DE4436773A1 - Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien - Google Patents
Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als ElektrolumineszenzmaterialienInfo
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Description
Es besteht ein hoher industrieller Bedarf an großflächigen Festkörper-
Lichtquellen für eine Reihe von Anwendungen, überwiegend im Bereich von
Anzeigeelementen, der Bildschirmtechnologie und der Beleuchtungstechnik. Die
an diese Lichtquellen gestellten Anforderungen können zur Zeit von keiner der
bestehenden Technologien völlig befriedigend gelöst werden.
Als Alternative zu herkömmlichen Anzeige- und Beleuchtungselementen, wie
Glühlampen, Gasentladungslampen und nicht selbstleuchtenden
Flüssigkristallanzeigeelementen, sind bereits seit einiger Zeit
Elektrolumineszenz(EL)materialien und -vorrichtungen, wie lichtemittierende
Dioden (LED), in Gebrauch.
Neben anorganischen sind seit etwa 30 Jahren auch niedermolekulare
organische Elektrolumineszenzmaterialien und -vorrichtungen bekannt (siehe z. B.
US-A-31 72 862). Bis vor kurzem waren aber solche Vorrichtungen in ihrer
praktischen Verwendbarkeit stark eingeschränkt.
In WO 90/13148 und EP-A 04 43 861 sind Elektrolumineszenzvorrichtungen
beschrieben, die einen Film aus einem konjugierten Polymer als lichtemittierende
Schicht (Halbleiterschicht) enthalten. Solche Vorrichtungen bieten zahlreiche
Vorteile wie die Möglichkeit, großflächige, flexible Displays einfach und
kostengünstig herzustellen. Im Gegensatz zu Flüssigkristalldisplays sind
Elektrolumineszenzdisplays selbstleuchtend und benötigen daher keine
zusätzliche rückwärtige Beleuchtungsquelle.
Eine typische Vorrichtung nach WO 90/13148 besteht aus einer
lichtemittierenden Schicht in Form eines dünnen, dichten Polymerfilms
(Halbleiterschicht), der wenigstens ein konjugiertes Polymer enthält. Eine erste
Kontaktschicht steht in Kontakt mit einer ersten Oberfläche, eine zweite
Kontaktschicht mit einer weiteren Oberfläche der Halbleiterschicht. Der
Polymerfilm der Halbleiterschicht hat eine genügend geringe Konzentration von
extrinsischen Ladungsträgern, so daß beim Anlegen eines elektrischen Feldes
zwischen den beiden Kontaktschichten Ladungsträger in die Halbleiterschicht
eingebracht werden, wobei die eine Kontaktschicht positiv gegenüber der
anderen wird, und die Halbleiterschicht Strahlung aussendet. Die in solchen
Vorrichtungen verwendeten Polymere sind konjugiert. Unter konjugiertem
Polymer versteht man ein Polymer, das ein delokalisiertes Elektronensystem
entlang der Hauptkette besitzt. Das delokalisierte Elektronensystem verleiht dem
Polymer Halbleitereigenschaften und gibt ihm die Möglichkeit, positive und/oder
negative Ladungsträger mit hoher Mobilität zu transportieren.
In WO 90/13148 wird als polymeres Material für die lichtemittierende Schicht
Poly(p-phenylenvinylen) verwendet, und es wird vorgeschlagen, die
Phenylgruppe in einem solchen Material durch ein heterocyclisches oder ein
kondensiertes carbocyclisches Ringsystem zu ersetzen. Daneben wird auch
Poly(p-phenylen), PPP, als elektrolumineszierendes Material verwendet
(G. Grem, G. Leditzky, B. Ullrich, G. Leising, Synth. Met. 1992, 51, Seite 383).
Ein Hauptproblem bei der Synthese und Verarbeitung von PPP ist darin zu
sehen, daß dieser Stoff schon bei sehr geringen Polymerisationsgraden
Unlöslichkeit und Unschmelzbarkeit zeigt. Über sogenannte Precursor-Routen
(siehe z. B. D. G. H. Ballard et al., J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1983, Seite
954; Macromolecules 1988, 21, Seite 294) gelang es, höher molekulares PPP
zu synthetisieren und auf der Stufe eines Präpolymers zu verarbeiten. Jedoch
zeigen diesen Materialien unvollständige Aromatisierung und/oder ortho-
Verknüpfungen sowie andere Strukturdefekte. Um die Verarbeitbarkeit des PPP
zu erhöhen und die Synthese von Material mit höherem Polymerisationsgrad zu
ermöglichen, wurden bereits Derivate mit Alkyl- bzw. Alkoxyseitenketten
dargestellt (M. Rehan, A. D. Schlüter, G. Wegner, W. J. Feast, Polymer 1989,
30, Seite 1054; M. Ueda, T. Abe, H. Awano, Macromolecules 1992, 25, Seite
5125; F. L. Klavetter, G. G. Gustafsson, A. J. Heeger, PMSE-Meeting Chicago
1993, Vol. 69, 153), die eine erhöhte Löslichkeit aufweisen. Hierbei führen die
Alkyl- bzw. Alkoxyseitenketten zu einer starken Verdrillung der Phenyleinheiten
und damit zu einer drastischen Abnahme der p-Orbitalüberlappung längs der
Polymerkette. Ansätze, diesen Effekt zu vermeiden, basieren auf der
Polymerisation von 9,10-Dihydrophenanthrenen (N. Saito et al., Polymer Bull.
1993, 30 Seite 285 ) und Fluorenen. Während bei der oxidativen Kupplung von
Fluoren mit FeCl₃ oder AlCl₃/CuCl₂ hauptsächlich 2,2′-Bifluoren erhalten wurde
(V. Prey, H. Schindlbauer, D. Cmelka, Angew. Makromol. Chem. 1973, 28,
Seite 137), konnten bei der oxidativen Kupplung von 9-Alkyl- bzw.
9,9-Dialkylfluorenen mit FeCl₃ polymere Materialien erhalten und als aktive
Schicht in Elektrolumineszenz-Vorrichtungen eingesetzt werden (M. Fukuda,
K. Sawada, K. Yoshino, Jpn. J Appl. Phys. 1989, 28, Seite L1433; M. Fukuda,
K. Sawada, K. Yoshino, J. Polym. Sci. Part A, Polymer Chemistry 1993, 31,
Seite 2465; Y. Ohmori, M. Uchida, K. Muro, K. Yoshino, Jpn. J. Appl. Phys.
1991, 30, Seite L1941,). Hier wurde beobachtet, daß Fehlstellen durch
Verknüpfung in den Positionen 3 und 6 auftreten.
Obwohl mit diesen Materialien gute Ergebnisse erzielt wurden, ist beispielsweise
die Farbreinheit noch unbefriedigend. Weiterhin ist es mit den bisher bekannten
Polymeren kaum möglich, eine blaue oder weiße Emission zu erzeugen.
Da zudem die Entwicklung von Elektrolumineszenzmaterialien, insbesondere auf
Grundlage von Polymeren, noch in keiner Weise als abgeschlossen betrachtet
werden kann, sind die Hersteller von Beleuchtungs- und Anzeigevorrichtungen
an den unterschiedlichsten Elektrolumineszenzmaterialien für solche
Vorrichtungen interessiert.
Dies liegt unter anderem auch daran, weil erst das Zusammenwirken der
Elektrolumineszenzmaterialien mit den weiteren Bauteilen der Vorrichtungen
Rückschlüsse auf die Qualität auch des Elektrolumineszenzmaterials zuläßt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, neue
Elektrolumineszenzmaterialien bereitzustellen, die bei Verwendung in
Beleuchtungs- oder Anzeigevorrichtung geeignet sind, das Eigenschaftsprofil
dieser Vorrichtungen zu verbessern.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß konjugierte Polymere, deren
Wiederholeinheiten ein 9,9′-Spirobifluorengerüst enthalten, neben einer
verbesserten Löslichkeit in organischen Solventien und verbesserten
Filmbildungseigenschaften insbesondere auch gute Elektro- und
Photolumineszenz mit einer hohen Farbreinheit aufweisen.
Spiroverbindungen sind Verbindungen in denen zwei Ringsysteme durch ein
einziges, vierbindiges Atom verknüpft sind. Dieses Atom wird im folgenden als
Spirozentrum bezeichnet.
Verbindungen, bei denen zwei Polymere über ein einziges Spirozentrum
verknüpft sind, sind beispielsweise in US-A 50 26 894 und bei J. M. Tour et al.,
J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5662; J. M. Tour et al., J. Am. Chem. Soc.
1994, 113, 7064 und J. M. Tour et al., Polym. Prepr. 1990, 408 als
Materialien für molekulare Elektronik vorgeschlagen. Eine mögliche Eignung
solcher Verbindungen als Elektrolumineszenzmaterialien läßt sich daraus nicht
ableiten.
Gegenstand der Erfindung sind daher konjugierte Polymere, enthaltend
Wiederholeinheiten der Formel (1),
A, B, C, D sind gleich oder verschieden jeweils eine bis fünfzehn gleiche oder
verschiedene Arylen- und/oder Heteroarylen- und/oder Vinylengruppen,
die, wie auch das Spirobifluorengerüst, gegebenenfalls substituiert sein
können;
S ist gleich oder verschieden ein Substituent;
m, n sind 0 oder 1.
S ist gleich oder verschieden ein Substituent;
m, n sind 0 oder 1.
Die erfindungsgemäßen Polymere der Formel (I) zeichnen sich insbesondere
durch eine hohe Farbreinheit der Emission aus.
Polymer bedeutet im Sinne der Erfindung eine Verbindung, deren
Elektrolumineszenzspektrum bei Anfügen weiterer Wiederholeinheiten im
wesentlichen gleich bleibt.
Die erfindungsgemäßen Polymere der Formel (I) weisen im allgemeinen 2 bis
1000, vorzugsweise 2 bis 500, besonders bevorzugt 2 bis 100,
Wiederholeinheiten auf.
Bevorzugt sind weiterhin solche Polymere, bei denen die Symbole und Indizes in
der allgemeinen Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
S ist gleich oder verschieden R¹, R², R³ und/oder R⁴;
A, B sind gleich oder verschieden
S ist gleich oder verschieden R¹, R², R³ und/oder R⁴;
A, B sind gleich oder verschieden
X, Y, U, V sind gleich oder verschieden CR⁵, N;
Z, W sind gleich oder verschieden O, S, NR⁵, CR⁵R⁶, -CR⁵=CR⁶-, -CR⁵=N-;
p, q, r sind gleich oder verschieden 0, 1 bis 5;
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ sind gleich oder verschieden H, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl, Alkoxy oder Estergruppe mit 1 bis 22 C-Atomen, Aryl- und/oder Aryloxygruppen, vorzugsweise Phenyl und/oder Phenyloxygruppen, wobei der Aromat mit C₁-C₂₂-Alkyl, C₁-C₂₂- Alkoxy, Br, Cl, F, CN, und/oder NO₂ substituiert sein kann, Br, Cl, F, CN, NO₂, CF₃;
C, D sind gleich oder verschieden
Z, W sind gleich oder verschieden O, S, NR⁵, CR⁵R⁶, -CR⁵=CR⁶-, -CR⁵=N-;
p, q, r sind gleich oder verschieden 0, 1 bis 5;
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ sind gleich oder verschieden H, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl, Alkoxy oder Estergruppe mit 1 bis 22 C-Atomen, Aryl- und/oder Aryloxygruppen, vorzugsweise Phenyl und/oder Phenyloxygruppen, wobei der Aromat mit C₁-C₂₂-Alkyl, C₁-C₂₂- Alkoxy, Br, Cl, F, CN, und/oder NO₂ substituiert sein kann, Br, Cl, F, CN, NO₂, CF₃;
C, D sind gleich oder verschieden
R⁹ ist gleich oder verschieden H, eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl-
oder Alkoxygruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, -CN, -NO₂,
-NR¹R¹², Phenyl, Biphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 2-Thienyl,
2-Furanyl, wobei Aryle und Heteroaryle einen weiteren Substituenten R⁹
tragen können;
X, Y sind gleich oder verschieden =CR⁵, =N-;
Z ist gleich oder verschieden -O-, -S-, -NR¹¹-, CR⁵R⁶, C-R⁵=CR⁶-, C-R⁵=N-;
R¹¹, R¹² sind gleich oder verschieden H, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, Phenyl, 3-Methylphenyl, Biphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl.
X, Y sind gleich oder verschieden =CR⁵, =N-;
Z ist gleich oder verschieden -O-, -S-, -NR¹¹-, CR⁵R⁶, C-R⁵=CR⁶-, C-R⁵=N-;
R¹¹, R¹² sind gleich oder verschieden H, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, Phenyl, 3-Methylphenyl, Biphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei denen gilt:
A, B sind gleich oder verschieden
A, B sind gleich oder verschieden
m, n sind gleich oder verschieden 0 oder 1;
C, D sind gleich oder verschieden
C, D sind gleich oder verschieden
Ganz besonders bevorzugt sind folgende Verbindungen der Formel (I), bei denen
gilt
A, B sind gleich oder verschieden
A, B sind gleich oder verschieden
m + n ist 0 oder 1;
C, D sind gleich oder verschieden
C, D sind gleich oder verschieden
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind Homo- oder
Copolymere, d. h., daß die Verbindung der Formel (I) auch unterschiedliche
Wiederholeinheiten aufweisen kann.
Die erfindungsgemäßen Polymere der Formel (I) zeichnen sich weiterhin durch
eine beträchtliche Steigerung der Löslichkeit in organischen Solventien und gute
Filmbildungseigenschaften aus. Dadurch wird die Herstellung von
Elektrolumineszenzvorrichtungen erleichtert und ihre Lebensdauer erhöht.
Darüber hinaus erlaubt die kovalent gebundene Anordnung der Substituenten
über die Spirozentren, senkrecht zur konjugierten Hauptkette, einen molekularen
Aufbau in der Weise, daß ohne Störung der Konjugation in der Hauptkette
bestimmte Eigenschaften eingestellt werden können. So kann die Polymerkette
z. B. Ladungstransport- oder Ladungsinjektionseigenschaften besitzen, während
die Substituenten lichtemittierende Eigenschaften besitzen. Die
Emissionseigenschaften der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen
können durch die Wahl geeigneter Substituenten über den ganzen Bereich des
sichtbaren Spektrums eingestellt werden. Die durch die kovalente Anknüpfung
fixierte räumliche Nähe der beiden Hälften ist dabei günstig für die
Energieübertragung (siehe z. B. B. Liphardt, W. Lüttke Liebigs Ann. Chem. 1981,
1118).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind zur Erzielung blauer
Elektrolumineszenz gut geeignet.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere kann nach an sich
literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur organischen
Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-
Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden, erfolgen.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten
Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich
bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch gemacht werden.
Als Ausgangsverbindungen für die Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere
kommen im allgemeinen Monomere mit einem 9,9′-Spirobifluoren-Zentrum zum
Einsatz, die in 2,7- bzw. gegebenenfalls 2′,7′-Position substituiert sind.
Methoden zur Synthese dieser Monomeren, beruhen z. B. auf der Synthese des
9,9′-Spirobifluorens, z. B. aus 2-Brombiphenyl und Fluorenon über eine
Grignardsynthese, wie sie von R. G. Clarkson, M. Gomberg, J. Am. Chem. Soc.
1930, 52, Seite 2881 beschrieben ist, welches anschließend weiter in
geeigneter Weise substituiert wird.
Funktionalisierungen von 9,9′-Spirobifluoren sind beispielsweise beschrieben in
J. H. Weisburger, E. K. Weisburger, F. E. Ray, J. Am. Chem. Soc. 1959, 72,
4253; F. K. Sutcliffe, H. M. Shahidi, D. Paterson, J. Soc. Dyers Colour 1978,
94, 306; und G. Haas, V. Prelog, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1202.
Wesentlich günstiger erhält man das gewünschte Substitutionsmuster des
9,9′-Spirobifluoren-Monomers, wenn die Spiroverknüpfung bereits ausgehend
von geeignet substituierten Edukten erfolgt, z. B. mit 2,7-difunktionalisierten
Fluorenonen, und die noch freien 2′,7′-Positionen nach Aufbau des
Spirozentrums dann gegebenenfalls weiter funktionalisiert werden (z. B. durch
Halogenierung oder Acylierung, mit anschließender C-C-Verknüpfung nach
Umwandlung der Acetylgruppen in Aldehydgruppen, oder durch
Heterocyclenaufbau nach Umwandlung der Acetylgruppen in
Carbonsäuregruppen).
Die weitere Funktionalisierung kann nach an sich literaturbekannten Methoden
erfolgen, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-
Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart und
in den entsprechenden Bänden der Serie "The Chemistry of Heterocyclic
Compounds" von A. Weissberger und E. C. Taylor (Herausgeber) beschrieben
werden.
Für die Synthese der Gruppen A, B, C, D sei beispielsweise verwiesen auf
DE-A 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093, 25 02 904, 26 36 684, 27 01 591
und 27 52 975 für Verbindungen mit 1,4-Phenylen-Gruppen DE-A 26 41 724
für Verbindungen mit Pyrimidin-2,5-diyl-Gruppen; DE-A 40 26 223 und
EP-A 03 91 203 für Verbindungen mit Pyridin-2,5-diyl-Gruppen;
DE-A 32 31 462 für Verbindungen mit Pyridazin-3,6-diyl-Gruppen; N. Miyaura,
T. Yanagi und A. Suzuki in Synthetic Communications 1981, 11, 513 bis 519,
DE-C-39 30 663, M. J. Sharp, W. Cheng, V. Snieckus in Tetrahedron Letters
1987, 28, 5093; G. W. Gray in J. Chem. Soc. Perkin Trans II 1989, 2041 und
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 172, 165, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 204, 43
und 91; EP-A 04 49 015; WO 89/12039; WO 89/03821; EP-A 03 54 434 für
die direkte Verknüpfung von Aromaten und Heteroaromaten.
Die Herstellung disubstituierter Pyridine, disubstituierter Pyrazine,
disubstituierter Pyrimidine und disubstituierter Pyridazine findet sich
beispielsweise in den entsprechenden Bänden der Serie "The Chemistry of
Heterocyclic Compounds" von A. Weissberger und E. C. Taylor (Herausgeber).
Ausgehend von den oben angegebenen Monomeren ist die Polymerisation zu
den erfindungsgemäßen Polymeren der Formel (I) nach mehreren Methoden möglich.
Beispielsweise können Derivate des 9,9′-Spirobifluorens oxidativ (z. B. mit FeCl₃,
siehe u. a. P. Kovacic, N. B. Jones, Chem. Ber. 1987, 87, 357 bis 379;
M. Weda, T. Abe, H. Awano, Macromolecules 1992, 25, 5125) oder
elektrochemisch (siehe z. B. N. Saito, T. Kanbara, T. Sato, T. Yamamoto, Polym.
Bull. 1993, 30, 285) polymerisiert werden.
Ebenso können die erfindungsgemäßen Polymere der Formel (I) aus
2,7-difunktionalisierten 9,9′-Spirobifluoren-Derivaten hergestellt werden.
Dihalogenaromaten lassen sich unter Kupfer/Triphenylphosphan (siehe z. B.
G. W. Ebert, R. D. Rieke, J. Org. Chem. 1988, 53, 44829) oder
Nickel/Triphenylphosphan-Katalyse (siehe z. B. H. Matsumoto, S. Inaba,
R. D. Rieke, J. Org. Chem. 1983, 48, 840) polymerisieren.
Aromatische Diboronsäuren und aromatische Dihalogenide oder gemischte
aromatische Halogen-Boronsäuren lassen sich unter Palladiumkatalyse durch
Kupplungsreaktionen polymerisieren (siehe z. B. M. Miyaura, T. Yanagi,
A. Suzuki, Synth. Commun. 1981, 11, 513; R. B. Miller, S. Dugar,
Organometallics 1984, 3, 1261).
Aromatische Distannane lassen sich z. B. wie bei J. K. Stille, Angew. Chem. Int.
Ed. Engl. 1986, 25, 508 angegeben, unter Palladiumkatalyse polymerisieren.
Weiterhin können die oben erwähnten Dibromverbindungen in die Dilithio- oder
Digrignardverbindungen übergeführt werden, die dann mit weiterer
Dibromverbindung mittels CuCl₂ (siehe z. B. G. Wittig, G. Klar, Liebigs Ann.
Chem. 1967, 704, 91; H. A. Stabb, F. Bunny, Chem. Ber. 1967, 100, 293;
T. Kaufmann, Angew. Chem. 1974, 86, 321 bis 354) oder durch
Elektronentransfer ungesättigter 1,4-Dihalogenverbindungen (siehe z. B.
S. K. Taylor, S. G. Bennett, K. J. Harz, L. K. Lashley, J. Org. Chem. 1981, 46,
2190) polymerisiert werden.
Die Synthese der erfindungsgemäßen Polymeren der Formel (I) kann aber auch
durch Polymerisation eines 2,7-difunktionalisierten 9,9′-Spirobifluorenderivates
mit einer weiteren, geeignet difunktionalisierten Verbindung erfolgen.
So kann z. B. 2,7-Dibrom-9,9′-spirobifluoren mit 4,4′-Biphenylylbisboronsäure
polymerisiert werden. Auf diese Weise ist gleichzeitig mit dem
Polymerisationsschritt der Aufbau verschiedener heterocyclischer Einheiten
möglich, wie z. B. die Bildung von Oxadiazoleinheiten aus difunktionellen
Karbonsäurehalogeniden und difunktionellen Karbonsäurehydraziden bzw. aus
der entsprechenden Dikarbonsäure und Hydrazinsulfat (B. Schulz, E. Leibnitz,
Acta Polymer 1992, 43, Seite 343; JP 05, 178, 990 [93, 178, 990]), oder
alternativ aus Diarbonsäurehalogeniden und Bistetrazolen (C. A. Abshire,
C. S. Marvel, Akromol. Chem. 1961, 44 bis 46, Seite 388).
Zur Herstellung von Copolymeren können beispielsweise unterschiedliche
Verbindung der Formel (I) gemeinsam polymerisiert werden.
Die Aufarbeitung erfolgt nach bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden,
wie sie beispielsweise bei D. Braun, H. Cherdron, W. Kern, Praktikum der
makromolekularen organischen Chemie, 3. Aufl. Hüthig Verlag, Heidelberg,
1979, S. 87 ff. beschrieben sind. Beispielsweise kann man die
Reaktionsmischung filtrieren, mit wäßriger Säure verdünnen, extrahieren und
das nach Trocknen und Abziehen des Lösungsmittels erhaltene Rohprodukt
durch Umfällen weiter reinigen.
Endständige Bromatome können beispielsweise mit LiAlH₄ reduktiv entfernt
werden (siehe z. B. J. March, Advanced Organic Chemistry, 3. Aufl.
McGraw-Hill, S. 510).
Die erfindungsgemäßen Polymere können als Elektrolumineszenzmaterialien
Verwendung finden.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Polymeren der
Formel (I) als Elektrolumineszenzmaterial.
Als Elektrolumineszenzmaterial im Sinne der Erfindung gelten Stoffe, die als
aktive Schicht in einer Elektrolumineszenzvorrichtung Verwendung finden
können. Aktive Schicht bedeutet, daß die Schicht befähigt ist, bei Anlegen eines
elektrischen Feldes Licht abzustrahlen (lichtemittierende Schicht) und/oder daß
sie die Injektion und/oder den Transport der positiven und/oder negativen
Ladungen verbessert (Ladungsinjektions- oder Ladungstransportschicht).
Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Elektrolumineszenzmaterial,
enthaltend ein oder mehrere Polymere der Formel (I).
Üblicherweise enthält das erfindungsgemäße Elektrolumineszenzmaterial ein
oder mehrere Polymere der Formel (I) als Hauptkomponente, d. h. zu größer als
50 Gew.-%, oder als Additiv.
Um als Elektrolumineszenzmaterialien Verwendung zu finden, werden die
Polymere der Formel (I) im allgemeinen nach bekannten, dem Fachmann
geläufigen Methoden, wie Gießen (Casting), Eintauchen (Dipping) oder
Aufschleudern (Spincoating), in Form eines Films auf ein Substrat aufgebracht.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Herstellung
eines Elektrolumineszenzmaterials, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Polymer der Formel (I) in Form eines Films auf ein Substrat aufbringt.
Gegenstand der Erfindung ist zudem eine Elektrolumineszenzvorrichtung mit
einer oder mehreren aktiven Schichten, wobei mindestens eine dieser aktiven
Schichten ein oder mehrere erfindungsgemäße Polymere der Formel (I) enthält.
Die aktive Schicht kann beispielsweise eine lichtemittierende Schicht und/oder
eine Transportschicht und/oder eine Ladungsinjektionsschicht sein.
Der allgemeine Aufbau solcher Elektrolumineszenzvorrichtungen ist
beispielsweise in US 45 39 507 und US 51 51 629 beschrieben. Polymere
enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtungen sind beispielsweise in
WO 90/13148 oder EP-A 04 43 861 beschrieben.
Sie enthalten üblicherweise eine elektrolumineszierende Schicht zwischen einer
Kathode und einer Anode, wobei mindestens eine der Elektroden transparent ist.
Zusätzlich kann zwischen der elektrolumineszierenden Schicht und der Kathode
eine Elektroneninjektions- und/oder Elektronentransportschicht eingebracht sein
und/oder zwischen der elektrolumineszierenden Schicht und der Anode eine
Lochinjektions- und/oder Lochtransportschicht eingebracht sein. Als Kathode
können z. B. Ca, Mg, Al, In, Mg/Ag dienen. Als Anode können z. B. Au oder ITO
(Indiumoxid/Zinnoxid) auf einem transparentem Substrat, z. B. aus Glas oder
einem transparenten Polymer, dienen.
Im Betrieb wird die Kathode auf negatives Potential gegenüber der Anode
gesetzt. Dabei werden Elektronen von der Kathode in die
Elektroneninjektionsschicht/-Elektronentransportschicht bzw. direkt in die
lichtemittierende Schicht injiziert. Gleichzeitig werden Löcher von der Anode in
die Lochinjektionsschicht/Lochtransportschicht bzw. direkt in die
lichtemittierende Schicht injiziert.
Die injizierten Ladungsträger bewegen sich unter dem Einfluß der angelegten
Spannung durch die aktiven Schichten aufeinander zu. Dies führt an der
Grenzfläche zwischen Ladungstransportschicht und lichtemittierender Schicht
bzw. innerhalb der lichtemittierenden Schicht zu Elektronen/Loch-Paaren, die
unter Aussendung von Licht rekombinieren.
Die Farbe des emittierten Lichtes kann durch die als lichtemittierende Schicht
verwendete Verbindung variiert werden.
Elektrolumineszenzvorrichtungen finden Anwendung z. B. als selbstleuchtende
Anzeigeelemente, wie Kontrollampen, alphanumerische Displays,
Hinweisschilder, und in optoelektronischen Kopplern.
Die Erfindung wird durch die Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch
beschränken zu wollen.
Das Grignardreagenz bereitet aus 0,72 g (30 mmol) Magnesiumspänen und
5,1 ml (30 mmol) 2-Brombiphenyl in 15 ml Diethylether wird im Verlauf von
2 Stunden unter Rühren (im Ultraschallbad) zu einer siedenden Suspension von
10,0 g (29,6 mmol) 2,7-Dibrom-9-fluorenon in 100 ml trockenem Diethylether
getropft. Nach beendeter Zugabe wird 3 Stunden weiter gekocht. Nach
Abkühlung über Nacht wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und mit
kaltem Ether gewaschen. Der abgesaugte Magnesiumkomplex wird in einer
Lösung von 15 g Ammoniumchlorid in 250 ml Eiswasser hydrolisiert. Nach
1 Stunde wird das gebildete 9-(2-Biphenylyl)-2,7-dibromo-9-fluorenol abgesaugt,
mit Wasser gewaschen und trockengesaugt. Das getrocknete Fluorenol wird für
die Ringschlußreaktion in 100 ml Eisessig, nach Zugabe von 3 Tropfen HCl
conc. 6 Stunden gekocht. Man läßt über Nacht kristallisieren, saugt das
gebildete Produkt ab und wäscht mit Eisessig und Wasser.
Ausbeute: 11 g (77%) 2,7-Dibromo-9,9′-spirobifluoren. Zur weiteren Reinigung kann aus THF umkristallisiert werden.
¹H-NMR (CDCl₃, ppm): 6,73 (d, J = 7,63 Hz, 2 H, H-1′,8′); 6,84 (d, J = 1,83 Hz, 2 H, H-1,8); 7,15 (td, J = 7,63, 1,22 Hz., 2 H, H-2′,7′); 7,41 (td, J = 7,63, 1,22 Hz, 2 H, H-3′,6′); 7,48 (dd, J = 8,24, 1,83 Hz, 2 H, H-3,6); 7,67 (d, J = 8,24; 2 H; H-4,5); 7,85 (d, J = 7,63, 2 H, H-4′,5′).
Ausbeute: 11 g (77%) 2,7-Dibromo-9,9′-spirobifluoren. Zur weiteren Reinigung kann aus THF umkristallisiert werden.
¹H-NMR (CDCl₃, ppm): 6,73 (d, J = 7,63 Hz, 2 H, H-1′,8′); 6,84 (d, J = 1,83 Hz, 2 H, H-1,8); 7,15 (td, J = 7,63, 1,22 Hz., 2 H, H-2′,7′); 7,41 (td, J = 7,63, 1,22 Hz, 2 H, H-3′,6′); 7,48 (dd, J = 8,24, 1,83 Hz, 2 H, H-3,6); 7,67 (d, J = 8,24; 2 H; H-4,5); 7,85 (d, J = 7,63, 2 H, H-4′,5′).
Das Grignardreagenz bereitet aus 0,97 g (40 mmol) Magnesiumspänen und
9,32 g (6,8 ml, 40 mmol) 2-Brombiphenyl in 50 ml trockenem Diethylether wird
im Verlauf von 2 Stunden zu einer siedenden Lösung von 13 g (40 mmol)
2,7-Dicarbethoxy-9-fluorenon in 100 ml trockenem Diethylether getropft. Nach
beendeter Zugabe wird 3 Stunden weiter gekocht. Nach Abkühlung über Nacht
wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und mit kaltem Ether gewaschen.
Der abgesaugte Magnesiumkomplex wird in einer Lösung von 15 g
Ammoniumchlorid in 250 ml Eiswasser hydrolisiert. Nach 1 Stunde wird das
gebildete 9-(2-Biphenylyl)-2,7-dicarbethoxy-9-fluorenol abgesaugt, mit Wasser
gewaschen und trockengesaugt. Das getrocknete Fluorenol wird für die
Ringschlußreaktion in 100 ml Eisessig, nach Zugabe von 3 Tropfen HCl conc.
6 Stunden gekocht. Man läßt über Nacht kristallisieren, saugt das gebildete
Produkt ab und wäscht mit Eisessig und Wasser.
Ausbeute: 15,1 g (82%) 2,7-Dicarbethoxy-9,9′-spirobifluoren. Zur weiteren Reinigung kann aus Ethanol umkristallisiert werden.
¹H-NMR (CDCl₃, ppm): 1,30 (t, J = 7,12 Hz, 6 H, Ester-CH₃); 4,27 (q, J = 7,12 Hz, 4H, Ester-CH₂); 6,68 (d, J = 7,63 Hz, 2 H, H-1′,8′); 7,11 (td, J = 7,48, 1,22 Hz, 2H, H-2′,7′); 7,40 (td, J = 7,48, 1,22 Hz, 4 H, H-1, 8, 3′, 6′); 7,89 (dt, J = 7,63, 0,92 Hz, 2 H, H-4′, 5′); 7,94 (dd, J = 7,93, 0,6 Hz, 2 H, H-4, 5); 8,12 (dd, J = 7,93, 1,53 Hz, 2 H, H-3, 6).
Ausbeute: 15,1 g (82%) 2,7-Dicarbethoxy-9,9′-spirobifluoren. Zur weiteren Reinigung kann aus Ethanol umkristallisiert werden.
¹H-NMR (CDCl₃, ppm): 1,30 (t, J = 7,12 Hz, 6 H, Ester-CH₃); 4,27 (q, J = 7,12 Hz, 4H, Ester-CH₂); 6,68 (d, J = 7,63 Hz, 2 H, H-1′,8′); 7,11 (td, J = 7,48, 1,22 Hz, 2H, H-2′,7′); 7,40 (td, J = 7,48, 1,22 Hz, 4 H, H-1, 8, 3′, 6′); 7,89 (dt, J = 7,63, 0,92 Hz, 2 H, H-4′, 5′); 7,94 (dd, J = 7,93, 0,6 Hz, 2 H, H-4, 5); 8,12 (dd, J = 7,93, 1,53 Hz, 2 H, H-3, 6).
Unter Argon wird eine Lösung von 1,517 g 2,7-Dibromo-9,9′-spirobifluoren in
30 ml trockenem THF bereitet und auf 60°C erwärmt. Die warme Lösung wird
rasch, unter Schutzgas zu einer ebenfalls unter Schutzgas am Rückfluß
kochenden Mischung aus 825 mg Ni(cod)₂, 470 mg 2,2′-Bipyridyl und 0,4 ml
1,5-Cyclooctadien (COD) in 20 ml trockenem THF gegeben. Die Polymerisation
startet sofort, wobei sich die tiefblaue Reaktionsmischung rot färbt. Man läßt 6
Stunden am Rückfluß weiterkochen und kühlt anschließend auf Raumtemperatur
ab. Das rotgefärbte Polymer wird abgesaugt und mit THF, sowie verd. HCl und
Wasser gewaschen.
Durch Extraktion mit 200 ml Chloroform wird eine erste lösliche Polymerfraktion
gewonnen, (weitere lösliche Fraktionen sind durch Extraktion z. B. mit
1,2-Dichlorethan und 1-Chlornaphthalin gewinnbar) die durch Ausschütteln mit
Ethylendiamintetraessigsäure (3× mit Ammoniak auf pH 7 bis 8 eingestellte
wäßrige Lösung, 1× pH 3) und nachfolgendem Ausschütteln mit verd.
Salzsäure und Wasser gereinigt wird. Die getrocknete Chloroformlösung wird
auf 10 ml eingeengt und das Polymer durch Eintropfen in 70 ml Methanol
ausgefällt. Das erhaltene Polymer ist gelblich gefärbt.
¹H-NMR (CDCl₃, ppm): 6,63-6,68 (2H, H-1,8); 6,71-6,75 (2H, H-1′,8′); 7,00-7,10 (2H, H-2′,7′); 7,21-7,38 (4H, H-3,3′,6,6′); 7,59-7,70 (2H, H-4′,5′); 7,75-7,82 (2H, H-4,5).
¹H-NMR (CDCl₃, ppm): 6,63-6,68 (2H, H-1,8); 6,71-6,75 (2H, H-1′,8′); 7,00-7,10 (2H, H-2′,7′); 7,21-7,38 (4H, H-3,3′,6,6′); 7,59-7,70 (2H, H-4′,5′); 7,75-7,82 (2H, H-4,5).
In eine Mischung aus 25 ml THF und 10 ml Ethanol, werden 948 mg (2 mmol)
2,7-Dibromo-9,9′-spirobifluoren und 483 mg (2 mmol)
4,4′-Biphenyldiboronsäure gegeben. Dazu werden 20 ml 1 molare wäßrige
Kaliumkarbonatlösung gegeben. Die Mischung wird unter Stickstoff am Rückfluß
gekocht und 50 mg Tetrakis(triphenylphosphino)palladium, gelöst in 5 ml THF
werden zugegeben. Nach 24 Stunden Rückflußkochen wird auf Raumtemperatur
abgekühlt. Das gebildete blaßgelbe Polymer wird abgesaugt, mit verd. Salzsäure
2 Stunden gekocht und nach erneutem absaugen, mit Wasser säurefrei
gewaschen. Durch Extraktion mit 100 ml Chloroform wird eine erste lösliche
Polymerfraktion gewonnen (weitere lösliche Fraktionen sind durch Extraktion
z. B. mit 1,2-Dichlorethan und 1-Chlornaphthalin gewinnbar).
¹H-NMR (CDCl₃, ppm): 6,75-6,85 (2 H); 6,94 (2 H, H-1, 8); 7,05-7,15 (2 H); 7,32-7,39 (2 H); 7,42-7,52 (8 H); 7,61-7,68 (2 H); 7,81-7,87 (2 H); 7,88-7, 92 (2 H).
¹H-NMR (CDCl₃, ppm): 6,75-6,85 (2 H); 6,94 (2 H, H-1, 8); 7,05-7,15 (2 H); 7,32-7,39 (2 H); 7,42-7,52 (8 H); 7,61-7,68 (2 H); 7,81-7,87 (2 H); 7,88-7, 92 (2 H).
Eine Lösung aus Poly-2,7-(9,9′-spirobifluoren)ylen in Chloroform (5 mg/ml) wird
durch Spin-Coating bei 1000 upm auf einen Quarzträger aufgebracht. Bei
Anregung mit Licht einer Wellenlänge <400 nm zeigt der Polymerfilm
homogene blaue Fluoreszenz. Das Fluoreszenzspektrum (Spektrofluorimeter
Hitachi F4500, Anregung bei 360 nm) des so hergestellten festen Polymerfilms
ist in Abb. 1 gezeigt. Ein Vergleich mit dem Fluoreszenzspektrums in
verdünnter Lösung (<10-4 mol/L in Chloroform) ergibt für den Film eine
bathochrome Verschiebung um 10 nm unter Beibehalt der spektralen
Charakteristik der verdünnten Lösung (siehe Abb. 1).
Eine Lösung aus Poly[2,7-(9,9′-spirobfluorenylen)-4,4′-biphenylen] in Chloroform
(5 mg/ml) wird durch Spin-Coating bei 1000 upm auf einen Quarzträger
aufgebracht. Bei Anregung mit Licht einer Wellenlänge <400 nm zeigt der
Polymerfilm homogene blaue Fluoreszenz. Das Fluoreszenzspektrum
(Spektrofluorimeter Hitachi F4500, Anregung bei 360 nm) des so hergestellten
festen Polymerfilms ist in Abb. 2 gezeigt. Ein Vergleich mit dem
Fluoreszenzspektrums in verdünnter Lösung (<10-4 mol/L in Chloroform) ergibt
für den Film eine bathochrome Verschiebung um 15 nm unter Beibehalt der
spektralen Charakteristik der verdünnten Lösung (siehe Abb. 2).
Eine Lösung des zu vermessenden Polymers in Chloroform (Konzentration:
15 mg/ml) wird unter Stickstoff durch Spin-Coating bei 1000 upm auf einen mit
ITO (Indium-Zinn-Oxid) beschichteten Glasträger (strukturiert, Streifen 2 mm
breit) aufgebracht. Der Glasträger wird über eine Schleuse unter Beibehaltung
der Schutzgasatmosphäre in eine Hochvakuum-Bedampfungsanlage überführt.
Bei 2×10-5 mbar werden quer zu den ITO-Streifen unter Verwendung einer
Maske Ca-Streifen (2 mm breit, 230 nm dick) auf die Polymerschicht
aufgedampft. Die so erhaltene Vorrichtung, ITO/Polymer/Ca, wird in einen
Probenhalter gegeben und die Elektroden über Federkontakte mit einer
Stromquelle verbunden, wobei ein ITO-Streifen positiv und ein Ca-Streifen
negativ gepolt werden. Beim Anlegen einer genügend hohen Spannung, wird an
dem entsprechenden Matrixelement eine Elektrolumineszenz beobachtet.
Claims (10)
1. Konjugiertes Polymer, enthaltend Wiederholeinheiten der Formel (I),
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
A, B, C, D sind gleich oder verschieden jeweils eine bis fünfzehn gleiche oder verschiedene Arylen- und/oder Heteroarylen- und/oder Vinylengruppen, die, wie auch das Spirobifluorengerüst, gegebenenfalls substituiert sein können;
S ist gleich oder verschieden ein Substituent;
m, n sind 0 oder 1.
A, B, C, D sind gleich oder verschieden jeweils eine bis fünfzehn gleiche oder verschiedene Arylen- und/oder Heteroarylen- und/oder Vinylengruppen, die, wie auch das Spirobifluorengerüst, gegebenenfalls substituiert sein können;
S ist gleich oder verschieden ein Substituent;
m, n sind 0 oder 1.
2. Polymer nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 2 bis 1000
Wiederholeinheiten aufweist.
3. Polymer nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die
Symbole und Indizes in der allgemeinen Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
S ist gleich oder verschieden R¹, R², R³ und/oder R⁴;
A, B sind gleich oder verschieden X, Y, U, V sind gleich oder verschieden CR⁵, N;
Z, W sind gleich oder verschieden O, S, NR⁵, CR⁵R⁶, -CR⁵=CR⁶-, -CR⁵=N-;
p, q, r sind gleich oder verschieden 0,1 bis 5;
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ sind gleich oder verschieden H, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl, Alkoxy oder Estergruppe mit 1 bis 22 C-Atomen, Aryl- und/oder Aryloxygruppen, vorzugsweise Phenyl- und/oder Phenyloxygruppen, wobei der Aromat mit C₁-C₂₂-Alkyl, C₁-C₂₂- Alkoxy, Br, Cl, F, CN, und/oder NO₂ substituiert sein kann, Br, Cl, F, CN, NO₂, CF₃;
C, D sind gleich oder verschieden R⁹ ist gleich oder verschieden H, eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, -CN, -NO₂, -NR¹¹R¹², Phenyl, Biphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 2-Thienyl, 2-Furanyl, wobei Aryle und Heteroaryle einen weiteren Substituenten R⁹ tragen können;
X, Y sind gleich oder verschieden =CR⁵-, =N-;
Z ist gleich oder verschieden -O-, -S-, -NR¹¹-, CR⁵R⁶, -CR⁵=CR⁶-, -CR⁵=N-;
R¹¹, R¹² sind gleich oder verschieden H, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, Phenyl, 3-Methylphenyl, Biphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl.
S ist gleich oder verschieden R¹, R², R³ und/oder R⁴;
A, B sind gleich oder verschieden X, Y, U, V sind gleich oder verschieden CR⁵, N;
Z, W sind gleich oder verschieden O, S, NR⁵, CR⁵R⁶, -CR⁵=CR⁶-, -CR⁵=N-;
p, q, r sind gleich oder verschieden 0,1 bis 5;
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ sind gleich oder verschieden H, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl, Alkoxy oder Estergruppe mit 1 bis 22 C-Atomen, Aryl- und/oder Aryloxygruppen, vorzugsweise Phenyl- und/oder Phenyloxygruppen, wobei der Aromat mit C₁-C₂₂-Alkyl, C₁-C₂₂- Alkoxy, Br, Cl, F, CN, und/oder NO₂ substituiert sein kann, Br, Cl, F, CN, NO₂, CF₃;
C, D sind gleich oder verschieden R⁹ ist gleich oder verschieden H, eine unverzweigte oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, -CN, -NO₂, -NR¹¹R¹², Phenyl, Biphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 2-Thienyl, 2-Furanyl, wobei Aryle und Heteroaryle einen weiteren Substituenten R⁹ tragen können;
X, Y sind gleich oder verschieden =CR⁵-, =N-;
Z ist gleich oder verschieden -O-, -S-, -NR¹¹-, CR⁵R⁶, -CR⁵=CR⁶-, -CR⁵=N-;
R¹¹, R¹² sind gleich oder verschieden H, eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, Phenyl, 3-Methylphenyl, Biphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl.
4. Polymer nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende
Bedeutungen haben:
A, B sind gleich oder verschieden m, n sind gleich oder verschieden 0 oder 1;
C, D sind gleich oder verschieden
A, B sind gleich oder verschieden m, n sind gleich oder verschieden 0 oder 1;
C, D sind gleich oder verschieden
5. Polymer nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende
Bedeutungen haben:
A, B sind gleich oder verschieden m + n ist 0 oder 1;
C, D sind gleich oder verschieden
A, B sind gleich oder verschieden m + n ist 0 oder 1;
C, D sind gleich oder verschieden
6. Polymer nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß es ein Copolymer ist.
7. Verwendung eines Polymeren nach einem oder mehreren der
vorhergehenden Ansprüche als Elektrolumineszenzmaterial.
8. Elektrolumineszenzmaterial, enthaltend ein Polymer nach einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 6.
9. Verfahren zur Herstellung eines Elektrolumineszenzmaterials, dadurch
gekennzeichnet, daß ein Polymer nach einem oder mehreren der Ansprüche 1
bis 6 in Form eines Films auf ein Substrat aufgebracht wird.
10. Elektrolumineszent mit einer oder mehreren aktiven Schichten, dadurch
gekennzeichnet, daß mindestens eine dieser aktiven Schichten ein Polymer
gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 als
Elektrolumineszenzmaterial enthält.
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DE59508657T DE59508657D1 (de) | 1994-10-14 | 1995-10-02 | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
CN95117268A CN1069659C (zh) | 1994-10-14 | 1995-10-11 | 具有螺中心的共轭高聚物以及它们的应用 |
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JP26579995A JP3390591B2 (ja) | 1994-10-14 | 1995-10-13 | スピロ中心を有する共役ポリマー及びエレクトロルミネセンス材料としてのその使用 |
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DE59508657T Expired - Lifetime DE59508657D1 (de) | 1994-10-14 | 1995-10-02 | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
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8130 | Withdrawal |