DE2155987A1 - Chromogene Fluoranverbindungen - Google Patents

Description

THE NATIONAL CASH REGISTER COMPANY

Dayton, Ohio (U. S. A.)

Patentanmeldung

Unser Az: 1326/Germany

Zusatz zu Patentanmeldung P 20 01 864

CHROMOGENE PLÜORANVERBINDUNGEN

Die Erfindung betrifft ohromogene amino-substituler-te Fluoranverbindungen zur Verwendung bei druckempfindlichen Αυ fzeicbnungsmate rialien..

Derartige Verbindungen sind im Hauptpatent (Patentanmeldung P 20 01 864) beschrieben und werden normalerweise in gelöster Form verwendet, wobei kleine Tröpfchen in Mikrokapseln enthalten sind, die auf ein Blatt aufgetragen wurden. Die chromogene Verbindung reagiert bei der Freigabe aus den Mikrokapseln mit einem saueren Reagenten,etwa Attapulgit-Ton oder einem Phenolharz, das auf dem gleichen oder einem anderen Blatt aufgebracht ist, wodurch eine Farbmarkierung hervorgerufen wird.

Aufgabe der Erfindung ist es, weitere Verbindungen aufzuzeigen, die in diesem Zusammenhang von besonderem Vorteil sind.

Die erfiridungsgemHßen Verbindungen ülnd gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

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BAD ORIGINAL

wobei R-, R₁. und R- jeweils Wasserstoff oder eine Alk.vlgruppe mit weniger als fünf C-Atomen, R., oder Rj. Wasserstoff und entweder der andere Rest von R-, und Rj, oder R₂ entweder

sind, wobei A Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit weniger als fünf C-Atomen, Y Wasserstoff oder eine Nitro->Amino- oder !Carboxylgruppe oder eine Karboalkoxygruppe mit weniger als fünf C-Atomen in der Alkylgruppe und Z Wasserstoff oder eine Nitro₇Amino- oder Dialkylaminogruppe oder eine Alkylgruppe mit weniger als fünf C-Atomen bedeuten, wobei die Übrigen der Reste R₀, R, und R₁. Wasserstoff und eine Nitro-,

ti s H

Amino-jHalogen- oder Acetamidogruppe oder eine Alkylgruppe mit weniger ale fünf C-Atomen sind.

Die neuen Verbindungen können nach den gleichen Verfahren wie diejenigen des Hauptpatents hergestellt werden unter Berücksichtigung der entsprechend substituierten

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BAD

Ausgangsstoffe. Die folgende Tabelle zeigt einige Beispiele der neuen Verbindungen zusammen mit ihren Schmelzpunkten und der bei Anwendung von Lösungen der Verbindungen auf einen saueren Reagenten, etwa eine Mischung aus Attapulgit-Ton und Phenolharz, entwickelten Farbe. Bei den einzelnen Verbindungen wird auch auf die beigefügten Zeichnungen Bezug genommen, die die entsprechenden Strukturformeln zeigen.

Schmelzpunkt (°C)

Verbindungen

2^f-(p-Toluidino)-6'-Däthylaminofluoran (Fig. 1)

2'-(N-Methylanilin^-o'-Diäthylaminofluoran 162-3 (Flg.2)

2'-(p-Toluidinoj-3'-Methyl-6^l-Diäthylamino-206-8 Fluoran (Fig. 3)

2*-Anilino-6'-Diäthylamino-o-Nitrofluoran 113-5 (Fig.4)

2'-Anilino-6'-Diäthylamino-5-Nitrofluoran 246-6

(Fig. 5)

2'-Anilino-6'-Diäthylamino-6-Aminofluoran 253-4

(Fig. 6)

2' -Anilino-6 * -Diäthylamino-5-Arninof luoran 263-5

(Fig. 7)

2¹ -(N-MethylanillmO-ö' -Diäthylamino-6-Nitrofluoran (Fig. 8)

iyJ
Nitrofluoran (Fig. 9)

2^l-(N-Methylanilino)-6^t-Dia"thylamino-6-Aminofluoran (Fig. 10)

2'-(N-Methylanilino)-6*-Diathylamino-5-Aminofluoran (Fig. 11)

2^l-Anllino-3^l-Methyl-6^l-Diäthylamino-6-Nitrofluoran (Fig. 12)

2'-AnIlInO^¹-Methyl-o'-Diäthylamino-ö-Aminofluoran (Fig. 13)

215-6

Farbe grün grün grau-grün grün grün neutral grün grün grün neutral grau-grün grau-grün

148-150 purpurneutral

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Ist R_ die zuvor genannte substituierte Anilinoder Naphthylaminogruppe, so ist der genannte andere Rest von R, und R. vorzugsweise Wasserstoff oder eine Nitro- oder Aminogruppe; wenn der genannte andere der Reste R^. und Ru eine substituierte Anilin- oder Naphthylaminogruppe ist, dann ist R vorzugsweise eine Alkyl- oder Chlorgruppe.

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Claims (1)

1. Patentansprüche:

   1. ) Chromogene Verbindungen nach Patent (Patentanmeldung 10 01 864) mit der allgemeinen Strukturformel

   wobei R₁, R₁. und FL- jeweils Wasserstoff oder eine AlKyI-gruppe mit weniger als fünf C-Atomen, R- oder R₁. Wasserstoff und entweder der andere Rest von R-, und R^ oder R„

   entweder

   oder

   sind, wobei A Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit
   weniger als fünf C-Atomen, Y Wasserstoff oder eine

   y.ll .1971

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   Nitro-jAmino- oder !Carboxylgruppe oder eine Karboalkoxygruppe mit weniger als fünf C-Atomen in der Alkylgruppe und Z Wasserstoff oder eine Nitroj-Amino- oder Dialkylaminogruppe oder eine Alkylgruppe mit weniger als fünf C-Atomen bedeuten, wobei die übrigen der Reste Rp, R und R₁. Wasserstoff und eine NitroyAmino-jHalogen- oder Acetamidogruppe oder eine Alkylgruppe mit weniger als fünf C-Atomen sind.

   2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Chlor- oder Alkylgruppe ist.

   3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß entweder R, und R₂. beide Wasserstoff oder einer der Reste R, und R₂, eine Nitro- oder Aminogruppe ist.

   4. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Rf- und R^ jeweils eine Alkylgruppe sind.

   5. 2'-(p-ToluidinoJ-ö*-Diäthylaminofluoran.

   6 . 2'-(N-MethylaniHnO)-O¹-Diäthylaminofluoran.

   7. 2^l-(p-Toluidino)-3'-Methyl-6^l-Diäthylaminofluoran

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   S. 2'-Anilino-6'-Diäthylamino-6-Nitrofluoran.

   9. 2'-Anilino-6¹ -Diäthy larnino-5-Nitrof luoran.

   10. 2'-AnIlInO-O¹-Diäthylamino-6-Aminofluoran. 11 . 2'-Anilino-ö¹-Diäthy larnino-5-Aminof luoran.

   I^. 2¹-(N-Methylanilino)-o^!-Diäthylamino-6-NitroΠuoran

   IjS. 2' - (N-Methylanilino)-6' -Diäthy 1 amino-5-Nitrof luoran

   I^ . 2¹ -(N-Methylanilinoj-e¹-Diäthylamino-6-Arnlnofluorpn.

   15. 2^f-(N-Methylanilino)-6'-Diäthylamino-5-Aminofluoran,

   16. 2'-Anilino-3*-Methyl-6'-Diäthylamino-6-Nitrofluoran.

   17. 2 '-Ariilino-V-Methy 1-6 '-Diäthy lamino-6-Aminof luoran.

   18. Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit einem chromogenen Stoff und einem saueren Reagenten dafür als markierungsbildendes System, dadurch gekennzeichnet, daß der chromogene Stoff eine der Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 17 ist.

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