DE4124664A1 - Antimikrobiell wirksame gemische - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft antimikrobiell wirksame Gemische mit einem
Gehalt an antimikrobiell wirksamen Diolen und aromatischen Alkoholen.
Die antimikrobiellen Eigenschaften bestimmter aromatischer Alkohole,
z. B. des Benzylalkohols, sind schon seit längerer Zeit bekannt
(vgl. M.A.L. Mackie et al., Pharm. Acta Helv. 61, Nr. 12
(1986)). Auch langkettige, lineare 1,2- und 1,3-Diole weisen gewisse
keimhemmende Eigenschaften auf (vgl. Journal of Food Science
Vol 42 (1977), No. 3, 699-706, DE-OS 22 04 943 und JP 76/91327,
Chem. Abstr. 85, 117980r (1976)).
Die antimikrobiellen Eigenschaften dieser Stoffe sind jedoch nur
schwach ausgeprägt, so daß eine sichere Konservierung mikrobiell
verderblicher Zubereitungen nur mit untragbar hohen Konzentrationen
dieser Stoffe möglich ist.
Auf dem Gebiet der Desinfektions- und Konservierungsmittel besteht
aus Gründen der Umweltschonung, der physiologischen Verträglichkeit
und der Wirtschaftlichkeit ein großes Bedürfnis nach antimikrobiellen
Wirkstoffen und Wirkstoffkombinationen, die schon bei
geringer Anwendungskonzentration eine hinreichende antimikrobielle
Wirkung zeigen. Dies gilt ganz besonders für die Konservierung von
Körperreinigungs- und pflegemitteln. Hier sind synergistisch wirkende
Kombinationen, bekannter und physiologisch gut verträglicher
Wirkstoffe von besonders hohem Wert.
Es wurde gefunden, daß Gemische, die
- (A) mindestens einen antimikrobiell wirksamen Alkohol der Formel I in der R¹ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und
- (B) mindestens ein antimikrobiell wirksames 1,2- oder 1,3-Diol
der Formel II
R²-CHOH-(CHR³)x-CH₂OH (II)enthalten,
in der x=0 oder 1 ist und wenn x=0 ist, R² eine Alkylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen oder eine Alkoxymethyl- oder 2-Hydroxy-alkoxymethylgruppe mit jeweils 6 bis 22 C-Atomen in der Alkoxygruppe ist und wenn x=1 ist, die Gruppe R² Wasserstoff ist und R³ eine der vorgenannten Bedeutungen von R² hat, wobei die Komponenten (A) und (B) im Gewichtsverhältnis (A) : (B)=9 : 1 bis 1 : 9 vorliegen, überraschend hohe antimikrobielle Wirkungen aufweisen, die sich nicht durch eine additive Wirkung der sehr wenig wirksamen Einzelkomponenten erklären lassen.
Solche Gemische sind Gegenstand der Erfindung und können z. B. als
Konzentrate in einem geeigneten Träger formuliert werden und zur
Desinfektion fester Oberflächen, zur Herstellung desinfizierender
Reinigungsmittel oder zur Konservierung wäßriger Zubereitungen
mikrobiell abbaubarer Stoffe eingesetzt werden.
Bevorzugt ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Gemische zur
Konservierung wäßriger Zubereitungen mikrobiell abbaubarer Stoffe.
Als Träger zur Konfektionierung der erfindungsgemäßen Gemische
eignen sich z. B. niedere Alkohole wie Ethanol und Isopropanol
oder Polyole wie 1,2-Propylenglycol, Glycerin oder flüssige Polyethylenglycole
sowie deren Gemische oder deren Gemische mit
Wasser.
Als antimikrobiell wirksame Alkohole der Formel I eigenen sich z. B.
Benzylalkohol, Phenylethanol, Phenylpropanol, Phenylbutanol,
Phenylpentanol und Phenylhexanol. Für kosmetische Produkte ergibt
sich bei einigen der genannten Produkte der Vorteil, daß sie angenehm
riechen und eine weitere Parfümierung entweder entbehrlich
ist oder mit geringeren Mengen anderer Duftstoffe erzielt werden
kann. Dies gilt vor allem für Alkohole der Formel I, in der n=2
oder 3 ist, das heißt für Phenylethanol und Phenylpropanol (Hydrozimtalkohol),
die daher für die Anwendung in Kosmetika bevorzugt
sind.
Als antimikrobiell wirksame Diole der Formel II eigenen sich insbesondere
1,2-Alkandiole mit 8 bis 24 C-Atome (x=0, R²=C₆-C₂₂-Alkyl),
1,3-Alkandiole mit 9 bis 25 C-Atomen (x=1, R²=C₆-C₂₂-Alkyl,
R³=H), Glycerinmonoalkylether (x=1, R²=C₆-C₂₂-Alkoxymethyl,
R³=H), und Glycerinmono-(2-hydroxy)alkylether
(x=1, R²=2-Hydroxy-C₆-C₂₂-alkoxymethyl, R³=H). Weitere
geeignete Diole sind die 2-substituierten 1,3-Propandiole (x=1,
R²=H, R³=C₆-C₂₂-Alkyl, C₆-C₂₂-2-Hydroxyalkyl, C₆-C₂₂-Alkoxymethyl
oder C₆-C₂₂-2-Hydroxyalkoxymethyl). Bevorzugt geeignet sind
dabei solche Diole, die sich als hautfreundliche, kosmetische Ölkomponenten
eignen und daher bei der Anwendung in Kosmetika eine
zusätzliche, äußerst erwünschte Funktion aufweisen. Die sind bevorzugt
solche 1,2-Diole der Formel II, in der x=0 und R² eine
Alkyl- oder Alkoxymethylgruppe mit 8 bis 14 C-Atomen ist. Solche
1,2-Diole und ihre Herstellung sind z. B. von H. Rutzen in Fette,
Seifen, Anstrichmittel 82 (1980), Nr. 1, S. 23 f, beschrieben und
von R.R. Egan in Cosmetics and Perfumery 88, März 1973, 45-50 als
sehr hautfreundliche Ölkomponenten bezeichnet worden.
Ein als Konservierungsmittel geeignetes Konzentrat läßt sich z. B.
herstellen aus
10 bis 30 Gew.-% eines aromatischen Alkohols der Formel I
10 bis 30 Gew.-% eines Diols der Formel II
40 bis 80 Gew.-% eines oder mehrerer Polyole aus der Gruppe der 1,2-Propylenglycol, Glycerin und Polyethylenglycol mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 bis 1000.
10 bis 30 Gew.-% eines Diols der Formel II
40 bis 80 Gew.-% eines oder mehrerer Polyole aus der Gruppe der 1,2-Propylenglycol, Glycerin und Polyethylenglycol mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 bis 1000.
Besonders geeignet ist ein Konzentrat, bestehend aus
20 Gew.-% Phenylethylalkohol oder Hydrozimtalkohol
20 Gew.-% 1,2-Dodecandiol und
60 Gew.-% 1,2-Propylenglykol.
20 Gew.-% 1,2-Dodecandiol und
60 Gew.-% 1,2-Propylenglykol.
Die erfindungsgemäßen antimikrobiell wirksamen Gemische eignen
sich sehr gut zur Herstellung antiseptisch wirksamer Hautreinigungsmittel.
Bevorzugt geeignet sind sie jedoch zur Konservierung
wäßriger Zubereitungen mikrobiell abbaubarer oder verderblicher
Stoffe. Diese Zubereitungen können z. B. Haut- und Körperreinigungsmittel
sein, bevorzugt jedoch handelt es sich dabei um kosmetische
Emulsionen zur Reinigung und Pflege des Körpers mit einem
Gehalt an mikrobiell abbaubaren Ölen, Fetten, Proteinen, Kohlenhydraten
oder Derivaten davon. Diese Produkte enthalten zur Konservierung
gegen durch Bakterien oder Pilze verursachten Verderb ein
antimikrobiell wirksames, erfindungsgemäßes Gemisch in einer Menge,
die einem Gehalt von 0,2 bis 5 Gew.-% der Summe der Komponenten
(A+B) entspricht.
Ein Konzentrat, enthaltend z. B. 20 Gew.-% des aromatischen Alkohols
der Formel I, 20 Gew.-% des Diols der Formel II und 60 Gew.-%
eines niederen Polyols, z. B. 1,2-Propylenglycol wird in einer
Menge von ca. 0,5 bis 12 Gew.-% der zu konservierenden Zubereitung
zugesetzt, um eine ausreichende Konservierung zu erhalten.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern.
Es wurden Prüfemulsionen nach folgender Rezeptur hergestellt:
Paraffinöl | |
17,0 Gew.-% | |
Isopropylpalmitat | 2,0 Gew.-% |
mikrokristallines Wachs | 2,7 Gew.-% |
Arlacel®186 (1) | 2,5 Gew.-% |
Zinkum | 3,0 Gew.-% |
Magnesiumsulfat | 0,5 Gew.-% |
Glycerin | 3,0 Gew.-% |
1,2-Propylenglycol | 2,0 Gew.-% |
Konservierungsmittel(kombination) | 2,0 Gew.-% |
Wasser | 65,3 Gew.-% |
In die Emulsionen wurden die folgenden Produkte als Konservierungsmittel
eingesetzt:
A1: Phenylethylalkohol
A2: Hydrozimtalkohol (3-Phenylpropanol-1)
B1: 1,2-Dodecandiol
B2: 1-(2-Hydroxydodecyloxy)-2,3-propandiol
A2: Hydrozimtalkohol (3-Phenylpropanol-1)
B1: 1,2-Dodecandiol
B2: 1-(2-Hydroxydodecyloxy)-2,3-propandiol
Die Zusammensetzung des Konservierungsmittels in den
Prüfemulsionen 1 bis 8 ist der Tabelle I zu entnehmen.
Die Konservierung wurde in einem qualitativen Belastungstest mit
Bakterien- und Pilzgemisch geprüft. Die Belastung erfolgte mit
10⁶ Bakterien/g Produkt und 10⁵ Pilzen/g Produkt. Die
Belastungssuspension wurde 1%ig zugegeben.
Die belasteten Proben wurden homogenisiert und bei Raumtemperatur
gelagert. Nach 1, 3, 7, 14 und 21 Tagen wurden Proben entnommen,
ausgeimpft und inkubiert (Pilze auf Würzeagar und -bouillon bei 30°C,
Bakterien auf Standard I -nähragar und -bouillon bei 37°C).
In der Tabelle I ist die Lagerzeit angegeben, nach welcher keine
lebens- bzw. vermehrungsfähigen Keime in einer Probe von 0,1 g
mehr nachweisbar waren.
Die Beispiele 1 bis 4 (Vergleichsbeispiele) zeigen, daß mit den
Komponenten A und B alleine, auch bei gleicher Einsatzmenge nicht
die hohe Wirkung der Kombination (A+B) der Beispiele 5 bis 8
erreicht wird.
Folgende Emulsionen wurden zusätzlich in die Konservierungsprüfung
einbezogen
Lameform®TGi (2) | |
1,0 Gew.-% | |
Brÿ 30 | 1,0 Gew.-% |
mikrokristallines Wachs | 0,5 Gew.-% |
1,3-Diisooctyl-cyclohexan | 10,0 Gew.-% |
Cetiol SN (3) | 3,0 Gew.-% |
Avocadoöl | 3,0 Gew.-% |
Magnesium-Aluminium-Silikat | 3,6 Gew.-% |
(Veegum®) Xanthan Gummi | 1,8 Gew.-% |
Citronensäure | 0,13 Gew.-% |
1,2-Dodecandiol | 1,0 Gew.-% |
Phenylethylalkohol | 1,0 Gew.-% |
Wasser | ad 100,0 Gew.-% |
Dieses Produkt wies im Belastungstest Abtötungszeiten von 1 Tag
für Bakterien und 7 Tage für Pilze auf.
Fettalkohol-C12/14-polyglycolether (2 EO) -sulfat, Na-Salz, 28%ig in Wasser | |
50,0 Gew.-% | |
Dehyton K (30%ig in H₂O) (4) | 8,0 Gew.-% |
Nutrilan H (5) | 2,0 Gew.-% |
Cetiol HE (6) | 2,0 Gew.-% |
Oleylalkohol-polyglycol(5EO)-ether | 2,0 Gew.-% |
Mergnat®550 (Quaternium 41) | 1,0 Gew.-% |
1,2-Dodencandiol | 1,0 Gew.-% |
Phenylethylalkohol | 1,0 Gew.-% |
Citronensäure | 0,11 Gew.-% |
Wasser | ad 100,0 Gew.-% |
Dieses Produkt wies im Belastungstest Abtötungszeiten von 21 Tagen
für Bakterien und 7 Tage für Pilze auf.
Phenylethylalkohol | |
20 Gew.-% | |
1,2-Dodencandiol | 20 Gew.-% |
1,2-Propylenglycol | 60 Gew.-% |
Hydrozimtalkohol | 20 Gew.-% |
1,2-Dodecandiol | 20 Gew.-% |
1,2-Propylenglycol | 60 Gew.-% |
Es wurden die folgenden Handelsprodukte verwendet:
(1) Arlacel 186: | |
Gemisch aus Ölsäuremono/diglycerid (90%) und 1,2-Propylenglycol (10%) | |
(2) Lameform TGi: | Polyglyceryl (3)-diisostearat |
(3) Cetiol SN: | Cetyl-/stearyl-isononanoat |
(4) Dehyton K: | R CO-N-(CH₂)₃-N(CH₃)₂-CH₂ COO(-) (RCO=Kokosacyl), 30%ig in Wasser |
(5) Nutrilan H: | Eiweißhydrolysat, Na-Salz (32% Feststoff in Wasser) |
(6) Cetiol HE: | Glycerinpolyglycolether(7EO)-kokosfettsäureester |
Claims (5)
1. Antimikrobiell wirksame Gemische, enthaltend
- (A) mindestens einen antimikrobiell wirksamen Alkohol der Formel I in der R¹ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und
- (B) mindestens ein antimikrobiell wirksames 1,2- oder 1,3-Diol der Formel II R²-CHOH-(CHR³)x-CH₂OH (II)in der x=0 oder 1 ist und wenn x=0 ist, R² eine Alkylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen oder eine Alkoxymethyl- oder 2-Hydroxy-alkoxymethylgruppe mit jeweils 6 bis 22 C-Atomen in der Alkoxygruppe ist und wenn x=1 ist, die Gruppe R² Wasserstoff ist und R³ eine der vorgenannten Bedeutungen von R² hat, wobei die Komponenten (A) und (B) im Gewichtsverhältnis (A) : (B)=9 : 1 bis 1 : 9 vorliegen.
2. Antimikrobiell wirksame Gemische nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß als Komponent B antimikrobiell wirksame
1,2-Diole der Formel II enthalten sind, in der x=0 und R²
eine Alkyl- oder Alkoxymethylgruppe mit 8 bis 14 C-Atomen in
der Alkyl- oder Alkoxygruppe ist.
3. Antimikrobiell wirksame Gemische nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß als Komponente A ein aromatischer
Alkohol der Formel I enthalten ist in der n=2 oder 3 ist.
4. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Gemische gemäß Anspruch
1 bis 3 zur Konservierung wäßriger Zubereitungen mikrobiell
abbaubarer Stoffe.
5. Wäßrige Zubereitungen zur Reinigung und Pflege des Körpers
mit einem Gehalt an mikrobiell abbaubaren Ölen, Fetten, Proteinen,
Kohlenhydraten oder Derivaten davon, dadurch gekennzeichnet,
daß zur Konservierung ein antimikrobiell wirksames
Gemisch gemäß Anspruch 1 bis 3 in einer Menge enthalten ist,
die einem Gehalt von 0,2 bis 5 Gew.-% der Summe der Komponenten
(A)+(B) entspricht.
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