DE2323803B2 - Spirodipyrane und deren Verwendung als Farbbildner für Kopierverfahren - Google Patents

Spirodipyrane und deren Verwendung als Farbbildner für Kopierverfahren

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Description

H)
in der
A einen gegebenenfalls durch ein Chloratom einfach substituierten Benzolring oder einen Naphthalinring,
R1 einen gegebenenfalls durch ein Chloratom einfach substituierten Benzolring und
R einen Methyl-, Äthyl- oder Propylrest
bedeuten.
2. Verwendung von Spirodipyranen gemäß Anspruch 1 als Farbbildner für Kopierverfahren.
Die Erfindung betrifft Spirodipyrane der allgemeinen Formel I
(D
in der
einen gegebenenfalls durch ein Chloratom einfach substituierten Benzolring oder einen Naphthalinring,
einen gegebenenfalls durch ein Chloratom einfach substituierten Benzolring und
einen Methyl-, Äthyl- oder Propylrest
bedeuten.
Die Spiropyrane der Formel 1 sind schwach farbige bis farblose Verbindungen. Sie ergeben, gelöst in nicht oder nur schwach polaren Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen, Chlorkohlenwasserstoffen oder Estern bei Zusatz saurer Substanzen intensiv blaue Färbungen. Aufgrund dieser Reaktion, die auch durch Kaolin, Zeolithe, Bentonit, Kieselsäure und phenolische Kondensationsprodukte bewirkt wird, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen als Farbbildner für druckempfind-
ChH5
worin R die obengenannte Bedeutung hat.
Bei der Prüfung in Vergleichsversuciien gegenüber den aus der US-PS 32 93 060, Beispiele 3 und 6, bekannten Spirodinaphthopyran und 3-Methylspirodinaphthopyran, welche den erfindungsgemäßen Spirodipyranen von der Konstitution und nach der gebildeten Farbe am nächsten liegen, sowie gegenüber Kristallviolettlakton geben die erfindungsgemäßsn Spirodipyrane auf handelsüblichem Kopierpapier, das eine sauer reagierende Nehmerseite aufweist, deutlich höhere Farbstärken. Die in den Beispielen 1,5, 10 und 70 der DT-OS 22 40 991 beschriebenen Farbbildner geben auf handelsüblichem Nehmerpapier violette Färbungen, deren Farbtöne wesentlich von den mit den erfindungsgemäßen Farbbildnern erhaltenen verschieden sind. Aus der farbmetrischen Auswertung der Färbungen ergibt sich, daß die mit den erfindungsgemäßen Farbbildnern erhaltenen Färbungen um 40% und mehr farbstärker sind als die mit den Farbbildnern der DT-OS 22 40 991.
Weiterhin sind die mit den erfindungsgemäßen Farbbildnern erhaltenen Färbungen lichtechter als die mit den Farbbildnern der DT-OS 22 4ö 99i erhalienen.
Die Spirodipyrane der allgemeinen Formel I werden durch Kondensation von 2-Methyl-3-arylbenzo- oder -naphthopyryliumsalzen der Formel II mit 4-Dialkylamino-2-hydroxybenzaldehyden der Formel III nach folgendem Reaktionsschema in an sich bekannter Weise hergestellt:
V-N
C = CH
OH
In den Formeln haben A, R1 und R die obengenannte Bedeutung.
Für die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Pyryliumsalze der Formel II eignen sich die betreffenden Chloride, Perchlorate, Tetrafluoroborate, Tetrachlorofurate oder Trichlorozinkate.
Die Kondensation wird zweckmäßigerweise in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Carbonsäuren, Carbonsäureanhydriden, Carbonsäureamiden, Kohlenwasserstoffen, Acetonitril, gegebenenfalls in Gegenwart saurer oder basischer Kondensationsmittel wie Zinkchlorid, Phosphorsäure, Toluolsulfonsäure, Borsäure, Pyridin, Piperidin, Triäthylamin, Ammoniumacetat unter den üblichen Kondensationsbedingungen durchgeführt. Zweckmäßigerweise wird die Kondensation bei Temperaturen im Bereich von 20 bis 12O0C ausgeführt. Der Ringschluß zum Pyran kann zusammen mit der Kondensation oder anschließend an diese im selben oder in einem getrennten Arbeitsgang gegebenenfalls in Gegenwart von Basen — z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxid oder -carbonat, Natriumacetat, Ammoniak, aliphatischen Aminen, Pyridin — in üblicher Weise durchgeführt werden. Die aus der Lösung sich abscheidenden kristallisierten Spirodipyranverbindungen sind dann als Farbbildner in Kopierverfahren verwendbar.
Für die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Farbbildner für Kopierpapiere kann man sie z. B. zu einer Paste verarbeiten, diese auf Papier aufstreichen und die Oberfläche mit einer Schutzschicht versehen. Vorteilhaft ist es, in bekannter Weise die Farbbildner in Lösung eines nicht oder nur schwer flüchtigen Lösungsmittels — z. B. Chlorparaffin, Trichlordiphenyl — oder auch eines gängigen Lösungsmittels, wie Toluol, in Mikrokapseln einzuschließen und damit die Papieroberfläche zu beschichten. In Kontakt mit einer sogenannten sauren Nehmerschicht entsteht dann bei entsprechendem Schreibdruck ein Schriftbild in blauer Farbe. Die Lösungen der erfindungsgemäßen 3'-Arylspirodipyrane zeigen auf normalem Papier praktisch keine Färbung; deshalb entsteht beim Kopieren keine Spiegelschrift auf der Rückseite des mit
dem Farbbildner beschichteten Deckblattes. Neben diesem Vorteil zeichnen sich die mit den erfindungEgemäßen Spirodipyranen erzeugten Schriftbilder durch besonders hohe Farbstärke und gute Fotokopierbarkeit aus.
Die in den nachstehenden Ausführungsbeispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
126 Teile 2-Methyl-3-phenyl-benzopyrylium-tetrachloroferrat und 65 Teile Diäthylaminosalicylaldehyd werden in 900 Teilen Alkohol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach beendeter Kondensation wird das Lösungsmittel abdekantiert und der Farbstoff in 100 Teilen 25prozentiger Ammoniaklösung und 1000 Teilen Benzol bis zur vollständigen Aufhellung gerührt. Die Benzolphase wird abgetrennt, mit Tierkohle gereinigt, über Na2SO« getrocknet und auf ein Volumen von ca. 300 Teilen eingeengt Durch Zugeben von 150 Teilen Ligroin werden aus dieser Lösung 74 Teile 3'-Phenyl-7-diäthylamino-2,2'-spirodi-[2H-1 -benzopyran] als
schwachgelbgefärbte Kristalle ausgefällt. Der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei 140 bis 142° C.
Wird die Lösung dieser Verbindung in Dodecylbenzol in Mikrokapseln eingeschlossen und auf die Oberfläche von Papier als Beschichtung aufgebracht, so erhält man beim Beschriften auf einer sauren Nehmerschicht, wobei die Kapseln zerstört werden und deren Inhalt mit der Nehmerschicht in Berührung gebracht wird, eine blaue Färbung.
Beispiel 2
42 Teile 2-Methyl-3-phenyl-benzopyrylium-tetrachloroferrat und 20 Teile Dimethylaminosalicylaldehyd werden in 400 Teilen Alkohol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 angegeben. Man erhält 23 Teile 3'-Phenyl-7-dimethylamino-2,2'-spirodi-[2H-l -benzopyran] mit einem Schmelzpunkt von 157 bis 159° C.
Mit dieser Verbindung in Mikrokapseln beschichtete Papiere ergeben in Kontakt mit einer sauer reagierenden Schicht beim Beschriften eine blaue Färbung.
Beispiel 3
94 Teile 2-Methyl-3-phenyl-naphthopyrylium-tetrachloroferrat und 43 Teile Diäthylaminosalicylaldehyd erhitzt man in 800 Teilen Alkohol 2 Stunden unter Rückfluß. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1. Man erhält 54 Teile 3'-Phenyl-7-diäthylaminospiro-[2H-1 -benzopyran-2,2'-[2H]-naphtho-[2,l -b]-pyran] mit einem Schmelzpunkt von 232 bis 2340C.
In Kontakt mit sauer reagierenden Substanzen erhält man eine Blaufärbung.
Beispiel 4
47 Teile 2-Methyl-3-phenyl-naphthopyrylium-tetrachloroferrat und 20 g Teile Dimethylaminosalicylaldehyd werden in 400 Teilen Alkohol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der gebildete Farbstoff wird wie in Beispiel 1 angegeben, in die farblose Verbindung
3'-Phenyl-7-dimethylamino-spiro[2H-l-benzopyran-2,2'-[2H]-naphtho-[2,l-b]-pyran] überführt, deren Schmelzpunkt bei 250 bis 252°C liegt.
Die Ausbeute beträgt 21 Teile.
In Kontakt mit sauer reagierenden Substanzen erhält man eine Blaufärbung.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Spirodipyrane der Formel
    liehe Aufzeichnungsmaterialien, insbesondere für die Herstellung von Kopierpapieren geeignet.
    Von besonderer technischner Bedeutung sind die Verbindungen der allgemeinen Formeln
DE2323803A 1973-05-11 1973-05-11 Spirodipyrane und deren Verwendung als Farbbildner für Kopierverfahren Expired DE2323803C3 (de)

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