DE2323803A1 - Neue spirodipyrane und farbbildner fuer kopierverfahren - Google Patents

Neue spirodipyrane und farbbildner fuer kopierverfahren

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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 2323803
Unser Zeichen: O.Z. 29 871 E/Ja
67OO Ludwigshafen, 8.5.1973
Neue Spirodipyrane und Farbbildner für Kopierverfahren
Die Erfindung betrifft Spirodipyrane der Formel I
in der
A einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkoxy- oder Carbonsäureesterreste ein- oder mehrfach substituierten Benzol- oder Naphthalinkern,
R einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkyl- oder Nitrogruppen ein- oder mehrfach substituierten Benzolkern,
ρ
R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest mit ein bis acht
Kohlenstoffatomen und
R und R gegebenenfalls durch eine Cyangruppe substituierte
Alkylreste mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen
bedeuten.
Die Spiropyrane der Formel I sind schwach farbige bis farblose
Verbindungen. Sie ergeben, gelöst in nicht oder nur schwach polaren Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen, Chlorkohlenwasserstoffen oder Estern bei Zusatz saurer Substanzen intensiv blaue Färbungen. Diese Reaktion, die auch durch Kaolin, Zeolithe,
Bentonit, Kieselsäure und phenolische Kondensationsprodukte bewirkt wird, macht die Verbindungen geeignet als Farbbildner für druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, insbesondere für die Herstellung von Kopierpapieren.
199/73 - 2 -
409849/1114
- 2 - O.Z. 29 871
Bevorzugte Reste für R sind außer Wasserstoff insbesondere Methyl, Äthyl und Phenyl. Von besonderer technischer Bedeutung sind die Verbindungen der Formeln
und
wobei der Substituent oder -COOCpH1--Gruppe steht
für Wasserstoff oder eine -COOCH,-
Für die Reste R^ und R kommen bevorzugt Methyl-, Äthyl-, Propyl- und ß-Cyanäthylgruppen in Betracht, wobei vorzugsweise R^ = R^ ist.
Die Spirodipyrane der Formel I können durch Kondensation von 2-Alkyl-3-arylbenzo- oder naphthopyryliumsalzen (Verbindungen der Formel II) oder den entsprechenden ß-(2-Hydroxyaryl-l)-vinylketonen (Verbindungen der Formel III) mit 4-Dialkylamino-2-hydroxybenzaldehyden (Verbindungen der Formel IV) oder aus den ß-(2-Hydroxy-4-dialkylamino-aryl-l)-vinylketonen (Formel VI) und o-Hydroxyaldehyden (Formel V) nach folgendem Schema in an sich bekannter Weise hergestellt werden:
409849/1 1 U
O.Z. 29 871
OH
II
IV
RJ
C=CH-/ Vn,
R1 R2 OH *
s—X^CH=C-C-C=C ^ °H ° HO'
III
IV
CHO
OH
1 ' H
R1CH0-C-C=C
d It
HO
409849/1 1 1 4
- 4 - Ό.ζ. 29 871
Als Ausgangsstoffe kommen im einzelnen z. B. in Betracht:
Pyryliumsalze der Formel II in Form ihrer Chloride, Perchlorate, Tetrafluoroborate, Tetrachlorofurate oder Trichlorozinkate: 2-Methyl-3-phenyl-benzopyryliumsalz, 2-Methyl->-phenyl-naphtho-2,1-b-pyryliumsalz, 2-Methyl-3-phenyl-10-carbomethoxy-naphtho-2,1-b-pyryliumsalz, 2-Benzyl-3-phenyl-benzopyryliumsalz, 2-Benzyl-3-phenyl-naphtho-2,1-b-pyryliumsalz, 2-Methyl-j5-phenyl-6-brom-benzopyryliumsalz, 2-Äthyl-3-phenyl-benzopyryliumsalz.
Aldehyde der Formel IV:
4-Dimethylamino-2-hydroxy-benzaldehyd, 4-Diäthylamino-2-hydroxy-benzaldehyd, 4-(N-Methyl-N-ß-cyanäthylamino)-2-hydroxybenzaldehyd.
ß-(2-Hydroxyaryl-l)-vinylketone der Formel III: Methyl-(-2-hydroxy-^c-phenyl-styryl)-keton, Äthyl-(-2-hydroxy-oC-phenyl-styryl)-keton, Benzyl-(2-hydroxy-oC-phenyl-styryl)-keton, Methyl-(2-hydroxy-5-brom-o6-phenyl-styryl)-keton, ß-(2-Hydroxy-naphthyl-l)-vinyl-methyl-keton.
Verbindungen der Formel V:
Salicylaldehyd,
2-Hydroxy-5-brom-benzaldehyd,
2-Hydroxy-5-chlor-benzaldehyd,
ß-Oxynaphthaldehyd,
2-Hydroxy-3-carbomethoxy-l-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-3-carboäthoxy-l-naphthaldehyd.
Verbindungen der Formel VI:
Benzyl-(2-hydroxy-4-dimethylamino-styryl)-keton.
Benzyl-(2-hydroxy-4-diäthylamino-styryl)-keton, Benzyl-/2-hydroxy-4-(N-methyl-N-ß-cyanoäthyl)-styryl/-keton, Benzyl-(2-hydroxy-4-dimethylamino-ö£-methyl-styryl)-keton, Benzyl-(2-hydroxy-4-diäthylamino-o6-methyl-styryl)-keton, Benzyl-(2-hydroxy-4-diäthylamino-qC-phenyl-styryl)-keton.
Λ0 9 8 Λ 9 / 1 1 1 4
- 5 - O.Z. 29 871
Die Kondensation wird zweckmäßigerweise in bei der Reaktionstemperatur flüssigen organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Carbonsäuren, Carbonsäureanhydriden, Carbonsäureamiden, Kohlenwasserstoffen, Acetonitril, gegebenenfalls in Gegenwart saurer oder basischer Kondensationsmittel wie Zinkchlorid, Phosphorsäure, Toluolsulfonsäure, Borsäure, Pyridin, Piperidin, Triäthylamin, Ammoniumacetat in für Kondensationsreaktionen der vorliegenden Art an sich bekannten Mengen und unter den üblichen Kondensationsbedingungen durchgeführt. Zweckmäßigerweise wird die Kondensation bei Temperaturen im Bereich von 20 bis 120°C ausgeführt. Der Ringschluß zum Pyran kann zusammen mit der Kondensation oder anschließend an diese im selben oder in einem getrennten Arbeitsgang gegebenenfalls in Gegenwart von Basen z. B. Natrium- oder Kaiiumhydroxid oder -carbonat, Natriumacetat, Ammoniak, aliphatischen Aminen, Pyridin - in an sich bekannter Weise erfolgen. Die aus der Lösung sich abscheidenden kristallisierten Spirodipyranverbindungen können dann in an sich bekannter Weise als Farbbildner in Kopierverfahren verwendet werden.
Man kann sie z, B. zu einer Paste verarbeiten, diese auf Papier aufstreichen und die Oberfläche mit einer Schutzschicht versehen. Ein besonders vorteilhaftes Verfahren besteht darin, daß man die Farbbildner in Lösung eines nicht oder nur schwer flüchtigen Lösungsmittels - z. B. Chlorparaffin, Trlchlordiphenyl oder auch eines gängigen Lösungsmittels, wie Toluol, in Mikrokapseln einschließt und damit die Papieroberfläche beschichtet. In Kontakt mit einer sogenannten sauren Nehmerschicht entsteht bei entsprechendem Schreibdruck ein Schriftbild in blauer Farbe. Die Lösungen der erfindungsgemäßen 3'-Arylspirodipyrane zeigen auf normalem Papier praktisch keine Färbung; deshalb entsteht beim Kopieren keine Spiegelschrift auf der Rückseite des mit dem Farbbildner beschichteten Deckblattes. Neben diesem Vorteil zeichnen sich die mit den erfindungsgemäßen Spirodipyranen erzeugten Schriftbilder durch besonders hohe Farbstärke und gute Fotokopierbarkeit aus.
Die in den nachstehenden Ausführungsbeispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
- 6 -409849/1 1 1 4
- 6 - O.Z. 29 871
Beispiel 1
126 Teile 2-Methyl-3-phenyl-benzopyrylium-tetrachloroferrat und 65 Teile Diäthylaminosalicylaldehyd werden in 900 Teilen Alkohol 2 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Nach beendeter Kondensation wird das Lösungsmittel abdekantiert und der Farbstoff in 100 Teilen 25 #iger Ammoniaklösung und 1000 Teilen Benzol bis zur vollständigen Aufhellung gerührt. Die Benzolphase wird abgetrennt, mit Tierkohle gereinigt, über NapSOi, getrocknet und auf ein Volumen von ca. JOO Teilen eingeengt. Auf Zugabe von 150 Teilen Ligroin werden aus dieser Lösung 74 Teile 3'-Phenyl-7-diäthylamino-2,2'-spirodi-/2H-l-benzopyran/ als schwach gelb gefärbte Kristalle gefällt. Der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei l40 bis l42°C.
Wird die Lösung dieser Verbindung in Dodecylbenzol in Mikrokapseln eingeschlossen und auf die Oberfläche von Papier als Beschichtung aufgebracht, so erhält man beim Beschriften auf einer sauren Nehmerschicht, wobei die Kapseln zerstört werden und deren Inhalt mit der Nehmerschicht in Berührung gebracht wild, eine blaue Färbung.
Beispiel 2
42 Teile 2-Methyl-3-phenyl-benzopyrylium-tetrachloroferrat und 20 Teile Dimethylaminosalicylaldehyd werden in 400 Teilen Alkohol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das nach Aufarbeitung wie in Beispiel 1 erhaltene 3' -Phenyl^-dimethylamino^^' -spirodi-/2H-l-benzopyran7 schmilzt bei I57 bis 159°C
Mit dieser Verbindung in Mikrokapseln beschichtete Papiere ergeben in Kontakt mit einer sauer reagierenden Schicht beim Beschriften ein blaue Färbung.
Beispiel 3
94 Teile 2-Methyl-3-phenyl-naphthopyrylium-tetrachloroferrat und 43 Teile Diäthylaminosalicylaldehyd erhitzt man in 800 Tei-
- 7 409 849711U
- 7 - O.Z. 29 871
len Alkohol 2 Stunden lang unter Rückfluß. Wie in Beispiel 1 beschrieben, wird der gebildete Farbstoff in die farblose Verbindung 3' -Phenyl^-diäthylaminospiro/^H-l-benzopyran-^^' /2H7-naphtho-/2,l-b/-pyran/ überführt. Die Ausbeute beträgt 54 Teile, der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei 232 bis
In Kontakt mit sauer reagierenden Substanzen erhält man eine Blaufärbung.
Beispiel 4
47 Teile 2-Methyl-3-phenyl-naphthopyrylium-tetrachloroferrat und 20 g Teile Dimethylaminosalicylaldehyd werden in 400 Teilen Alkohol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Wie in Beispiel 1 beschrieben, wird der gebildete Farbstoff in die farblose Verbindung 3!-Phenyl-7-dimethylamino-spiro^H-l-benzopyran-2,2!- /2H7-naphtho-/2,l-b7-pyran/ überführt, deren Schmelzpunkt bei 250 bis 252°C liegt.
Die Ausbeute beträgt 21 Teile.
In Kontakt mit sauer reagierenden Substanzen erhält man eine Blaufärbung.
- 8 Λ098Α9/ 1 1 U

Claims (8)

  1. Patentansprüche
    Spirodipyrane der Formel
    in der
    Ä einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkoxy- oder Carbonsäureesterreste ein- oder mehrfach substituierten Benzol- oder Naphthalinkern,
    R einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkyl- oder Nitrogruppen ein- oder mehrfach substituierten Benzolkern,
    R Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest mit ein bis acht
    Kohlenstoffatomen und Έτ und R gegebenenfalls durch eine Cyangruppe substituierte
    Alkylreste mit ein bis sechs Kohlenstoffatomen bedeuten.
  2. 2. Spirodipyrane der Formel
  3. 3. Spirodipyrane der Formel
    4 9/1114
    - 9 - O.Z. 29 8γΐ
  4. 4. Spirodipyrane der Formel
    in der Ir für Wasserstoff oder eine -COOCH,- oder -COOCJHL-
    D 2 5
    Gruppe steht.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Spirodipyranen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyryliumsalze der Formel
    GC
    mit 4-Dialkylamino-2-hydroxybenzaldehyden kondensiert und die Kondensationsprodukte in an sich bekannter Weise oyclisiert.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Spirodipyranen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-(2-Hydroxyaryl-1)-vinylketone der Formel
    R1
    CH = C - 0 - OH- - R2
    0
    OH
    mit 4-Dialkylamino-2-hydroxybenzaldehyden kondensiert und die Kondensationsprodukte in an sich bekannter Weise cyclisiert.
    - 10 409849/11U
    - ίο - ο. ζ. 29 871
  7. 7. Verfahren zur Herstellung von Spirodipyranen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-(2-Hydroxy-4-dialkylamino-aryl-1)-vinylketone der Formel
    R2
    R1CH0 - C - C = CH
    mit o-Hydroxyaldenyden der Formel
    CHO
    OH
    kondensiert und die Kondensationsprodukte in an sich bekannter Weise cyclisiert.
  8. 8. Verwendung von Spirodipyranen gemäß Anspruch 1 als Farbbildner für Kopierverfahren.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    409849/1 1 1 4
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