DE2265319B2 - Verfahren zum Herstellen eines segmentierten thermoplastischen Mischpolyesterelastomeren - Google Patents

Verfahren zum Herstellen eines segmentierten thermoplastischen Mischpolyesterelastomeren

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    • C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds

Description

Es ist erwünscht, daß segmentierte, thermoplastische Mischpolyesterelastomere für manche Anwendungsgebiete neben guten Festigkeitseigenschaften auch bei hohen Temperaturen und Beständigkeit gegen Lösungsmittel Steifigkeit, Biegsamkeit bei niedriger Temperatur, gute Rückprallelastizität und Beständigkeit gegen Fließen aufweisen. Sie sollen überdies aus dem geschmolzenen Zustand beim Spritzguß und bei der Extrusion nicht zu langsam erhärten.
Polyester aus Dimethylterephthalat, 1,4-Butandiol und Poly-(tetramethylenoxid)-glykol sind bekannt (vgl. DE-OS 20 35 333, Seiten 20-21 und Journ. Macromol. Sei. (Chem.) AI (4) (1967), Seiten 617 - 625).
Der Gehalt an Butylenterephthalateinheiten in diesen Mischpolyestern beträgt 33 bzw. 25 Gew.-%. Derartige Mischpolyester sind verhältnismäßig weich und quellen in organischen Lösungsmitteln.
Aufgabe der Erfindung ist es, segmentierte, thermoplastische Mischpolyesterelastomere zur Verfügung zu stellen, die gute Festigkeitseigenschaften auch bei hohen Temperaturen, Beständigkeit gegen Lösungsmittel, sowie Biegsamkeit bei niedriger Temperatur, Steifigkeit, Rückprallelastizität und Beständigkeit gegen Fließen aufweisen und schnell erhärten.
Der Gegenstand der Erfindung ist im Patentanspruch definiert.
Die erfindungsgemäß erhältlichen thermoplastischen Mischpolyesterelastomeren bestehen aus einer Mehrzahl von wiederkehrenden intralinearen, langkettigen und kurzkettigen Estereinheiten, die über Esterbindungen Kopf-an-Schwanz verknüpft sind, wobei die genannten langkettigen Estereinheiten durch die folgende Struktur dargestellt werden:
O O
Il Il
OGO- CRC-
(A)
und die genannten kurzkettigen Estereinheiten durch die nachfolgende Struktur dargestellt werden:
O C)
Il Il
(B)
In diesen Formeln bedeuten:
G einen zweiwertigen Rest, der nach Entfernung der endständigen Hydroxylgruppen von Poly-(tetramethylenoxid)-glykol mit einem Molekulargewicht von 600 bis 2000 zurückbleibt;
R einen zweiwertigen Rest, der nach Entfernung der Carboxylgruppen von Terephthalsäure zurückbleibt; und
D einen zweiwertigen Rest, der nach Entfernung der Hydroxylgruppen von 1,4-Butandiol zurückbleibt;
wobei die erfindungsgemäß erhältlichen Mischpolyester 76 bis 95 Gew.-% kurzkettige Estereinheiten (B) enthalten.
Mischpolyester, die weniger als etwa 66 Gew.-% kurzkettige Einheiten enthalten, zeigen niedrigeren Anfangsmodul und geringere Beständigkeit gegenüber Lösungsmitteln, während Mischpolyester, die mehr als 95 Gew.-% kurzkettige Estereinheiten enthalten, schlechte Eigenschaften bei niedriger Temperatur aufweisen und keine elastomeren Merkmale mehr zeigen. Der bevorzugte Bereich des Gehalts an kurzkettigen Estereinheiten beträgt 76 bis 90 Gew.-%.
Die Terephthalsäure und das Poly-(tetramethylenoxid)-glykol werden in das Endprodukt in denselben Molverhältnissen eingebaut, wie sie in dem Reaktionsgemisch vorliegen. Die tatsächlich eingebaute Menge des 1,4-Butandiols entspricht dem Unterschied zwischen den Molen an Terephthalsäure und des (Poly-tetramethylenoxid)-glykols, die in dem Reaktionsgemisch vorhanden sind.
Die Umsetzung der Reaktanten erfolgt zweckmäßig durch eine herkömmliche Esteraustauschreaktion. Gemäß einer bevorzugten Arbeitsweise wird Dimethylterephthalat mit dem Poly-(tetramethylenoxid)-glykol und einem molaren Überschuß von 1,4-Butandiol in Gegenwart eines Katalysators auf 150bis 260° C erhitzt, während Methanol, das durch den Esteraustausch gebildet wird, abdestilliert wird. Je nach der Temperatur, dem Katalysator, dem Glykolüberschuß und der Anlage kann diese Umsetzung innerhalb weniger Minuten bis zu wenigen Stunden beendet werden. So hergestellte niedermolekulare Präpolymere können auch nach anderen Veresterungs- oder Umesterungsverfahren hergestellt werden.
Das sich ergebende Präpolymere wird dann durch Destillieren des überschüssigen 1,4-Butandiols zu einem Produkt mit hohem Molekulargewicht umgesetzt. Dieses Verfahren ist als »Polykondensation« bekannt. Während dieser Destillation erfolgt eine zusätzliche Umesterung zur Erhöhung des Molekulargewichts und zur zufallsmäßig regellosen Anordnung der Mischpolyestereinheiten. Beste Ergebnisse erhält man gewöhnlich, wenn diese abschließende Destillation oder Polykondensation bei einem Druck von weniger als I mm bei 240 bis 26O0C während weniger als 2 Stunden in Gegenwart von Antioxidantien, wie sym-Di-0-naphthylp-phenylendiamin und l,3,5-Trimethyl-2,4,6-tris-[3,5-ditert.-butyl-4-hydrox;ybenzyl]-benzol, durchgeführt wird. Um übermäßige Haltezeiten bei hohen Temperaturen, bei denen ein irreversibler thermischer Abbau möglich ist, zu vermeiden, sollte für die Umesterungsreaktion ein Katalysator verwendet werden. Obwohl eine große Vielfalt von Katalysatoren verwendet werden können, werden organische Titanate, wie Tetrabutyltitanat, die allein oder in Verbindung mit Magnesium- oder Calciumacetaten verwendet werden, bevorzugt. Kom- «!exe Titanate, wie M^HTiOR^t, die sich von Alkali-
oder Erdalkalialkoxiden und Titanatestem ableiten, sind ebenfalls sehr wirksam. Anorganische Titanate, wie Lanthantitanat, Calciumacetat/Antimontrioxid-Mischungen und Lithium- und Magnesiumalkoxide, sind für andere verwendbare Katalysatoren repräsentativ.
Umesterungspolykondensationen werden im allgemeinen in der Schmelze ohne Zusatz von Lösungsmittel durchgeführt; es können aber inerte Lösungsmittel angewandt werden, um die Entfernung von flüchtigen Bestandteilen aus der Masse bei niedrigen Temperaturen zu erleichtern. Diese Methode ist während der Präpolymerenherstellung, beispielsweise durch direkte Veresterung, besonders wertvoll. Zweckmäßigerweise wird jedoch 1,4-Butandiol in Terphenyl während der zu hochmolekularen Produkten führenden Polykondensation durch azeotrope Destillation entfernt Für jedes beliebige Stadium der Mischpolyesterherstellung können sowohl diskontinuierliche als auch kontinuierliche Verfahren angewandt werden. Die Polykondensation des Präpolymeren kann auch in der festen Phase bewerkstelligt werden, indem abgetrenntes, festes Präpolymeres in einem Vakuum oder in einem Inertgasstrom erhitzt wird, um freigesetztes 1,4-Butandiol zu entfernen. Dieses Verfahren hat den Vorteil, den Abbau zu vermindern, weil es bei Temperaturen unterhalb des Erweichungspunktes des Präpolymeren angewandt werden muß.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Polyester weisen eine günstige Mischung von Eigenschaften auf. Trotz ihrer verhältnismäßig niedrigen Konzentration an langkettigen Estereinheiten haben die Mischpolyester überraschend gute Eigenschaften bei niedriger Temperatur. Die Einverleibung von nur 5 Gew.-°/o Polytetramethylenäther-terephthalat-Einheiten in Polybutylenterephthalat) setzt die Sprödigkeitstemperatur von 0°C auf —40°C herab. Gleichzeitig weisen die Mischpolyester anders als ähnliche Massen des Standes der Technik, die weniger als 76% kurzkeUige Estereinheiten enthalten, brauchbare Zugfestigkeitseigenschaften bei Temperaturen von etwa 200°C auf. Zusätzlich behalten die erfindungsgemäß erhältlichen Mischpolyester ihre Festigkeit auch dann bei, nachdem sie längere Zeit verschiedenartigen organischen Flüssigkeiten (einschließlich hydraulischen Flüssigkeiten) bei Temperaturen von 120 bis 150° C ausgesetzt worden sind. Dies steht im Gegensatz zum Verhalten von zum Stand der Technik gehörenden Mischpolyestern.
Da die erfindungsgemäß erhältlichen Polyester verhältnismäßig niedrige Schmelzviskosität (insbesondere bei niedriger Scherspannung), ausgezeichnete Wärmestabilität bei der Verarbeitungstemperatur, hohe Erhärtungsgeschwindigkeit, gute Fließ- und Formbenetzungsmerkmale aufweisen und verhältnismäßig unempfindlich gegen Feuchtigkeit sind, können sie nach praktisch allen Arbeitsweisen verarbeitet werden, die für Thermoplasten im allgemeinen angewandt werden und in vielen Fällen bieten sie beträchtliche Verarbeitungsvorteile gegenüber konkurrierenden thermoplastischen Polymeren. Wegen ihrer hohen Erhärtungsgeschwindigkeit sind sie besonders wirksam bei Spritzgußverfahren und bei Anwendung von mit hoher Geschwindigkeit laufenden Extrusionsverfahren. Die Stoffe können durch Spritzgießen, Formpressen, Preßspritzen oder Blasen zu Gegenständen geformt werden, die, wenn gewünscht, engen zulässigen Abweichungen genügen. Wegen ihrer Schmelzviskosität und Stabilität können sie zum Schmelzgießen und Puddelgießen verwendet werden. Sie können leicht zu Folien (geblasen oder nichtgeblasen), Röhren und anderen Formen mit komplizierten Querschnitten und im Querspritzkopf zu Hüllen für Schläuche, Drähte, Kabel und andere Substrate extrudiert werden. Sie können unter Herstellung von Fasern und Fäden schmelzgesponnen werden. Auch können sie leicht kalandritrt werden, um Feinfolien und Folienmaterial oder gewebte und nicht-gewebte (Vliesstoffe), kalanderbeschichtete Stoffe und andere Materialien herzustellen,
ίο In feinzerteilter Form bieten die erfindungsgemäß erhältlichen Polyester die oben erwähnten Verarbeitungsvorteile für Arbeitsweisen, bei denen von gepulverten Thermoplasten Gebrauch gemacht wird. Außerdem können sie in bröckeliger Form Verwendung finden. Die günstigen Fließmerkmale dieser Polyester ermöglichen eine ausgezeichnete Abgrenzung auf preßgeformten Oberflächen und erleichtern Methoden für die Herstellung von Schmelzbindungen, wie Rotationspressen (entweder Ein- oder Zweiachsenme- thoden). Formpressen von Hohlkörpern und Zenirifugalformpressen, wie auch Pulverbeschichtungsmethoden, wie Beschichtung im Wirbelbett, durch elektrostatisches Sprühen, durch Flammensprühen, Flockenbeschichtung, Pulverfließbeschicliitung, Beschichtung in der Nebelkammer und Hitzesehmelzbeschichtung (für biegsame Substrate).
Die Schmelzviskositäts- und Stabilitätsmerkmale dieser Polyester bieten Vorteile, wenn sie bei bestimmten Beschichtung- und Verklebungsarbeitsweisen, wie jo Tauch-, Preßspritz-, Walzen- und Rakelbesch.'chtungen und mit heißen Schmelzen durchgeführten Verklebungen, verwendet werden. Dieselben Vorteile sind bei verschiedenen Vereinigungs- und Kaschierungsvorgängen, wie bei der Schichtstoffherstellung mittels heißer Walzen, auf Bahnen und durch Flammenkaschierung, wie auch bei anderen Verfahren zum Heißsiegeln von Thermoplasten von Nutzen. Dje niedrige Schmelzviskosität dieser Polyester gestattet die Verwendung von empfindlicheren Substraten bei Vereinigungs-, Kaschierungs- und Kalandervorgängen und ermöglicht, wenn gewünscht, ihr Eindringen in das Substrat.
Beispiele
Die nachstehenden ASTM-Methoden werden bei der 4> Bestimmung der Eigenschaften der in den nachfolgenden Beispielen hergestellten Polyester herangezogen:
Modul bei 100% Dehnung, M ioo
Modul bei 300% Dehnung, M300
Modul bei 500% Dehnung, M50O
Zugfestigkeit beim Bruch, Tb
Dehnung bis zum Bruch, EB
Biegemodul
Härte, Shore D
Ölquellen
Sprödigkeitstemperatur
D412
D412
D412
D412
D412
D797
D1484
D471
D746
Der nachfolgend beschriebene Katalysator wird bei der Herstellung der in den Beispielen genannten Polyester verwendet:
Lösung 1 wird durch Auflösen von 111,05 ml Tetrabutyltitanat in 900 ml trockenem Butanol-(l) hergestellt.
Lösung 2 wird durch Auflösen von 3 g wasserfreiem Magnesiumacetat in 100 ml trockenem Methanol hergestellt.
In den folgenden Beispielen werden 2 Raumteile der Lösung 1 im Gemisch mit 1 Raumteil der Lösung 2 verwendet.
Beispiel 1
Ein Mischpolyester wird hergestellt, indem die nachstehenden Stoffe in einen 711m Destillieren ausgestatteten, bewegten IColben gebracht werden:
Poly-(tetramethylenoxid)-glykol;
Zahlenmittel-Molekulargewicht
etwa 975 11.95 Teile
1,4-ButandioI 27,55 Teile
Dimethylterephthalat 40,5 Teile
Sym-Di-ji-naphthyl-p-phenylendiamin 0,18 Teile
Katalysator 0,4 Teile
Ein Rührer aus rostfreiem Stahl mit einer Schaufel, die so zugeschnitten ist, daß sie sich dem Innenradius des Kolbens anpaßt, wird etwa 3 mm vom Boden des Kolbens angeordnet, und es wird mit dem Rühren begonnen. Der Kolben wird in ein ölbad bei 16O0C gestellt, 5 Minuten lang gerührt, und dann wird der Katalysator zugegeben. Methanol destilliert aus dem Reaktionsgemisch in dem Maße ab, wie die Temperatur langsam auf 250°C im Verlauf 1 Stunde erhöht wird. Nachdem die Temperatur 250°C erreicht hat, wird der Druck innerhalb von 20 Minuten allmählich auf 0,3 mm Hg herabgesetzt. Die Polymerisationsmasse wird 60
Minuten lang bei 250°C/0,3 mm Hg bewegt. Das sich ergebende, viskose, geschmolzene Produkt wird in einer Stickstoff-Atmosphäre (wasser- und sauerstofffrei) vom Kolben abgeschabt, und man läßt es sich abkühlen. Die inhärente Viskosität des Produktes bei einer Konzentration von 0,1 g/dcl in m-Kresol bei 300C beträgt 1,49. Durch Formpressen bei etwa 2400C während 1 Minute und rasches Abkühlen in der Presse werden Proben für die physikalische Prüfung hergestellt Der Polyester weist eine Shore D-Härte von 63 auf.
Nach derselben Arbeitsweise wird auch ein Kontrollpolyester aus folgenden Stoffen hergestellt:
Poly-(tetramethylenoxid)-glykol;
Zahlenmittel-Molekulargewicht
etwa 975 38,5 Teile
l,4Butandiol 36,5 Teile
Dimethylterephthalat 60,0 Teile
Sym-Di-jS-naphthyl-p-phenylendiamin 030 Teile
Katalysator rj,71 Teile
Die Kontrollprobe weist eine inhärente Viskosität von 1,65 und eine Shore D-Härte von 55 auf.
Eigenschaften des erfindungsgemäß hergestellten Mischpolyesters und des Kontrolipolyesters sind in der Tabelle I gezeigt.
Tabelle I
Iirfindungsgemäli Kontrolle
hergestellter
Mischpolyester
Kurzkettige Estereinheiten, Gew.-% 76,0 57,8
Spannung/Dehnung bei 25 C
Zugfestigkeit, kg/cm2 485 453
Dehnung bis zum Bruch, % 510 765
100% Modul, kg/cm2 201 151
300% Modul, kg/cm2 278 248
500% Modul, kg/cm2 468 274
Spannung/Dehnung bei 200 C
Zugfestigkeit, kg/cm2 134 Für die
Dehnung bis zum Bruch, % 525 Prüfung
100% Modul, kg/cm2 46 zu weich
300% Modul, kg/cm2 74
500% Modul, kg/cm2 137
Eigenschaften bei 25 C nach 7tägigem Eintauchen
bei 121 C in Getriebeflüssigkeit (Texaco Type »A«
Transmission Fluid; Kohlenwasseistofftyp)
Zugfestigkeit, kg/cm2 269 151
Dehnung bis zum Bruch, % 275 75
100% Modul, kg/cm2 216 -
Prozentuale Volumenzunahme
Eigenschaften bei 25 C nach 7tägigem Eintauchen
bei 121 C in Isooctyl-diphenylphosphat
Zugfestigkeit, kg/cm2 368 241
Dehnung bis zum Bruch, % 405 365
100% Modul, kg/cm2 215 135
300% Modul, kg/cm2 276 181
Prozentuale Volumenzunahme 16.8 32.7
Beispiel 2
Drei Polyestermassen werden aus den nachfolgenden Bestandteilen praktisch nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 hergestellt. Zur Erleichterung des Herausnehmens aus dem Reaktionsgefäß werden die Polymerisationsmassen unmittelbar vor dem Isolieren auf 260°C erhitzt.
2-A
2-B
Kontrolle
33,9 37,6
51,6 54,0
0,2 0,2
Poly-(ictrarneihyler.oxid)- 7,17 2,68 glykol; Zahlenmittel-Molekulargewicht etwa 975, Teile
1,4-Butandiol, Teile 33,8
Dimethylterephthalat, Teile 50,0
Sym-Di-jß-naphthyl-p- 0,2
phenylen-diamin, Teile
Katalysator, Teile 0,4 0,4 0,4
Die Mischpolyesters 2-A und 2-B liegen innerhalb der Grenzen der vorliegenden Erfindung.
Eigenschaften der drei Polyester werden in der Tabelle Il gezeigt. Durch Formpressen bei 240 bis 25O0C werden Proben für die Prüfung hergestellt.
Tabelle II
2-A
2-B
Kurzkettige Estereinheiten, Gew.-%
Eigenschaften bei Raumtemperatur
M100, kg/cm2
M300, kg/cm2
TB, kg/cm2
EB, %
_ Härte. Shore D
Sprödigkeitstemperatur, C
Biegemodul, kg/cm2
Eigenschaften
bei 150T
Mi00, kg/cm2
M300, kg/cm2
T„, kg/cm2
EB, %
87,5
267
274
514
400
72
< -60
95,0
478 10 78
-40
82 176 287 450
97 204 309 400
Kontrolle
100
344 5
8 220 19430 26
112 209 259 360
Die erfindungsgemäß erhaltenen Mischpolyester zeigen ausgezeichnete Eigenschaften sowohl bei niedrigen als auch hohen Temperaturen. Dagegen wird der Kontrollpolyester, obwohl er nützliche Hochtemperatureigenschaften besitzt, bei 00C spröde.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Herstellen eines segmentierten, thermoplastischen Mischpolyesterelastomeren mit 4langkettigen Estereinheiten und kurzkettigen Estereinheiten, die über Esterbindungen Kopf-anSchwanz verknüpft sind, durch Umsetzen von
    (a) Dimethylterephthalat,
    (b) 1,4-Butandiolund
    (c) Poly-(tetramethylenoxid)-glykol mit einem Molekulargewicht von 600 bis 2000,
    dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsteilnehmer in solchen Mengen eingesetzt werden, daß die kurzkettigen Estersegmente, welche die Reaktionsprodukte von (a) und (b) sind, 76 bis 95 Gew.-% des Mischpolyesters ausmachen.
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