DE2801376A1 - N-Cyclohexyl-thiourea derivs. - used as pesticides, esp. insecticides, acaricides and ectoparasiticides - Google Patents

N-Cyclohexyl-thiourea derivs. - used as pesticides, esp. insecticides, acaricides and ectoparasiticides

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Abstract

Thiourea derivs. of formula (I) are new: In (I), R1-3 are each alkyl or opt. alkyl substd. cycloalkyl; n is 0, 1 or 2; R4 is alkyl, alkenyl or cycloalkenyl, or cycloalkyl opt. substd. by alkyl, CF3 or cycloalkyl. (I) are pesticides, esp. ectoparasiticides, insecticides and acaricides, with good plant compatibility and low warm-blood toxicity. They are useful in verterinary, agricultural, forestry, storage, material protection and hygiene applications. They are active against normal and resistant strains. Activity is demonstrated against Psoroptes cuniculi, Brassica oleracea, Plutella maculipennis caterpillars and resistant Tetrarychus urticae. (I) are also intermediates for substd. N-cyclohexyl isothioureas.

Description

Substituierte N-Cyclohexyl-thioharnstoffe, Verfahren zuSubstituted N-cyclohexyl-thioureas, method too

ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte N-Cyclohexyl-thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Mittel zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen, insbesondere als Ektoparasitzide, Insektizide, Akarizide und Fungizide.their production and their use for combating animal species and plant pests The present invention relates to new substituted N-Cyclohexyl-thioureas, process for their preparation and their use as a means of combating animal and vegetable pests, in particular as ectoparasite pesticides, insecticides, acaricides and fungicides.

Von N-Cyclohexyl-thioharnstoffen bzw. ihren Derivaten ist bisher noch keine Wirkung gegen tierische und/oder pflanzliche Schädlinge bekannt geworden.N-Cyclohexyl-thioureas and their derivatives are still no known effect against animal and / or vegetable pests.

Durch vorliegende Erfindung werden neue substituierte N-Cyclohexyl-thioharnstoffe der allgemeinen Formel bereitnestellt, in welcher R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und für Alkyl oder für gegebenenfalls durch Alkyl subsituiertes Cycloalkyl stehen, R3 für Alkyl oder für gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl steht, n für eine ganze Zahl von 0 bis 2, und R4 für Alkyl, Alkenyl oder Cycloalkenyl sowie für gegebenenfalls durch Alkyl, Trifluormethyl oder Cvcloalkyl substituiertes Cycloalkyl steht.The present invention provides new substituted N-cyclohexyl-thioureas of the general formula in which R¹ and R² can be the same or different and are alkyl or optionally alkyl substituted cycloalkyl, R3 is alkyl or optionally alkyl substituted cycloalkyl, n is an integer from 0 to 2, and R4 is alkyl , Alkenyl or cycloalkenyl and also represents cycloalkyl which is optionally substituted by alkyl, trifluoromethyl or cycloalkyl.

Insbesondere werden Verbindungen der Formel bereitgestellt, in welcher RI für Alkyl (C1-C6) oder Cycloalkyl (C5-C6) RII für Alkyl (C1-C6) oder Cycloalkyl (C5-C6) RIII für Alkyl (C1-C6) oder Cycloalkyl (C5-C6) n für eine ganze Zahl von 0 bis 2, und RIV für Alkyl (C1-C12); gegebenenfalls durch Alkyl (C1-C4), CF3 oder durch Cycloalkyl (C3-C6) subsitutiertes Cycloalkyl (C3-C12); Alkenyl (C2-C12); oder für Cycloalkenyl (C5-C6) steht.In particular, compounds of the formula provided, in which RI for alkyl (C1-C6) or cycloalkyl (C5-C6) RII for alkyl (C1-C6) or cycloalkyl (C5-C6) RIII for alkyl (C1-C6) or cycloalkyl (C5-C6) n for an integer from 0 to 2, and RIV for alkyl (C1-C12); Cycloalkyl (C3-C12) optionally substituted by alkyl (C1-C4), CF3 or by cycloalkyl (C3-C6); Alkenyl (C2-C12); or is cycloalkenyl (C5-C6).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) zeigen eine stark ausgeprägte Wirksamkeit gegenüber tierischen und pflanzlichen Schädlingen. Sie zeigen insbesondere eine ektoparasitizide, insektizide und akarizide Wirksamkeit.The compounds of the formula (1) according to the invention show a strong pronounced effectiveness against animal and vegetable pests. they show in particular an ectoparasiticidal, insecticidal and acaricidal activity.

Die neuen substituierten N-Cyclohexyl-thioharnstoffe der Formel (I) erhält man, wenn man a) Cyclohexylisothiocyanate der Formel mit Aminen der Formel H2N-lt4 (III) oder alternativ b) Isothiocyanate der Formel R -NCS (IV) mit Cyclohexylaminen der Formel umsetzt, wobei R1, R2, R3, R4 und n in den formeln (II) bis (V) jeweils die oben in der Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen.The new substituted N-cyclohexyl-thioureas of the formula (I) are obtained if a) cyclohexyl isothiocyanates of the formula with amines of the formula H2N-lt4 (III) or alternatively b) isothiocyanates of the formula R -NCS (IV) with cyclohexylamines of the formula reacted, where R1, R2, R3, R4 and n in the formulas (II) to (V) each have the meaning given above in the formula (I).

In den Formeln I, II, III, IV bzw. V haben die Substituenten R , R2, R3 und R4 vorzuqsweise die folgenden Bedeutungen: In den Formeln I, II, III, IV und V haben die Substituenten R¹, R², R³, R5 vorzugsweise die folgenden Bedeutungen: Als Alkyl R¹, R² und R³ steht geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien Methyl, Äthyl, n.-und i.-Propil, n.-, sek.-, i.- und t.-Butyl, genannt sowie n-Pentyl; Pentyl-(2); Pentyl-(3); tert.-Pentyl; Hexyl-(2); Hexyl-(3).In the formulas I, II, III, IV and V, the substituents R, R2, R3 and R4 preferably have the following meanings: In formulas I, II, III, IV and V, the substituents R¹, R², R³, R5 preferably have the following meanings: As alkyl R¹, R² and R³ is straight-chain or branched alkyl with preferably 1 to 6, especially 1 to 4 carbon atoms. Examples are methyl, ethyl, n.- and i.-Propil, n.-, sec.-, i.- and t.-Butyl, mentioned as well as n-pentyl; Pentyl- (2); Pentyl- (3); tert-pentyl; Hexyl- (2); Hexyl- (3).

Alkyl R4 steht für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit vorzugsweise 1 bis 12 und insbesondere 1 bis 10 Kohlenstoffatanen. Beispielhaft seien genannt: Methyl, Äthyl, n.- und i.-Propyl, n.-, sek.-, i.- und t.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Octyl, n-Dodecyl, 1-Methyl-propyl, 1-Methyl-butyl, 1,1-Dimethylpropyl.Alkyl R4 stands for a straight-chain or branched alkyl radical with preferably 1 to 12 and in particular 1 to 10 carbon atoms. Exemplary may be mentioned: methyl, ethyl, n.- and i.-propyl, n.-, sec.-, i.- and t.-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-octyl, n-dodecyl, 1-methyl-propyl, 1-methyl-butyl, 1,1-dimethylpropyl.

Als gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl R1, R2 und R3 steht gegebenenfalls durch Alkyl(C1-C4) substituiertes Cycloalkyl mit vorzugsweise 5 bis 6 Kohlenstoffatomen.As cycloalkyl R1, R2 and optionally substituted by alkyl R3 is cycloalkyl optionally substituted by alkyl (C1-C4) with preferably 5 to 6 carbon atoms.

Beispielhaft seien Cyclopentyl, Cyclohexyl und 1-Methylcyclopentyl genannt.Examples are cyclopentyl, cyclohexyl and 1-methylcyclopentyl called.

Als gegebenenfalls durch Alkyl , CF3 oder Cycloalkyl substituiertes Cycloalkyl R4 steht vorzugsweise gegebenenfalls durch vorzugsweise Alkyl (C1-C4), CF3 oder Cycloalkyl (C3-C6) substituiertes Cycloalkyl mit vorzugsweise 3 bis 12, insbesondere 3, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien gegebenenfalls substituiertes Cyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-, 3- oder 4-Trifluormethyl-cyclohexyl, 4-Methyl-3-trifluormethyl-cyclohexyl, 4-Aethyl-cyclohexyl, 2-sek.-Butyl-cyclohexyl, 3,5-Bis-trifluormethyl-cyclohexyl, 2,4-, 2,6-, 2,5- oder 3,5-Dimethylcyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Bicyclo/2.2.1/heptyl, Bicyclo/2.2.2/octyl, Adamantyl, Bornyl, Isobornyl, Norbornyl, 2-Methyl-cyclopentyl, 1-Methyl-cyclohexyl, Perhydrobiphenyl, Dekalinyl genannt.As optionally substituted by alkyl, CF3 or cycloalkyl Cycloalkyl R4 is preferably optionally substituted by preferably alkyl (C1-C4), CF3 or cycloalkyl (C3-C6) substituted cycloalkyl with preferably 3 to 12, especially 3, 5 or 6 carbon atoms. Optionally substituted are exemplary Cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 2-, 3- or 4-trifluoromethyl-cyclohexyl, 4-methyl-3-trifluoromethyl-cyclohexyl, 4-ethyl-cyclohexyl, 2-sec-butyl-cyclohexyl, 3,5-bis-trifluoromethyl-cyclohexyl, 2,4-, 2,6-, 2,5- or 3,5-dimethylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, bicyclo / 2.2.1 / heptyl, bicyclo / 2.2.2 / octyl, Adamantyl, bornyl, isobornyl, norbornyl, 2-methyl-cyclopentyl, 1-methyl-cyclohexyl, Perhydrobiphenyl, called decalinyl.

Als Alkenyl R4 steht geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit vorzugsweise 2 bis 12, insbesondere 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien Crotyl, 1-Methyl-allyl, 1,1-Dimethyl-allyl, 3,3-Dimethyl-allyl, 3-Hexyl-allyl genannt.The alkenyl R4 is straight-chain or branched alkenyl with preferably 2 to 12, especially 2 to 6 carbon atoms. Examples are crotyl, 1-methyl-allyl, 1,1-dimethyl-allyl, 3,3-dimethyl-allyl, 3-hexyl-allyl.

Als Cycloalkenyl R4 steht vorzugsweise Cycloalkenyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielhaft seien Cyclopenten-(1)-yl-(3), Cyclopenten(1)-yl-(4), Cyclohexen-(1)-yl-(3) genannt.Cycloalkenyl R4 is preferably cycloalkenyl with 5 to 6 carbon atoms, examples are cyclopentene- (1) -yl- (3), cyclopentene (1) -yl- (4), cyclohexen- (1) -yl- (3) called.

Verwendet man nach Herstellungsvariante a) 2,6-Diäthylcyclohexyl-isothiocyanat und sek.-Butylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: (Reaktionsgleichung A) Verwendet man nach Herstellungsvariante b) Isobutylisothiocyanat und 2,6-Diäthyl-cyclohexylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden. If, according to preparation variant a), 2,6-diethylcyclohexyl isothiocyanate and sec-butylamine are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation: (Reaction equation A) If, according to preparation variant b), isobutyl isothiocyanate and 2,6-diethyl-cyclohexylamine are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation.

(Reaktionsgleichung B) Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können auch als Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer hochwirksamer Stoffe, nämlich von substituierten N-Cyclohexylisothioharnstoffen eingesetzt werden.(Reaction equation B) The compounds of the formula according to the invention (I) can also as intermediate products for the manufacture of others highly effective substances, namely substituted N-cyclohexylisothioureas can be used.

Hierbei werden die substituierten N-Cyclohexylthioharnstoffe der Formel in welcher die Substituenten R1, R2, R3, R4 und n die oben angegebene Bedeutung besitzen mit Verbindungen der Formel R5-X in welcher R5 für Alkyl, Alkenyl oder Cycloalkyl steht und X für einen anionisch abspaltbaren Substituenten steht, umsetzt.Here, the substituted N-cyclohexylthioureas of the formula in which the substituents R1, R2, R3, R4 and n have the meaning given above with compounds of the formula R5-X in which R5 is alkyl, alkenyl or cycloalkyl and X is an anionically removable substituent.

Man erhält dann substituierte N-Cyclohexyl-isothioharnstoffe der allgemeinen Formel in welcher die Substituenten Ri, R2, R3, R4, R5 und n die oben angegebene Bedeutung besitzen.Substituted N-cyclohexyl-isothioureas of the general formula are then obtained in which the substituents Ri, R2, R3, R4, R5 and n have the meaning given above.

Die für die Umsetzungsvariante a) als Ausgangsverbindungen erforderlichen substituierten Cyc].ohexylisothiocyanate der allgemeinen Formel (II) sind neu, so können jedoch nach an sich bekannten Methoden aus Cyclohexylaminen (Formel V) und Thiophosgen oder aus den entsprechenden N-Cyclohexyl-dithiocarbonsauren Salzen mit Säurechloriden, Phosgen oder Oxydationsmitteln (siehe z.B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band IX, Seiten 867-878) hergestellt werden.The starting compounds required for implementation variant a) substituted Cyc] .ohexylisothiocyanate of the general formula (II) are new, see above can, however, by methods known per se from cyclohexylamines (formula V) and Thiophosgene or from the corresponding N-cyclohexyl-dithiocarboxylic acid salts with Acid chlorides, phosgene or oxidizing agents (see e.g. Houben-Weyl, Methods of organic chemistry, Volume IX, pages 867-878).

Die Cyclohexylamin-Derivate der allgemeinen Formel V sind ebenfalls zum größten Teil neu, sie werden durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Anilinderivate erhalten.The cyclohexylamine derivatives of the general formula V are also for the most part new, they are produced by catalytic hydrogenation of the corresponding Obtained aniline derivatives.

Die Cyclohexylamin-Derivate der allgemeinen Formel V fallen bei der Hydrierung der entsprechenden Anilinderivate als Gemisch der stereomeren Formen an, die sich durch gaschromatographische Analyse in ihren relativen Anteilen feststellen lassen. Die Weiterverarbeitung erfolgt im allgemeinen in der bei der Hydrierung erhaltenen Zusammensetzung. Demgemäß entstehen hieraus auch Stereomerengemische der Isothiocyanate II sowie der Wirkstoffe I bzw. Ia.The cyclohexylamine derivatives of the general formula V fall in the Hydrogenation of the corresponding aniline derivatives as a mixture of the stereomeric forms which are determined in their relative proportions by gas chromatographic analysis permit. Further processing is generally carried out in the case of the hydrogenation obtained composition. Accordingly, this also gives rise to mixtures of stereomers the isothiocyanates II and the active ingredients I and Ia.

Die bei der Verfahrensvariante a) als Ausgangsprodukte einzusetzenden Amine der Formel (III) sind bekannt, beispielhaft seien genannt: Methylamin, ethylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Isobuty lamin, sek.-Butylamin, tert. -Butylamin, Pentylamin, Neopentylamin, tert.-Pentylamin, 3-Methyl-butylamin, 2,3-Dimethyl-butylamin, 2,2,3-Trimethyl-butylamin, 2,2,3,3-Tetramethyl-butylamin, 3,3-Dimethyl-butylamin, 2-Äthyl-butylamin, 2-Isopropyl-butylamin, 2,2-Dimethyl-butylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, 2,4,4-Trimethyl-pentylamin, 2,2,4,4-Tetramethyl-Dentylamin, Allylamin, 2-Methyl-allylamin, Crotylamin, 2,3-Dimethyl-allylamin, 2,3,3-Trimethylamin, Buten-(3)-yl-(1)-amin, 2,2-Dimethyl-buten-(3)-yl-(1)-amin, 3-Isopropyl-allyl-amin, 3-tert.-Butyl-allyl-amin, 3-Hexyl-allyl-amin, Cyclopropylamin, Cyclopentylamin, Cyclopenten-(2)-yl-(1)-amin, Cyclopenten- (3) -yl- (1) -amin Cyclohexylamin, Cyclohexen-(2)-yl-(1)-amin, Cyclooctylamin, Cyclododecylamin, Norbornyl-amin, Bornylamin, 2-Isopropyl-cyclohexyl-amin, Decahydro-1 -naphthal-amin, 3-Trifluormethyl-cyclohexyl-amin.Those to be used as starting products in process variant a) Amines of the formula (III) are known, the following may be mentioned by way of example: methylamine, ethylamine, Propylamine, Isopropylamine, butylamine, isobuty lamin, sec-butylamine, tert. -Butylamine, pentylamine, neopentylamine, tert-pentylamine, 3-methyl-butylamine, 2,3-dimethyl-butylamine, 2,2,3-trimethyl-butylamine, 2,2,3,3-tetramethyl-butylamine, 3,3-dimethyl-butylamine, 2-ethyl-butylamine, 2-isopropyl-butylamine, 2,2-dimethyl-butylamine, Hexylamine, heptylamine, octylamine, decylamine, dodecylamine, 2,4,4-trimethylpentylamine, 2,2,4,4-tetramethyl-dentylamine, allylamine, 2-methyl-allylamine, crotylamine, 2,3-dimethyl-allylamine, 2,3,3-trimethylamine, butene- (3) -yl- (1) -amine, 2,2-dimethyl-buten- (3) -yl- (1) -amine, 3-isopropyl-allyl-amine, 3-tert-butyl-allyl-amine, 3-hexyl-allyl-amine, cyclopropylamine, cyclopentylamine, Cyclopenten- (2) -yl- (1) -amine, Cyclopenten- (3) -yl- (1) -amine Cyclohexylamine, Cyclohexen- (2) -yl- (1) -amine, Cyclooctylamine, cyclododecylamine, norbornylamine, bornylamine, 2-isopropyl-cyclohexylamine, Decahydro-1-naphthalamine, 3-trifluoromethyl-cyclohexylamine.

Die bei der Verfahrensvariante b) eingesetzten Isothiocyanate der Formel (IV) sind bekannt, beispielhaft seien genannt: Methylisothiocyanat, Äthylisothiocyanat, Propylisothiocyanat, Isopropylisothiocyanat, Butylisothiocyanat, Isobutylisothiocyanat, sec.-Butylisothiocyanat, tert.-Butylisothiocyanat, Neopentylisothiocyanat, tert.-Pentylisothiocyanat, 3-Methyl-butylisothiocyanat, 2,3-Dimethyl-butylisothiocyanat, 2,2,3-Trimethyl-butylisothiocyanat, 2,2,3,3-Tetramethyl-butylisothiocyanat, 3, 3-Dimethyl-butylisothiocyanat, 2-Äthyl-butylisothiocyanat, 2-Isopropyl-butylisothiocyanat, 2,2-Diemthyl-butylisothiocyanat, Hexylisothiocyanat, Heptylisothiocyanat, Octylisothiocyanat, Decylisothiocyanat, Dodecylisothiocyanat, 2,4,4-Trimethyl-pentylisothiocyanat, 2,2,4, 4-Tetramethyi-nentylisothiocyanat, Allylisothiocyanat, 2-Methyl-allylisothiocyanat, Crotylisothiocyanat, 2,3-Dimethyl-allylisothiocyanat, 2,3,3-Trimethyl-allyisothiocyanat, Buten-(3)-yl-(1)-isothiocyanat, 2,2-Dimethyl-buten-(3)-yl-(1)-isothiocyanat 3-Isopropyl-allyl-isothiocyanat, 3-tert.-Butyl-allyl-isothiocyanat, 3-Hexyl-allyl-isothiocyanat, Cyclopropyl-isothiocyanat, Cyclopentyl-isothiocyanat, Cyclopenten- (2) -yl- (1) -isothiocyanat, Cyclopenten-(3)-yl-(1)-isothiocyanat, Cyclohexyl-isothiocyanat, Cyclohexen-(2)-yl-(1)-isothiocyanat, Cyclooctyl-isothiocyanat, Cyclododecylisothiocyanat, Norbornyl-isothiocyanat, Bornylisothiocyanat, 2-Isopropyl-cyclohexylisothiocyanat, Decahydro-1-naphthyl-isothiocyanat, 3-Trifluormethyl-cyclohexylisothiocyanat.The isothiocyanates used in process variant b) Formula (IV) are known, examples include: methyl isothiocyanate, ethyl isothiocyanate, Propyl isothiocyanate, isopropyl isothiocyanate, butyl isothiocyanate, isobutyl isothiocyanate, sec-butyl isothiocyanate, tert-butyl isothiocyanate, Neopentyl isothiocyanate, tert-pentyl isothiocyanate, 3-methyl-butyl isothiocyanate, 2,3-dimethyl-butyl isothiocyanate, 2,2,3-trimethyl-butyl isothiocyanate, 2,2,3,3-tetramethyl-butyl isothiocyanate, 3,3-dimethyl-butyl isothiocyanate, 2-ethyl butyl isothiocyanate, 2-isopropyl butyl isothiocyanate, 2,2-dimethyl butyl isothiocyanate, Hexyl isothiocyanate, heptyl isothiocyanate, octyl isothiocyanate, decyl isothiocyanate, Dodecyl isothiocyanate, 2,4,4-trimethylpentyl isothiocyanate, 2,2,4,4-tetramethylentyl isothiocyanate, Allyl isothiocyanate, 2-methyl-allyl isothiocyanate, crotyl isothiocyanate, 2,3-dimethyl-allyl isothiocyanate, 2,3,3-trimethyl-allyisothiocyanate, butene- (3) -yl- (1) -isothiocyanate, 2,2-dimethyl-buten- (3) -yl- (1) -isothiocyanate 3-isopropyl-allyl-isothiocyanate, 3-tert-butyl-allyl-isothiocyanate, 3-hexyl-allyl-isothiocyanate, Cyclopropyl isothiocyanate, cyclopentyl isothiocyanate, cyclopentene- (2) -yl- (1) isothiocyanate, Cyclopenten- (3) -yl- (1) -isothiocyanate, cyclohexyl-isothiocyanate, Cyclohexen- (2) -yl- (1) -isothiocyanate, cyclooctyl-isothiocyanate, cyclododecyl isothiocyanate, Norbornyl isothiocyanate, bornyl isothiocyanate, 2-isopropyl-cyclohexyl isothiocyanate, Decahydro-1-naphthyl isothiocyanate, 3-trifluoromethyl cyclohexyl isothiocyanate.

Als Ausgangsverbindungen für die gemäß Verfahrensvariante a) einzusetzenden substituierten Cyclohexylisothiocyanate der allgemeinen Formel II seien beispielsweise genannt: 2,6-Dimethyl-cyclohexylisothiocyanat, 2-Methyl-6-äthyl-cyclohexylisothiocyanat, 2,6-Diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 2-Äthyl-6-isopropyl-cyclohexylisothiocyanat, 2-Äthyl-6-n-propyl-cyclohexylisothiocyanat, 2-Äthyl-6-sek-butyl-cyclohexylisothiocyanat, 2-Äthyl-6-tert.-butyl-cyclohexylisothiocyanat, 2-Äthyl-6-cyclopentyl-cyclohexylisothiocyanat, 2-Äthyl-6-cyclohexyl-cyclohexylisothiocyanat, 2, 6-Diisopropyl-cyclohexylisothiocyanat, 2-Isopropyl-6-sek.-butyl-cyclohexylisothiocyanat, 2-Di-sek.-butyl-cyclohexylisothiocyanat, 2,6-Di-cyclopentyl-cyclohexylisothiocyanat, 2,4,6-Trimethyl-cyclohexylisothiocyanat, 2,4-Dimethyl-6-äthyl-cyclohexylisothiocyanat, 4-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 3-Methyl-2 , 6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 3,4-Dimethyl-2,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 3, 5-Dimethyl-2,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 2,4,6-Triäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 4-n-Propyl-2 , 6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 4-Isopropyl-2,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 4-n-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 4-Isobutyl-2,6-diathyl-cyclohexylisothiocyanat, 4-sek.-Butyl-2,6-diäthyl-cvclohexylisothiocyanat, 4-tert.-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 4-Cyclopentyl-2,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 4-n-Hexyl-2, 6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 4-Cyclohexyl-2,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 4-Methyl-2,6-diisopropyl-cyclohexylisothiocyanat, 4-Methyl-2,6-di-sek.-butyl-cyclohexylisothiocyanat 4-Methyl-2,6-di-cyclopentyl-cyclohexylisothiocyanat, 2,4,6-Triisopropyl-cyclohexylisothiocyanat, 2, 6-Di-pentyl- (2) -cyclohexylisothiocyanat, 2-Methyl-4,6-di-tert.-butyl-cyclohexylisothiocyanat 4-Pentyl-(3)-2,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat, 2, 4-Dimethyl-6-isopropyl-cyclohexylisothiocyanat, 4-Methyl-2-äthyl-6-sek.-butyl-cyclohexylisothiocyanat Als bei der Verfahrensvariante (b) eingesetzte Cyclohexylamine der Formel V seien beispielhaft aufgeführt: 2,6-Dimethyl-cyclohexylamin, 2-Methyl-6-äthyl-cyclohexylamin, 2, 6-Diäthyl-cyclohexylamin, 2-Äthyl-6-isopropyl-cyclohexylamin, 2-Äthyl-6-n-propyl-cyclohexylamin, 2-Äthyl-6-sek.-butyl-cyclohexylamin, 2-Äthyl-6-tert.-butyl-cyclohexylamin, 2-Äthyl-6-cyclopentyl-cyclohexylamin, 2-Äthyl-6-cyclohexyl-cyclohexylamin, 2, 6-Diisopropyl-cyclohexylamin, 2-Isopropyl-6-sek.-cyclohexylbutylamin, 2,6-Di-sek.-butyl-cyclohexylamin, 2,6-Di-cyclopentyl-cyclohexylamin, 2,4,6-Trimethyl-cyclohexylamin, 2,4-Dimethyl-6-äthyl-cyclohexylamin, 4-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexylamin, 3-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexylamin, 3,4-Dimethyl-2,6-diäthyl-cyclohexylamin, 3,5-Dimethyl-2,6-diäthyl-cyclohexylamin, 2,4,6-Triäthyl-cyclohexylamin, 4-n-Propyl-2,6-diäthyl-cyclohexylamin, 4-Isopropyl-2,6-diäthyl-cyclohexylamin, 4-n-Butyl-2, 6-diäthyl-cyclohexylamin, 4-Isobutyl-2,6-diäthyl-cyclohexylamin, 4-sek.-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexylamin, 4-tert.-Butyl-2, 6-diäthyl-cyclohexylamin, 4-Cyclopentyl-2,6-diäthyl-cyclohexylamin, 4-n-Hexyl-2,6-dithyl-cyclohexylamin, 4-Cyclohexyl-2,6-diäthyl-cyclohexylamin, 4-Methyl-2,6-diisopropyl-cyclohexylamin, 4-Methyl-2,6-di-sek.-butyl-cyclohexylamin, 4-Methyl-2 , 6-di-cyclopentyl-cyclohexylamin, 2,4,6-Triisopropyl-cyclohexylamin, 2,6-Di-pentyl-(2)-cyclohexylamin, 2-Methyl-4, 6-di-tert . -butyl-cyclohexylamin, 4-Pentyl-(2)-2,6-diäthyl-cyclohexylamin, 2,4-Dimethyl-6-isopropyl-cyclohexylamin, 4-Methyl-2-äthyl-6-sek.-butyl-cyclohexylamin.As starting compounds for those to be used according to process variant a) substituted cyclohexyl isothiocyanates of the general formula II are for example named: 2,6-dimethyl-cyclohexyl isothiocyanate, 2-methyl-6-ethyl-cyclohexyl isothiocyanate, 2,6-diethyl-cyclohexylisothiocyanate, 2-ethyl-6-isopropyl-cyclohexylisothiocyanate, 2-ethyl-6-n-propyl-cyclohexyl isothiocyanate, 2-ethyl-6-sec-butyl-cyclohexyl isothiocyanate, 2-ethyl-6-tert-butyl-cyclohexyl isothiocyanate, 2-ethyl-6-cyclopentyl-cyclohexyl isothiocyanate, 2-ethyl-6-cyclohexyl-cyclohexylisothiocyanate, 2,6-diisopropyl-cyclohexylisothiocyanate, 2-isopropyl-6-sec-butyl-cyclohexyl isothiocyanate, 2-di-sec-butyl-cyclohexyl isothiocyanate, 2,6-di-cyclopentyl-cyclohexyl isothiocyanate, 2,4,6-trimethyl-cyclohexyl isothiocyanate, 2,4-dimethyl-6-ethyl-cyclohexyl isothiocyanate, 4-methyl-2,6-diethyl-cyclohexylisothiocyanate, 3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexylisothiocyanate, 3,4-dimethyl-2,6-diethyl-cyclohexyl isothiocyanate, 3, 5-dimethyl-2,6-diethyl-cyclohexyl isothiocyanate, 2,4,6-triethyl-cyclohexylisothiocyanate, 4-n-propyl-2,6-diethyl-cyclohexylisothiocyanate, 4-isopropyl-2,6-diethyl-cyclohexylisothiocyanate, 4-n-butyl-2,6-diethyl-cyclohexylisothiocyanate, 4-isobutyl-2,6-diethyl-cyclohexyl isothiocyanate, 4-sec-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl isothiocyanate, 4-tert-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl isothiocyanate, 4-cyclopentyl-2,6-diethyl-cyclohexyl isothiocyanate, 4-n-hexyl-2,6-diethyl-cyclohexyl isothiocyanate, 4-cyclohexyl-2,6-diethyl-cyclohexyl isothiocyanate, 4-methyl-2,6-diisopropyl-cyclohexyl isothiocyanate, 4-methyl-2,6-di-sec-butyl-cyclohexyl isothiocyanate 4-methyl-2,6-di-cyclopentyl-cyclohexylisothiocyanate, 2,4,6-triisopropyl-cyclohexylisothiocyanate, 2,6-Di-pentyl- (2) -cyclohexyl isothiocyanate, 2-methyl-4,6-di-tert-butyl-cyclohexyl isothiocyanate 4-pentyl- (3) -2,6-diethyl-cyclohexylisothiocyanate, 2,4-dimethyl-6-isopropyl-cyclohexylisothiocyanate, 4-methyl-2-ethyl-6-sec-butyl-cyclohexylisothiocyanate As in the process variant (b) Cyclohexylamines of the formula V used are listed by way of example: 2,6-dimethylcyclohexylamine, 2-methyl-6-ethyl-cyclohexylamine, 2,6-diethyl-cyclohexylamine, 2-ethyl-6-isopropyl-cyclohexylamine, 2-ethyl-6-n-propyl-cyclohexylamine, 2-ethyl-6-sec-butyl-cyclohexylamine, 2-ethyl-6-tert-butyl-cyclohexylamine, 2-ethyl-6-cyclopentyl-cyclohexylamine, 2-ethyl-6-cyclohexyl-cyclohexylamine, 2,6-diisopropyl-cyclohexylamine, 2-isopropyl-6-sec-cyclohexylbutylamine, 2,6-di-sec-butyl-cyclohexylamine, 2,6-di-cyclopentyl-cyclohexylamine, 2,4,6-trimethyl-cyclohexylamine, 2,4-dimethyl-6-ethyl-cyclohexylamine, 4-methyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine, 3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine, 3,4-dimethyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine, 3,5-dimethyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine, 2,4,6-triethyl-cyclohexylamine, 4-n-propyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine, 4-isopropyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine, 4-n-butyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine, 4-isobutyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine, 4-sec-butyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine, 4-tert-butyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine, 4-cyclopentyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine, 4-n-hexyl-2,6-dithyl-cyclohexylamine, 4-cyclohexyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine, 4-methyl-2,6-diisopropyl-cyclohexylamine, 4-methyl-2,6-di-sec-butyl-cyclohexylamine, 4-methyl-2,6-di-cyclopentyl-cyclohexylamine, 2,4,6-triisopropyl-cyclohexylamine, 2,6-di-pentyl- (2) -cyclohexylamine, 2-methyl-4, 6-di-tert. -butyl-cyclohexylamine, 4-pentyl- (2) -2,6-diethyl-cyclohexylamine, 2,4-dimethyl-6-isopropyl-cyclohexylamine, 4-methyl-2-ethyl-6-sec-butyl-cyclohexylamine.

Als neue N-Cyclohexyl-N'-alkyl-thioharnstoffe der allgemeinen Formel (I) seien die folgenden Verbindungen aufgeführt: N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-methyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-äthyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-propyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-n-butyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-isobutyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-sek.-butyl-thiOharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-n-pentyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-pentyl-(2)-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-pentyl-(3)-thiOharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-(3-methyl-butyl)-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-t7-methyl-butyl-(2L7-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-tert.-pentyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-n-hexyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-n-dodecyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-cyclopropyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexvl)-N'-cyclopentyl-thiOharnstoff, N- (2, 6-Dimethyl-cyclohexyl) -N' -cyclohexyl-thioharnstoff, N- (2,6-Dimethyl-cyclohexyl) -N'-allyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-methallyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-buten-(3)-yl-thiOharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-3,3'-dimethyl-allyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-1-methyl-cyclopentyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-cyclohexen-(2)-yl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-cyclooctyl-thiOharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-norbornyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-bornyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dimethyl-cyclohexyl)-N'-adamantyl-thioharnstoff, N-(2-Methyl-6-äthyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(2-Methyl-6-äthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N- (2-Methyl-6-äthyl-cyclohexyl) -N'-isobutyl-thioharnstoff, N-(2-Methyl-6-äthyl-cyclohexyl)-N'-sek.-butyl-thioharnstoff, N-(2-Methyl-6-äthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-pentyl-thioharnstoff, N-(2-Methyl-6-äthyl-cyclohexyl)-N'-methallyl-thioharnstoff, N-(2-Methyl-6-äthyl-cyclohexyl)-N'-cyclopentyl-thioharnstoff, N-(2-Methyl-6-äthyl-cyclohexyl)-N'-norbornyl-thioharnstoff, N-(2-Methyl-6-äthyl-cyclohexyl)-N'-perhydro-1-naphthyl-thioharnstoff, N- (2-Methyl-6-äthyl-cyclohexyl) -N' -2-methyl-cyclohexyl-thioharnstoff, N- (2, 6-Diäthyl-cyclohexyl) -N' -methyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diäthyl-cyclohexyl)-N'-äthyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diäthyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diäthyl-cyclohexvl)-N'-isobutyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diäthyl-cyclohexyl)-N'-n-butyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diäthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diäthyl-cyclohexyl)-N'-sek-butyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diäthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-pentyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diäthyl-cyclohexyl)-N'-2-pentyl-thioharnstoff, N- (2, 6-Diäthyl-cyclohexyl) -N' -norbornyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diäthyl-cyclohexyl)-N'-bornyl-thioharnstoff, N- (2-Äthyl-6-isopropyl-cyclohexyl) -N1 -isopropyl-thioharnstoff, N- (2-Äthyl-6-isopropyl-cyclohexyl) -N'-isobutyl-thioharnstoft, N- (2-Äthyl-6-isopropyl-cyclohexyl) -N -tert. -butyl-thioharnstoff, N- (2-Äthyl-6-isopropyl-cyclohexyl) -N' -tert.-pentyl-thioharnstoff, N- (2-Äthyl-6-isopropyl-cyclohexyl) -N' -cyclopentyl-thioharnstoff, N- (2, 6-Diisopropyl-cyclohexyl) -N' -methyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N'-äthyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N'-sek.-butyl-thioharnstoff, N- (2, 6-Diisopropyl-cyclohexyl) -N' -isobutyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N'-tert.-pentyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N'-cyclopropyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N'-cyclopentyl-thioharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N'-pentyl-(2)-thioharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N-hexyl-(3)-thiOharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N'-(2,2-dimethyl-propyl)-thioharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N'-t7,3-dimethvl-butyl-(2L7-thioharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N'-octyl-(2)-thioharnstoff, N-(2,6-Diisopropyl-cyclohexyl)-N'-norbornyl-thiOharnstoff, N- (2, 6-Diisopropyl-cyclohexyl) -N' -bornyl-thioharnstoff, N- (2, 6-Diisopropyl-cyclohexyl) -N'-2-isopropyl-cyclohexylthioharnstoff, N-(2-Isopropyl-6-isobutyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(2,6-Di-sek.-butyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(2,4,6-Trimethyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(2,4,6-Trimethyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thiOharnstoff, N-(2,4,6-Trimethyl-cyclohexyl)-N'-norbornyl-thioharnstoff, N-(4-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(4-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thiOharnstoff, N-(4-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-isobutyl-thioharnstoff, N-(4-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-sek.-butyl-thiOharnstoff, N-(4-Methyl-2,6-diSthyl-cyclohexvl)-N'-j2,3-dimethyl-butyl-(1 L7-thioharnstoff, N-(4-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-cyclopentyl-thiOharnstoff, N-(4-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-norbornyl-thioharnstoff, N-(4-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-perhydronaphthyl-(1)-thioharnstoff, N-(2,4-Dimethyl-6-äthyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(2,4-Dimethyl-6-isopropyl-cvclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N-(2,4-Dimethyl-6-isopropyl-cyclohexyl)-N'-sek.-butyl-thioharnstoff, N- (3-Methyl-2, 6-diäthyl-cyclohexyl) -N'-äthyl-thioharnstoff, N- (3-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(3-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-n-butyl-thioharnstoff, N- (3-Methyl-2 , 6-diäthyl-cyclohexyl) -N' -isobutyl-thioharnstoff, N-(3-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-sek.-butyl-thioharnstoff, N- (3-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl) -N' -tert.-butyl-thioharnstoff, N-(3-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-norbornyl-thioharnstoff, N-(3-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-methallyl-thioharnstoff, N-(3-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-perhydronaphthyl-(1)-thioharnstoff, N-(3-Methyl-2,6-diäthyl-cvclohexyl)-N'-perhydroundamyl-(2)-thioharnstoff, N-(2,4,6-Triäthyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(2,4,6-Triäthyl-cyclohexyl)-N'-isobutyl-thioharnstoff, N-(2,4,6-Triäthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N-(2,4,6-Triäthyl-cyclohexyl)-N'-n-pentyl-thioharnstoff, N-(2,4,6-Triäthyl-cyclohexyl)-N'-Z7-methyl-heXyl-(2L7-thioharnstoff, N-(2,4,6-Triäthyl-cyclohexyl)-N'-norbornyl-thioharnstoff, N-(2,4,6-Triäthyl-cyclohexyl)-N'-isonropyl-cycloheXyl-thioharnstoff, N-(3,4-Dimethyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(3,5-Dimethyl-2,6-diäthvl-cyclohexyl)-M'-tert.-butyl-thioharnstoff, N- (4-n-Propyl-2, 6-diäthyl-cyclohexyl) -N' -isopropyl-thioharnstoff, N-(4-n-Propyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N-(4-n-Propyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-norbornyl-thiOharnstoff, N-(4-Isopropyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(4-Isopropyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N-(4-Isopropyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-sek.-butyl-thioharnstoff, N-(4-Isopropyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-cyclopentyl-thioharnstoff, N-(4-Isopropyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-octyl-(2)-thioharnstoff, N-(4-n-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-äthyl-thioharnstoff, N-(4-n-Butyl-2,6-diäthvl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(4-n-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N-(4-n-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-norbornyl-thioharnstoff, N- (4-Isobutyl-2, 6-diäthyl-cyclohexyl) -N -isopropyl-thioharnstoff, N-(4-sek.-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N-(4-tert.-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-methyl-thioharnstoff, N-(4-tert.-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-äthyl-thioharnstoff, N-(4-tert.-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-propyl-thioharnstoff, N-(4-tert.-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(4-tert.-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-n-butyl-thic)-harnstoff, N-(4-tert.-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butylthioharnstoff, N-(4-tert.-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-norbornyl-thioharnstoff, N-(4-tert.-Butyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-dodecyl-thioharnstoff, N-(4-Cyclopentyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(4-CycloheXyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-methyl-thiOharnstoff, N- (4-Cyclohexyl-2, 6-diäthyl-cyclohexyl) -N' -isopropyl-thioharnstoff, N-(4-Cyclohexyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N-(4-CycloheXyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-sek.-butyl-thioharnstoff, N-(4-CycloheXyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-pentyl-thioharnstoff, N- (4-Cyclohexyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl) -N' -norbornyl-thioharnstoff, N-(4-Cyclohexyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-cyclohexyl-thioharnstoff, N-(4-Cyclohexyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-hexen-(2)-yl-thioharnstoff, N-(4-n-HeXyl-2,6-diäthyl-cyclohexy1)-N'-äthyl-t.hiOharnstoff, N-(4-n-Hexyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(4-n-Hexyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N-(4-n-Hexyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-cyclopentyl-thioharnstoff, N-(4-Methyl-2,6-diisopropyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff, N-(2,6-Dicyclopentyl-cyclohexyl)-N'-tert.-butyl-thioharnstoff, N- (2-Äthyl-4-methyl-6-isobutyl-cyciohxyi) -N'-isopropyithioharnstoff, N-[4-Pentyl-(3)]-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-äthyl-thioharnstoff.As new N-cyclohexyl-N'-alkyl-thioureas of the general formula (I) the following compounds are listed: N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-methyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-ethyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-propyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-n-butyl-thiourea, N- (2,6-Dimethyl-cyclohexyl) -N'-isobutyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-sec-butyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-n-pentyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-pentyl- (2) -thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-pentyl- (3) -thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N '- (3-methyl-butyl) -thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-t7-methyl-butyl- (2L7-thiourea , N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-tert-pentyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-n-hexyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-n-dodecyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-cyclopropyl-thiourea, N- (2,6-Dimethyl-cyclohexyl) -N'-cyclopentyl-thiourea, N- (2, 6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-cyclohexyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-allyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-methallyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-buten- (3) -yl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-3,3'-dimethyl-allyl-thiourea , N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-1-methyl-cyclopentyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-cyclohexen- (2) -yl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-cyclooctyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-norbornyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-bornyl-thiourea, N- (2,6-dimethyl-cyclohexyl) -N'-adamantyl-thiourea, N- (2-methyl-6-ethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (2-methyl-6-ethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (2-methyl-6-ethyl-cyclohexyl) -N'-isobutyl-thiourea, N- (2-methyl-6-ethyl-cyclohexyl) -N'-sec-butyl-thiourea, N- (2-methyl-6-ethyl-cyclohexyl) -N'-tert-pentyl-thiourea, N- (2-methyl-6-ethyl-cyclohexyl) -N'-methallyl-thiourea, N- (2-methyl-6-ethyl-cyclohexyl) -N'-cyclopentyl-thiourea, N- (2-methyl-6-ethyl-cyclohexyl) -N'-norbornyl-thiourea, N- (2-methyl-6-ethyl-cyclohexyl) -N'-perhydro-1-naphthyl-thiourea, N- (2-methyl-6-ethyl-cyclohexyl) -N '-2-methyl-cyclohexyl-thiourea, N- (2,6-diethyl-cyclohexyl) -N' -methyl-thiourea, N- (2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-ethyl-thiourea, N- (2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isobutyl-thiourea, N- (2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-n-butyl-thiourea, N- (2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-sec-butyl-thiourea, N- (2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-pentyl-thiourea, N- (2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-2-pentyl-thiourea, N- (2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-norbornyl-thiourea, N- (2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-bornyl-thiourea, N- (2-ethyl-6-isopropyl-cyclohexyl) -N1 -isopropyl-thiourea, N- (2-ethyl-6-isopropyl-cyclohexyl) -N'-isobutyl-thiourea, N- (2-ethyl-6-isopropyl-cyclohexyl) -N -tert. -butyl-thiourea, N- (2-ethyl-6-isopropyl-cyclohexyl) -N '-tert.-pentyl-thiourea, N- (2-ethyl-6-isopropyl-cyclohexyl) -N '-cyclopentyl-thiourea, N- (2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N' -methyl-thiourea, N- (2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N'-ethyl-thiourea, N- (2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N'-sec-butyl-thiourea, N- (2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N'-isobutyl-thiourea, N- (2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N'-tert-pentyl-thiourea, N- (2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N'-cyclopropyl-thiourea, N- (2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N'-cyclopentyl-thiourea, N- (2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N'-pentyl- (2) -thiourea, N- (2,6-Diisopropyl-cyclohexyl) -N-hexyl- (3) -thiourea, N- (2,6-Diisopropyl-cyclohexyl) -N '- (2,2-dimethyl-propyl) -thiourea, N- (2,6-Diisopropyl-cyclohexyl) -N'-t7,3-dimethvl-butyl- (2L7-thiourea, N- (2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N'-octyl- (2) -thiourea, N- (2,6-Diisopropyl-cyclohexyl) -N'-norbornyl-thiourea, N- (2,6-Diisopropyl-cyclohexyl) -N' -bornyl-thiourea, N- (2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N'-2-isopropyl-cyclohexylthiourea, N- (2-isopropyl-6-isobutyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (2,6-di-sec-butyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (2,4,6-trimethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (2,4,6-trimethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (2,4,6-trimethyl-cyclohexyl) -N'-norbornyl-thiourea, N- (4-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (4-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (4-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isobutyl-thiourea, N- (4-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-sec-butyl-thiourea, N- (4-methyl-2,6-diSthyl-cyclohexyl) -N'-j2,3-dimethyl -butyl- (1 L7-thiourea, N- (4-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-cyclopentyl-thiourea, N- (4-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-norbornyl-thiourea, N- (4-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-perhydronaphthyl- (1) -thiourea, N- (2,4-dimethyl-6-ethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (2,4-dimethyl-6-isopropyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (2,4-dimethyl-6-isopropyl-cyclohexyl) -N'-sec-butyl-thiourea, N- (3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-ethyl-thiourea, N- (3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-n-butyl-thiourea, N- (3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isobutyl-thiourea, N- (3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-sec-butyl-thiourea, N- (3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-norbornyl-thiourea, N- (3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-methallyl-thiourea, N- (3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-perhydronaphthyl- (1) -thiourea, N- (3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-perhydroundamyl- (2) -thiourea, N- (2,4,6-triethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (2,4,6-triethyl-cyclohexyl) -N'-isobutyl-thiourea, N- (2,4,6-triethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (2,4,6-triethyl-cyclohexyl) -N'-n-pentyl-thiourea, N- (2,4,6-triethyl-cyclohexyl) -N'-Z7-methyl-hexyl- (2L7-thiourea , N- (2,4,6-triethyl-cyclohexyl) -N'-norbornyl-thiourea, N- (2,4,6-triethyl-cyclohexyl) -N'-isonropyl-cyclohexyl-thiourea, N- (3,4-dimethyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (3,5-dimethyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -M'-tert-butyl -thiourea, N- (4-n-Propyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (4-n-propyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea , N- (4-n-propyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-norbornyl-thiourea, N- (4-isopropyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (4-isopropyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (4-isopropyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-sec-butyl- thiourea, N- (4-isopropyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-cyclopentyl-thiourea, N- (4-isopropyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-octyl- (2) -thiourea, N- (4-n-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-ethyl-thiourea, N- (4-n-butyl-2,6-diet-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (4-n-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (4-n-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-norbornyl -thiourea, N- (4-isobutyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N -isopropyl-thiourea, N- (4-sec-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea , N- (4-tert-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-methyl-thiourea, N- (4-tert-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-ethyl- thiourea, N- (4-tert-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-propyl-thiourea, N- (4-tert-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (4-tert-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-n- butyl-thic) urea, N- (4-tert-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butylthiourea, N- (4-tert-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-norbornyl -thiourea, N- (4-tert-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-dodecyl-thiourea, N- (4-cyclopentyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (4-Cyclohexyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-methyl-thiOurea, N- (4-Cyclohexyl-2, 6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (4-cyclohexyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (4-CycloheXyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-sec-butyl-thiourea, N- (4-CycloheXyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-pentyl- thiourea, N- (4-Cyclohexyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-norbornyl-thiourea, N- (4-cyclohexyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-cyclohexyl-thiourea, N- (4-Cyclohexyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-hexen- (2) -yl-thiourea, N- (4-n-HeXyl-2,6-diethyl-cyclohexy1) -N'-ethyl-t.hiOurea, N- (4-n-hexyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (4-n-hexyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl -thiourea, N- (4-n-hexyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-cyclopentyl-thiourea, N- (4-methyl-2,6-diisopropyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea, N- (2,6-dicyclopentyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea, N- (2-ethyl-4-methyl-6-isobutyl-cyclohexyl) -N'-isopropyithiourea, N- [4-pentyl- (3)] - 2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-ethyl-thiourea.

Die Umsetzungen gemäß der Herstellungsvarianten a) und b) erfolgen im allgemeinen in molaren oder annähern molaren Verhältnissen, wobei man in einer bevorzugten Ausführungsform die leichter flüchtiqe oder die weniger wertvolle Komponente im Uberschuß (beispielsweise 5 bts 50 Prozent Überschuß) einsetzt. In einer weiteren bevorzugten Ausftihrungsform ist es auch möglich, beispielsweise die Amine (III) in einem großen ueberschuß (2-20 Mol Uberschuß, bezogen auf 1 Mol an Cyclohexylisothiocyanat (II)) einzusetzen. In diesem Fall dient die im großen Uberschuß vorhandene Komponente als Lösungsmittel für die entstehenden Thioharnstoffe der allgemeinen Formel (I) und können nach erfolgter Umsetzung durch Destillation weitgehend zurückgewonnen werden.The reactions are carried out according to production variants a) and b) generally in molar or near molar ratios, one being in one preferred embodiment the more volatile or the less valuable component in excess (for example 5 bts 50 percent excess). In another preferred embodiment, it is also possible, for example, the amines (III) in a large excess (2-20 mol excess, based on 1 mol of cyclohexyl isothiocyanate (II)) to be used. In this case, the component present in large excess is used as a solvent for the resulting thioureas of the general formula (I) and can be largely recovered after the reaction has taken place by distillation will.

Bei der Umsetzung gemäß Verfahrensvariante a) oder b) ist es vorteilhaft zur Reaktionsbeschleunigung Basen, vcrzugsweise organische Basen, insbesondere tertiäre organische Basen hinzuzusetzen. Als Basen seien genannt: Triäthylamin, 1,4-Diazabicyclo-£2,2,2J-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo-Z),3,027-nonen-(5) (DBN) 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undecen-(7) (DBU).In the implementation according to process variant a) or b) it is advantageous Bases, preferably to accelerate the reaction organic bases, in particular to add tertiary organic bases. The following bases are mentioned: triethylamine, 1,4-diazabicyclo- £ 2,2,2J-octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo-Z), 3,027-nonene (5) (DBN) 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] -undecen- (7) (DBU).

Bei der Durchführung der Reaktionsvariante a) oder t)) arbeitet man im allgemeinen bei Temperaturen von ca. 10 bis ca. 1500C, vorzugsweise bei Temperaturen von ca. 50 bis ca. 1000C.When carrying out reaction variant a) or t)) one works generally at temperatures from about 10 to about 1500 ° C., preferably at temperatures from approx. 50 to approx. 1000C.

Die Umsetzungen der subsitutierten Cyclohexylisothiocyanate (II) mit Aminen (III) bzw. der Isothiocyanate (IV) mit Cyclohexylaminen (V) kann beispielsweise ohne Zusatz eines Lösungsmittels in der Schmelze erfolgen, erfolgt aber vorzugsweise unter Zusatz eines Lösung und verdünnungsmittels, wie bereits oben erwähnt kann auch eine im großen ueberschuß zugegebene (im allgemeinen leichtflüchtige) Reaktionskomponente als Lösungsmittel fungieren. Vorzugsweise werden als Lösungs- und Verdünnungsmittel bei den Reaktionsvarianten a) oder b) verwendet: Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlenwasserstoffe wie Petroläther, Waschbenzin, Ligroin, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, wasserlösliche Lösungsmittel wie Methanol, Äthanol, Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid.The reactions of the substituted cyclohexyl isothiocyanate (II) with Amines (III) or the isothiocyanates (IV) with cyclohexylamines (V) can, for example take place without the addition of a solvent in the melt, but is preferably done with the addition of a solution and diluent, as mentioned above also a (generally volatile) reaction component added in large excess act as a solvent. Preferred solvents and diluents are in reaction variants a) or b) used: hydrocarbons or halogenated hydrocarbons such as petroleum ether, petroleum ether, ligroin, cyclohexane, benzene, toluene, chlorobenzene, Methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, water-soluble solvents such as methanol, ethanol, acetone, acetonitrile, dimethylformamide.

Die Umsetzungen gemäß den Verfahrensvarianten a) und b) verlaufen im allgemeinen exotherm und müssen meist (in Abhängigkeit von Ausgangskomponenten und Art des verwendeten Lösungsmittels) durch Kühlung unter Kontrolle gehalten werden. Im Einzelfall kann es jedoch auch erforderlich sein, die Reaktionen durch Erhitzen zu beschleunigen.The reactions according to process variants a) and b) proceed generally exothermic and must mostly (depending on the starting components and type of solvent used) kept under control by cooling will. In individual cases, however, it may also be necessary to reactivate the reaction by heating to accelerate.

Die Umsetzungsbedingungen sind also indiziduell verschieden und hängen von der Art und Menge der eingesetzten Ausgangsmaterialien sowie von dem verwendeten Lösungsmittel ab.The implementation conditions are thus individually different and depend on the type and amount of the starting materials used and on the one used Solvent off.

Die Aufarbeitung erfolgt entweder durch Abdest: eren von Lösungsmitteln und Umkristallisieren des Reaktonsproduktes oder durch Eingießen in Wasser oder verdünnte wäßrige Mineralsäuren, Filtration und Trocknung, oder bei geringer Kristallisationsneigung der Stereomerengemische durch Aufnehmen in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel wie Methylenchlorid oder Äther, Waschen des Extraktes mit verd. Salzsäure und Wasser, Trocknung und Abdestillieren des Lösungsmittels.Working up is carried out either by distilling off solvents and recrystallizing the reaction product or by pouring it into water or dilute aqueous mineral acids, filtration and drying, or if there is little tendency to crystallize of the stereomer mixtures by taking up in a low-boiling solvent such as methylene chloride or ether, washing the extract with dilute hydrochloric acid and water, Drying and distilling off the solvent.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämfpung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Veterinärmedizin, in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.The active ingredients are suitable and cheaper if they are well tolerated by plants Warm-blooded toxicity for the control of animal pests, in particular insects and arachnids that are used in veterinary medicine, in agriculture, in forests, occur in the protection of stocks and materials as well as in the hygiene sector. You are against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development effective.

Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.The pests mentioned above include: From the order of the Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blanlulus guttulatus.From the order of the Diplopoda, for. B. Blanlulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda, for. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola, for. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orlentalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of the Orthoptera z. B. Blatta orlentalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermapters z. B. Forficula auricularia.From the order of the Dermapters z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..From the order of the Isoptera, for. B. Reticulitermes spp ..

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.From the order of the Anoplura, e.g. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga, for example Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera, e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Ptesma auadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of the Heteroptera, e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Ptesma auadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevlcoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phoroden humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidlotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..From the order of the Homoptera, e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevlcoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phoroden humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidlotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp ..

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustrla, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria app., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Hellothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Calleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanlma, Tortrix viridana.From the order of the Lepidoptera, for. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustrla, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria app., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Hellothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Calleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanlma, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes baulus, Agelastica slni, Leptlnotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestia, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceauthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphinallon solstitialis, Costelytra zealandica.From the order of the Coleoptera, for. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes baulus, Agelastica slni, Leptlnotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestia, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceauthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphinallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera, for. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia sDp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Crysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Diptera, for example, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia sDp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Crysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..From the order of the Siphonaptera, e.g. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp ..

Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.From the order of the Arachnida, e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae. Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..From the order of the Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae. Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp ..

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.The active compounds according to the invention are used in the form of them commercial formulations and / or those prepared from these formulations Application forms.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierwagen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren.The active ingredient content prepared from the commercially available formulation trolleys Application forms can vary within wide ranges.

Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew. -3' Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.The active ingredient concentration of the use forms can range from 0.0000001 up to 100% by weight of active ingredient, preferably between 0.01 and 10% by weight.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblicnen Weise.The application takes place in a customary adapted to the application forms Way.

Die Anwendung der erfindungsgemäß Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise, wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.The active ingredients according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner, such as by oral use in the form of, for example, tablets, Capsules, potions, granules, through dermal application in the form of, for example, the Dipping (dipping), spraying (spraying), pour-on and spot-on and des Powdering and parenteral use in the form of, for example, injection.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen Ubergefrt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutnucer, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feir.stverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Raucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, foams, Pastes, soluble powders, granulates, aerosols, suspension emulsion concentrates, Saatgutnucer, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances, Feirstenkapselungen in polymeric substances and in coating compounds for seeds, also in formulations with Burning sets, such as smoking cartridges, cans, spirals, etc. as well as ULV cold and warm mist formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen ur.d/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter VerwenWur,g von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln wnd/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.These formulations are prepared in a known manner, e.g. by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, under Liquefied gases under pressure and / or solid carriers, if necessary using surface-active agents, i.e. emulsifying agents, and / or Dispersants and / or foam-generating agents in the case of the use of Water as an extender can e.g.

auch organische Lösungsmittel als Hiltslösungsmlttel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kühlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark pore Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsuifoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Trelbgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gerste in t=ehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische E=ulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie EiweiE-hydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The main liquid solvents that can be used are: aromatics, such as xylene, Toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic Cooling hydrogen, such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic Hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong pore solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or carriers are meant liquids which are at normal temperature and are gaseous under normal pressure, e.g. aerosol discharge gases such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers: natural Ground rock, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic barley in t = ehle, such as highly dispersed silica, Alumina and silicates; as solid carriers for granules: broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well synthetic granules made from inorganic and organic flours and granules made of organic material such as sawdust, coconut shells, corn on the cob, and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-generating agents: nonionic and anionic E = ulgators, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as a dispersant: e.g. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers are used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau ud organiscne Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zirk verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin and azo metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zirc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 ar.d 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 ar.d 90%.

Test mit parasitierenden Fliegenlarven Lösungsmittel: 35 Gew.-Teile Aethylenpolyglykolmonomethyläther 35 Gew.-Teile Nonylphenolpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 30 Gew.-Teile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das den oben genannten Anteil Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Test with parasitic fly larvae Solvent: 35 parts by weight Ethylene polyglycol monomethyl ether 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether for production an appropriate preparation of the active ingredient is mixed with 30 parts by weight of the relevant active substance with the specified amount of solvent containing the above Part of the emulsifier contains and dilutes the concentrate obtained in this way with water the desired concentration.

Etwa 20 Fliegenlarven (Psoroptes cuniculi) werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 2 c:n3 Pferdemuskulatur enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunder wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten 100 %, daß alle, und 0 %, daß keine Larven abgetötet worden sind.About 20 fly larvae (Psoroptes cuniculi) are placed in a test tube brought, which contains approx. 2 c: n3 horse muscles. On this horse meat 0.5 ml of the active ingredient preparation are brought. After 24 hours the degree of destruction becomes determined in%. 100% means that all larvae have been killed and 0% that none of the larvae have been killed have been.

Im oben angegebenen Testsystem zeigten unter anderem die Wirkstoffe aus den Beispielen 11, 12, 17, 21, 22, 23, 24, 25 und 26 eine gute Wirksamkeit.In the test system given above, the active ingredients showed, among other things from Examples 11, 12, 17, 21, 22, 23, 24, 25 and 26 a good effectiveness.

Plutella-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Plutella test solvent: 3 parts by weight of dimethylformamide emulsifier : 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether For the production of an appropriate active ingredient preparation 1 part by weight of active ingredient is mixed with the specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired Concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).Cabbage leaves (Brassica oleracea) are sprayed with the preparation of the active compound dewy and populated with caterpillars of the cabbage moth (Plutella maculipennis).

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.After the specified times, the destruction is determined in%.

Dabei bedeutet 100 6, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.100 6 means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars were killed.

Im oben angegebenen Testsystem zeigten unter anderem die Wirkstoffe aus den Beispielen 9, 11, 17 und 18 eine gute Wirksamkeit.In the test system given above, the active ingredients showed, among other things from Examples 9, 11, 17 and 18 a good effectiveness.

Tetranychus-Test (resistent) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdüruit das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Tetranychus test (resistant) Solvent: 3 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether Active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified Amount of solvent and the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Nit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gekönnen Spinnmilbe oder Bohnenspinrmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.Bean plants (Phaseolus vulgaris), the strong of all stages of development of the spider mite or bean spider mite (Tetranychus urticae) are infected, sprayed dripping wet.

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.After the specified times, the destruction is determined in%.

Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.100% means that all spider mites have been killed; 0% means that no spider mites have been killed.

Im oben angegebenen Testsystem zeigten unter anderem die Wirkstoffe aus den Beispielen 19,20 und 21 eine gute Wirksamkeit.In the test system given above, the active ingredients showed, among other things from Examples 19, 20 and 21 a good effectiveness.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 N-(4-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexyl)-N'-isopropyl-thiOharnstoff 25 g 4-Methyl-2,6-diäthyl-cvclohexylisothiocyanat werden in 40 g einer 70 prozentigen wäßrigen Lösung von Isopropylamin eingetragen. Die zweiphase Emulsion wird unter exothermer Reaktion homogen, beim Erkalten tritt wieder Trennung in zwei Phasen ein. Nach 10 Stunden wird der Ansatz mit verdünnter Salzsäure verrührt, das ausgeschiedene öl in Methylenchlorid aufgenommen, die Lösung mit Wasser gewaschen, über Kaliumcarbonat getrocknet, eingeengt und bei 600C/1,0 Torr von Resten Lösungsmittel befreit.Preparation Examples Example 1 N- (4-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl) -N'-isopropyl-thiourea 25 g of 4-methyl-2,6-diethyl cvclohexylisothiocyanat are in 40 g of a 70 percent registered aqueous solution of isopropylamine. The two-phase emulsion is under exothermic reaction homogeneous, when it cools, separation into two phases occurs again a. After 10 hours the batch is stirred with dilute hydrochloric acid and the precipitated one oil taken up in methylene chloride, the solution washed with water, over potassium carbonate dried, concentrated and freed from residues of solvent at 60 ° C./1.0 Torr.

Ausbeute 28 g viskoses ö1.Yield 28 g of viscous oil.

Elementaranalyse, H-NMR- und Massenspektren stehen mit der angenommenen Konstitution in Ubereinstimmung. Shift Multiplizität Zuordnung Intensität ppm 0,3 - 2,8 M atübe.-lagert 26 1,25 D bb 3,7 - 4,75 M c 2 5,5 - 6,4 M d 2 (DCl-austausch- bar) -1 IR: 3260 u. 3055 (NH), 2955, 1525, 1343, 721 cm Beispiel 2 N-(2,4,6-Triäthyl-cyclohexyl)-N'-methyl-thioharnstoff 80 g 2,4,6-Triäthyl-cyclohexylamin werden mit 80 ml Aceton verdünnt und 35 g Methylisothiocyanat zugegeben. Die Reaktion verläuft exotherm; man kiihlt mit Eiswasser. Nach 10 Stunden verrührt man mit Wasser und verdünnter Salzsäure.Elemental analysis, H-NMR and mass spectra are in agreement with the assumed constitution. Shift multiplicity assignment intensity ppm 0.3 - 2.8 M atübe.-stored 26 1.25 D bb 3.7-4.75 M c 2 5.5 - 6.4 M d 2 (DCl exchange bar) -1 IR: 3260 and 3055 (NH), 2955, 1525, 1343, 721 cm Example 2 N- (2,4,6-triethyl-cyclohexyl) -N'-methyl-thiourea 80 g 2,4,6- Triethyl-cyclohexylamine are diluted with 80 ml of acetone and 35 g of methyl isothiocyanate are added. The reaction is exothermic; one cools with ice water. After 10 hours, the mixture is stirred with water and dilute hydrochloric acid.

Das ausgeschiedene öl wird mit Methylenchlorid aufgenommen, der Extrakt mit Wasser gewaschen, über Kaliumcarbonat getrocknet, eingeengt und bei 600C/1 Torr völlig vom Lösungsmittel befreit. Ausbeute 103 g hochviskoses öl.The precipitated oil is taken up with methylene chloride, the extract washed with water, dried over potassium carbonate, concentrated and at 600C / 1 Torr completely freed from the solvent. Yield 103 g of highly viscous oil.

Elementaranalyse, H-NMR- und Massenspektrum entsprechen der angenommenen Konstitution. Elemental analysis, H-NMR and mass spectrum correspond to the assumed constitution.

Shift Multiplizität Zuordnung Intensität ppm NMR 0,7 - 2,2 M a 22 3,04 D b 3 3,9 - 4,6 M c 1 5,7 - 6,8 M d 2 MS Molmasse = 256 Beispiel 3 N- (2, 6-Diäthyl-cyclohexyl) -N'-tert.-butyl-thioharnstoff 25 g 2,6-Diäthyl-cyclohexyl-isothiocyanat werden in 30 g tert.-Butylamin eingetragen. Die Umsetzung verläuft schwach exotherm. Nach 16 Stunden verrührt man mit verdünnter Salzsäure, verreibt den ausgefallenen Feststoff mit Methanol/ Wasser, saugt ab, wäscht und trocknet. Ausbeute 34 g Schmelzpunktbereich des Stereomerengemisches 106-1250C. Shift Multiplicity Assignment Intensity ppm NMR 0.7 - 2.2 M a 22 3.04 D b 3 3.9 - 4.6 M c 1 5.7 - 6.8 M d 2 MS Molar mass = 256 Example 3 N- (2,6-Diethyl-cyclohexyl) -N'-tert-butyl-thiourea 25 g of 2,6-diethyl-cyclohexyl-isothiocyanate are introduced into 30 g of tert-butylamine. The reaction is slightly exothermic. After 16 hours, the mixture is stirred with dilute hydrochloric acid, the precipitated solid is triturated with methanol / water, filtered off with suction, washed and dried. Yield 34 g. Melting point range of the stereomer mixture 106-1250C.

Shift Multiplizität Zuordnung Intensität ppm NMR 0,6 - 2,1 M a ca. 38 4,2 - 4,6 M b ca. 1 6,1 M c ca. 1 IR 3100 - 3400 cm = NH-Banden.Shift Multiplicity Assignment Intensity ppm NMR 0.6 - 2.1 M a approx. 38 4.2 - 4.6 M w approx. 1 6.1 M c approx. 1 IR 3100 - 3400 cm = NH bands.

MS Molmasse 270 Beispiel 4 Shift Multiplizität Zuordnung Intensität ppm NMR 0,7 - 2,0 M a ca. 29 3,8 - 4,7 M b ca. 2 5,8 - 6,3 M c ca. 1 IR 3200 cm - 3400 cm = NH-Banden MS Molmasse = 284 Beispiel 5 Shift Multiplizität Zuordnung Intensität ppm NMR 0,6 - 2,1 M I a ca. 31 4,4 - 5,2 M b 1 5,5 - 6,2 M c 2 MS Molmasse: 298 Beispiel 6 Shift Multiplizität Zuordnung Intensität ppm NMR 0,7 - 2,2 M a 22 3,02 D b 3 4,5 - 5,0 M c 1 5,8 - 6,8 M d 2 MS Molmasse = 256 Beispiel 7 Shift Multiplizität Zuordnung Intensität ppm 0,7 - 1,8 M I a # 29 3,3 T b 2 4,5 M c 5,9 breit d 1,5 MS: M+ = 284 Beispiel 8 Shift Multiplizität Zuordnung Intensität ppm 0,5 - 2,2 M a 1,38 S J überlagert ca. 3,8 - 4,6 M (sehr breit) c ca. 5,8 M (breit) d überlagert MS: M+ 312, 249, 147, 137, 77.MS Molecular Weight 270 Example 4 Shift Multiplicity Assignment Intensity ppm NMR 0.7 - 2.0 M a approx. 29 3.8 - 4.7 M b approx. 2 5.8 - 6.3 M c approx. 1 IR 3200 cm - 3400 cm = NH -Band MS molar mass = 284 Example 5 Shift Multiplicity Assignment Intensity ppm NMR 0.6-2.1 MI a approx. 31 4.4-5.2 M b 1 5.5-6.2 M c 2 MS Molar mass: 298 Example 6 Shift Multiplicity Assignment Intensity ppm NMR 0.7-2.2 M a 22 3.02 D b 3 4.5-5.0 M c 1 5.8-6.8 M d 2 MS Molar mass = 256 Example 7 Shift multiplicity assignment intensity ppm 0.7 - 1.8 MI a # 29 3.3 T b 2 4.5 M c 5.9 broad d 1.5 MS: M + = 284 Example 8 Shift multiplicity assignment intensity ppm 0.5 - 2.2 M a 1.38 SJ superimposed approx. 3.8 - 4.6 m (very wide) c approx. 5.8 M (wide) d superimposed MS: M + 312, 249, 147, 137, 77.

Beispiel 9 Shift Multiplizität Zuordnung ppm 0,5 - 2,1 M a 1,23 D b ca. 4,2 M (sehr breit) c und d ca. 5,6 M e MS: M+ 284, 137, 120, 85, 69.Example 9 Shift multiplicity assignment ppm 0.5 - 2.1 M a 1.23 D b approx. 4.2 M (very broad) c and d approx. 5.6 M e MS: M + 284, 137, 120, 85, 69 .

Beispiel 10 Shift Multiplizität Zuordnung Intensität ppm 0,3 - 2,1 M a 27 3,42 Q b 2 ca. 4,2 M (sehr breit) d 5,7 - 7,8 M c 2 MS: M 284, 180, 166, 137, 120, 95, 84, 81.Example 10 Shift Multiplicity Assignment Intensity ppm 0.3 - 2.1 M a 27 3.42 Q b 2 approx. 4.2 M (very broad) d 5.7 - 7.8 M c 2 MS: M 284, 180, 166 , 137, 120, 95, 84, 81.

Beispiel 11 Shift Multiplizität Zuordnung Intensität ppm NMR 0,7 - 2,1 M a ca. 29 3,9 - 4,5 M b 2 5,8 - 6,3 M c 1 IR 3050 - 3400 cm = NH-Banden MS Molmasse = 284 Beispiel 12 Shift Multiplizität Zuordnung Intensität Kopplung ppm Hz 0,5 - 2,1 M a 23 3,45 Q b 2 3,8 - 5,0 M c 1 5,8 - 6,7 M d 2 MS: M+ 256, 119, 109, 58, 55, 43, 41.Example 11 Shift Multiplicity Assignment Intensity ppm NMR 0.7 - 2.1 M a approx. 29 3.9 - 4.5 M b 2 5.8 - 6.3 M c 1 IR 3050 - 3400 cm = NH bands MS molar mass = 284 Example 12 Shift Multiplicity Assignment Intensity Coupling ppm Hz 0.5 - 2.1 M a 23 3.45 Q b 2 3.8 - 5.0 M c 1 5.8 - 6.7 M d 2 MS: M + 256, 119, 109, 58, 55, 43, 41.

Beispiel 13 Shift Multiplizität Zuordnung Intensität ppm 0,8 - 1,8 M+D I a #24 4,3 breit b 2 6,4 breit c 2 MS: M+ = 256, 223 (M+ - SH).Example 13 Shift multiplicity assignment intensity ppm 0.8 - 1.8 M + DI a # 24 4.3 wide b 2 6.4 wide c 2 MS: M + = 256, 223 (M + - SH).

Beispiel 14 Shift Multiplizität Zuordnung ppm 1-H-NMR: 0,5 - 2,2 M a 1,45 S b ca. 4,8 M c 5,5 - 6,3 M d 13-C-NMR: 12,6 (-CH3 in -CH2CH3) 29,7 (-CH3 in -C(CH3)3) 180,0/181,3 (C=S) 22,0 - 63,3 (alle anderen C) IR: 3290 (NH), 1520, 1315, 1201, 698 cm-1 Beispiel 15 Shift Multiplizität Zuordnung Intensität ppm 0,4 - 2,7 M a # überlagert 30 1,2 D 3,6 - 4,6 M d 2 5,5 - 6,2 M d 2 IR: 3260 u. 3050 (NH), 2945, 1528 cm .Example 14 Shift Multiplicity Assignment ppm 1 H-NMR: 0.5-2.2 M a 1.45 S b approx.4.8 M c 5.5-6.3 M d 13-C-NMR: 12.6 ( -CH3 in -CH2CH3) 29.7 (-CH3 in -C (CH3) 3) 180.0 / 181.3 (C = S) 22.0 - 63.3 (all other C) IR: 3290 (NH) , 1520, 1315, 1201, 698 cm-1 Example 15 Shift multiplicity assignment intensity ppm 0.4 - 2.7 M a # superimposed on 30 1.2 D 3.6 - 4.6 M d 2 5.5 - 6.2 M d 2 IR: 3260 & 3050 (NH), 2945, 1528 cm.

Beispiel 16 Shift Multiplizität Zuordnung Intensität Kopplung ppm Hz 0,4 - 2,9 M a 20 2,98 u. 3,05 S's b 3 ca. 4,4 M c 1 ca. 6,0 M d oder e 1 ca. 6,6 M e oder d 1 -1 IR: 3270 u. 3055 (NH), 2920, 1540, 1343, 730 cm MS: M 242, 123, 97, 91, 83, 81, 74, 69.Example 16 Shift Multiplicity Assignment Intensity Coupling ppm Hz 0.4 - 2.9 M a 20 2.98 and 3.05 S's b 3 approx. 4.4 M c 1 approx. 6.0 M d or e 1 approx. 6, 6 M e or d 1 -1 IR: 3270 and 3055 (NH), 2920, 1540, 1343, 730 cm MS: M 242, 123, 97, 91, 83, 81, 74, 69.

Beispiel 17 Beispiel 18 Beispiel 19 Beispiel 20 Beispiel 21 Beispiel 22 Beispiel 23 Beispiel 24 Beispiel 25 Beispiel 26 Beispiel A 1 Herstellung von Vorstufen für Ausgangsprodukte 4-Cyclohexyl-2,6-diäthyl-anilin 300 g 4-Ainc-cyclohexylbenzol, 5,0 g Aluminiumgranulat und 17 g wasserfreies Aluminiumchlorid werden in einem Stahlautoklaven auf 2500C erhitzt und Äthylen bis zu einem Innendruck von 200 atü aufgepreßt. Nach Druckabfall wird weiter Äthylen zugepumpt, bis die Aufnahme beendet ist; Dauer ca. 7 Stunden. Nach dem Erkalten wird der Ansatz mit 500 ml Benzol, 300 ml 40 %iger Natronlauge und 500 ml Wasser 15 Minuten bei 40 - 50°C verrührt, die Benzolphase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Kaliumcarbonat getrocknet und fraktioniert.Example 17 Example 18 Example 19 Example 20 Example 21 Example 22 Example 23 Example 24 Example 25 Example 26 Example A 1 Preparation of precursors for starting products 4-cyclohexyl-2,6-diethyl aniline 300 g of 4-alinc-cyclohexylbenzene, 5.0 g of aluminum granules and 17 g of anhydrous aluminum chloride are heated in a steel autoclave to 2500C and ethylene is heated to an internal pressure of 200 atmospheres pressed on. After the pressure has dropped, ethylene is pumped in until the uptake has ended; Duration approx. 7 hours. After cooling, the batch is stirred with 500 ml of benzene, 300 ml of 40% strength sodium hydroxide solution and 500 ml of water for 15 minutes at 40-50 ° C., the benzene phase is separated off, washed with water, dried over potassium carbonate and fractionated.

Kp 148 - 1500C/0,8 Torr; Ausbeute 318 g.Bp 148-1500C / 0.8 Torr; Yield 318g.

In analoger Weise können die folgenden Anilinderivate hergestellt werden: 2,4,6-Triäthyl-anilin; Kp 89 - 91°C/ 0,6 Torr 4-n-Propyl-2,6-diäthyl-anilin; Kp 1020C/1,4 Torr 4-Isopropyl-2,6-diäthyl-anilin; Kp 103 -105°C/2,0 Torr 4-n-Butyl-2,6-diäthyl-anilin; Kp 117 - 1180C/2,0 Torr 4-Isobutyl-2,6-diäthyl-anilin; Kp 97 - 990C/0,7 Torr 4-tert.-Butyl-2,6-diäthyl-anilin; Kp 89 - 910C/0,6 Torr 2-Äthyl-6-isopropyl-anilin; Kp 127 - 128 C/16 Torr 2-Isopropyl-6-sek.-butyl-anilin; Kp 136 - 143°C/13 Torr 3-Methyl-2,6-diäthyl-anilin; Kp 132 - 1330C/20 Torr 3-Chlor-2,6-diäthyl-anilin; Kp 145 - 1480C/15 Torr 3,4-Dimethyl-2,6-diäthyl-anilin; Kp 147 - 1480C/15 Torr 3,5-Dimethyl-2,6-dimethyl-anilin; Kp 146 - 1540C/15 Torr, F: 47 - 50°C 4-Methyl-2,6-diisopropyl-anilin; Kp 141 - 143°C/16 Torr Beispiel A 2 2,6-Bis-(entyl-(2))-anilin 170 g Anilin, 5 g Aluminiumgranulat und 15 g wasserfreies Aluminiumchlorid werden in einem Stahlautoklarven auf 3000C erhitzt und 300 g Penten-<1) innerhalb von etwa 5 Stunden bis zu einem Innendruck von 300 atü eingepumpt.The following aniline derivatives can be prepared in an analogous manner are: 2,4,6-triethyl aniline; Bp 89-91 ° C / 0.6 Torr 4-n-propyl-2,6-diethyl aniline; Bp 1020C / 1.4 Torr 4-isopropyl-2,6-diethyl aniline; Bp 103-105 ° C / 2.0 torr 4-n-butyl-2,6-diethyl aniline; Bp 117-1180C / 2.0 Torr 4-isobutyl-2,6-diethyl aniline; Bp 97-990C / 0.7 Torr 4-tert-butyl-2,6-diethyl aniline; Bp 89-910C / 0.6 Torr 2-ethyl-6-isopropyl-aniline; Bp 127-128 C / 16 Torr 2-isopropyl-6-sec-butyl-aniline; Bp 136-143 ° C / 13 torr 3-methyl-2,6-diethyl aniline; 132-1330C / 20 torr 3-chloro-2,6-diethyl aniline; Bp 145-1480C / 15 Torr 3,4-dimethyl-2,6-diethyl aniline; Bp 147-1480C / 15 torr 3,5-dimethyl-2,6-dimethyl-aniline; Bp 146-1540C / 15 Torr, F: 47-50 ° C 4-methyl-2,6-diisopropyl aniline; Bp 141-143 ° C / 16 Torr Example A 2 2,6-bis (entyl- (2)) - aniline 170 g aniline, 5 g aluminum granules and 15 g of anhydrous aluminum chloride are placed in a steel autoclave at 3000C heated and 300 g of pentene <1) within about 5 hours to an internal pressure pumped in at 300 atm.

Anschließend wird der Ansatz noch 6 Stunden bei 3000C gehalten, wobei der Innendruck auf 107 atü fällt. Nach dem Erkalten wird der Autoklaveninhalt mit r00 ml Benzol, 250 ml 40 %iger Natronlauge und 300 ml Wasser 15 Minuten bei 30 - 40°C verrührt, die Benzolschicht mit Wasser gewaschen, über Kaliumcarbonat getrocknet und fraktioniert. Man erhält 113 g 2-Mono-pentyl-(2)-anilin.The batch is then held at 3000C for a further 6 hours, with the internal pressure falls to 107 atmospheres. After cooling, the contents of the autoclave will be with r00 ml benzene, 250 ml 40% sodium hydroxide solution and 300 ml water for 15 minutes at 30 - Stirred 40 ° C, washed the benzene layer with water, dried over potassium carbonate and fractionated. 113 g of 2-monopentyl- (2) -aniline are obtained.

Kp 78 - 820C/0,6 Torr und 131 g 2,6-Bis-pentyl-(2)-anilin, kP 168 - 1740C/1,5 Torr.Bp 78-820C / 0.6 Torr and 131 g of 2,6-bis-pentyl- (2) -aniline, bp 168 - 1740C / 1.5 torr.

Analog erhält man aus Anilin und Cyclopenten 2-Cyclopentylanilin; Kp 102 - 109°C/1,7 Torr und 2,6-Di-cyclopentyl-anilin; Kp 159 - 1650C/1,5 Torr; aus p-Toluidin und Cyclopenten 4-Methyl-2-cyclopentyl-anilin; Kp 104 - 1060C/0,7 Torr und 4-Methyl-2,6-dicyclopentyl-anilin; Kp 157 - 1580C/0,8 Torr; aus p-Tcluidin und Buten-<1) 4-Methyl-2-sek.-butyl-anilin; Kp 720C/1,0 Torr und 4-Methyl-2,6-di-sek.-butyl-anilln; Kp 121 - 1280C/3,0 Torr.Analogously, 2-cyclopentylaniline is obtained from aniline and cyclopentene; Bp 102-109 ° C / 1.7 Torr and 2,6-di-cyclopentyl-aniline; Bp 159-1650C / 1.5 torr; from p-toluidine and cyclopentene 4-methyl-2-cyclopentyl-aniline; Bp 104-1060C / 0.7 Torr and 4-methyl-2,6-dicyclopentyl aniline; Bp 157-1580C / 0.8 torr; from p-Tcluidine and butene- <1) 4-methyl-2-sec-butyl-aniline; B.p. 720C / 1.0 Torr and 4-methyl-2,6-di-sec.-butyl-aniln; Bp 121-1280C / 3.0 Torr.

Beispiel A 3 2, 6-Diäthyl-cyclohexylamin 500 g 2,6-Diäthyl-anilin und 5no ml Tetrahydrofuran werden mit 60 g eines 5-prozentiqen Ruthenium-Kohlekontaktes versetzt und im Hochdruck-Rührautoklav bei 120 - 1500C und 200 atür bis zur beendeten Wasserstoffaufnahme hydriert.Example A 3 2,6-Diethyl-cyclohexylamine 500 g of 2,6-diethyl-aniline and 5no ml of tetrahydrofuran are mixed with 60 g of a 5 percent ruthenium-carbon contact added and in a high pressure stirred autoclave at 120 - 1500C and 200 atm until the end Hydrogen uptake hydrogenated.

Danach wird vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat fraktioniert. Kp 55 - 570/0,6 Torr, Ausbeute 475 g.The catalyst is then filtered off and the filtrate is fractionated. 55-570 / 0.6 torr, yield 475 g.

Im Gaschromatogramm erscheinen 3 Komponenten im Verhältnis 48 %:12 %:40 %.3 components appear in the gas chromatogram in a ratio of 48%: 12 %: 40%.

Analog können erhalten werden aus 2,6-Dimethylanilin das 2,6-Dimethyl-cyclohexylamin Kp 62-640/24 Torr (Im Gaschromatogramm erscheinen 2 Komponenten im Verhältnis 60 %:40 %).2,6-Dimethyl-cyclohexylamine can be obtained analogously from 2,6-dimethylaniline Kp 62-640 / 24 Torr (2 components appear in the gas chromatogram with a ratio of 60 %: 40%).

aus 2-Methyl-4-äthyl-anilin das 2-Methyl-6-äthyl-cyclohexylamin Kp 79-81°/24 Torr (Im Gaschromatogramm erscheinen 3 Komponenten 58 %:16 %:25 %).from 2-methyl-4-ethyl-aniline the 2-methyl-6-ethyl-cyclohexylamine Kp 79-81 ° / 24 Torr (3 components appear in the gas chromatogram 58%: 16%: 25%).

aus 2-Äthyl-6-isopropyl-anilin das 2-Äthyl-6-isopropyl-cyclohexylamin Kp 59-620/1,1 Torr (Im Gaschromatogramm 3 Hauptkomponenten 55 %:20 %:19 % neben 2 kleineren Komponenten).2-ethyl-6-isopropyl-cyclohexylamine is obtained from 2-ethyl-6-isopropyl-aniline Bp 59-620 / 1.1 Torr (in the gas chromatogram 3 main components 55%: 20%: 19% besides 2 smaller components).

aus 2,6-Diisopropylanilin das 2,6-Diisopropyl-cyclohexylamin Kp 740/0,5 Torr (Im Gaschromatogramm 3 Komponenten 3 %:29 %:66 %).2,6-diisopropyl-cyclohexylamine from 2,6-diisopropylaniline, bp 740 / 0.5 Torr (3 components 3%: 29%: 66% in the gas chromatogram).

aus 3-Methyl-2,6-diäthylanilin das 3-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexylamin vom Kp 51-54°C/O,9 Torr (Im Gaschromatogramm 3 Komponenten im Verhältnis 8 %:37 %:53 %).3-methyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine from 3-methyl-2,6-diethylaniline from bp 51-54 ° C / O.9 Torr (in the gas chromatogram 3 components in the ratio 8%: 37 %: 53%).

aus 4-Methyl-2, 6-dimethvlanilin das 4-Methyl-2,6-dimethyl-cyclohexylamin vom Kp 99-1010/12 Torr (Im Gaschromatogramm 3 Komponenten im Verhältnis 78 %:20 %:1 %).4-methyl-2,6-dimethyl-cyclohexylamine from 4-methyl-2,6-dimethvlaniline from bp 99-1010 / 12 Torr (in the gas chromatogram 3 components in the ratio 78%: 20 %:1 %).

aus 2,4,6-Triäthylanilin das 2,4,6-Triäthyl-cyclohexylamin, Kp 76-780C/0,7 Torr (Im Gaschromatogramm 2 Komponenten im Verhältnis 84 %:16 %).2,4,6-triethyl-cyclohexylamine from 2,4,6-triethylaniline, boiling point 76-780C / 0.7 Torr (2 components in the gas chromatogram in a ratio of 84%: 16%).

aus 4-tert.-Butyl-2,6-diäthylanilin das 4-tert.-Butyl-2,6-diäthyl-cvclohexylamin, Kp 89-91°C/1,6 Torr (Im Gaschromatogramm 5 Komponenten im Verhältnis 31 %:9 %:24 %:1 %:31 i).4-tert-butyl-2,6-diethyl-cyclohexylamine from 4-tert-butyl-2,6-diethylaniline, Bp 89-91 ° C / 1.6 Torr (in the gas chromatogram 5 components in the ratio 31%: 9%: 24 %: 1%: 31 i).

aus 4-Cyclohexyl-2,6-diäthylanilin das 4-Cyclohexyl-2,6-diäthy -cyclohexylamin, Kp 126-1310C/1,7 Torr (Im Gaschromatogramm 5 Komponenten im Verhältnis 5 %:69 %:2 %:5 %:8 % sowie weitere Komponenten in geringeren Anteilen).4-cyclohexyl-2,6-diethy -cyclohexylamine from 4-cyclohexyl-2,6-diethylaniline, Bp 126-1310C / 1.7 Torr (in the gas chromatogram 5 components in the ratio 5%: 69%: 2 %: 5%: 8% and other components in smaller proportions).

Die Konstitution der vorstehenden Verbindungen wurde durch Elementaranalyse, H-NMR- und Massenspektrum gesichert.The constitution of the above compounds was determined by elemental analysis, H-NMR and mass spectrum secured.

Die gaschromatographische Analyse der stereomeren Dialkylcyclohexylamine wurde mit einem Becker-Packard 427-Gaschromatographen vorgenommen. Als Säule wurde eine 50 m-Glas-Kapillarsäule, 0,25 mm, verwendet.Gas chromatographic analysis of the stereomeric dialkylcyclohexylamines was done with a Becker-Packard 427 gas chromatograph. As a pillar was a 50 m glass capillary column, 0.25 mm, was used.

Belegung: Bernsteinsäurediäthylenglykolester (DEGS) Splitverhältnis ca. 1:50.Occupancy: succinic acid diethylene glycol ester (DEGS) split ratio approx. 1:50.

Säulentemperatur je nach Flüchtigkeit des Analysengutes 1300 oder 1900.Column temperature depending on the volatility of the material to be analyzed 1300 or 1900.

Beispiel A 4 2,6-Diäthyl-cyclohexylisothiocyanat 200 g 2,6-Diäthylcyclohexylamin in 300 ml Methylenchlorid werden zu einem Gemisch von 500 ml Methylenchlorid, 500 ml Wasser, 200 g Calciumcarbonat und 178 g Thiophosgen zugetropft. Man erwärmt zum Rückfluß bis die Gasentwicklung beendet ist. Danach wird von Feststoffen abfiltriert, die Methylenchloridphase über Calciumchlorid getrocknet und fraktioniert.Example A 4 2,6-diethyl cyclohexyl isothiocyanate 200 g of 2,6-diethylcyclohexylamine in 300 ml of methylene chloride to a mixture of 500 ml of methylene chloride, 500 ml of water, 200 g of calcium carbonate and 178 g of thiophosgene were added dropwise. One warms up to Reflux until the evolution of gas has ceased. Then solids are filtered off, the methylene chloride phase dried over calcium chloride and fractionated.

Kp 110-1120/1,5 Torr; Ausbeute 215 g.110-1120 / 1.5 torr; Yield 215g.

Analog erhält man aus den entsprechenden Cyclohexylaminderivaten die folgenden Isothyocyanate: 2,6-Dimethyl-cyclohexylisothiocyanat; Kp 121-122°/11 Torr 2-Methyl-6-äthyl-cyclohexylisothiocyanat; Kp 92-95°/0.8 Torr 2-Äthyl-6-isopropyl-cyclohexylisothiocyanat; Kp 111-113°/0,8 Torr 2,6-Isopropyl-cyclohexylisothiocyanat; Kp 119-121°C/1,3 Torr 3-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat; Kp 101-103°C/ 1,0 Torr 4-Methyl-2,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat; Kp 110-112 0C/ 1,3 Torr 2,4,6-Triäthyl-cyclohexylisothiocyanat; Kp 120-122°C/1,5 Torr 4-tert.-Butyl-2 ,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat; Kp 130-1320/ 1,0 Torr 4-Cyclohexyl-2,6-diäthyl-cyclohexylisothiocyanat; Kp 164-166°/ 1,0 Torr Aus Anilin und Buten-(1) erhält man analog 2-sek.-Butyl-anilin; Kp 109 - 111 0C/13 Torr und 2,6-Di-sek.-butyl-anilin; Kp 145 - 1470C/13 Torr.Analogously, the corresponding cyclohexylamine derivatives are obtained the following isothyocyanates: 2,6-dimethyl-cyclohexyl isothiocyanate; Bp 121-122 ° / 11 Torr 2-methyl-6-ethyl-cyclohexyl isothiocyanate; Bp 92-95 ° / 0.8 Torr 2-ethyl-6-isopropyl-cyclohexyl isothiocyanate; Bp 111-113 ° / 0.8 torr 2,6-isopropyl-cyclohexyl isothiocyanate; 119-121 ° C / 1.3 Torr 3-methyl-2,6-diethyl cyclohexyl isothiocyanate; Bp 101-103 ° C / 1.0 Torr 4-methyl-2,6-diethyl-cyclohexyl isothiocyanate; Bp 110-112 ° C / 1.3 Torr 2,4,6-triethyl-cyclohexyl isothiocyanate; Bp 120-122 ° C / 1.5 Torr 4-tert-butyl-2,6-diethyl-cyclohexyl isothiocyanate; Bp 130-1320 / 1.0 Torr 4-cyclohexyl-2,6-diethyl-cyclohexyl isothiocyanate; 164-166 ° / 1.0 torr Analogously, one obtains from aniline and butene- (1) 2-sec-butyl-aniline; Bp 109-111 ° C./13 Torr and 2,6-di-sec-butyl-aniline; Bp 145 - 1470C / 13 torr.

Aus o-Toluidin und Isobuten erhält man mit Tonsil K 10 als Katalysator bei 2000C und 200 atu das 6-Methyl-2,4-di-tert.-butyl-anilin; Kp 101 - 103°C/1,1 Torr.From o-toluidine and isobutene, Tonsil K 10 is obtained as a catalyst at 2000C and 200 atm the 6-methyl-2,4-di-tert-butyl-aniline; Bp 101-103 ° C / 1.1 Torr.

Claims (13)

Patentansprüche 1. Substituierte N-Cyclohexyl-thioharnstoffe der Formel in welcher R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für Alkyl oder für gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl stehen, R3 für Alkyl oder für gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl steht, n für eine ganze Zahl von 0 bis 2, R für Alkyl, Alkenyl oder Cycloalkenyl sowie für gegebenenfalls durch Alkyl, Trifluormethyl oder Cycloalkyl substituiertes Cycloalkyl steht.Claims 1. Substituted N-cyclohexyl-thioureas of the formula in which R1 and R2 can be identical or different and are alkyl or optionally substituted by alkyl cycloalkyl, R3 is alkyl or optionally substituted by alkyl cycloalkyl, n is an integer from 0 to 2, R is alkyl, alkenyl or Cycloalkenyl and also cycloalkyl which is optionally substituted by alkyl, trifluoromethyl or cycloalkyl. 2. Substituierte N-Cyclohexyl-thioharnstoffe gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel in welcher RI für Alkyl (C1-C6) oder Cycloalkyl (C5-C6), RII für Alkyl (C1-C6) oder Cycloalkyl (C5-C6), RIII für Alkyl (C1-C6) oder Cycloalkyl (C5-C6), n für eine ganze Zahl von 0 bis 2, und RIV für Alkyl (C1-C12); gegebenenfalls durch Alkyl (C1-C4), CF3 oder durch Cycloalkyl (C3-C6) substituiertes Cycloalkyl (C3-C12); Alkenyl (C2-C12); oder für Cycloalkenyl (C5-C6) steht.2. Substituted N-cyclohexyl-thioureas according to claim 1, characterized by the formula in which RI for alkyl (C1-C6) or cycloalkyl (C5-C6), RII for alkyl (C1-C6) or cycloalkyl (C5-C6), RIII for alkyl (C1-C6) or cycloalkyl (C5-C6), n is an integer from 0 to 2, and RIV is alkyl (C1-C12); Cycloalkyl (C3-C12) optionally substituted by alkyl (C1-C4), CF3 or by cycloalkyl (C3-C6); Alkenyl (C2-C12); or is cycloalkenyl (C5-C6). 3. Substituierter N-Cyclohexyl-thioharnstoff gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 3. Substituted N-cyclohexyl-thiourea according to claim 1, characterized by the formula 4. Substituierter N-Cyclohexylthioharnstoff gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 4. Substituted N-cyclohexylthiourea according to claim 1, characterized by the formula 5. Substituierter N-Cyclohexylthioharnstoff gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 5. Substituted N-cyclohexylthiourea according to claim 1, characterized by the formula 6. Substituierter N-Cyclohexylthioharnstoff gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 6. Substituted N-cyclohexylthiourea according to claim 1, characterized by the formula 7. Substituierter N-Cyclohexyl-thioharnstoff gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel 7. Substituted N-cyclohexyl-thiourea according to claim 1, characterized by the formula 8. Verfahren zur Herstellung von substituierten N-Cyclohexyl-thioharnstoffen der Formel in welcher R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und für Alkyl oder für gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl stehen, R3 für Alkyl oder für gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Cycloalkyl steht, n für eine ganze Zahl von 0 bis 2, R4 für Alkyl, Alkenyl oder Cycloalkenyl sowie für gegebenenfalls durch Alkyl, Trifluormethyl oder Cycloalkyl substituiertes Cycloalkyl steht, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Cyclohexylisothiocyanate der Formel in welcher R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Aminen der Formel H2N-R4 (III) in welcher R4 die oben angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt oder b) Isothiocyanate der Formel R4-NCS (IV) in welcher R4 die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit Cyclohexylaminen der Formel in welcher R¹, R², R³ und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt.8. Process for the preparation of substituted N-cyclohexyl-thioureas of the formula in which R¹ and R² can be identical or different and are alkyl or optionally substituted by alkyl cycloalkyl, R3 is alkyl or optionally substituted by alkyl cycloalkyl, n is an integer from 0 to 2, R4 is alkyl, alkenyl or Cycloalkenyl as well as cycloalkyl optionally substituted by alkyl, trifluoromethyl or cycloalkyl, characterized in that a) cyclohexyl isothiocyanates of the formula in which R1, R2 and R3 have the meaning given above, with amines of the formula H2N-R4 (III) in which R4 has the meaning given above, or b) isothiocyanates of the formula R4-NCS (IV) in which R4 the above has given meaning, with cyclohexylamines of the formula in which R¹, R², R³ and n have the meaning given above, reacts. und die entstehenden Reaktionsprodukte nach an sich bekannten Methoden isoliert. and the resulting reaction products by methods known per se isolated. 9. Mittel gegen tierische und pflanzliche Schädlinge, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten N-Cyclohexylthioharnstoffen gemäß den Ansprüchen 1 bis 7.9. Agent against animal and vegetable pests, marked by a content of substituted N-cyclohexylthioureas according to the claims 1 to 7. 10. Ektoparasitizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten N-Cyclohexylthioharnstoffen gemäß den Ansprüchen 1 bis 7.10. Ectoparasiticidal agents, characterized by a content of substituted N-cyclohexylthioureas according to claims 1 to 7. 11. Gegen Insekten und Akariden wirksame Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten N-Cyclohexylthioharnstoffen gemäß den Ansprüchen 1 bis 7.11. Agents effective against insects and acarids, characterized by a content of substituted N-cyclohexylthioureas according to the claims 1 to 7. 12. Verfahren zur Herstellung von gegen pflanzliche und tierische Schädlinge wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte N-Cyclohexylthioharnstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 mit inerten, nichttoxischen Verdünnungsmitteln und/oder Trägerstoffen vermischt.12. Process for the preparation of against vegetable and animal Agents effective against pests, characterized in that substituted N-cyclohexylthioureas are used according to claims 1 to 7 with inert, non-toxic diluents and / or Mixed carriers. 13. Verfahren zur Bekämpfung von Ektoparasiten, dadurch gekennzeichnet, daß man von Ektoparasiten befallene Tiere mit substituierten N-Cyclohexylthioharnstoffen gemäß Anspruch 1 behandelt.13. A method for combating ectoparasites, characterized in that that animals infected by ectoparasites can be treated with substituted N-cyclohexylthioureas treated according to claim 1.
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