DE4319102C2 - Absorbent for the absorption and recovery of chlorinated hydrocarbons from exhaust air streams - Google Patents
Absorbent for the absorption and recovery of chlorinated hydrocarbons from exhaust air streamsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Adipinsäure-bis-2-ethylhexylester, Phthalsäure-bis- 2-ethylhexylester, Maleinsäuredibutylester oder 2-Ethylhexansäure als Bestandteile von Absorptionsmitteln zur Absorption und Rückgewinnung von chlorierten Kohlenwasserstoffen (CKW) aus Abluftströmen.The invention relates to the use of bis-2-ethylhexyl adipate, bisphthalic acid. 2-ethylhexyl ester, maleic acid dibutyl ester or 2-ethylhexanoic acid as components of Absorbents for the absorption and recovery of chlorinated hydrocarbons (CHC) from exhaust air flows.
Chlorierte Kohlenwasserstoffe, die mengenmäßig zu den bedeutenden Produkten in der chemischen Industrie gehören, werden unter anderem eingesetzt als Monomere bei der Herstellung von Polymerisaten, als Kälte- und Flammschutzmittel, als Saatschutzmittel und als Schädlingsbekämpfungsmittel.Chlorinated hydrocarbons, which are among the major products in the quantity chemical industry, are used as monomers in the Manufacture of polymers, as refrigerants and flame retardants, as seed protection agents and as Pesticides.
Besonders Trichlorethylen und Tetrachlorethylen werden in der metallverarbeitenden Industrie als Lösungs-, Reinigungs- und Entfettungsmittel benutzt.Trichlorethylene and tetrachlorethylene in particular are used in the metalworking industry used as a solvent, cleaning and degreasing agent.
Sowohl bei der Produktion als auch bei der teilweise offenen Anwendung gelangen chlorierte Kohlenwasserstoffe in die Umwelt. Problematisch dabei ist, daß die meisten chlorierten Kohlenwasserstoffe nur schwer und praktisch gar nicht biologisch abbaubar sind und deshalb nach ihrer Verbreitung mit hoher Verweilzeit in der Natur verbleiben.Chlorinated are used both in production and in partially open applications Hydrocarbons into the environment. The problem is that most chlorinated Hydrocarbons are difficult and practically not biodegradable and therefore remain in nature after prolongation.
Eine besondere Art der Gefährlichkeit von chlorierten Kohlenwasserstoffen liegt in ihrer Eigenschaft, zu einer carcinogenen und mutagenen Schädigung des Organismus führen zu können. In den siebziger Jahren wurde mit dem unerwarteten Auftreten spezifischer Krebsarten erst Jahre nach der Einführung bestimmter, chlorhaltiger Arbeitsstoffe deren Toxizität erkannt.A special kind of dangerousness of chlorinated hydrocarbons lies in their Property to lead to carcinogenic and mutagenic damage to the organism can. In the 1970s, the unexpected occurrence of specific types of cancer Only years after the introduction of certain chlorine-containing substances their toxicity was recognized.
Die Wirkungen der chlorierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe auf den Menschen sind narkotischer und mehr oder weniger toxischer Art. Hierbei sind insbesondere Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Dichlorethan, 1,1,2-Trichlorethan, Tetra- und Pentachlorethan sowie 1,2-Dichlorpropan zu nennen, wobei im Falle des 1,2-Dichlorethans die Geruchsschwelle über dem MAK-Wert (Maximale Arbeitsplatz-Konzentration) liegt. Die genannten Stoffe wirken unzersetzt als Nervengifte und stellen je nach Art ihrer Metabolisierung starke Stoffwechselgifte dar, deren Umwandlungsprodukte für Leber- und Nierenschäden verantwortlich sind.The effects of chlorinated, aliphatic hydrocarbons on humans are narcotic and more or less toxic. In particular, chloroform, Carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, tetra- and pentachloroethane and To name 1,2-dichloropropane, in the case of 1,2-dichloroethane the odor threshold above the MAK value (maximum workplace concentration). The substances mentioned work undecomposed as neurotoxins and are strong metabolic poisons, depending on the type of their metabolism Conversion products are responsible for liver and kidney damage.
Man ist deshalb bestrebt, chlorierte Kohlenwasserstoffe aus Abluftströmen und Abwasser zu entfernen. Hierzu existieren verschiedene Verfahren; ein in der Praxis häufig angewandtes ist die Absorption der Schadstoffe. Bei der Absorption wird ein Gas oder ein Gasgemisch von einem Absorptionsmittel aufgenommen. Das übergehende Gas wird Absorptiv genannt. Das schadstoffhaltige Absorptionsmittel wird entweder regeneriert, weiterverarbeitet oder nach chemischer Umsetzung deponiert. Häufig werden als Absorptionsapparate Packungskolonnen eingesetzt, die meist als Füllkörperkolonnen ausgelegt sind.It is therefore endeavored to remove chlorinated hydrocarbons from exhaust air streams and To remove waste water. Various methods exist for this; one in practice the absorption of pollutants is often used. The absorption becomes a Gas or a gas mixture taken up by an absorbent. The passing gas is called absorptive. The pollutant-containing absorbent is either regenerated, processed or after chemical conversion deposited. Packing columns are often used as absorption apparatus are usually designed as packed columns.
Hierbei überströmt das Absorptionsmittel die Packung in Form eines Flüssigkeitsfilms, wobei sich Gas und Flüssigkeit im Gegenstrom zueinander bewegen. Der aus dem Rohgasstrom entfernte Absorptivstrom tritt oben am Regenerator aus. In diesem Fall bewegt sich das Wasch- oder Absorptionsmittel im Kreis, wobei nur geringe Mengen am Kopf der Absorptions- und Regenerationsapparate sowie durch Undichtigkeiten der Gesamtanlage entweichen und ersetzt werden müssen. Die Verluste am Kolonnenkopf hängen vom Dampfdruck des Absorptionsmittels ab und können eine neue Emissionsquelle darstellen. Damit wird deutlich, daß die Auswahl des Absorptionsmittels eine wesentliche Rolle bei den Absorptionsverfahren spielt.Here, the absorbent flows over the pack in the form of a Liquid film, with gas and liquid countercurrent to each other move. The absorptive stream removed from the raw gas stream occurs at the top Regenerator off. In this case, the detergent or absorbent moves in the Circle, with only small amounts at the head of the absorption and Regeneration apparatus and leakage from the entire system and need to be replaced. The losses at the top of the column depend on Vapor pressure of the absorbent and can be a new emission source represent. This makes it clear that the selection of the absorbent is a plays an essential role in absorption processes.
Bisher werden diverse Glykolether als Absorptionsmittel in den verschiedensten Bereichen der Abgasreinigung eingesetzt. Beispiele sind das Linde-Solinox- Verfahren der Linde AG/Wiesbaden zur Rauchgasreinigung, dessen Entschwefelungsstufe mit Tetraethylenglykoldimethylether arbeitet, sowie das Selexol-Verfahren der Allied Chemical Corp./Morriston, New Jersey, USA, zur Aufarbeitung von Sauergas, bei dem ein Gemisch von Tri- bis Nonaethylenglykoldimethylether eingesetzt wird. Das Sepasolv-Verfahren der BASF AG/Ludwigshafen zur Reinigung großer Wasserstoffmengen arbeitet mit dem Methylisopropylether des Polyethylenglykols.So far, various glycol ethers have been used as absorbents in a wide variety Areas of exhaust gas cleaning. Examples are the Linde Solinox Linde AG / Wiesbaden process for flue gas cleaning, its Desulfurization stage works with tetraethylene glycol dimethyl ether, as well as that Selexol process from Allied Chemical Corp./Morriston, New Jersey, USA Processing sour gas, in which a mixture of tri to Non-ethylene glycol dimethyl ether is used. The Sepasolv process from BASF AG / Ludwigshafen for cleaning large amounts of hydrogen works with the Methyl isopropyl ether of polyethylene glycol.
Die Firma QVA Glastechnik GmbH/Wiesbaden setzt in einer Pilotanlage Polyethylenglykoldimethylether zur Absorption organischer Lösungsmittel aus Abluft ein.The company QVA Glastechnik GmbH / Wiesbaden sets in a pilot plant Polyethylene glycol dimethyl ether for the absorption of organic solvents from exhaust air on.
Die Firma Hoechst AG/Frankfurt a.M. vertreibt unter dem Handelsnamen "Genosorb" verschiedene Glykolether als Absorptionsmittel für chlorierte Kohlenwasserstoffe. The company Hoechst AG / Frankfurt a.M. sells under the trade name "Genosorb" various glycol ethers as absorbents for chlorinated Hydrocarbons.
Die Effektivität von Absorptionsmitteln ist umso größer, je besser deren Absorptions eigenschaften sind. Insbesondere bezüglich der Absorption von chlorierten Kohlen wasserstoffen sind die Absorptionseigenschaften von Glykolethern unbefriedigend. Darüber hinaus sind sie thermisch relativ instabil und zersetzen sich bereits bei Temperaturen ab etwa 60°C.The effectiveness of absorbents is greater, the better their absorption properties are. Especially regarding the absorption of chlorinated coals Hydrogen, the absorption properties of glycol ethers are unsatisfactory. About it In addition, they are relatively unstable thermally and decompose at temperatures from around 60 ° C.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neuartige Absorptionsmittel zur Absorption chlorierter Kohlenwasserstoffe zur Verfügung zu stellen, die im Vergleich zu den bislang eingesetzten Absorptionsmitteln, wie z. B. Glykolethern, bessere Absorptionseigenschaften aufweisen und gegenüber thermischen Belastungen stabiler sind und somit eine ökologisch und ökonomisch effektivere Abluftreinigung ermöglichen.The invention has for its object novel absorbents for absorption to provide chlorinated hydrocarbons compared to the previous ones absorbents used, such as. B. glycol ethers, better absorption properties have and are more stable against thermal loads and thus an ecological and enable economically more effective exhaust air purification.
Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß neue Absorptionsmittel zur Absorption von chlorierten Kohlenwasserstoffen vorgeschlagen werden, die Adipinsäure-bis-2-ethylhexylester, Phthal säure-bis-2-ethylhexylester, Maleinsäuredibutylester oder 2-Ethylhexansäure enthalten.The object is achieved in that new absorbents for the absorption of chlorinated Hydrocarbons are proposed, the adipic acid bis-2-ethylhexyl ester, phthal contain acid-bis-2-ethylhexyl ester, maleic acid dibutyl ester or 2-ethylhexanoic acid.
Es handelt sich hierbei um an sich bekannte organische Verbindungen, die aber bisher noch nie zur Verwendung als Absorptionsmittel für chlorierte Kohlenwasserstoffe vorgeschlagen oder verwendet worden sind.These are known organic compounds, but have never been used before proposed for use as an absorbent for chlorinated hydrocarbons or have been used.
Vorteilhaft an diesen Verbindungen sind ihr niedriger Dampfdruck (hoher Siedepunkt), ihre guten Stoff- und Wärmeübergangseigenschaften, niedrige Viskosität, thermische und chemische Stabilität sowie geringe Toxizität und gute Verfügbarkeit. Darüberhinaus sind die Ester der Adipinsäure, die Ester der Phthalsäure und die Ester der Maleinsäure nicht wasserlöslich und können daher zur Absorption von CKW aus Abwasser eingesetzt werden. Glykolether dagegen nehmen Wasser auf, weshalb sie ungeeignet sind zum Einsatz als Absorptionsmittel in wässrigen Lösungen. Darüberhinaus kann Wasseraufnahme dazu führen, daß zur Stabilisierung gegenüber höheren Temperaturen zugesetzte Stabilisatoren ausfallen. Dies ist auch der Grund, weshalb als Absorptionsmittel eingesetzte Glykolether im Vakuum regeneriert werden. The advantage of these compounds is their low vapor pressure (high boiling point), their good mass and heat transfer properties, low viscosity, thermal and chemical stability as well as low toxicity and good availability. Furthermore, they are Not esters of adipic acid, the esters of phthalic acid and the esters of maleic acid water-soluble and can therefore be used to absorb CHCs from wastewater. Glycol ethers, on the other hand, absorb water, which is why they are unsuitable for use as Absorbent in aqueous solutions. In addition, water intake can cause that stabilizers added to stabilize against higher temperatures fail. This is also the reason why glycol ethers used as absorbents in a vacuum be regenerated.
Tetraethylenglykoldimethylether wurde als Referenzsubstanz zur Überprüfung der Meß methoden herangezogen, da die Stoffgruppe der Glykolether bereits zur Absorption chlorierter Kohlenwasserstoffe eingesetzt wird und daher für diese Substanz Löslichkeitsdaten publiziert sind.Tetraethylene glycol dimethyl ether was used as a reference substance to check the meas methods are used since the group of glycol ethers already absorbs chlorinated Hydrocarbons is used and therefore solubility data published for this substance are.
In Tabelle 1 sind verschiedene Stoffdaten einiger der vorgeschlagenen Absorptionsmittel denen des Tetraethylenglykoldimethylethers gegenübergestellt.In Table 1 various substance data of some of the proposed absorbents are those of the tetraethylene glycol dimethyl ether compared.
Mittels zweier Modellabsorbertypen, einer Laborblasensäule sowie einer Gegenstrom-Füll körperkolonne wurden die Möglichkeiten des Einsatzes der ausgewählten Substanzen zur Reinigung von mit chlorierten Kohlenwasserstoffen beladener Abluft getestet. Es wurden exemplarisch acht chlorierte Kohlenwasserstoffe eingesetzt. Als Trägergase kamen dabei sowohl Stickstoff als auch synthetische Luft, eine Mischung von 21% Sauerstoff in Stickstoff, zum Einsatz. Es zeigte sich, daß die Zusammensetzung des Trägergases großen Einfluß auf das Löslichkeitsverhalten aufweist. Es ist vorteilhaft, dem Abluftstrom O2 zuzusetzen, um die Effektivität der Absorption zu erhöhen. In diesem Fall wird dem Strippmedium zur Regeneration des Absorptionsmittels bevorzugt N2 zugesetzt. Alle untersuchten Absorptionsmittel sind resistent gegenüber verdünnten anorganischen Säuren.Using two model absorber types, a laboratory bubble column and a countercurrent packed column, the possibilities of using the selected substances for cleaning exhaust air laden with chlorinated hydrocarbons were tested. Eight chlorinated hydrocarbons were used as examples. Both nitrogen and synthetic air, a mixture of 21% oxygen in nitrogen, were used as carrier gases. It was found that the composition of the carrier gas has a great influence on the solubility behavior. It is advantageous to add O 2 to the exhaust air flow in order to increase the effectiveness of the absorption. In this case, N 2 is preferably added to the stripping medium for regeneration of the absorbent. All of the absorbers examined are resistant to dilute inorganic acids.
Im Gegensatz zu Tetraetylenglykoldimethylether sind die vorgeschlagenen Absorptionsmittel stabil gegenüber thermischer Belastung bei 60°C.In contrast to tetraetylene glycol dimethyl ether, the proposed ones Absorbent stable against thermal stress at 60 ° C.
Die erfindungsgemäßen Absorptionsmittel sind unempfindlich gegenüber UV- Streustrahlung.The absorbents according to the invention are insensitive to UV Scattered radiation.
Durch den Einsatz einer Füllkörperkolonne im Technikumsmaßstab konnte die Übertragbarkeit der Ergebnisse auf größere Anlagen sichergestellt werden.By using a packed column on a pilot plant scale, the The results can be transferred to larger plants.
Es wurde somit eine Datenbasis von Schadstoff-/Absorptionsmittelgemischen bei Einsatz von Stickstoff als Trägergas sowie weitere Kombinationen bei Einsatz von synthetischer Luft als Trägergas erstellt, die eine Grundlage für die Auswahl von geeigneten Absorptionsmitteln bietet.A database of pollutant / absorbent mixtures was thus added Use of nitrogen as carrier gas and other combinations when using Synthetic air created as a carrier gas, which is a basis for the selection of suitable absorbents.
Im Vergleich zu den bisher technisch eingesetzten Glykolethern zeigen die erfindungsgemäßen Absorptionsmittel wesentlich bessere Eigenschaften, so daß durch den Einsatz dieser Absorptionsmittel die Effektivität sowie die Kosten der absorptiven Abluftreinigung gesenkt werden.In comparison to the glycol ethers previously used industrially, the Absorbent according to the invention much better properties, so that through the use of these absorbents, the effectiveness and cost of absorptive exhaust air purification can be reduced.
Vorteilhaft ist der Zusatz von Stabilisatoren zum Absorptionsmittel zur
Stabilisierung gegenüber thermischer Belastung. Als Stabilisatoren können
beispielsweise verwendet werden Substanzen aus der Gruppe der alkylierten
Phenole, der alkylierten Cresole, der alkylierten Hydrochinone sowie die
Ascorbinsäuren. Allgemein gesagt eignen sich vor allem Antioxidantien als
Stabilisatoren. Bevorzugte Beispiele aus den vorgenannten Gruppen sind:
It is advantageous to add stabilizers to the absorbent for stabilization against thermal stress. For example, substances from the group of the alkylated phenols, the alkylated cresols, the alkylated hydroquinones and the ascorbic acids can be used as stabilizers. Generally speaking, antioxidants are particularly suitable as stabilizers. Preferred examples from the aforementioned groups are:
2,6-Di-tert.-butylphenol,
2,4-Di-tert.-butylphenol,
2,6-Di-methoxyphenol,
2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol,
2,5-Di-tert-butyl-hydrochinon,
L-Ascorbinsäure.2,6-di-tert-butylphenol,
2,4-di-tert-butylphenol,
2,6-dimethoxyphenol,
2,6-di-tert-butyl-p-cresol,
2,5-di-tert-butyl hydroquinone,
L-ascorbic acid.
Eine Regeneration der Absorptionsmittel kann allein durch thermische Desorption erfolgen. Vorteilhaft ist der Einsatz der Vakuumtechnik und/oder geeigneter Strippmedien. Der Einsatz von Stickstoff als Strippmedium ist vorteilhaft, aber auch Preßluft und/oder Wasserdampf sind gut geeignete Strippmedien.Regeneration of the absorbent can only be done by thermal desorption respectively. The use of vacuum technology and / or more suitable is advantageous Stripping media. The use of nitrogen as a stripping medium is advantageous, but also Compressed air and / or water vapor are well suited stripping media.
In den folgenden Tabellen sind die ermittelten Anreicherungsfaktoren für einzelne Absorptionsmittel in bezug auf verschiedene chlorierte Kohlenwasserstoffe angegeben. Die Anreicherungsfaktoren wurden wie folgt ermittelt:The following tables show the enrichment factors for individual Absorbents related to various chlorinated hydrocarbons specified. The enrichment factors were determined as follows:
Der synthetische Schadgasstrom wurde durch eine Blasensäule geleitet, in der 20 ml
des jeweiligen Absorptionsmittels vorgelegt waren. Die Konzentration der
Schadkomponente in der Gasphase am Reaktorausgang wurde kontinuierlich
gemessen, während die konstante Konzentration am Eingang zu Beginn der Messung
als Bezug diente. Die Schadstoffkonzentration im Gasstrom ging zunächst zurück
und stieg dann im Verlauf der Messung wieder auf einen konstanten Endwert an. Es
stellte sich ein "stationärer Betrieb" ein, der analog zum thermodynamischen
Gleichgewicht dadurch gekennzeichnet ist, daß die vom Absorptionsmittel pro
Zeiteinheit aufgenommene und abgegebene Menge an leichtflüchtiger Komponente
gleich groß ist. Das Erreichen des stationären Betriebes zeigte das Ende der
Messung an. Die Differenz zwischen Eingangskonzentration und
Schadstoffkonzentration am Reaktorausgang während der Messung, über die
gesamte Versuchsdauer integriert, entspricht der Masse an absorbierter
Schadkomponente. Über einfache Umrechnungen ist der stoffmengenbezogene
Anreicherungsfaktor AF zugänglich.
The synthetic harmful gas stream was passed through a bubble column in which 20 ml of the respective absorbent were placed. The concentration of the harmful component in the gas phase at the reactor outlet was measured continuously, while the constant concentration at the inlet at the beginning of the measurement served as a reference. The pollutant concentration in the gas flow initially decreased and then rose again to a constant final value in the course of the measurement. There was a "stationary operation", which is characterized in analogy to the thermodynamic equilibrium in that the amount of volatile component taken up and released by the absorbent per unit of time is the same. Reaching stationary operation indicated the end of the measurement. The difference between the inlet concentration and the pollutant concentration at the reactor outlet during the measurement, integrated over the entire duration of the test, corresponds to the mass of the harmful component absorbed. The substance-related enrichment factor AF is accessible via simple conversions.
AF = X/Y
AF = X / Y
X = Molenbruch der flüchtigen Komponente in der flüssigen Phase
Y = Molenbruch der flüchtigen Komponente in der Gasphase
X = mole fraction of the volatile component in the liquid phase
Y = mole fraction of the volatile component in the gas phase
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