DE2535125A1 - Fluessigkristallzusammensetzung - Google Patents
FluessigkristallzusammensetzungInfo
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- DE2535125A1 DE2535125A1 DE19752535125 DE2535125A DE2535125A1 DE 2535125 A1 DE2535125 A1 DE 2535125A1 DE 19752535125 DE19752535125 DE 19752535125 DE 2535125 A DE2535125 A DE 2535125A DE 2535125 A1 DE2535125 A1 DE 2535125A1
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Description
L ί. ..;■ I. ·"■-■" ":ίϊ
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ic-' ,,Ov^a»
Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. 1006, Oaza Kadoma, Kadoina-shi, Osaka, Japan
Flüssigkristallzusammensetzung
Die Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung,
gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der allgemeinen chemischen Formel
-/ ^-CH=N-/ X)-N=CH-'' VS-Y
in der X eine Methylgruppe oder ein Chloratom bedeutet und
Y eine n-C EL 1-Gruppe ist, in der η eine ganze Zahl zwischen
η Aiii* ι
1 und 3 mit der Massgabe ist, dass η eine ganze Zahl zwischen
2 und 3 ist, wenn X die Methylgruppe bedeutet, und dass η eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 einschliesslich ist,
wenn X ein Chloratom ist.
Nematische Flüssigkristalle, die mindestens eine der genannten Verbindungen enthalten, weisen einen breiten mesomorphen
Einsatztemperaturbereich auf.
Nematische Flüssigkristalle der genannten Art werden zur
Herstellung von Flüs^igkristallänzeigeelementen verwendet.
609803/0 7 22
. . -J J .' I L. •-J
Flüssigkristallanzeigeelemente im Sinne dieser Beschreibung sind elektrooptisch^ Anzeigeelemente, die von einer Lichtquelle
emittiertes sichtbares Licht streuen oder modulieren. Die Beeinflussung der Lichtstrahlen erfolgt unter Verwendung einer
dünnen Schicht einer Substanz oder eines Substanzgemisches im
nematischen Zustand. Im neraatischen Zustand sind die Moleküle
der Substanz nach eine/n bestitmuten Muster ausgerichtet. Gebräuchliche
Anzeigeelemente bestehen aus einem ersten durchsichtigen Substrat, auf dem eine erste durchsüitige dünne
elektrisch leitende Schicht aufgebracht ist. Diesem ersten Substrat liegt ein zweites, ebenfalls mit einer durchsichtigen
Dünnschichtelektrode überzogenes zweites durchsichtiges Substrat unter Bildung einer optischen Zelle gegenüber. In
dem Spalt zwischen den beiden beschichteten Oberflächen der
Substrate ist der Flüssigkristall eingeschlossen. Beim Anlegen einer äusseren elektrischen Spannung an die Dünnschichtelektroden
wird die Struktur der Molekülausrichtung des Flüssigkristalls verändert. Diese Veränderung bewirkt eine Differenz in der
Ausbreitungsgeschwindigkeit des ordentlichen und des ausserordentlichen
Strahls eines einfallenden Lichtes, eine Veränderung des Äbsorptionskoeffizienten der Flüssigkristallschicht
und einen optischen Streueffekt, der durch den elektrischen Strom verursacht wird, der beim Anlegen der
Spannung durch den nematischen Flüssigkristall fliesst.
Flüssigkristallanzeigeelemente der beschriebenen Art sind bislang für einen Einsatztemperaturbereich im Gebiet der
Rauntemperatur, also um 2 5 C, ausgelegt v/orden.
Nach wie vor besteht jedoch ein Bedarf an necnatischen Flüssigkristallen mit wesentlich breiterem mesomorphem Temperaturbereich
als zur Zeit verfügbar. Sin erweiterter mesomorpher Temperaturbereich würde auch den Einsatztemperaturbereich
der Plüssigkristallanzeigeelemente wesentlich erweitern.
Ein erweiterter Einsatztemperaturbereich für die Flüssigkristall-
bü-9öü9/0722 ORIGINAL IMSPEGTED
2b:-i-1
anzeigen würde auch ihre Anwendbarkeit auf ihnen bislang
nicht zugänglichen Gebieten fördern.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, den mesomorphen
Bereich und damit auch den Einsatztemperaturbereich nernatischer Flüssigkristallsysteme zu erweitern.
Zur Lösung dieser Aufgabe wird erfindungsgemäss eine nematische
Flüssigkristallzusammensetzung mit den im Patentanspruch 1 und eingangs genannten Merkmalen vorgeschlagen.
Die Erfindung beruht also auf der Erkenntnis und der Anwendung
dieser Erkenntnis, dass bestimmte Bis-(4f-n-alkylbenzal)-2-inethyl-1,4-phenylendiamine
der allgemeinen chemischen Formel
Vs-CH=N-/
CH3
und bestimmte Bis-(4'-n-alkylbenzal)-2-chlor-1,4-phenylendiamine
der allgemeinen chemischen Formel
=N-/ Vn=CH-/ \
Cl
wobei in den beiden vorstehenden allgemeinen chemischen Formeln R niedere Alkylgruppen bedeuten, einen breiten
Temperaturexistenzbereich des nematischen Zustandes aufweisen und dass diese Verbindungen in der Lage sind, beim
Zumischen zu anderen, an sich bekannten nematischen Flüssigkristallsystemen auch deren mesomorphen Bereich erstaunlich
zu verbreitern.
6Q9809/0722 ^ """ "
7 b Ί ; ■ 1 2
Unter den 2-Methylderivaten werden erfindungsgemäss die 41-n-Alkyl-Derivate
mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und unter den 2-Chlor-Derivaten die 4'-n-Alkyl-Derivate mit eins bis 6
Kohlenstoffatomen eingesetzt.
Die erfindungsgemäss zur Herstellung der nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen
der Erfindung verwendeten Substanzen sind neu. Sie werden#wie nachstehend näher beschrieben,
hergestellt.
In 500 ml Benzol werden 0,2 mol destilliertes und getrocknetes
p-Äthy!benzaldehyd und 0,1 mol destilliertes und getrocknetes
2,5-Diaminotoluol gelöst. Die Lösung wird 4 h unter Rückfluss
gekocht. Dabei wird das azeotrop abdestillierte Wasser in einem Dean-Stark-Aufsatz abgetrennt. Anschliessend wird aus
dem dabei erhaltenen Reaktionsgemisch das Lösungsmittel im
Rotationsverdampfer abgezogen. Der Rückstand wird aufgenommen und mehrmals bis zum Erreichen eines konstanten
Schmelzpunktes aus Äthylalkohol umkristallisiert. Das auf
diese Weise erhaltene hochreine Bis-(4'-äthylbenza-.l)-2-methyl-1,4-phenylendiamin
(Verbindung A) weist einen nernatischen Zustand im mesomorphen Temperaturbereich von 93,8
bis 182,5 °C auf.
In gleicher Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt, wobei für jede der Verbindungen der mesomorphe
Bereich des neinatischen Zustandes (im folgenden MB) angegeben
ist:
Verbindung B:
Bis-(4'-n-propylbenza—1)-2-methyl-1,4-phenylendiamin (MB 104,3
bis 195,6 °C)
ORIGINAL INSPECTED 6 09809/0 7 22
?·-■"■*-1?b
Verbindung C:
Bis-(4l-n-butylbenza—l)-2-methyl-1,4-phenylendiamin (MB 51,6
bis 163,1 0C)
Verbindung D:
Bis-(4'-η-pentylbenza-1)-2-methyl-1,4-phenylendiamin (MB 58,1
bis 169,3 °C)
Verbindung S:
Bis- (4 · -n-hexylbenza~.l) -2-methyl-1,4-phenylendiamin (MB 49,0
bis 143,3 °C)
Verbindung P:
Bis- (4 '-n-heptylbenza-1)-2-methyl-1,4-phenylendxanixn (MB 44,7
bis 143,7 °C)
Verbindung Gr
Bis-(4l-n-octylbenza-.l)-2-methyl-1,4-phenylendiamin (MB 46,2
bis 130,2 0C).
2-Chlor-1,4-phenylendiaminsulfat der Formel
- / \χ -NH2 · H2 S
wird in v/asser gelöst und mit wässriger Natronlauge neutralisiert.
Anschliessend wird mit Diäthyläther extrahiert. Die
OFiIQiNAL INSPECTED 6 ü B 8 0 9 / Ü 7 2
2 h λ-12 b
ätherische ,Schicht v/ird abgetrennt und der ivther abgezogen.
Der Rückstand wird zweir.ial aus Chlorbenzol uiokristallisiert
und getrocknet, wobei da- reine, freie 2-Chlor-1,4-phenylendia.ain
erhalten v/ird.
In 500 i.tl Benzol werden 0,1 :.iol de:j in der zuvor beschriebenen
/eise gereinigten 2-Chlor-1 , -i—phenylendiamine und 0,2 .uol
destilliertos und getrockneter? p-Hethy!benzaldehyd ;_;e.lö>;t.
Die f rnalti'ne Lösung wird 4 h unter Rückflunr gekocht. Da.s
azeotrop ahdp-.Tti.il ier .endr j'ai'ser v;ird in einen Dean-Stark-Aufp.atz
abgetrennt. Aus de» ι Reaktionsgeiaisch v/ird anrchliessend
das Lösungsmittel in einem Rotationsverdampfer abgezogen.
Der Der.tillationsrück.otand wird aufgenommen und bis zur
Einstellung eine? konstanten Schmelzpunktes wiederholt aus
Isopropylalkohol unikristallisiert. Dabei wird das Bis~(4·-
methylbenzal)-2-chlor-1,4-phenylendiamin (Verbindung H) erhalten,
das einen MB von 144,4 bis 196,6 °C besitzt.
In der ?.uvor beschriebenen .Veise werden aus&erdeia die folgenden
Verbindungen hergestellt:
Verbindung I:
Bis-(4'-äthyroenzal)-2-chlor-1,4-phenylendiamin (MB 110,2
bis 164,0 0C)
Verbindung J:
Bis-(4'-n-propylbenzal)-2-chlor-1,4-phenylendiamin (MB 84,8
bis 186,7 °C)
Verbindung K:
Bis-(4'-n-butylbenzal)-2-chlor-1,4-phenylendiamin (MB 49,6
bis 155,5 °C)
6 Ü 9 B ü 9 / Ü 7 2 2 ORIGINAL INSPECTED
Verbindung L:
Bis-(4l-n-pentylbenzal)-2-chlor-1,4-phenylendiamin (MB 41,5
ο.
bis 157,8 C)
Verbindung M:
Verbindung M:
Bis-(4'-n-hexyrbenzal)-2-chlor-1,4-phenylendiaruin (MB 36,8
bis 134,0 °C).
Es ist praktisch keine Substanz bekannt, die im Räumtemperaturbereich
im nema tisehen Zustand vorliegt und gleichzeitig
einen breiten mesouiorphen Bereich aufweist. Es sind daher
zahlreiche Versuche bekannt geworden, dieses Ziel durch Mischen mehrerer Verbindungen miteinander zu erreichen.
Auch die Erfindung bezieht sich in diesem Sinne auf eine Flüssigkristallzusammensetzung, und zwar auf eine Zusammensetzung,
die einen möglichst breiten mesomorphen 'Temperaturbereich
unter Einschluss des Raumtemperaturbereiches aufweist. Wie bereits beschrieben, wird diese Aufgabe erfindungsgemäss
dadurch gelöst, dass bekannte nematische Flüssigkristallsysteme, und zwar prinzipiell beliebige bekannte nematische Flüssigkristallsysteme,
mit iciindestens einer der zuvor beschriebenen
neuen Substanzen versetzt wird. Der jeweils zuzusetzende Anteil der neuen Substanzen ist von System zu System verschieden
und kann vom Fachmann aufgrund seines Fachwissens ohne weiteres anhand weniger Orientierungsversuche bestimmt
werden. Vorzugsweise werden die neuen Substanzen in den in der Tabelle I zusammengestellten Mischungen mit an sich
bekannten nerna ti sehen Verbindungen und Kombinationen untereinander
verwendet. In der Tabelle I bedeutet -Ph- den in 1,4-Stellung substituierten Benzolring, also den p-Phenylenrest
—P y— , während -Ph(Cl)- den 2-Chlor-1,4-Phenylenrest
—/~Λ— bedeutet.
B ü 9 8 0 9 / 0 7 2 2
2 5 3 S 1 2 b
Nr. nematische Flüssigkristall- enteile mesomorpher
zusammensetzung (Gew.-%) Bereich ( C)
Verbindung B 25 26 bis
CH3(CH2)20-Ph-CH=N-Ph-(CH2J4CH3 75
Verbindung B 50 ^5 Ms
CH-JCH0 KO-Ph-CH=N-Ph-(CH0 KCH., 50
Verbindung B 25
CH_. (CH0 ) .0-Ph-CH=N-Ph- (CH9 ) -GH-. 75
Verbindung B 50 52 b±s 12g
CH3O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)2CH3 50
Verbindung C g 49,5 18 bis 142,5
CH3O-Ph-CH=N-Ph-O-C-(CH2 J2CH3 50,5
Verbindung C 50,4
CH3(CH2)30-Ph-CH=N-Ph-(CH2)3CH3 49,6
Verbindung C 50 „ _ , . ^^ c
^ 7,5 bis 111,5
CH3(CH2 J2O-Ph-CH=N-Ph-(CH2 J4CH3 50
609809/0 7 22 original inspected
"ί
') h \ - i 2 5
3 Verbindung C 25,7
CH-,CH00-Ph-CH=N-Ph- (CH0).,GH. 74,3
ÖL·
ώ j J
16 bis 102,6
9 Verbindung C CH-O-Ph-CH=N-Ph-(CH0)
50,2 49,8
5 bis 112,2
10 Verbindung C CH3O-Ph-CH=N-Ph-
-20 bis 113,9
11 Verbindung C CH3O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)3CH3
49,5
50,5 -20 bis 102,6
12 Verbindung C CH3-Ph-CH=N-Ph-CH2CH3
75,5 24,5
-20 bis 126,5
13 Verbindung C
51,4
CH3(CH2)2-Ph-CH=N-Ph-(CH2)4CH3 48,6
■20 bis 91,2
14 Verbindung D CH3O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)2CH3
50,7 49,3
22,5 bis 118,8
15 Verbindung D CH3-Ph-CH=N-Ph-CH2CH3
49,5 50,5
0 bis 82,2
8Ü98Ü9/0722
- 1ü -
2 b "ji; ί 2 5
16 Verbindung D
50,1
3(CH2)20-Ph-CH=N-Ph-(CH2)4CH3 49,9
16 bis
1 7 Verbindung D
48,5
CH-CH9O-Ph-CH=N-Ph-(CH9) CH., 51,5
13 bis 121,5
18 Verbindung D Q 55,4
CH3O-Ph-CH=N-Ph-O-C-(CH2 J2CH3 44,6
19 Verbindung D
49,1
CH3(CH2)30-Ph-CH=N-Ph-(CH2)3CH3 50,9
7,5 bis 117,5
20 Verbindung D
50,4
CH3(CH2)2-Ph-CH=N-Ph-(CH3 J4CH3 49,6
16 bis 99,
21 Verbindung D CH3O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)
50'2 8 bis
49,8
22 Verbindung D CH3O-Ph-CH=N-Ph- (CH2)
51,4
48,6 0 bis 110,3
23 Verbindung D CH3-Ph-CH=N-Ph-(CH2)
74,2 28,5
20 bis 110,6
BÜ98Ü9/07 2 2 ORIGINAL INSPECTED
2 b ό b 1 2
24 Verbindung E CH3O-Ph-CH=N-Ph
49,9 50,1
-20 bis
25 Verbindung E 75,3 24,7
11 bis 92,4
26 Verbindung E 50,5
CH3(CH2)2o-Ph-CH=N-Ph-(CH2)^H3 49,5
2 bis 100,2
27 Verbindung E CH3-Ph-CH=N-Ph-CH2 CH3
50,4 49,6
16 bis 81 ,5
23 Verbindung Ξ 50 , . . „_ ~
-1 DlS alt2.
CH3(CH2)2-Ph-CH=N-Ph-(CH2)4CH3 50
29 Verbindung E 50,4
CH3O-Ph-CH=N-Ph-O-C-(CH2)2CH3 49,6
20 bis 133,3
30 Verbindung E CH3(CH2)30-Ph-CH=N-Ph-(CH2)
52,7 47,3
0 bis 104,4
31 Verbindung E CH0O-Ph-CH=N-Ph-(CH0)V-CH,,
3
£. Ό
J
50,2 49,8
35 bis 102,8
BÜ98Ü9/0 7 ORIGINAL INSPECTED
6U9809/0722
?. h 3:; i 2 5
32 Verbindung £ CH-O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)2 CH 3
50,2 49,8
13,5 bis 103,7
33 Verbindung Ξ 53,3
CH.,CH9O-Ph-CH=N-Ph- (CH^ ) .,CH-. 46, 7
7 bis 107,2
34 Verbindung F 50 ,1
CH^CH-O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)3CH3 49,9
16 bis 112,3
35 Verbindung F CH3O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)6CH3
6 bis 114,7
36 Verbindung F 50,2
CH3(CH2)20-Ph-CH=N-Ph-(CH2 J4CH3 49 >8
-5 bis 109,2
37 Verbindung F CH3O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)2 CH3
75,4 24,6
14 bis 128,6
38 Verbindung F 49,8
CH3(CH2)30-Ph-CH=N-Ph-(CH2)3CH3 50,2
1 bis 106,1
39 Verbindung F CH3O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)3CH3
-20 bis 97,5
2U? ^ 2
40 Verbindung F 50,1
CH- (CH0 ) o-Ph-CH=N-Ph- (CH^ ) „ CH., 49 , 9
41 Verbindung P
CH^-Ph-CH=N-Ph-CH0CH-ο
_2Q bis
42 Verbindung G CiI (CH0 ) 2-Ph-CH=N-Ph- (CH2 )
50,4 49,6
43 Verbindung G C CH3O-Ph-CH-N-Ph-O-C-(CH2)2CH3
73,2 26,8
4 foi;; 12e
44 Verbindung G CH.,CH9O-Ph-CH=N-Ph-(CH9) .,CH.
51,1 43,9
-2,5 bis 106,6
45 Verbindung G 49,9
CH3(CH2)20-Ph-CH=N-Ph-(CH2)4CH3 50,1
16 bis 99,6
46 Verbindung G CH3-Ph-CH=N-Ph-CH2CH3
50,1 49,9
_2Q b±s 65i
47 Verbindung G CH^O-Ph-CH=N-Ph-(CH0)0CH,
74,6 25,4
16,5 bis 115,5
o 0 9 a Ü 9 / Ü 7 2 2 ORIGINAL INSPECTED
43 Verbindung G 50,3 3#5 bis 98,1
CH0O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)gCHo 49,7
49 Verbindung G 49,9 _2Q bis ^ ^
CH^O-Ph-CH=N-Ph- (CH0 ) - CH... 50 ,
50 Verbindung G 74,8 ^ b±s .^ ^
CH^-Ph-CH=N-Ph-(CH0)-CH- 25,2
51 Verbindung G 49,3 1O bis 100,3
CH3(CH2)30-Ph-CH^N-Ph-(CH3) CH3 50,2
52 Verbindung H 20 y2 b±s 14ß
Verbindung H 30
53 Verbindung I 20
CH3(CH2J6-Ph-CH=H-Ph(Cl)-N= 2g b±s 13g
CH-Ph-(CH0),CH- 30
54 Verbindung I 20 3Q b±s i4g
Verbindung M SO
55 Verbindung J 26
CH (CH0 )o-Ph-CH=N-Ph-(CH0).CH^ 74 11,5 bis
609809/0722
ORIGINAL INSPECTED
-15- /h>-12b
Verbindung υ 50 ^- , . ^12
CH,(CH0)~-Ph-CH=N-Ph-(CH0).CH- 50
3
Δ Δ
Δ i j
Verbindung ,T 25
CH3CH2O-Ph-CH-N-Ph-(CH2)jCH, 75
Verbindung J 50
CH^CH00-Ph-CH=N-Ph- (CH0 ) ,.CH-, 50
CH^O-Ph-CH=N-Ph- (CH0 ) .,CH., 76
j Δ i Λ
45 biß
Verbindung J 24 10,5 bis 74,5
Verbindung J 51 45 Q^ ^1
CH^O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)3CH3 49
Verbindung J 72
CH^-Ph-CH-N-Ph-(CH0),CH, 23 43 bis
Verbindung J n 27 ._,..,.,__
CH3O-Ph-CH=N-Ph-O-C-(CH0)2CH3 73
Verbindung JO 50
CH3O-Ph-CH=N-Ph-O-C-(CH2)2CH3 50
b 0 93 0 9/0722 OP-SCiNAL u^PE
1c -
"λ h 3 S 1 2
64 Verbindung J CII,O-t-h-CH=N-rh- (CH2
22 bit- 88,5
65 Verbindung J CH^O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)
39 bis
66 Verbindung J CH3-Ph-CH=K-Ph-CH2CH3
30 bis 91,5
67 Verbindung J CH--Ph-CH=N-Ph-CH.
-CH^ 2
55 bis
68 Verbindung J CH3O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)2CH3
45 bis 120,5
69 Verbindung J
CH3(CH2)30-Ph-CH=N-Ph-(CH2)3CH3 75
19 bis
70 Verbindung J
CH,(CH0)-O-Ph-CH=N-Ph-(CH0 LCH- 77
22 bis 99,5
71 Verbindung J 50
CH3(CH2J6-Ph-CH=N-Ph(Cl)-N=CH-
Ph-(CH2J6CH3 50
bü9BÜ9/0722 ORIGINAL INSPECTED
ts ■■>. ·~ j
72 Verbindung J Verbindung M 40 60
-30 bis 152,5
73 Verbindung J Verbindung L 30 70
-33,5 bis
74 Verbindung J Verbindung L 35 65
-20 bis 166,5
75 Verbindung K
CH3(CH2)20-Ph-CH=N-Ph-(CH2)4CH3 2 5
-34 bis 123,5
76 Verbindung K
CH1-Ph-CH=N-Ph-CH0 CH,.
3 Zo
75 25
-32 bis
77 Verbindung F.
CH3O-Ph-CH=N-Ph-O-C-(CH2)2CH3 2 5
-31 bis 143,5
78 Verbindung K CH3O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)
75 25
-34 bis
79 Verbindung K 75 - 33 bis 133
CH3CH2O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)3CH3 25
ÖÜS8Ü9/0722
0RJ3JNAL INSPECTED
/b3b125
SO Verbindung K 75 ^6 b±a
CH3O-Ph-CH=N-Ph-(CH2)2CH3 25
81 Verbindung K 7 5 o_ _ ,.
■" —>U / -3 JJlS
CH0O-Ph-CH-N-Ph- (CH0 ) .CH., 25
,3 ώ 3
82 Verbindung K 50
CH3(CH2-J2-Ph-CH=N-Ph-(CH2 J4CH3 50 -31 bis
S3 Verbindung K 50 -i3f5bis104
CH3(CH2)3o-Ph-CH=N-Ph-(CH2)3CH3 50
84 Verbindung K 76 _36 b±a
CH3-Ph-CH=N-Ph-(CH2J3CH3 24
85 Verbindung K 70
CH5(CH2J5-Ph-CH=N-Ph(Cl)-N=
CH-Ph-(CH2)6CH3 30
86 Verbindung K 50
CH3(CH2J6-Ph-CH=N-Ph(Cl)-N= -37 bis
CH-Ph-(CH0)^CH, 50
87 Verbindung K 40 _2Q b±s
Verbi η dun g M 60
0R!3!NAL INSPECTED
-
Verbindung K Verbindung M 50 50
-40 bis
Verbindung K Verbindung L 50 50
26 bis
Verbindung L
(CH0 ) ,--Ph-CH=H-Ph (Cl) -N=
-29 bis
CH-Ph-
Verbindung L CH0 (CH0 ) ,--Ph-CH=N-Ph(Cl)-N=
CH-Ph-(CH2)
-35 bis
Verbindung L CH0 (CH0 ) ,-Ph-CH=N-Ph (Cl)-N=
CH-Ph-(CH0 K 55
-38 bis
Verbindung L CH3 (CH2 ) 6-Ph-CH=N-Ph (Cl )-N=
CH-Ph-(CH2J6CH3
60 40
-36 bis
ORIGINAL INSPECTED
bG98Ü9/M722
2 B 3 M 2 5
94 Verbindung L Verbindung M
14,5 bis
95 Verbindung M
CH13(CH0 ) ,-Ph-CH=N-Ph(Cl)-N=
CH-Ph-(CH2)6CH3
25 bis
ORIGINAL INSPECTED
609809/0722
Claims (5)
1. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung, gekennzeichnet
durch die Gegenwart von mindestens einer Verbindung der folgenden allgemeinen chemischen Formel
-CH=N-V W-N=CH-'' Vs-Y
/ V
in der X eine Methylgruppe oder ein Chloratorn und Y
eine n-C H~ ..-Gruppe ist, in der η eine ganze Zahl
von 1 bis 8 einschliesslich sein kann, und zwar mit der Massgabe, dass η eine ganze Zahl von 2 bis 8 einschliesslich
ist, wenn X die Methylgruppe bedeutet, und dass η eine ganze Zahl von 1 bis 6 einschliesslich ist, wenn X ein
Chloratom ist.
2. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Gegenwart mindestens einer Verbindung
der chemischen Formeln
-V' ^■-CH=N-^/ \v-N=CH-{ VS-CH3
^ ^ -CH=N-^ ^-N=CH-/ ^-(CH2J
CH3
ORIGINAL INSPECTED
büS8ÜB/G722
':! Z- 3 V- \ 2 5
3. Nematische Flüssiger istallzusaramensetzung nach Anspruch 1,
gekennzeichnet durch die Gegenwart mindestens einer Verbindung der allgemeinen chemischen Formeln
(CH2 )4-/ Vi-CH=N- ■'' ^ -N=CH-'-' ^ -(CH2 J4
CH3
CH, (CH0 )·,-<' x>
-CH=N- '■ V -N=CH-* W - (CH0 ) _
CH3
4. Nematische Fiüssigkristallzueamrnensetzung nach Anspruch 1 ,
gekennzeichnet durch die Gegenwart mindestens einer Verbindung der allgemeinen chemischen Formel
-CH=N- C ^-LSNCH-i'· A-(CH0 ),CH„
CH
5. Nematische Flüssigkristallzusanmaensetzung nach Anspruch 1,
gekennzeichnet durch die Gegenwart mindestens einer Verbindung der allgemeinen chemischen Formel
/—* *'—\ ·—\
-^ M -CH=N-\ ^i -N=CH-( ^ -Y
in der X die Methylgruppe oder ein Chloratom und Y
eine n-C H^ 1-Gruppe ist, wobei η den viert 1, 2, 3,
5 oder 6 hat, und zwar mit der Massgabe, dass η den 'Jert
β 0 a a ü 9 / 0 7 2 2 0RIGINALINSPECTED
7 c. ο ι; ι ο 5
2 oder 3 hat, wenn X die Methylgruppe ist, und dass n
den viert 1, 2, 3, 5 oder 6 hat, wenn X ein Chloratom ist.
* ORIGINAL iNSPECTED
60 98097 0 722
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1975
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- 1975-08-04 GB GB3259475A patent/GB1472836A/en not_active Expired
- 1975-08-05 FR FR7524362A patent/FR2281416A1/fr active Granted
- 1975-08-05 CA CA232,816A patent/CA1068096A/en not_active Expired
- 1975-08-06 DE DE19752535125 patent/DE2535125A1/de active Pending
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| US4082686A (en) | 1978-04-04 |
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| FR2281416A1 (fr) | 1976-03-05 |
| GB1472836A (en) | 1977-05-11 |
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|---|---|---|---|
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