneffizienz wie, zum Beispiel, eine externe Quanteneffizienz von mindestens ungefähr 4 Prozent, wenn bei einer Leuchtdichte von 100 cd/m2 betrieben; und (3) eine verbesserte Farbreinheit wie, zum Beispiel, Farbkoordinaten von ungefähr 0,679, 0,319 auf dem C.I.E. Diagramm besitzen.
  • Eine Anzahl von organischen EL-Dioden sind aus einem Laminat aus einem organischen lumineszierenden Material und Elektroden mit entgegen gesetzter Polarität hergestellt worden, wobei die Dioden ein Einkristallmaterial, wie beispielsweise Einkristall-Anthracen, als die lumineszierende Substanz einschließen, wie es, zum Beispiel, in U.S. Patent 3,530,325 beschrieben ist. Es wird angenommen, dass diese Typen von Dioden Anregungsspannungen in der Ordnung von 100 Volt oder größer erfordern.
  • Eine organische EL-Diode mit einer mehrschichtigen Struktur kann als eine doppelschichtige Struktur gebildet sein, die eine organische Schicht, die zu der Anode benachbart ist, die den Lochtransport unterstützt, und eine andere organische Schicht umfasst, die zu der Kathode benachbart ist, die den Elektronentransport unterstützt und als die organische lumineszierende Zone der Diode fungiert. Beispiele dieser Dioden sind in den U.S. Patenten 4,356,429 ; 4,539,507 ; 4,720,432 und 4,769,292 offenbart.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine organische Leuchtdiode gemäß Anspruch 1 und ein Display zur Verfügung, das die gleiche enthält.
  • Aspekte der vorliegenden Erfindung betreffen eine organische Leuchtdiode, umfassend
    • (i) eine erste Elektrode;
    • (ii) einen Bereich, umfassend eine Mischung aus (1) einem tertiären aromatischen Amin, (2) einem Metalloxinoid und (3) einem Rot emittierenden Material, welches dargestellt ist durch
      Figure 00020001
      worin X ein Kohlenstoff-C-Atom oder ein Stickstoff-N-Atom oder wahlweise Sauerstoff oder Schwefel darstellt, R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, substituiertem Alkyl, Aryl und substituiertem Aryl; M ein zweiwertiges, dreiwertiges oder vierwertiges Metall ist;
    • (iii) eine zweite Elektrode;
    • (iv) ein Schutzelement, umfassend eine Schicht aus SiO, SiO2 oder Mischungen davon, beschichtet auf mindestens eine der ersten und zweiten Elektroden, worin eine der ersten und zweiten Elektroden eine Lochinjektionsanode ist und eine der Elektroden eine Elektroneninjektionskathode ist; und mindestens eines aus
    • (v) einem Lochtransportbereich, angeordnet zwischen der Anode und dem Bereich (ii), und worin der Lochtransportbereich wahlweise eine Pufferschicht umfasst; und
    • (vi) einem Elektronentransportbereich, angeordnet zwischen der Kathode und dem Bereich (ii), und worin die Rot emittierende Komponente in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-%, auf der Basis des Gesamtgewichts der Komponenten in dem Bereich (ii) vorliegt; eine organische Leuchtdiode, worin das Rot emittierende Material 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin-Platin (II) (PtOEP) ist; eine organische Leuchtdiode, worin das tertiäre aromatische Amin N,N,N',N'-Tetraaryl-benzidin ist; eine organische Leuchtdiode, worin das Amin N,N,N',N'-Tetraaryl-benzidin ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin (NPB) und N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenyl-benzidin (Biphenyl TPD); und worin wahlweise das Metalloxinoid Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) ist; eine organische Leuchtdiode, worin mindestens eines vorliegt aus dem Lochtransportbereich, umfassend eine Komponente oder Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus tertiären aromatischen Aminen, Porphyrinen und Indolcarbazolen; und dem Elektronentransportbereich, enthaltend eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Metalloxinoiden, Stilbenen, Triazinen, Porphyrinen und Chinolinen; eine organische Leuchtdiode, worin der Bereich (ii) 20 Gew.-% bis 80 Gew.-% des tertiären aromatischen Amins und 80 Gew.-% bis 20 Gew.-% des Metalloxinoids umfasst; und worin die Gewichtsprozente auf dem Gesamtgewicht der Komponenten basieren, die den gemischten Bereich umfassen; eine organische Leuchtdiode, worin der Bereich (ii) 35 Gew.-% bis 65 Gew.-% des tertiären aromatischen Amins; und 65 Gew.-% bis 35 Gew.-% des Metalloxinoids; und 3 Gew.-% bis 30 Gew.-% der Rot emittierenden Komponente umfasst, und worin die Gesamtmenge davon ungefähr 100 Gew.-% beträgt; eine organische Leuchtdiode, worin Bereich (ii) 5 Gew.-% bis 25 Gew.-% des Rot emittierenden Materials umfasst; eine organische Leuchtdiode, worin mindestens eines vorliegt aus A. die Komponente des Lochtransportbereichs (v) und das tertiäre aromatische Amin, das den Bereich (ii) umfasst, sind ähnlich; und B. worin der Elektronentransportbereich (vi) und das Metalloxinoid, das den Bereich (ii) umfasst, ähnliche Komponenten enthalten; eine organische Leuchtdiode, worin mindestens eines vorliegt aus A. der Lochtransportbereich (v) und das tertiäre aromatische Amin, das den Bereich (ii) umfasst, sind unähnlich; und B. der Elektronentransportbereich (vi) und das Metalloxinoid, das den gemischten Bereich umfasst, sind unähnlich; eine organische Leuchtdiode, worin der Elektronentransportbereich vorhanden ist, und worin der Elektronentransportbereich mindestens zwei Schichten umfasst; eine organische Leuchtdiode, worin eine erste Schicht des Elektronentransportbereichs in Kontakt mit dem gemischten Bereich steht, und wobei die erste Schicht eine Komponente umfasst, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Metalloxinoiden und Chinolinen; und eine zweite Schicht des Elektronentransportbereichs in Kontakt mit der Kathode steht, und wobei die zweite Schicht eine Komponente aus Metalloxinoiden, Phthalocyaninen und Triazinen umfasst; eine organische Leuchtdiode, worin die erste Schicht ein Metalloxinoid aus Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3), Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium (Balq) oder ein Chinolin aus 1,4-Bis(4-phenylchinolin-2-yl)benzol, 4,4'-Bis(4-phenylchinolin-2-yl)-1,1'-biphenyl (TA) enthält; und die zweite Schicht ein Metalloxinoid aus Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) oder Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium (Balq), ein Phthalocyanin aus Kupfer-Phthalocyanin (CuPc) oder ein Triazin aus 4,4'-Bis-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-m-tolyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-p-methoxyphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-m-methoxyphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl oder 2,4,6-Tris(4-biphenyl)-1,3,5-triazin enthält; eine organische Leuchtdiode, worin der Lochtransportbereich (v) vorhanden ist, und worin der Lochtransportbereich mindestens zwei Schichten umfasst; eine organische Leuchtdiode, worin eine erste Schicht des Lochtransportbereichs mit der Anode in Kontakt steht, und wobei die erste Schicht ein Porphyrin umfasst; und worin eine zweite Schicht des Lochtransportbereichs mit dem gemischten Bereich in Kontakt steht, und wobei die zweite Schicht eine Komponente umfasst, ausgewählt aus der Gruppe aus tertiären aromatischen Aminen und Indolcarbazolen; eine organische Leuchtdiode, worin die erste Schicht Kupfer-Phthalocyanin umfasst und die zweite Schicht ein bekanntes tertiäres aromatisches Amin, wie beispielsweise N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenyl-benzidin (Biphenyl TPD) umfasst; eine organische Leuchtdiode, worin der Bereich (ii) eine Dicke von 5 Nanometer bis 500 Nanometer aufweist; der Lochtransportbereich eine Dicke von 5 Nanometer bis 250 Nanometer aufweist; und/oder der Elektronentransportbereich eine Dicke von 5 Nanometer bis 100 Nanometer aufweist; eine organische Leuchtdiode, umfassend
    • (i) eine Anode aus Indiumzinnoxid mit einer Dicke von 30 bis 300 Nanometer, die auf ein Substrat beschichtet ist, wobei die Anode und das Substrat in der Lage sind, mindestens 70% Strahlung einer Wellenlänge durchzulassen, die gleich oder länger als 400 Nanometer ist;
    • (ii) einen Lochtransportbereich, der in der Anode enthalten ist und, zum Beispiel, N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenyl-benzidin (Biphenyl TPD) umfasst, und wobei der Bereich eine Dicke von 5 bis 100 Nanometer aufweist;
    • (iii) einen gemischten Bereich, der auf dem Lochtransportbereich angeordnet ist und (1) 35 Gew.-% bis 65 Gew.-% N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenyl-benzidin (Biphenyl TPD); (2) 65 Gew.-% bis 35 Gew.-% Tris(8-hydroxychinolin)aluminium oder Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium; und (3) 5 Gew.-% bis 25 Gew.-% 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin-platin (II) (PtOEP) umfasst, und worin alle Gewichtsprozente auf dem Gesamtgewicht der Komponenten basiert, das den gemischten Bereich umfasst, und worin die Dicke des gemischten Bereichs 50 Nanometer bis 150 Nanometer beträgt;
    • (iv) einen Elektronentransportbereich, der auf dem gemischten Bereich angeordnet ist;
    • (v) eine Kathode, die auf dem Elektronentransportbereich angeordnet ist; und
    • (vi) eine Schutzschicht, die auf der Kathode angeordnet ist, die SiO, SiO2 oder Mischungen davon umfasst, mit einer Dicke von 100 Nanometer bis 1.000 Nanometer; eine organische Leuchtdiode mit einem gemischten Bereich, der auf dem Lochtransportbereich angeordnet ist, der (1) 35 Gew.-% bis 65 Gew.-% N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenyl-benzidin (Biphenyl TPD); (2) 65 Gew.-% bis 35 Gew.-% Tris(8-hydroxychinolin)aluminium oder Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium; und (3) 5 Gew.-% bis 25 Gew.-% 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin-platin (II) (PtOEP) umfasst, und worin die Dicke des gemischten Bereichs 50 Nanometer bis 150 Nanometer beträgt; einem Elektronentransportbereich, der auf dem gemischten Bereich angeordnet ist, der (1) eine erste Schicht mit einer Dicke von 5 Nanometer bis 25 Nanometer, die mit dem gemischten Bereich in Kontakt steht, wobei die erste Schicht Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) umfasst; und (2) eine zweite Schicht mit einer Dicke von 5 Nanometer bis 25 Nanometer umfasst, die mit der Kathode in Kontakt steht, wobei die zweite Schicht Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) umfasst; einer Kathode, die auf dem Elektronentransportbereich angeordnet ist, die mit einer zweiten Schicht mit einer Dicke von 50 Nanometer bis 500 Nanometer beschichtet ist, die ein Metall oder eine Metalllegierung umfasst; und einer Schutzschicht, die auf der Kathode angeordnet ist, die SiO, SiO2 oder Mischungen davon umfasst, mit einer Dicke von 100 Nanometer bis 1.000 Nanometer; eine organische Leuchtdiode, umfassend eine Kathode, die auf dem Elektronentransportbereich angeordnet ist, aus einer von (1) einer Schicht, umfassend eine Mg:Al-Legierung oder Al mit einer Dicke von 50 Nanometer bis 500 Nanometer; und (2) einer ersten Schicht, umfassend ungefähr 40 Vol.-% bis ungefähr 55 Vol.-% Mg; ungefähr 2 Vol.-% bis ungefähr 10 Vol.-% Ag; und ungefähr 55 Vol.-% bis ungefähr 40 Vol.-% Alq3, worin die Dicke der ersten Schicht 100 Nanometer bis 600 Nanometer beträgt, und die be schichtet ist mit einer zweiten Schicht mit einer Dicke von 50 Nanometer bis 500 Nanometer, die ein Metall umfasst, und ein Thermoschutzelement, das auf der Kathode angeordnet ist, das SiO, SiO2 oder Mischungen davon mit einer Dicke von 100 Nanometer bis 1.000 Nanometer umfasst; eine Diode, worin X Sauerstoff oder Schwefel darstellt; eine organische Leuchtdiode, worin X eine Alkylaminogruppe darstellt, worin Alkyl 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält; eine organische Leuchtdiode, worin die Schutzschicht ein Siliziumdioxid oder ein Siliziumoxid umfasst; eine organische Leuchtdiode, worin der Lochtransportbereich vorhanden ist; der Elektronentransportbereich vorhanden ist; oder der Lochtransportbereich und der Elektronentransportbereich vorhanden sind; eine organische Leuchtdiode, worin jeder der Bereiche 1 bis 20 Schichten umfasst; eine organische Leuchtdiode, worin jeder der Bereiche 1 bis 3 Schichten darstellt; eine organische Leuchtdiode, worin die Menge an Emitter 0,1 bis 5 Gew.-% beträgt; eine organische Leuchtdiode, worin Menge an rotem Emitter 0,2 bis 2 Gew.-% beträgt; eine organische Leuchtdiode, worin M Aluminium, Gallium, Zink oder Indium darstellt; eine Diode, worin die Licht emittierende Verbindung in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-% vorhanden ist, und worin die emittierende Verbindung
      Figure 00050001
      darstellt, worin X ein Kohlenstoff-C-Atom oder ein Stickstoff-N-Atom oder wahlweise Sauerstoff oder Schwefel darstellt, R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, substituiertem Alkyl, Aryl und substituiertem Aryl; und M ein zweiwertiges, dreiwertiges oder vierwertiges Metall ist; und wobei die Dioden in Ausführungsformen davon (i) eine hervorragende und hohe Stabilität wie, zum Beispiel, eine Halbwertszeit von, zum Beispiel, ungefähr 1.000 Stunden von einer anfänglichen Leuchtdichte von 100 cd/m2 bei Temperaturen von ungefähr, zum Beispiel, 80°C bis 100°C, (2) eine hohe Quanteneffizienz wie, zum Beispiel, eine externe Quanteneffizienz von mindestens 4 Prozent, wenn bei einer Leuchtdichte von 100 cd/m2 betrieben, und (3) eine hervorragende Farbreinheit wie, zum Beispiel, Farbkoordinaten von ungefähr 0,679, 0,319 auf dem C.I.E. Diagramm besitzen.
  • Die organischen Leuchtdioden können in verschiedenen Vorrichtungen, wie beispielsweise Displays, eingesetzt werden, die typischerweise über einen breiten Bereich an Temperaturbedingungen betrieben werden. Die Betriebsstabilität bei Bedingungen bei hoher Temperatur, die durch die organischen Leuchtdioden dieser Erfindung zur Verfügung gestellt wird, ermöglicht in Ausführungsformen davon eine Verwendung bei Anwendungen bei hoher Temperatur über ausgedehnte Zeitdauern. Zudem können die organischen Leuchtdioden der vorliegenden Erfindung eine rote Emission mit erhöhter Effizienz und hervorragender Farbreinheit zur Verfügung stellen.
  • Die organischen Leuchtdioden gemäß den Ausführungsformen dieser Erfindung zeigen eine höhere Effizienz im Vergleich mit einer Anzahl an organischen Leuchtdioden vom Stand der Technik wie, zum Beispiel, eine Anzahl der organischen Leuchtdioden aus den U.S. Patenten 5,853,905 ; 5,925,980 ; 6,114,055 und 6,130,001 ; eine EL-Diode, umfassend (i) eine Lochtransportschicht oder -schichten, die zwischen Anode und gemischten Bereich angeordnet ist bzw. sind; und (ii) eine Elektronentransportschicht oder -schichten zwischen der Kathode und dem gemischten Bereich, Bezugnahme, zum Beispiel, die organische Leuchtdiode 10, die in 1 veranschaulicht ist, die eine erste Elektrode 12 umfasst, die als eine Lochinjektionsanode dient; auf der ersten Elektrode 12 ist ein Lochtransportbereich 13 laminiert, der wahlweise eine Pufferschicht einschließen kann; auf dem Lochtransportbereich 13 ist ein gemischter Bereich 14 laminiert, der eine Mischung aus (1) einem tertiären aromatischen Amin, (2) einem Metalloxinoid und (3) einem Rot emittierenden Material der Formel I umfasst, die hierin veranschaulicht ist wie beispielsweise
    Figure 00060001
    2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin-platin (II) (PtOEP); auf der Schicht des gemischten Bereichs ist eine Elektronentransportschicht oder -schichten 15 laminiert; auf der bzw. den Elektronentransportschicht oder -schichten 15 ist bzw. sind eine zweite Elektrode 16 laminiert, die als eine Elektroneninjektionselektrode dient; und eine EL-Diode, umfassend nur eine von dem Lochtransportbereich und dem Elektronentransportbereich, das heißt, in Ausführungsformen, die einen Lochtransportbereich zwischen der Anode und dem gemischten Bereich mit keinem Elektronentransportbereich zwischen dem gemischten Bereich und der Kathode, und wobei der gemischte Bereich mit der Kathode in Kontakt steht; oder einen Elektronentransportbereich zwischen dem gemischten Bereich und der Kathode mit keinem Lochtransportbereich zwischen der Anode und dem gemischten Bereich umfassen, wobei der gemischte Bereich mit der Anode in Kontakt steht; und eine organische Leuchtdiode, die einen Lochtransportbereich mit keinem Elektronentransportbereich umfasst.
  • In 2 ist eine EL-Diode 20 veranschaulicht, die eine erste Elektrode 22 umfasst, die als eine Lochinjektionsanode dient; auf der ersten Elektrode 22 ist ein Lochtransportbereich 23 laminiert, der wahlweise eine Pufferschicht einschließen kann; auf dem Lochtransportbereich 23 ist ein gemischter Bereich 24 laminiert, der eine Mischung aus (1) einem tertiären aromatischen Amin, (2) einem Me talloxinoid und (3) einem Rot emittierenden Material der Formel I wie beispielsweise 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin-Platin (II) (PtOEP) umfasst; und auf dem gemischten Bereich 24 ist eine zweite Elektrode 26 laminiert, die als eine Elektroneninjektionselektrode dient. 3 veranschaulicht eine EL-Diode 30, die eine erste Elektrode 32 umfasst, die als eine Lochinjektionsanode dient; auf der ersten Elektrode 32 ist ein gemischter Bereich 34 laminiert, der eine Mischung aus (1) einem tertiären aromatischen Amin, (2) einem Metalloxinoid und (3) einem Rot emittierenden Material der Formel I, wie beispielsweise 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin-Platin (II) (PtOEP), umfasst; und auf dem gemischten Bereich 34 ist eine Elektronentransportzone 35 laminiert; und auf der Elektronentransportzone ist eine zweite Elektrode 36 laminiert, die als eine Elektroneninjektionselektrode dient.
  • Unter weiterer Bezugnahme auf die Figuren können die organischen Leuchtdioden sowohl (i) einen Lochtransportbereich, der zwischen der Anode und dem gemischten Bereich angeordnet ist; als auch (ii) einen Elektronentransportbereich umfassen, der zwischen der Kathode und dem gemischten Bereich angeordnet ist, und wobei das tertiäre aromatische Amin N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenyl-benzidin (Biphenyl TPD) darstellt, und das Metalloxinoid Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) darstellt; die EL-Diode enthält eine Thermoschutzschicht, wobei die Schicht auf die ersten Elektroden 12, 22, 32 oder die zweiten Elektroden 16, 26, 36 laminiert sein kann; eine EL-Diode, worin mindestens einer der Lochtransportbereiche 13, 23 zwischen den Anoden 12, 22 und den gemischten Bereichen 14, 24 und der Elektronentransportbereiche 15, 35 zwischen den gemischten Bereichen 14, 34 und den Kathoden 16, 36 eine Vielzahl an getrennten Schichten umfasst, wobei die Anzahl an individuellen Schichten der Lochtransportbereiche 13, 23 und der Elektronentransportbereiche 15, 35 selektiv variiert werden kann. Typischerweise beträgt in solchen Ausführungsformen die Anzahl an Schichten von beiden dieser Bereiche 1 bis 10 und spezifischer 2 oder 3.
  • Die Lochtransportkomponente, die die gemischten Bereiche 14, 24 umfasst, und die Lochtransportkomponente, die den Lochtransportbereich, zum Beispiel, 13, 23, umfasst, können das gleiche Material oder unterschiedliche Materialien sein, und worin die Verwendung von unterschiedlichen Lochtransportkomponenten in den gemischten Bereichen 14, 24 und den Lochtransportbereichen 13, 23 zu gewünschten Diodeneigenschaften wie, zum Beispiel, eine Erhöhung der Stabilität der Diode in der Form einer Erhöhung des Halbwertszeit oder Reduzierung der Erhöhung in der Antriebsspannung der organischen Leuchtdioden 10, 20 führen kann. Zudem können die Lochtransportkomponenten, die in den unterschiedlichen Schichten des mehrschichtigen Lochtransportbereichs verwendet werden, unterschiedlich oder ähnlich sein; genauso können die Elektronentransportkomponente, die die gemischten Bereiche 14, 34 umfasst, und die Elektronentransportkomponente, die die Elektronentransportbereiche 15, 35 umfasst, das gleiche Material oder unterschiedliche Materialien sein, die Verwendung von unterschiedlichen Elektronentransportkomponenten in den gemischten Bereichen 14, 34 und den Elektronentransportbereichen 15, 35 kann zu gewünschten Merkmalen wie, zum Beispiel, eine Erhöhung der Effizienz der organischen Leuchtdioden 10, 30 führen; ebenfalls können die Elektronentransportkomponenten, die in den unterschiedlichen Schichten des mehrschichtigen Elektronentransportbereichs verwendet werden, unterschiedlich oder ähnlich sein.
  • Die Lochtransportbereiche 13, 23 können eine Schicht einschließen, die eine Mischung aus einem Phthalocyanin und einer Lochtransportkomponente wie, zum Beispiel, ein tertiäres aromatisches Amin oder ein Indolcarbazol, umfasst, und worin der Lochtransportbereich aus einer Schicht gebildet sein kann, die eine Mischung aus einem Porphyrin wie, zum Beispiel, Kupfer-Phthalocyanin (CuPc), und einer Lochtransportkomponente wie, zum Beispiel, einem Indolcarbazol wie, zum Beispiel, 5,11-Di-naphthyl-5,11-dihydroindol[3,2-b]carbazol, 2,8-Dimethyl-5,11-di-naphthyl-5,11-dihydroindol[3,2-b]carbazol; oder einem tertiären aromatischen Amin wie, zum Beispiel, Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenyl-benzidin (Biphenyl TPD), umfasst.
  • Die Kathode 16 der organischen Leuchtdiode umfasst einen metallorganischen gemischten Bereich, der (i) eine erste Komponente aus Metall (wie, zum Beispiel, Mg); (ii) eine zweite Komponente aus organischem Material (wie, zum Beispiel, Alq3); und (iii) mindestens eine dritte Komponente einschließt, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Metallen, organischen Materialien und anorganischen Materialien (wie, zum Beispiel, Ag), und diese Ausführungsformen können zu einer Anzahl an gewünschten Eigenschaften, wie beispielsweise einem erhöhten Kontrast, bessere Sichtbarkeit und höhere Umweltstabilität von Displays führen, die organische Leuchtdioden einsetzen.
  • Die organischen Leuchtdioden können unter Wechselstrom-(AC-) und/oder Gleichstrom-(DC-)-Antriebsbedingungen betrieben werden. AC-Antriebsbedingungen stellen ausgedehnte Betriebslebensdauern, insbesondere in Betriebsbedingungen der Diode bei hoher Temperatur, zur Verfügung; Betriebsspannungen schließen, zum Beispiel, 3 bis 20 Volt und spezifischer 5 bis 15 Volt ein; Gleichstromwerte schließen, zum Beispiel, 1 bis 1.000 mA/cm2 Dichte und spezifischer 10 mA/cm2 bis 200 mA/cm2 ein.
  • Die Anoden 12, 22 und 32 können geeignete positive Ladungsinjektionselektroden, wie beispielsweise Indiumzinnoxid (ITO), Silizium, Zinnoxid, Gold und Platin umfassen. Andere geeignete Materialien für die Anode schließen elektrisch leitfähigen Kohlenstoff, π-konjugierte Polymere, wie beispielsweise Polyanilin, Polythiophen, Polypyrrol, und dergleichen mit, zum Beispiel, einer Arbeitsfunktion gleich zu oder größer als 4 eV und bevorzugt von 4 eV bis 6 eV ein.
  • Die Anoden 12, 22 und 32 können irgendeine geeignete Form aufweisen, und eine dünne leitfähige Schicht kann auf ein lichtdurchlässiges Substrat, zum Beispiel, eine transparente oder im Wesentlichen transparente Glasplatte oder Kunststofffolie beschichtet sein, zum Beispiel kann die Anode eine lichtdurchlässige Anode umfassen, die aus Zinnoxid oder Indiumzinnoxid (ITO) gebil det ist, das auf eine Glasplatte beschichtet ist. Ebenfalls können sehr dünne lichttransparente metallische Anoden mit einer Dicke von, zum Beispiel, weniger als 200 Å und bevorzugt 75 Å bis 150 Å ausgewählt werden. Diese dünnen Anoden können Metalle, wie beispielsweise Gold oder Palladium, umfassen. Zudem können transparente oder semi-transparente dünne Schichten aus leitfähigem Kohlenstoff oder konjugierten Polymeren, wie beispielsweise Polyanilin, Polythiophen, Polypyrrol, mit einer Dicke von, zum Beispiel, 50 Å bis 175 Å als Anoden ausgewählt werden. Zusätzliche geeignete Formen der Anoden 12, 22 und 32 und der Kathoden 16, 26 und 36 sind in U.S. Patent Nr. 4,885,211 offenbart.
  • Die Dicke der Anoden 12, 22 und 32 kann von 1 Nanometer bis 5.000 Nanometer reichen, wobei der bevorzugte Bereich von den optischen Konstanten des Anodenmaterials abhängt. Ein spezifischer Bereich der Dicke der Anode beträgt 30 Nanometer bis 300 Nanometer. Dicken außerhalb dieses Bereichs können ebenfalls verwendet werden.
  • Die Lochtransportkomponenten, die verwendet werden, um die Lochtransportbereiche 13, 23 auf den Anoden 12, 22 zu bilden, können irgendein geeignetes bekanntes oder später entwickeltes Material sein. Geeignete Lochtransportkomponenten schließen leitfähige Materialien, wie beispielsweise Polyanilin und seine mit Säure dotierten Formen, Polypyrrol, Poly(phenylenvinylen) und bekannte halbleitfähige organische Materialien; Porphyrin-Derivate, wie beispielsweise 1,10,15,20-Tetraphenyl-21H,23H-porphyrin-kupfer (II), offenbart in U.S. Patent 4,356,429 ; Kupfer-Phthalocyanin, Kupfertetramethyl-Phthalocyanin; Zink-Phthalocyanin; Titanoxid-Phthalocyanin oder Magnesium-Phthalocyanin ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Mischungen aus diesen und anderen geeigneten Materialien können ebenfalls verwendet werden. Eine spezifische Klasse der Lochtransportmaterialien stellen die aromatischen tertiären Amine dar, wie beispielsweise jene, die in den U.S. Patenten 4,539,507 ; 4,720,432 und 5,061,569 offenbart sind. Geeignete beispielhafte aromatische tertiäre Amine schließen Bis(4-dimethylamino-2-methylphenyl)phenylmethan, N,N,N-Tri(p-tolyl)amin, 1,1-Bis(4-di-p-tolylaminophenyl)cyclohexan, 1,1-Bis(4-di-p-tolylaminophenyl)-4-phenylcyclohexan ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Andere veranschaulichende Beispiele von tertiären aromatischen Aminen stellen N,N,N',N'-Tetraaryl-benzidine dar, worin Aryl aus Phenyl, m-Tolyl, p-Tolyl, m-Methoxyphenyl, p-Methoxyphenyl, 1-Naphthyl oder 2-Naphthyl ausgewählt werden kann. Veranschaulichende Beispiele von N,N,N',N'-Tetraaryl-benzidin stellen spezifischer N,N-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin dar; Lochtransportkomponenten schließen ebenfalls N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin (NPB), 4,4'-Bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl-Verbindungen ein. Veranschaulichende Beispiele von 4,4'-Bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl-Verbindungen schließen 4,4'-Bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl und 4,4'-Bis(3-methyl-9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl und dergleichen ein, wobei eine bevorzugte Klasse der Lochtransportkomponenten die Indolcarbazole, wie beispielsweise jene, die in den U.S. Patenten 5,942,340 und 5,952,115 beschrieben sind, wie, zum Beispiel, 5,11-Di-naphthyl-5,11-dihydroindol[3,2- b]carbazol und 2,8-Dimethyl-5,11-di-naphthyl-5,11-dihydroindol[3,2-b]carbazol; N,N,N',N'-Tetraaryl-benzidine, worin Aryl aus Phenyl, m-Tolyl, p-Tolyl, m-Methoxyphenyl, p-Methoxyphenyl, 1-Naphthyl oder 2-Naphthyl ausgewählt werden kann, darstellen. Veranschaulichende Beispiele von N,N,N',N'-Tetraaryl-benzidin stellen N,N'-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, das am meisten bevorzugt ist; N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin oder N,N'-Bis(3-methoxyphenyl)-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin dar.
  • Die Lochtransportbereiche 13, 23 können weiterhin eine wahlweise Pufferschicht umfassen, die ein Material mit bestimmten Lochinjektions- und -transporteigenschaften umfasst und ausgewählt ist, sodass die Diodenleistung verbessert wird. Geeignete Materialien, die in der Pufferschicht verwendet werden können, schließen semileitfähige organische Materialien wie, zum Beispiel, Porphyrin-Derivate wie 1,10,15,20-Tetraphenyl-21H,23H-porphyrin-kupfer (II), offenbart in U.S. Patent 4,356,429 ; Kupfer-Phthalocyanin; Kupfer-Tetramethylphthalocyanin; Zink-Phthalocyanin; Titanoxid-Phthalocyanin; Magnesium-Phthalocyanin; Metalloxide wie MgO, Al2O3, BeO, BaO, AgO, SrO, SiO, SiO2, ZrO2, CaO, Cs2O, Rb2O, Li2O, K2O und Na2O; und Metallhalogenide wie LiF, KCl, NaCl, CsCl, CsF und KF ein.
  • In spezifischeren Ausführungsformen schließen die Lochtransportbereiche 13, 23 eine Schicht ein, die eine Mischung aus einem Porphyrin und einer Lochtransportkomponente wie, zum Beispiel, einem tertiären aromatischen Amin oder einem Indolcarbazol, umfasst, und worin in diesen Ausführungsformen der Lochtransportbereich im Wesentlichen eine Schicht umfasst, die eine Mischung aus einem Porphyrin wie, zum Beispiel, Kupfer-Phthalocyanin (CuPc) und einer Lochtransportkomponente wie, zum Beispiel, einem Indolcarbazol oder einem tertiären aromatischen Amin wie, zum Beispiel, Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenyl-benzidin (Biphenyl TPD), umfasst. Die Lochtransportbereiche 13, 23, die die wahlweise Pufferschicht einschließen, können durch Bildung von, zum Beispiel, einem der vorstehend beschriebenen Materialien zu dünnen Filmen durch irgendein geeignetes bekanntes oder später entwickeltes Verfahren hergestellt werden. Geeignete Verfahren für diesen Zweck schließen, zum Beispiel, Vakuumabscheidungs- oder Spin-coating-Techniken ein.
  • Die wahlweise Pufferschicht kann an irgendeiner Position innerhalb der Lochtransportbereiche 13, 23 positioniert sein, dass heißt, sie kann positioniert sein, sodass eine Oberfläche der wahlweisen Pufferschicht mit einer Oberfläche der Lochtransportbereiche 13, 23 zusammentrifft, wobei die wahlweise Pufferschicht entweder mit den Anoden 12, 22 oder den gemischten Bereichen 14, 24 in Kontakt steht; oder sie kann positioniert sein, sodass die zwei Oberflächen der Pufferschicht zwischen den beiden Oberflächen der Lochtransportbereiche 13, 23 liegen. In bevorzugten Ausführungsformen steht die Pufferschicht jedoch in Kontakt mit den Anoden 12, 22.
  • Die Lochtransportbereiche 13, 23, die die wahlweise Pufferschicht einschließen, können eine Dicke von 5 Nanometer bis 500 Nanometer aufweisen; die Pufferschicht kann eine Dicke von 1 Nanometer bis 100 Nanometer aufweisen; und in Ausführungsformen beträgt die Dicke der wahlweisen Pufferschicht mindestens 1 Nanometer weniger als die Dicke der Lochtransportbereiche 13, 23. Ein spezifischer Dickenbereich für die wahlweise Pufferschicht reicht von 5 Nanometer bis 25 Nanometer. Ein anderer spezifischer Dickenbereich für die wahlweise Pufferschicht reicht von 1 Nanometer bis 5 Nanometer. Eine Dicke außerhalb dieser Bereiche kann ebenfalls verwendet werden, und im Allgemeinen kann eine Reduzierung der Dicke der Lochtransportbereiche 13, 23 ohne Reduzierung der Dicke der Pufferschicht in ihm zu einer gewünschten Erhöhung in der Diodenstabilität führen und zu der gleichen Zeit zu einer ungewünschten Erniedrigung in der Diodeneffizienz führen. Es gibt deshalb einen wünschenswerteren Dickenbereich für die Lochtransportbereiche 13, 23 für eine besondere Dicke der wahlweisen Pufferschicht in diesem Bereich. Ein spezifischerer Dickenbereich für den Lochtransportbereich, ausschließlich der Dicke der optionalen Pufferschicht (d. h. der verbleibenden Dicke des Lochtransportbereichs, nachdem die Dicke der Pufferschicht abgezogen ist) beträgt 5 Nanometer bis 15 Nanometer. Ein anderer spezifischerer Dickenbereich für den Lochtransportbereich, ausschließlich der Dicke der wahlweisen Pufferschicht beträgt 15 Nanometer bis 75 Nanometer. Selbstverständlich kann eine Dicke außerhalb dieser Bereiche ebenfalls verwendet werden.
  • Die gemischten Bereiche 14, 24, 34, die auf den Lochtransportbereichen 13, 23 oder der Anode 32 gebildet sind, können 20 Gew.-% bis 80 Gew.-% Lochtransportkomponente aus einem tertiären aromatischen Amin als eine erste Komponente; 80 Gew.-% bis 20 Gew.-% Elektronentransportkomponente aus einem Metalloxinoid als eine zweite Komponente; und 0,01 Gew.-% bis 40 Gew.-% eines Rot emittierenden Materials der Formel I als eine dritte Komponente umfassen, worin alle Gewichtsprozente auf dem Gesamtgewicht der Materialien basieren, die den gemischten Bereich umfassen; oder worin die gemischten Bereiche 14, 24, 34 35 Gew.-% bis 65 Gew.-% Lochtransportkomponente aus einem tertiären aromatischen Amin als eine erste Komponente; 65 Gew.-% bis 35 Gew.-% eines Metalloxinoids als eine zweite Komponente; und 3 Gew.-% bis 30, 5 bis 25, 10 bis 12 Gew.-% eines Rot emittierenden Materials der Formel I als eine dritte Komponente umfassen.
  • In Ausführungsformen der organischen Leuchtdioden gemäß dieser Erfindung können die gemischten Bereiche 14, 24, 34 mehr als eine Schicht umfassen. Zum Beispiel können die gemischten Bereiche 14, 24, 34 selektiv gebildet sein, um zwei, drei oder noch mehr getrennte Schichten einzuschließen. In solchen Ausführungsformen können die Mischverhältnisse der Lochtransportkomponente, Elektronentransportkomponente oder der Rot emittierenden Verbindung die gleichen in jeder der Schichten sein, oder die Mischverhältnisse können in den Schichten variiert werden. Zum Beispiel können die mehreren Schichten jeweils einen gleichen Gewichtsprozentsatz der Lochtransportkomponente und der Elektronentransportkomponente umfassen. In anderen Ausführungsformen kann der gemischte Bereich unterschiedliche Mengen dieser Materialien umfassen.
  • Veranschaulichende Beispiele von aromatischen tertiären Aminen, die in den gemischten Bereichen 14, 24, 34 verwendet werden können, können aus jenen ausgewählt werden, die in den U.S. Patenten 4,539,507 ; 4,720,432 und 5,061,569 offenbart sind. Geeignete beispielhafte aromatische tertiäre Amine schließen N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin (NPB), N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenyl-benzidin (Biphenyl TPD), N,N'-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, Naphthyl-substituierte Benzidin-Derivate ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Andere veranschaulichende Beispiele von tertiären aromatischen Aminen schließen N,N,N',N'-Tetraaryl-benzidine ein. Veranschaulichende Beispiele von N,N,N',N'-Tetraaryl-benzidin stellen N,N'-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin dar. Bevorzugte Lochtransportmaterialien schließen ebenfalls die Naphthyl-substituierten Benzidin-Derivate oder Mischungen davon ein.
  • Veranschaulichende Beispiele der Metalloxinoide, die in den gemischten Bereichen 14, 24 und 34 verwendet werden können, schließen die Metalloxinoid-Verbindungen ein, wie sie in den U.S. Patenten 4,539,507 ; 5,151,629 ; 5,150,006 ; 5,141,671 und 5,846,666 offenbart sind. Veranschaulichende Beispiele schließen Tris(8-hydroxychinolinat)aluminium (Alq3) und Bis(8-hydroxychinolato)-4-phenylphenolato)aluminium (Balq), Tris(8-hydroxychinolinat)gallium, Bis(8-hydroxychinolinat)magnesium, Bis(8-hydroxychinolinat)zink, Tris(5-methyl-8-hydroxychinolinat)aluminium, Tris(7-propyl-8-chinolinolato)aluminium, Bis[benzo{f}-8-chinolinat]zink oder Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinat)beryllium und Metallthioxinoid-Verbindungen, veranschaulicht in U.S. Patent 5,846,666 , wie beispielsweise Metallthioxinoid-Verbindungen aus Bis(8-chinolinthiolato)zink, Bis(8-chinolinthiolato)cadmium, Tris(8-chinolinthiolato)gallium, Tris(8-chinolinthiolato)indium, Bis(5-methylchinolinthiolato)zink ein. Bevorzugte Materialien stellen Bis(8-chinolinthiolato)zink, Bis(8-chinolinthiolato)cadmium, Tris(8-chinolinthiolato)gallium, Tris(8-chinolinthiolato)indium und Bis[benzo{f}-8-chinolinthiolato]zink dar.
  • Die gemischten Bereiche 14, 24, 34 können eine Dicke von 10 Nanometer bis 2.000 Nanometer aufweisen. Bevorzugt können die gemischten Bereiche 14, 24, 34 eine Dicke aufweisen, die von 50 Nanometer bis 200 Nanometer reicht. Eine Dicke außerhalb dieser Bereiche kann ebenfalls verwendet werden. Eine Reduzierung der Dicke der gemischten Bereiche 14, 24, 34 kann zu einer gewünschten Erniedrigung in der Betriebsspannung der organischen Leuchtdiode führen, aber führt in der gleichen Zeit zu einer ungewünschten Erniedrigung der Leuchtdichte (und EL-Effizienz) der organischen Leuchtdiode dieser Erfindung. Die gemischten Bereiche 14, 24, 34 können durch irgendein geeignetes Verfahren gebildet werden, das die Bildung von ausgewählten Mischungen aus den Lochtransportkomponenten, Elektronentransportkomponenten und dem Rot emittierenden Material ermöglicht. Zum Beispiel können die gemischten Bereiche 14, 24, 34 durch Coverdampfung der Lochtransportkomponenten, Elektronentransportkomponenten und des Rot emittierenden Materials gebildet werden.
  • Die Elektronentransportkomponenten, die verwendet werden, um die Elektronentransportbereiche 15, 35 auf den gemischten Bereichen 14, 34 zu bilden, können irgendein geeignetes bekanntes oder später entwickeltes Material darstellen. Geeignete Elektronentransportkomponenten schließen leitfähige Materialien, wie beispielsweise Metalloxinoide, ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Veranschaulichende Beispiele von Metalloxinoiden, die in den Elektronentransportbereichen 15, 35 verwendet werden können, schließen die Metallchelate von 8-Hydroxychinolin, wie sie in den U.S. Patenten 4,539,507 ; 5,151,629 ; 5,150,006 und 5,141,671 offenbart sind, ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Veranschaulichende Beispiele schließen Tris(8-hydroxychinolinat)aluminium (Alq3) ein, das eine bevorzugte Elektronentransportkomponente darstellt. Ein anderes bevorzugtes Beispiel stellt Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium (Balq) dar. Andere Beispiele schließen Stilben-Derivate, wie beispielsweise jene, die in U.S. Patent 5,516,577 offenbart sind, wie 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl; die Metallthioxinoid-Verbindungen, veranschaulicht in U.S. Patent 5,846,666 , wie Metallthioxinoid-Verbindungen von Bis(8-chinolinthiolato)zink, Bis(8-chinolinthiolato)cadmium, Tris(8-chinolinthiolato)gallium ein. Spezifischere Materialien stellen Bis(8-chinolinthiolato)zink oder 2,4,6-Tris(4-biphenylyl)-1,3,5-triazin dar.
  • Die Elektronentransportbereiche 15, 35 können eine Dicke von 1 Nanometer bis 100 Nanometer oder von 5 Nanometer bis 50 Nanometer aufweisen. In Ausführungsformen, in denen die organischen Leuchtdioden einen mehrschichtigen Elektronentransportbereich 15, 35 umfassen, weisen die individuellen Schichten eine Dicke von mindestens 1 Nanometer auf.
  • Die Kathoden 16, 26, 36, die, zum Beispiel, auf den Elektronentransportbereichen 15, 35 oder dem gemischten Bereich 24 gebildet sind, können geeignete Elektroneninjektionsmaterialien, wie beispielsweise Metalle, einschließlich Komponenten mit hoher Arbeitsfunktion, wie beispielsweise Metalle mit, zum Beispiel, einer Arbeitsfunktion von 4 eV bis 6 eV, oder Komponenten mit niedriger Arbeitsfunktion, wie beispielsweise Metalle mit, zum Beispiel, einer Arbeitsfunktion von 2 eV bis 4 eV, umfassen. Die Kathoden 16, 26, 36 können eine Kombination aus einem Metall mit niedriger Arbeitsfunktion (weniger als 4 eV) und mindestens einem anderen Metall umfassen. Effektive Verhältnisse des Metalls mit niedriger Arbeitsfunktion zu dem zweiten oder anderen Metall betragen weniger als 0,1 Gew.-% bis 99,9 Gew.-%. Veranschaulichende Beispiele von Metallen mit niedriger Arbeitsfunktion schließen Alkalimetalle, wie beispielsweise Lithium oder Natrium; Gruppe 2A oder Erdalkalimetalle, wie beispielsweise Beryllium, Magnesium, Calcium oder Barium; und Gruppe III Metalle, einschließlich Seltenerdmetalle und die Actinidgruppenmetalle, wie beispielsweise Scandium, Yttrium, Lanthan, Cer, Europium, Terbium oder Acti nium ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Lithium, Magnesium und Calcium sind bevorzugte Metalle mit niedriger Arbeitsfunktion. Die Mg-Ag-Legierungs-Kathoden, die in U.S. Patent 4,885,211 und U.S. Patent 4,720,432 beschrieben sind, sind spezifischere Kathodenmaterialien zur Bildung der Kathoden 16, 26, 36. Andere spezifischere Kathoden umfassen einen metallorganischen gemischten Bereich, einschließlich (i) einer ersten Komponente aus Metall (wie, zum Beispiel, Mg); (ii) einer zweiten Komponente aus organischem Material (wie, zum Beispiel, AlQ3); und (iii) mindestens einer dritten Komponente, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Metallen, organischen Materialien und anorganischen Materialien (wie, zum Beispiel, Ag). Andere bevorzugte Kathoden sind in U.S. Patent 5,429,884 beschrieben. Diese Kathoden sind aus Lithium-Legierungen mit anderen Metallen mit hoher Arbeitsfunktion, wie beispielsweise Aluminium und Indium, gebildet.
  • Die Kathoden 16, 26, 36 können ebenfalls eine Elektroneninjektionsschicht in Kontakt mit den Elektronentransportbereichen 15, 35 oder dem gemischten Bereich 24 aus, zum Beispiel, einem isolierenden Material, wie beispielsweise einem Oxidmaterial oder einer Alkalimetall-Verbindung, einschließen, wie sie in den U.S. Patenten 5,457,565 ; 5,608,287 und 5,739,635 beschrieben sind. Die Dicke der Kathoden 16, 26, 36 kann, zum Beispiel, von 10 Nanometer bis 1.000 Nanometer reichen; Dicken außerhalb dieses Bereichs können ebenfalls verwendet werden.
  • Ein Thermoschutzelement ist auf den Kathoden 16, 26, 36 oder auf den Anoden 12, 22, 32 gebildet. Das Thermoschutzelement umfasst eine Schicht, die SiO, SiO2 und/oder Mischungen davon umfasst, und mit einer Dicke, die, zum Beispiel, von 300 Nanometer bis 5.000 Nanometer reicht.
  • In Bezug auf die Beispiele, die folgen, bezieht sich ein „Bereich" auf eine Schicht.
  • BEISPIEL I
  • Eine organische Leuchtdiode, die eine Struktur aufwies, wie beispielsweise Diode 10 in 1, wurde gebildet und bewertet. In dieser Diode wurden ein Naphthyl-substituiertes Benzidin-Derivat N,N'-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (NPB) und Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) jeweils als die Lochtransportkomponente und die Elektronentransportkomponente ausgewählt, die den Lochtransportbereich, den gemischten Bereich 14 und den Elektronentransportbereich 15 in der organischen Leuchtdiode 10 umfassten. Der gemischte Bereich 14 umfasste ungefähr 44 Gew.-% NPB; ungefähr 44 Gew.-% Alq3; und ungefähr 12 Gew.-% 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin-platin (II) (PtOEP). Kupfer-Phthalocyanin (CuPc) wurde verwendet, um eine Pufferschicht in dem Lochtransportbereich 13 zu bilden, und wobei die Pufferschicht mit der Anode 12 in Kontakt stand. Die Dicke der Pufferschicht betrug ungefähr 15 Nanometer, die Dicke des Lochtransportbereichs 13 betrug ungefähr 25 Nanometer, die Dicke des gemischten Bereichs 14 betrug ungefähr 80 Nanometer, die Dicke des Elektronentransportbereichs 15 betrug ungefähr 20 Nanometer, und der Lochtransportbereich 13, die gemischte Schicht 14 und der Elektronentransportbereich 15 wurden zwischen einer Anode 12, die Indiumzinnoxid (ITO) mit einer Dicke von ungefähr 200 Nanometer umfasste, das auf ein Glassubstrat vorbeschichtet war; und einer Kathode 18 gebildet, die eine Mg:Ag-(Gewicht von 10:1)Legierung mit einer Dicke von ungefähr 120 Nanometer umfasste. Ein Thermoschutzelement, das Siliziummonooxid (SiO) umfasste und eine Dicke von ungefähr 200 Nanometer aufwies, wurde auf die Kathode 16 beschichtet. Die organische Leuchtdiode wurde unter Verwendung eines Vakuumverdampfungsprozesses bei einem Druck von ungefähr 6 × 10–6 Torr hergestellt. Der gemischte Bereich 14 wurde durch Coverdampfung von reinem, ungefähr 100 Prozent Durchsatz für reines, NPB, reinem Alq3 und reinem PtOEP aus getrennten Quellen hergestellt, wobei die einzelnen Verdampfungsraten zwischen 0,1 bis 10 A/s variiert wurden, um das gewünschte Mischverhältnis von dem gemischten Bereich 14 zu erhalten. Im Anschluss an die Bildung des organischen Lochtransportbereichs 13, des gemischten Bereichs 14 und des Elektronentransportbereichs 15 wurde die Metallkathode 16 auf dem Elektronentransportbereich 15 ohne Unterbrechung des Vakuums abgeschieden.
  • Wenn unter Verwendung eines elektrischen Stroms mit einer Dichte betrieben, die gleich zu ungefähr 25 mA/cm2 war, erzeugte die vorstehende organische Leuchtdiode eine helle rote Emission mit einer Leuchtdichte von ungefähr 250 cd/m2 und Farbkoordinaten von ungefähr 0,679, 0,319 auf dem C.I.E.-Diagramm, wie sie durch ein Minoltamodell Cs-100 Chroma Meter gemessen wurden, und wenn betrieben, um eine Leuchtdichte von ungefähr 100 cd/m2 zu erhalten, betrug die externe Quanteneffizienz der organischen Leuchtdiode ungefähr 4,2 Prozent, wie sie durch eine kalibrierte Fotodiode gemessen wurde.
  • Die Betriebslebensdauer bei Raumtemperatur (22°C) wurde getestet, wobei die organische Leuchtdiode unter Verwendung von AC-Antriebsbedingungen bei einer durchschnittlichen konstanten Stromdichte von 25 mA/cm2 bei Stickstoffatmosphäre betrieben und aktiviert wurde. Bei dieser Stromdichte betrug die anfängliche Leuchtdichte der organischen Leuchtdiode ungefähr 250 cd/m2 (Candela pro Quadratmeter). Es wurde festgestellt, dass unter diesen Bedingungen die Dioden-Halbwertszeit (die Zeit, die verlief, bevor die Leuchtdichte der organischen Leichtdiode auf die Hälfte der anfänglichen Leuchtdichte abnahm) von einer anfänglichen Leuchtdichte von ungefähr 250 cd/m2 ungefähr 4.000 Stunden für einen kontinuierlichen Diodenbetrieb bei dieser Temperatur betrug. Weil die Dioden-Halbwertszeit bei einer anfänglichen Leuchtdichte von ungefähr 250 cd/m2 gemessen wird, die ungefähr 2,5 Mal heller als eine typische anfängliche Displayleuchtdichte von 100 cd/m2 unter normalen Bedingungen ist, stellt die gemessene Halbwertszeit von 4.000 Stunden eine beschleunigte Halbwertszeit unter hohen Belastungsbedingungen bei 22°C dar, die einer Halbwertszeit von ungefähr 10.000 Stunden (2,5 × 4.000 Stunden) bei 22°C unter einer typischen anfänglichen Displayleuchtdichte von 100 cd/m2 entspricht.
  • Die Betriebslebensdauer bei einer Temperatur von 90°C (Grad Celsius) wurde ebenfalls getestet, wobei die organische Leuchtdiode unter Verwendung von AC-Antriebsbedingungen bei einer durchschnittlichen konstanten Stromdichte von 25 mA/cm2 bei Stickstoffatmosphäre betrieben wurde. Bei dieser Stromdichte betrug die anfängliche Leuchtdichte der hergestellten organischen Leuchtdiode ungefähr 250 cd/m2 (Candela pro Quadratmeter). Es wurde festgestellt, dass unter diesen Bedingungen die Dioden-Halbwertszeit (die Zeit, die verlief, bevor die Leuchtdichte der organischen Leuchtdiode auf die Hälfte der anfänglichen Leuchtdichte abnahm) von einer anfänglichen Leuchtdichte von ungefähr 250 cd/m2 ungefähr 500 Stunden für einen kontinuierlichen Diodenbetrieb bei dieser Temperatur betrug. Weil die Dioden-Halbwertszeit bei einer anfänglichen Leuchtdichte von ungefähr 250 cd/m2 gemessen wird, die ungefähr 2,5 Mal heller als eine typische anfängliche Displayleuchtdichte von 100 cd/m2 unter normalen Bedingungen ist, stellt die gemessene Halbwertszeit von 500 Stunden eine beschleunigte Halbwertszeit unter hohen Belastungsbedingungen bei 90°C dar, die einer Halbwertszeit von ungefähr 1.250 Stunden (2,5 × 500 Stunden) bei 90°C unter einer typischen anfänglichen Displayleuchtdichte von 100 cd/m2 entspricht.
  • Dieses Beispiel zeigt, dass die roten organischen Leuchtdioden gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eine Kombination aus gewünschten Merkmalen aufweisen, die (1) eine hohe Stabilität wie, zum Beispiel, eine Halbwertszeit von einigen Hundert Stunden, sogar bei erhöhten Temperaturen von ungefähr 80°C bis ungefähr 100°C, (2) eine hohe Quanteneffizienz wie, zum Beispiel, eine externe Quanteneffizienz von 4 Prozent oder höher, wenn bei einer Leuchtdichte von 100 cd/m2 und in der gleiche Zeit betrieben, und (3) eine hervorragende Farbreinheit wie, zum Beispiel, Farbkoordinaten von ungefähr 0,679, 0,319 auf dem C.I.E.-Diagramm einschließen.
  • BEISPIEL II
  • Eine Reihe von organischen Leuchtdioden mit einer Struktur, wie beispielsweise Diode 10 von 1, wurde gebildet und bewertet. In diesen Dioden wurden ein Naphthyl-substituiertes Benzidin-Derivat N,N'-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (NPB) und Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) jeweils als die Lochtransportkomponente und die Elektronentransportkomponente verwendet, die den Lochtransportbereich 13, den gemischten Bereich 14 und den Elektronentransportbereich 15 in der organischen Leuchtdiode 10 umfassten. In einer ersten Diode (Diode II-A) umfasste der gemischte Bereich 14 ungefähr 48,5 Gew.-% NPB; ungefähr 48,5 g Gew.-% Alq3 und ungefähr 3 Gew.-% 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin-Platin (II) (PtOEP). In einer zweiten Diode (Diode II-B) umfasste der gemischte Bereich 14 ungefähr 47 Gew.-% NPB; ungefähr 47 Gew.-% Alq3 und ungefähr 6 Gew.-% 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin-Platin (II) (PtOEP). In einer dritten Diode (Diode II-C) umfasste der gemischte Bereich 14 ungefähr 44 Gew.-% NPB; ungefähr 44 Gew.-% Alq3 und ungefähr 12 Gew.-% 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin-platin (II) (PtOEP). In einer vierten Diode (Diode II-D) umfasste der gemischte Bereich 14 ungefähr 38 Gew.-% NPB; ungefähr 38 Gew.-% Alq3 und ungefähr 24 Gew.-% 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin-platin (II) (PtOEP). Kupfer-Phthalocyanin (CuPc) wurde verwendet, um eine Pufferschicht in dem Lochtransportbereich 13 zu bilden, wobei die Pufferschicht mit der Anode 12 in Kontakt stand. In allen Dioden betrug die Dicke der Pufferschicht ungefähr 15 Nanometer, betrug die Dicke des Lochtransportbereichs 13 ungefähr 25 Nanometer, betrug die Dicke des gemischten Bereichs 14 ungefähr 110 Nanometer, und betrug die Dicke des Elektronentransportbereichs 15 betrug ungefähr 20 Nanometer. Der Lochtransportbereich 13, die gemischte Schicht 14 und der Elektronentransportbereich 15 wurden zwischen einer Anode 12, die Indiumzinnoxid (ITO) mit einer Dicke von ungefähr 200 Nanometer umfasste, das auf ein Glassubstrat vorbeschichtet war; und einer Kathode 18 gebildet, die eine Mg:Ag-(Gewicht von 10:1)Legierung mit einer Dicke von ungefähr 120 Nanometer umfasste. Ein Thermoschutzelement, das Siliziummonooxid (SiO) umfasste und eine Dicke von ungefähr 200 Nanometer aufwies, wurde auf die Kathode 16 beschichtet. Die organischen Leuchtdioden wurden unter Verwendung eines Vakuumverdampfungsprozesses bei einem Druck von ungefähr 6 × 10–6 Torr hergestellt. Der gemischte Bereich 14 wurde durch Coverdampfung von reinem NPB, reinem Alq3 und reinem PtOEP aus getrennten Quellen hergestellt, wobei die einzelnen Verdampfungsraten zwischen 0,1 bis 10 A/s variiert wurden, um das gewünschte Mischverhältnis von dem gemischten Bereich 14 zu erhalten.
  • Im Anschluss an die Bildung des organischen Lochtransportbereichs 13, des gemischten Bereichs 14 und des Elektronentransportbereichs 15 wurde die Metallkathode 16 auf dem Elektronentransportbereich 15 ohne Unterbrechung des Vakuums abgeschieden.
  • Wenn unter Verwendung eines elektrischen Stroms mit einer Dichte betrieben, die gleich zu ungefähr 25 mA/cm2 war, erzeugten die organischen Leuchtdioden eine helle rote Emission mit Farbkoordinaten und Leuchtdichte, wie sie in Tabelle II-A gezeigt sind. TABELLE II-A
    Diode Konzentration an PtOEP in dem gemischten Bereich (Gew.-%) Farbkoordinaten Leuchtdichte (cd/m2)
    III-A 3 0,664, 0,329 205
    III-B 6 0,671, 0,325 210
    III-C 12 0,679, 0,319 250
    III-D 24 0,679, 0,320 220
  • Aus diesen Resultaten standen die Diodenleistung und spezifischer die Farbreinheit und die Leuchtdichte der Diode in Ausführungsformen mit der Konzentration an PtOEP in dem gemischten Bereich 14 in Bezug, und deshalb kann eine optimale Diodenleistung, wie beispielsweise eine Leistung, die die höchste Leuchtdichte für einen bestimmten Bereich an roter Farbe von satter Reinheit, wie beispielsweise von Farbkoordinaten von ungefähr (0,671, 0,325) bis ungefähr (0,679, 0,320), kombiniert, durch Einstellung der Konzentration an PtOEP in dem gemischten Bereich innerhalb eines bestimmten gewünschten Bereichs wie, zum Beispiel, ungefähr 5 Gew.-% bis ungefähr 25 Gew.-% erhalten werden.
  • Rote organische Leuchtdioden gemäß der vorliegenden Erfindung können in Ausführungsformen zur Verwendung bei verschiedenen Temperaturen, wie beispielsweise ungefähr 20°C bis ungefähr 70°C, ausgewählt werden; die Dioden können, zum Beispiel, in verschiedenen Typen von Displays wie, zum Beispiel, in Autos und anderen Typen von Fahrzeugen, Computerbildschirmen, Fernsehern und anderen ähnlichen elektronischen Vorrichtungen und Systemen verwendet werden. Diese Dioden können eine stabile Leistung bei hohen Temperaturen von mindestens, zum Beispiel, ungefähr 50°C oder ungefähr 70°C oder sogar höher wie 100°C, für ausgedehnte Lebensdauern zur Verfügung stellen. Die organischen Leuchtdioden gemäß dieser Erfindung können folglich in Anwendungen verwendet werden, in denen herkömmliche Doppelschicht-Dioden nicht geeignet sein würden. Zudem können die organischen Leuchtdioden gemäß dieser Erfindung in Ausführungsformen eine erhöhte Effizienz und verbesserte Farbreinheit im Vergleich mit anderen bekannten organischen Leuchtdioden zur Verfügung stellen.

Claims (9)

  1. Organische Leuchtdiode, umfassend: (i) eine erste Elektrode; (ii) einen Bereich, umfassend eine Mischung aus (1) einem tertiären aromatischen Amin, (2) einem Metalloxinoid und (3) einem Rot emittierenden Material, welches dargestellt ist durch
    Figure 00190001
    worin X ein Kohlenstoff-C-Atom oder ein Stickstoff-N-Atom oder wahlweise Sauerstoff oder Schwefel darstellt, R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, substituiertem Alkyl, Aryl und substituiertem Aryl; M ein zweiwertiges, dreiwertiges oder vierwertiges Metall ist; (iii) eine zweite Elektrode; (iv) ein Schutzelement, umfassend eine Schicht aus SiO, SiO2 oder Mischungen davon, beschichtet auf mindestens eine der ersten und zweiten Elektroden, worin eine der ersten und zweiten Elektroden eine Lochinjektionsanode ist und eine der Elektroden eine Elektroneninjektionskathode ist; und mindestens eines aus (v) einem Lochtransportbereich, angeordnet zwischen der Anode und dem Bereich (ii), und worin der Lochtransportbereich wahlweise eine Pufferschicht umfasst; und (vi) einen Elektronentransportbereich, angeordnet zwischen der Kathode und dem Bereich (ii), und worin die Rot emittierende Komponente in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-%, auf der Basis des Gesamtgewichts der Komponenten in dem Bereich (ii), vorliegt.
  2. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin das Rot emittierende Material 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphin-platin (II) (PtOEP) ist.
  3. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin das Amin N,N,N,N-Tetraaryl-benzidin ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus N,N-Di(naphthalin-1-yl)-N,N-diphenyl-benzidin (NPB) und N,N-Bis(p-biphenyl)-N,N-diphenyl-benzidin (Biphenyl TPD); und worin wahlweise das Metalloxinoid Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) ist.
  4. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin mindestens eines vorliegt aus A. dem Lochtransportbereich, umfassend eine Komponente oder Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus tertiären aromatischen Aminen, Porphyrinen und Indolcarbazolen; und B. dem Elektronentransportbereich, enthaltend eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Metalloxinoiden, Stilbenen, Triazine, Porphyrinen und Chinolinen.
  5. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin der Bereich (ii) 35 Gew.-% bis 65 Gew.-% des tertiären aromatischen Amins; 65 Gew.-% bis 35 Gew.-% des Metalloxinoids; und 3 Gew.-% bis 30 Gew.-% der Rot emittierenden Komponente umfasst und worin die Gesamtmenge davon ungefähr 100 Gew.-% beträgt.
  6. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin mindestens eines vorliegt aus (1) einer Anode, umfassend eine Schicht, umfassend Indiumzinnoxid, und (2) einer Kathode, umfassend eine Schicht, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus (i) einer Schicht, umfassend Mg und Ag; (ii) einer Schicht, umfassend Al; (iii) einer Schicht, umfassend Indiumzinnoxid; und (iv) einer Schicht, umfassend eine Mischung einer organischen Verbindung, Mg und Ag.
  7. Display, umfassend mindestens eine organische Leuchtdiode nach Anspruch 1.
  8. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin ein jeder der Bereiche 1 bis 3 Schichten umfasst.
  9. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin die Menge an Emitter von 5 bis 25 Gew.-% reicht.
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