DE1570686C3 - Verfahren zur Umsetzung von Organosiliciumverbindungen, die zumindestens ein Wasserstoffatom an ein Siliciumatom pro Molekül und nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an Silicium gebunden aufweisen, mit einer Verbindung die aliphatische Kohlenstoffatome, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, aufweist - Google Patents
Verfahren zur Umsetzung von Organosiliciumverbindungen, die zumindestens ein Wasserstoffatom an ein Siliciumatom pro Molekül und nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an Silicium gebunden aufweisen, mit einer Verbindung die aliphatische Kohlenstoffatome, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, aufweistInfo
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Description
45
(Z = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest; e =
Wert von 0,5 bis 2,19;/= Wert von 0,001 bis 1,0; e+f = 1,0 bis 2,5) anwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das beanspruchte Verfahren
auf eine ungesättigte Verbindung der Formel
55
anwendet (Y = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest;
Y' = organischer Rest, der aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfachbindungen mitein- b0
ander verknüpft sind; e und /wie im Anspruch 4).
R1-Si-H
bekannt sind, worin R, Ri und R2 Chlor, Alkoxy-, Aroxy-,
Alkyl- und Arylreste bedeuten, an äthylenisch ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen unter Ausbildung
einer neuen Si—C-Bindung entsprechend folgendem Reaktionsschema addieren:
C — C
I1-Si—C—C-R? H
Es ist bereits aus der deutschen Auslegeschrift 07 941 ein Verfahren zur Herstellung von Polysiloxysilalkylenverbindungen
durch Umsatz von Wasserstoff am Siliciumatom tragenden Organosiliciumverbindun-Diese
Addition kann durch Temperaturerhöhung, vor allem aber durch die verschiedensten Katalysatoren,
wie z. B. UV-Licht, Peroxide und Azoverbindungen bzw. andere Radikallieferanten, feinverteilte Metalle, z. B.
Nickel oder Platin, auf Trägern wie Aktivkohle oder Aluminiumoxid, Platinverbindungen, ζ. Β. Platinoxid,
Platin-2-chlorid oder Platinchlorwasserstoffsäure, Dimethylformamid,
Triphenylphosphin u. a., beschleunigt bzw. ermöglicht werden.
Sie verläuft um so schneller und quantitativer, je mehr die Substituenten R, R] und R2 aus negativen Resten —
vor allem Chlor oder Alkoxygruppen — bestehen, s welche die Polarität der Si — Η-Bindung erhöhen und V
damit lockern.
Demgegenüber ist das Verfahren vorliegender Erfindung zur Umsetzung von Siliciumverbindungen,
die zumindestens ein Wasserstoffatom an ein Siliciumatom pro Molekül und nicht mehr als zwei Wasserstoffatome
an Silicium gebunden aufweisen, mit einer Verbindung, die aliphatische Kohlenstoffatome, die
durch Mehrfachverbindungen miteinander verknüpft sind, aufweist durch Inberührungbringen der Reaktionsteilnehmer in Anwesenheit eines Platin-Katalysators,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Platinkatalysator einen solchen verwendet, der durch Umsetzung von
Chlorplatinsäure mit einem Alkohol und/oder einem Äther und/oder einem Aldehyd hergestellt worden ist
und der 2,0 bis.3,5 Chloratome pro Platinatom aufweist.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist durch die Anwendung auf eine
Organosiliciumverbindung der Formel
(1)
(X = Halogen; Z = einwertiger, gegebenenfalls
halogenierter Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest; a = Wert von 0 bis 3; b = Wert von 1 bis 2; a + 6 =
1 bis 4) gekennzeichnet; eine weitere Variante durch die Anwendung auf eine ungesättigte Verbindung der
Formel
(2)
(Y = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest
oder Cyanoalkylrest; Y' = organischer, zumindest ein Paar aliphatischen durch Mehrfachbindungen
miteinander verknüpfter Kohlenstoffatome aufweisender Rest; m = Wert von 0 bis 3; π —
Wert von 1 bis 4; m+ η = 1 bis 4).
Ferner kann das erfindungsgemäße Verfahren auf ein Organopolysiloxan der Formel
(Z)eSi(H)/O4_._J
(3)
(Z = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest
oder Cyanoalkylrest; e = Wert von 0,5 bis 2,49; / = Wert von 0,001 bis 1,0; e+/= 1,0 bis 2,5),
und schließlich auf eine ungesättigte Verbindung der Formel
(Y)e(Y')/SiO4_e-/
(4)
angewendet werden (Y = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest;
Y' = organischer Rest, der aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfachverbindungen
miteinander verknüpft sind; e und /wie oben).
Die Produkte, die nach dem beanspruchten Verfahren erhalten werden, besitzen zahlreiche Anwendungsmöglichkeiten,
was im Einzelfall von den speziellen Eigenschaften dieser Produkte abhängt
So können die Produkte, die aus einem monomeren Silan, welches ein siliciumgebundenes Wasserstoffatom
und siliciumgebundene hydrolysierbare Gruppen enthält und einem olefinischen Material hergestellt sind,
z. B. das Produkt, das durch Addition von Methyldichlorsilan an Cyclohexen erhalten wurde, zum Zwecke
der Bildung verschiedener Typen an Polysiloxanen auf an sich bekannte Weise hydrolysiert und kondensiert
werden.
Ferner können die Produkte, die durch die Umsetzung von Organopolysiloxanen, welche siliciumgebundene
Wasserstoffgruppen enthalten, mit Organopolysiloxan, welches siliciumgebundene ungesättigte Gruppen
enthält, hergestellt wurden, den konventionellen Anwendungsweisen für Organopolysiloxane zugeführt
werden.
Es ist möglich, diese »Additionspolymeren« ohne oder mit einer stützenden Unterlage herzustellen.
So können diese Materialien, welche kautschukartige Polymere sind, als Abdichtungen und dergleichen
ähnlich wie die konventionellen Organopolysiloxane verwendet werden.
Diejenigen Materialien, weiche eine harzartige Natur besitzen, können zu Isolationen bei elektrischen Leitern
geformt werden, wobei die Leiter an sich bekannten Anwendungsweisen zugeführt werden.
Diejenigen monomeren Materialien, welche durch die Additionsreaktion gemäß vorliegender Erfindung hergestellt
wurden, sind ferner als Zwischenprodukte bei der Herstellung von komplizierteren Produkten von
Interesse.
Die Fortschrittlichkeit der erfindungsgemäßen hergestellten Organosiliciumverbindungen ist in den Beispielen
2,3,4 und 8 dargestellt.
Ein besonders wesentlicher Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß der zur
Anwendung gelangende Katalysator in einfachen Alkoholen und in Kohlenwasserstofflösungsmitteln
löslich ist, wodurch die gesamte Reaktion wesentlich leichter und rascher durchführbar ist als die vergleichbaren
Verfahren des Standes der Technik. Der gemäß der deutschen Auslegeschrift 11 07 941 verwendete Katalysator,
der aus »Platin auf Kohle« besteht, ist naturgemäß völlig unlöslich.
Aus den oben zitierten Beispielen geht insbesondere auch die sprunghafte Überlegenheit des anmeldungsgemäßen
Verfahrens an Hand der angegebenen Härtungszeiten hervor.
Das mit Hilfe des erfindungsgemäß verwendeten Katalysators durchgeführte Verfahren ist eine Additionsreaktion,
die durch folgende allgemeine Gleichung wiedergegeben werden kann:
^Si-H + C=C-^=SiC-
Zur Erläuterung der Additionsreaktionen, bei denen die erfindungsgemäß verwendeten enthaltenden Katalysatoren
wirksam sind, wird auf die US-Patentschrift 28 32 218 verwiesen.
Der erfindungsgemäß verwendete Katalysator ist für jede der in der vorgenannten Reaktion beschriebenen
Additionsreaktionen brauchbar.
Zur weiteren Erläuterung von Reaktionen, bei denen der erfindungsgemäß verwendete Katalysator anwendbar
ist, wird auf die US-Patentschrift 29 70150 verwiesen. Die Katalysatoren gemäß vorliegender
Erfindung sind auch auf alle Reaktionen, die in der obengenannten US-Patentschrift beschrieben sind,
anwendbar.
Der Organosilicium-Reaktionsteilnehmer, der die Silicium-Wasserstoff-Bindung enthält, kann monomer
oder polymer sein. Das einzige Erfordernis besteht darin, daß er zumindest ein siliciumgebundenes Wasserstoffatom
pro Molekül enthält, wobei nicht mehr als 2 Wasserstoffatome an irgendein Siliciumatom gebunden
sein dürfen.
Von den Resten, die in den Formeln (1) und (3) dargestellt werden, seien beispielhaft erwähnt: Methyl,
Äthyl, Propyl, Octyl, Octadecyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl,
Phenyl, Tolyl, Benzyl, Phenyläthyl sowie Chlormethyl,
Chlorphenyl, Dibromphenyl.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet Z Methyl oder eine Mischung von Methyl und Phenyl oder
auch Vinyl, Allyl oder Cyclohexenyl.
Wenn Z ein ungesättigter Rest ist, ist es möglich, die Silicium-Wasserstoff-Bindungen tragende Siliciumverbindung
mit sich selber umzusetzen.
Zu den monomeren organischen Siliciumverbindungen, die unter die Formel (1) fallen, gehören
ZSiHCL2, Z2SiHCL, Z3SiH, ZSiH2CL, Z2SiH2,
HSi(OZ)3, H2Si(OZ)2, ZSiH(OZ)2, HSi(OOCZ)3
und ZSiH(OOCZ)2
HSi(OZ)3, H2Si(OZ)2, ZSiH(OZ)2, HSi(OOCZ)3
und ZSiH(OOCZ)2
Zu den siliciumständigen, Wasserstoff enthaltenden organischen Verbindungen, auf die die erfindungsgemäß
verwendeten Katalysatoren anwendbar sind, gehören ferner Organopolysilane, Organopolysiloxane und verschiedene
Polysilalkylenverbindungen, die beispielsweise eine SiC^Si-Gruppierung oder eine SiCH2CH2Si-Gruppierung
enthalten, ferner Polysilphenylene, welche die SiCeHtSi-Gruppierung enthalten, sowie die Organosilizane,
welche durch eine Si—N—Si-Bindung in der
Polymerstruktur gekennzeichnet sind.
Unter den siliciumständigen, Wasserstoff enthaltenden
organischen Verbindungen, die mehr als ein Siliciumatom enthalten, befinden sich Verbindungen mit
den Formeln
Z2HSiSiZ3, Z2HSiSiH2Z, Z3SiOSiHZ2,
ClZ2SiOSiHCl2, Z3SiCH2CH2SiHZ2,
HZ2SiC6H4SiZ2H, Z3SiO(ZHSiO)cSiZ3,
in welchen Z die oben angegebene Bedeutung besitzt und c eine ganze Zahl von 1 bis 10 000 oder mehr
darstellt.
Unter den Organopolysiloxanen, die bei der praktischen Durchführung vorliegender Erfindung wirksam
sind, befinden sich Polymere und Copolymere, die eine oder mehrere Einheiten der Formel
Z2SiO, ZSiOi5 oder SiO2
zusammen mit zumindest einer Einheit pro Molekül mit der Formel
ZHSiO, Z2HSiO03, HSiOi,5, H2SiO oder ZH2SiOo1S
enthalten, wobei Z die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Es wird bevorzugt, daß die siliciumständige, Wasserstoff tragende Verbindung ein Organopolysiloxan z. B.
der Formel
(ZHSiO),
(5)
oder ein Organopolysiloxan oder Copolymeres der Formel
(Z)eSi(H)f04-e-f
ist, wobei Z die oben angegebene Bedeutung besitzt, d
= 3 bis 10, vorzugsweise 4, e einen Wert von 0,5 bis 2,49 und / einen Wert von 0,001 bis 1,0 darstellt und die
Summe von e+f= 1,0 bis 2,5 ist.
Organopolysiloxane, die unter die Formeln (5) und (6) fallen, sind bekannt und werden beispielsweise durch
Hydrolyse und Kondensation verschiedener Organochlorsiloxane hergestellt. Wenn Z Methyl ist, können
Cyclopolysiloxane, die unter die Formel (5) fallen, durch Hydrolyse und Kondensation von Methyldichlorsilan
hergestellt werden. Produkte, die unter die Formel (6) fallen, können durch Cohydrolyse und Cokondensation
einer Mischung von 2 oder mehr Chlorsilanen hergestellt werden, von denen zumindest das eine ein
siliciumgebundenes Wasserstoff atom enthält.
Beispielsweise können Verbindungen, die unter die Formel (6) fallen, durch Cohydrolyse und Cokondensation
von einer oder mehrerer Verbindungen wie
Trimethylchlorsilan, Dimethylchlorsilan, Methyltrichlorsilan
oder Siliciumtetrachlorid mit einer oder mehreren Verbindungen wie Methyldichlorsilan, Dimethylchlorsilan,
Trichlorsilan, Dichlorsilan oder Methylchlorsilan hergestellt werden.
Olefinisch oder acetylenisch ungesättigte Verbindun-. gen, die mit den oben beschriebenen Verbindungen, die
siliciumständigen Wasserstoff enthalten, reagieren können, können monomer oder polymer sein. Die
ungesättigte Verbindung kann Kohlenstoff und Wasserstoff allein enthalten, aber auch Sauerstoff, Halogen,
Stickstoff oder Silicium.
Die aliphatische ungesättigte Verbindung kann ein einziges Paar von Kohlenstoffatomen, die durch
Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, enthalten oder auch eine Mehrzahl von Paaren an
Kohlenstoffatomen, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind.
Anwendbar sind Äthylen, Propylen, Butylen, Octylen, Styrol, Butadien, Pentadien, Penten-2, Divinylbenzol
und Vinylacetylen. Vorzugsweise enthält der Kohlenwasserstoff nicht mehr als 20 bis 30 Kohlenstoffatome in
der Kette.
Zu den Sauerstoff enthaltenden ungesättigten Verbin- /f
düngen, welche verwendbar sind, gehören Methylvinyläther, Divinyläther, Phenylvinyläther, der Monoallyläther
des Äthylenglykols, Phenylvinylketon, Allylaldehyd, Methylvinylketon, Acrylsäure, Methacrylsäure,
Methacrylat, Phenylmethacrylat, Vinylessigsäure, Vinyloctoat, Vinylacetat, ölsäure oder Linolsäure.
Ungesättigte Verbindungen, auf die das beanspruchte Verfahren angewendet werden kann, sind ferner
acyclische und heterocyclische, die aliphatische ungesättigte Gruppierungen im Ring enthaltenden Verbindungen.
Zu diesen gehören Cyclohexen, Cyclohepten, Cyclopentadien, Dihydrofuran und Dihydropyren.
Es können ferner die Schwefelanalogen jeder beliebigen ungesättigten, Sauerstoff enthaltenden Verbindung
verwendet werden. Ferner können auch Verbindungen, die andere Elemente enthalten wie
Vinylchlorid, die Vinylchlorphenyläther oder Allylester der Trichloressigsäure verwendet werden, außerdem
Acrylnitril, Allylcyanid oder Nitroäthylen.
Brauchbar sind ferner Polymere, die eine aliphatische ungesättigte Gruppierung enthalten, wie Polyester-
harze, die aus mehrbasischen gesättigten oder ungesät- ^
tigten Säuren mit ungesättigten mehrwertigen Alkoholen hergestellt werden, ferner Polyesterharze, die durch
Umsatz von ungesättigten mehrbasischen Säuren mit gesättigten mehrwertigen Alkoholen gewonnen werden.
Ein geeigneter Polyester wird durch Kondensation von Maleinsäure mit Äthylenglykol hergestellt.
Eine breite Klasse von aliphatisch ungesättigten Organosiliciumverbindungen, auf die das beanspruchte
Verfahren angewendet werden kann, besteht aus drei Gruppen solcher Verbindungen, die zu bevorzugen sind.
Eine dieser Gruppen besteht aus monomeren Silanen mit der Formel
(Y)m(Y')MSi(X)4-m-„
(2)
. in welcher X Halogen ist, Y einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest des Umfangs der oben für Z
gegebenen Bedeutung darstellt, Y' ein organischer Rest ist, welcher zumindest ein Paar aliphatischer Kohlenstoffatome
enthält, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, m gleich 0 bis einschließlich
3, η gleich 1 bis einschließlich 4 ist und die Summe von
m+π gleich 1 bis einschließlich 4 beträgt.
Eine zweite dieser Gruppen besteht aus Cyclopolysiloxanen der Formel
(YY'SiO)d
(7)
in der Y, Y' die oben angegebene Bedeutung und d die
Bedeutung von 3 bis 10, vorzugsweise 4, besitzt.
Die dritte Gruppe von ungesättigten organischen Siliciumverbindungen besteht aus solchen der Formel
(YMY')/SiO4-e-/
(8)
wobei Y und Y' die oben angegebene Bedeutung besitzen, ferner e und /die bei den Formeln (3) und (4)
erwähnten Werte haben.
Alle organischen Siliciumverbindungen, die in den Umfang der Formeln (3), (7) und (8) fallen, sind dem
Stand der Technik wohl bekannt und werden auf konventionelle Methoden gewonnen.
Von diesen organischen Siliciumverbindungen der Formeln (2), (7) und (8) werden diejenigen bevorzugt, in
denen Y der Methylrest oder eine Mischung Methyl und Phenyl, Y' ein Alkenylrest, vorzugsweise den Vinylrest
oder Allylrest, bedeuten.
Unter die Formel (2) fallen Silane wie Methylvinyldichlorsilan, Vinyltrichlorsilan, Allyltrichlorsilan, Methylphenylvinylchlorsilan,
Phenylvinyldichlorsilan, Diallyldichlorsilan, Vinyl-betä-cyanoäthyldichlorsilan.
Zu den cyclischen Produkten, die unter die Formel (7) fallen, gehören beispielsweise das cyclische Trimere von
Methylvinylsiloxan, das cyclische Pentamere von Methylvinylsiloxan, das cyclische Tetramere von Methylvinylsiloxan,
das cyclische Tetramere von Methylphenylsiloxan.
Unter die Formel (8) fällt eine breite Klasse von bekannten Organopolysiloxanen, welche harzartige
Materialien, Flüssigkeiten mit niederer Viskosität oder gummiartige Materialien mit hohem Molekulargewicht
sein können. Diese polymeren Materialien werden auf bekannte Weise hergestellt.
Um eine Reaktion zwischen der siliciumständigen, Wasserstoff enthaltenden Verbindung und dem ungesättigten
Reaktionsteilnehmer zu bewirken, werden die beiden Ausgangsstoffe gründlich.in den gewünschten
Mengen unter Zugabe der gewünschten Katalysatormenge miteinander vermischt und das Reaktionsgemisch
lange bei der gewünschten Reaktionstemperatur gehalten, bis . die Addition der siliciumständigen,
Wasserstoff tragenden Verbindung an die Mehrfachbindungen der aliphatisch ungesättigten Verbindung
erfolgt ist.
Die relativen Mengen der Reaktionsteilnehmer können innerhalb weiter Grenzen variieren. In der
Theorie ist eine Silicium-Wasserstoff-Bindung einer olefinischen Doppelbindung oder einer halben acetylenischen
Dreifachbindung äquivalent. Für viele Zwecke kann es jedoch wünschenswert sein, einen Überschuß an
einem der Reaktanten einzusetzen, um die Vervollständigung der Reaktion zu erleichtern und um sicherzustellen,
daß das Reaktionsprodukt entweder noch freie Silicium-Wasserstoff-Bindungen oder noch ein oder
mehrere Mehrfächbindungen enthält.
Im allgemeinen jedoch sind die Verhältnisse der Reaktionsteilnehmer so ausgewählt, daß etwa 0,005 bis
20 Silicium-Wasserstoff-Bindungen je Doppelbindung zur Verfugung stehen bzw. etwa 0,06 bis 15 Silicium-Wasserstoff-Bindungen
in einem Reaktionsteilnehmer pro Paar aliphatischer Kohlenstoffatome, die durch Dreifachbindungen miteinander verknüpft sind, dem
anderen Reaktionsteilnehmer zur Verfügung stehen.
Der Katalysator kann dabei in Mengen hinzugegeben werden, die innerhalb extrem weiter Grenzen schwanken
können. Er kann beispielsweise in sehr geringer Konzentration zugegeben werden, da er eine außerordentlich
hohe Aktivität besitzt.
Da also der Katalysator häufig und vorzugsweise in winzigen Mengen verwendet wird, ist es oft wünschenswert,
diesen in Lösung in einem Verdünnungsmittel anzuwenden, um die Verteilung des Katalysators zu
erleichtern.
Geeignete Verdünner sind alle Lösungsmittel für den Katalysator, welche gegenüber den Reaktionsteilnehmern
unter den Bedingungen der Reaktion inert sind.
Bevorzugte Verdünnungsmittel sind Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylol. Es können jedoch auch aliphatische Lösungsmittel, wie aliphatische Ligroine, verwendet werden.
Bevorzugte Verdünnungsmittel sind Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylol. Es können jedoch auch aliphatische Lösungsmittel, wie aliphatische Ligroine, verwendet werden.
Ferner können außer diesen Kohlenwasserstofflösungsmitteln
auch Alkohol oder Äther eingesetzt werden.
Wenn ein Verdünnungsmittel verwendet wird, wird es in Mengen von 10 bis 10 000 Gewichtsteilen pro Teil des
erfindungsgemäß verwendeten Katalysators eingesetzt. Um die Additionsreaktionen mit dem erfindüngsgemäß
verwendeten Katalysator zu bewirken, werden die beiden Reaktionsteilnehmer und der verdünnte Platinkatalysator
gründlich miteinander gemischt und eine so lange auf Reaktionstemperatur gehalten, bis die
Reaktion bewirkt wird.
Wegen der hohen Aktivität des Katalysators geht die Reaktion oft schon bei Raumtemperatur vonstatten,
sobald der Katalysator den Reaktionsteilnehmern beigemischt wird. Die Reaktionstemperatur kann daher
Raumtemperatur sein oder sogar eine Temperatur, die bei 00C liegt.
Andererseits besteht keine obere Grenze bezüglich der Temperatur, bei der die Reaktion durchgeführt
werden kann, wobei lediglich beachtet werden muß, daß durch die verschiedenen Reaktionsteilnehmer und
jeweiligen Verdünner Temperaturgrenzen gesetzt werden.
So können Reaktionstemperaturen in der Größenordnung von 150 bis 200° C eingehalten werden.
5ö Vorzugsweise wird jedoch die Reaktion bei 60 bis 130° C durchgeführt.
5ö Vorzugsweise wird jedoch die Reaktion bei 60 bis 130° C durchgeführt.
Die Reaktionszeit hängt von den jeweils verwendeten Reaktionsteilnehmern und der verwendeten Katalysatormenge
ab. Die Reaktionszeiten bewegen sich zwischen ein paar Minuten bis zu 12 oder mehr Stunden.
In einigen Fällen ist es außer der Verwendung eines Verdünners für den Katalysator wünschenswert, auch
ein Lösungsmittel für einen oder beide Reaktionsteilnehmer zu verwenden. Wiederum ist die Menge an
verwendetem Lösungsmittel in diesem Falle nicht kritisch und kann beliebig variiert werden.
Es kann jedes beliebige Lösungsmittel verwendet werden, welches den gewünschten Reaktionsteilnehmer
oder die Reaktionsteilnehmer auflöst und welches gegenüber den Reaktionsteilnehmern unter den Bedingungen
der Reaktion inert ist.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung.
909 523/5
Herstellung von Ausgangsstoffen
a) Es wurde eine Methylvinylpolysiloxan-Flüssigkeit mit endständigen Trimethylsilyl-Einheiten auf bekannte
Weise aus Hexamethyldisiloxan, Octylmethylcyclotetrasiloxan und dem cyclischen Tetrameren
von Methylvinylsiloxan hergestellt. Diese Flüssigkeit enthielt 0,3 Molprozent Methylvinylsiloxan-Einheiten
und besaß eine Viskosität von 500 Centistokesbei25°C.
b) Eine Methylhydrogenpolysiloxan-Flüssigkeit wurde durch Cohydrolyse von Methyldichlorsilan und
Dimethyldichlorsilan in Mengen, die ausreichen, um 2,5 Molprozent Methylhydrogensiloxan-Einheiten
in der Flüssigkeit, welche eine Viskosität von etwa 150 Centistokes bei 25° C besaß, bereitzustellen,
hergestellt.
Es wurde eine Mischung aus 50 Teilen Methylvinylpolysiloxan-Flüssigkeit
und 6 Teilen Methylhydrogenpolysiloxan-Flüssigkeit bereitet.
c) Ein Katalysator wurde hergestellt, indem man einen Gewichtsteil Chlorplatinsäure-Hexahydrat in
10 Teilen Octylalkohol auflöste und die Lösung 16 Stunden lang bei einem Druck von 25 mm auf 70 bis
75° C erhitzte, während welcher Zeit das gesamte Wasser und der Chlorwasserstoff entfernt wurde.
Sodann wurde der Druck auf 5 mm reduziert, um den gesamten unreagierten Octylalkohol zu entfernen.
Am Ende dieser Zeitperiode wurde ein Produkt erhalten, welches aus einer dunklen
rotbraunen Flüssigkeit bestand, welche in Alkoholen, Aceton, Benzol, Hexan, Xylol, Toluol und
anderen gebräuchlichen Lösungsmitteln löslich war. Die chemische Analyse dieser Mischung ergab
3,5 Chloratome pro Platinatom und 0,035 Gramm Platin pro Gramm der Mischung.
Diese Katalysatormischung wurde mit so viel Toluol verdünnt, daß 0,00195 Gramm Platin in einem Gramm
Toluollösung enthalten waren und hiervon erfindungsgemäß zu der Mischung der beiden oben beschriebenen
Siloxanflüssigkeiten so viel hinzugegeben wurde, daß ein Mol Platin pro 2000 Mol Vinylgruppen zur
Verfügung stand.
Diese Mischung wurde so lange auf 120°C erhitzt, bis
ein weiches, gummiartiges Polymeres vorlag. Es dauerte eine halbe Stunde, um diese Härtung zu bewirken,
während welcher Zeit sich das Methylhydrogenpolysiloxan mit den siliciumgebundenen Vinylgruppen des
Methylvinylpolysiloxans umsetzte.
Wenn bei gleicher Verfahrensweise die gleiche Menge Platin als Lösung von Chlorplatinsäurehexahydrat
in einer genügenden Menge von Isoamylalkohol eingesetzt wurde, um 0,00195 Gramm Platin pro
Gramm Alkohollösung als Katalysator bereitzustellen, wurden zur Erreichung einer vergleichbaren Härte
Stunden benötigt.
Es wurde .die Verfahrensführung des Beispiels 1 wiederholt, jedoch mit der Abänderung, daß sowohl der
Katalysator des Beispiels 1 als auch das Chlorplatinsäurehexahydrat in Isoamylalkohol auf 10% der Menge
reduziert wurden, die im Beispiel 1 verwendet worden waren. In diesem Falle härtete der verdünnte Katalysator
des Beispiels 1 die flüssige Mischung in 12 Stunden bei 120° C zu einer weichen, gummiartigen Konsistenz.
Bei Verwendung der verdünnten Chlorplatinsäure wurde selbst nach 72 Stunden keine Änderung bei den
Flüssigkeiten festgestellt.
Bei Versuchen, die beiden katalysierten Polysiloxanlösungen des Beispiels 1 zu härten, wobei entweder ein
Polyäthylenstreifen oder ein Polyäthylenterephthalatstreifen in Siloxan eingetaucht wurde, wurde gefunden,
daß die Lösung, die mittels der Toluollösung des Katalysators katalysiert wurde, bei 120° C in einer Zeit
von einer halben Stunde bis zu einer Stunde in einen weichen katuschukähnlichen Gummi gehärtet wurde.
Wenn andererseits die Isoamylalkohollösung der Chlorplatinsäure verwendet wurde, wurde selbst nach
24 Stunden keine Härtung erhalten.
Herstellung von Ausgangsmaterial
d) Es wurde eine Methylphenylvinylpolysiloxanflüssigkeit hergestellt, welche Trimethylsilyleinheiten,
Dimethylsiloxaneinheiten, Methylphenylsiloxaneinheiten und Methylvinylsiloxaneinheiten enthielt.
Diese Flüssigkeit hatte eine Viskosität von 1500 /fi
Centistokes bei 25° C und enthielt 0,5 Molprozent ^>
Methylvinylsiloxaneinheiten sowie 27,8 Molprozent Methylphenylsiloxaneinheiten.
e) Es wurde eine Methylphenylhydrogenpolysiloxanflüssigkeit durch Cohydrolyse von Methyldichlorsilan,
Methylphenyldichlorsilan und Dimethyldichlorsilan hergestellt, die eine Viskosität von etwa
300 Centistokes bei 25° C aufwies und 5 Molprozent Methylhydrogensiloxaneinheiten sowie 24
Molprozent Methylphenylsiloxaneinheiten enthielt.
Einer Mischung aus 50 Teilen Methylphenylvinylpolysiloxanflüssigkeit,
6 Teilen Methylphenylhydrogenpolysiloxanflüssigkeit wurde so viel einer Toluollösung des
erfindungsgemäß gemäß Beispiel 1 verwendeten Katalysators, daß bei einem Gehalt von 0,00195 Gramm
Platin pro Gramm Lösung ein Mol Platin auf 2800 Mol Vinylgruppen kamen, zugesetzt und diese Mischung auf
120° C bis zur Bildung eines weichen gummiartigen Polymeren erhitzt. Dieses gummiartige Material besaß ,,
ausgezeichnete physikalische Eigenschaften und thermi- (^'
sehe Stabilität bei 240° C.
Es wurde eine Mischung aus 100 Teilen Vinylacetat, 65 Teilen Methyldichlorsilan und so viel an erfindungsgemäß
verwendendem Katalysator des Beispiels 1 hergestellt, wobei letzterer in Form einer Toluollösung
vorlag, die 0,00195 Gramm Platin pro Gramm Lösung enthielt, daß 2 χ 10~5 Mol Platin pro Mol Vinylacetat
vorlagen. Diese Mischung wurde 24 Stunden lang unter Rückfluß am Sieden gehalten, wobei mit 75%iger
Ausbeute ein Methylacetoxyäthyldichlorsilan erhalten wurde, welches der Formel
(CH3)(CH3COOCH2CH2)SiCl2
entspricht. Diese Verbindung ist eine klare Flüssigkeit mit dem Siedepunkt 96°C bei 20 mm.
Es wurde eine Mischung aus 6 Teilen Cyclohexen, 9
Teilen Methyldichlorsilan und so viel an erfindungsge- ;
maß zu verwendendem Katalysator in Lösung gemäß i
Beispiel 5, daß 2 χ 10~5 Mol Platin pro Mol Cyclohexen ;
60
vorlagen, hergestellt. Nach löstündigem Erhitzen dieser
Mischung in einer verschlossenen Röhre bei 1000C wurde in 50%iger Ausbeute Methylcyclohexyldichlorsilan
mit dem Siedepunkt 1200C bei 20 mm erhalten.
Es wurde eine Mischung aus 10Teilen Heptafluorpenten-1,
5 Teilen Methyldichlorsilan und so viel des erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysators des
Beispiels 5 in Lösung, daß 2 χ 10~5 Mol Platin pro Mol
Heptafluorpenten-1 vorlagen, hergestellt Nach löstündigem
Erhitzen dieser Mischung in einer verschlossenen Röhre bei 1000C wurde in 90%iger Ausbeute
Methylheptafluorpentyldichlorsilan mit dem Siedepunkt 85° C erhalten.
Wurde an Stelle des erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysators eine Isoamylalkohollösung der Chlorplatinsäure
in einer Menge, die ausreichte, um 2 χ 10~5 Mol Platin pro Mol Heptafluorpenten-1 zur Verfügung
zu stellen, als Katalysator verwendet, so ergab sich bei löstündigem Erhitzen auf 100°C in einer verschlossenen
Röhre keine Reaktion.
Es wurde eine Mischung aus 100 Teilen Methylmethacrylat, 114 Teilen Methyldichlorsilan und so viel an
erfindungsgemäß zu verwendendem Katalysator gemäß Beispiel 5, daß 2xlO-5 Mol Platin auf ein Mol
Methylmethacrylat kamen, hergestellt. 8stündiges Erhitzen dieser Mischung unter Rückflußbedingungen führte
in 90%iger Ausbeute zu einem Additionsprodukt der Formel
CH3OOCCHCH3CH2Si(CH3XCl)2
welches den Schmelzpunkt 93° C bei 20 mm besitzt.
welches den Schmelzpunkt 93° C bei 20 mm besitzt.
Es wurde eine Mischung aus 7 Gewichtsteilen Methylmethacrylat, 25 Teilen Phenyldichlorsilan und so
viel an erfindungsgemäß zu verwendendem Katalysator gemäß Beispiel 5, daß 2xlO~5 Mol Platin auf Mol
Methylmethacrylat kamen, bereitet. Einstündiges Erhitzen dieser Mischung auf Siedetemperatur unter
Rückflußbedingungen ergab in 73,5%iger Ausbeute das Additionsprodukt mit der Formel
CH3OOCCHCH3CHSi(C6H5XCl)2
das den Siedepunkt 117°C bei 2 mm besitzt.
das den Siedepunkt 117°C bei 2 mm besitzt.
Beispiel 10
Es wurde eine Mischung aus 50 Teilen Methylvinylpolysiloxanflüssigkeit
des Beispiels 1, ö Teilen Methylhydrogenpolysiloxanflüssigkeit des Beispiels 1 und so viel
an erfindungsgemäß zu verwendendem Katalysator, daß 10~6 Mol Platin pro Vinylgruppen in der
Methylvinylpolysiloxanflüssigkeit vorlagen, hergestellt und 1 Stunde lang auf 1200C erhitzt. Man erhielt
weiches, gummiartiges polymeres Material, welches dem Material, das gemäß Beispiel 2 hergestellt wurde,
ähnlich war.
In diesem Falle wurde der erfindungsgemäß zu verwendende Katalysator selbst folgendermaßen hergestellt:
Ein Teil Chlorplatinsäurehexahydrat wurde mit 30 Teilen Myristylalkohol vermischt und die Mischung
bei 25 mm Druck auf 85 bis 900C erhitzt. Nach 24 Stunden waren Wasser und Chlorwasserstoff vollständig
entfernt und wurde eine Myristylalkohollösung des Katalysators mit einem Verhältnis von 3,0 Chloratomen
pro Platinatom erhalten. Diese Katalysatorlösung enthielt 0,013 Gramm Platin pro Gramm Lösung.
Beispiel 11
Es wurde die Verfahrensweise des Beispiels 10 wiederholt mit der Abänderung, daß der erfindungsgemäß
verwendete Katalysator folgendermaßen hergestellt wurde:
Es wurde eine Mischung aus einem Teil wasserfreier Chlorplatinsäure und 30 Teilen Monomethyläther eines
Polyäthylenglykols mit dem Molekulargewicht von annähernd 5öO hergestellt. Diese Mischung wurde 18
Stunden lang unter einem Druck von 15 mm auf eine Temperatur von etwa 900C erhitzt, nach welcher
Zeitspanne kein weiterer Chlorwasserstoff aus dem System frei wurde. Dadurch ergab sich eine Katalysatorlösung,
die etwa 2,5 Chloratome pro Platinatom und 0,12 Gramm Platin pro Gramm Lösung enthielt.
Der Katalysator war in solcher Menge verwendet, daß 10~5 Mol Platin pro Mol Vinylgruppen im
Methylvinylpolysiloxan vorlagen. Nachdem diese Mischung 1 Stunde lang auf 125° C erhitzt worden war,
wurde ein Produkt erhalten, welches im wesentlichen identisch ist mit dem gemäß Beispiel 10 gebildeten.
Beispiel 12
Unter Befolgung der Verfahrensweise des Beispiels 10 wurde eine Mischung von 50 Gramm Methylvinylpolysiloxanflüssigkeit
des Beispiels 1, ö Gramm Methylhydrogenpolysiloxanflüssigkeit des Beispiels 1 und so viel
an erfindungsgemäß zu verwendendem Katalysator, daß 2,5 χ 10~6 Mol Platin auf ein Mol Vinylgruppen in
der Methylvinylpolysiloxanflüssigkeit treffen, hergestellt. Ein 30 Minuten langes Erhitzen dieser Mischung
auf 1000C ergab ein gummiartiges Polymeres, welches dem des Beispiels 12 ähnlich war.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Katalysator wurde folgendermaßen hergestellt: Ein Gewichtsteil
Chlorplatinsäurehexahydrat wurde mit 8 Gewichtsteilen Pentanol-1 gemischt und die Mischung 12 Stunden
bei einem Druck von 25 mm auf 75 bis 800C erhitzt, während welcher Zeit Wasser und Chlorwasserstoff aus
dem System entfernt wurden. Sodann wurde der Druck auf 5 mm verringert und das Erhitzen weitere 3 Stunden
zum Zwecke der Entfernung von unreagiertem Pentanol fortgeführt, wobei ein flüssiger Katalysator
erhalten wurde, der 2,5 Chloratome pro Platinatom enthielt und nach Hydrierung und Filtration eine
Flüssigkeit zurückließ, die Amylaldehyd und Amyläther enthielt. Diese Flüssigkeit enthielt keine Spur Pentanol-1.
Beispiel 13
Dieses Beispiel erläutert die Verwendung des Katalysators bei der Durchführung der Reaktion
zwischen Methylvinylpolysiloxan und einem Methylhydrogenpolysiloxan, in welchem der Molprozentwert der
Vinylgruppen und der Molprozentwert der Wasserstoffgruppen variiert wird.
f) Die Methylvinylpolysiloxane wurden aus Dimethylsiloxaneinheiten,
Methylvinylsiloxaneinheiten und Trimethylsiloxaneinheiten hergestellt und enthielten
5, 10, 25, 371/2, 50 und 100 Molprozent
Methylvinylsiloxaneinheiten.
g) Die Methylhydrogenpolysiloxanflüssigkeiten wurden aus Trimethylsiloxaneinheiten und Methylhydrogenpolysiloxaneinheiten
gewonnen. Die Methylhydrogenpolysiloxanflüssigkeiten enthielten den gleichen Grad an Methylhydrogenpolysiloxaneinheiten,
wie das Methylvinylsiloxan an Methylvinylsiloxaneinheiten enthielt.
Bei einer Messung bei 25° C besaßen alle Flüssigkeiten eine Viskosität von etwa 500 Centistokes.
Es wurde eine Reihe von Mischungen zubereitet, wobei jede die gleiche Anzahl an Methylvinylsiloxaneinheiten
und Methylhydrogensiloxaneinheiten enthielt. Beispielsweise wurde ein Paar Flüssigkeiten aus 50
Molprozent Methylvinylpolysiloxanflüssigkeit und 50 Molprozent Methylhydrogenpolysiloxanflüssigkeit hergestellt
Zu jeder flüssigen Mischung wurde so viel an erfindungsgemäß zu verwendendem Katalysator des
Beispiels 1 in Lösung hinzugegeben, daß ein Mol Platin pro 1000 Mol Vinylgruppen in der Mischung vorlagen.
Jede Mischung wurde sodann auf 12O0C gehalten, bis
die Reaktion eingetreten war. Dies wurde im allgemeinen im Zeitraum von etwa einer halben Stunde bis 2
Stunden bewirkt.
Das gehärtete Produkt, welches aus den 5 Molprozent Methylvinylpolysiloxan und den 5 Molprozent
Methylhydrogenpolysiloxan erhalten wurde, bestand aus einem weichen elastischen gummiartigen Material.
Das Material, welches aus dem 100%igen Methylvinylpolysiloxan und dem 100%igen Methylhydrogenpolysiloxan
erhalten wurde, bestand aus einem harten glasartigen Harz.
Materialien, welche aus dem prozent-bereichmäßig dazwischenliegenden Flüssigkeiten erhalten wurden,
besaßen physikalische Eigenschaften, die zwischen denen des harten glasartigen Harzes und denen des
weichen elastischen gummiartigen Polymers lagen.
Beispiel 14
Es wurde eine Mischung aus 70 Teilen Methylphenylpolysiloxangummi
mit einer Viskosität von mehr als 10 Millionen Centistokes bei 25° C, welcher 6 Molprozent
Diphenylsiloxaneinheiten und 0,2 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten
aufwies, wobei der Rest aus Dimethylsiloxaneinheiten bestand, 30 Gewichtsteilen durch Verbrennung von SiCU gewonnenem Siliciumdioxyd,
0,18 Gewichtsteilen des cyclischen Tetrameren von Methylhydrogensiloxan und so viel des Katalysators
gemäß Beispiel 1, daß ein Platinatom auf 10 000 Vinylgruppen in der Mischung vorlag, hergestellt.
Diese Mischung wurde in einer konventionellen Gummimühle gemahlen, worauf man einen Anteil bei
Zimmertemperatur beließ, während ein anderer Anteil 15 Minuten lang bei 140° C unter Druck und sodann 24
Stunden bei 200° C im Ofen gehärtet und schließlich noch weitere 24 Stunden auf 2500C erhitzt wurde.
Am Ende dieser Gesamtzeit besaß das hitzegehärtete Material eine Shore Α-Härte von 63, eine Zugfestigkeit
von 71,75 kg/cm2, eine Dehnbarkeit von 250% und eine Einreißfestigkeit von 11,35 kg, wodurch angezeigt wird,
daß ein vollständig umgesetzter Organopolysiloxankautschuk erhalten wurde.
Das Material, welches man bei Raumtemperatur stehengelassen hat, begann nach 3 bis 4 Stunden zu
härten, wobei am Ende von 24 Stunden ebenfalls ein gummiartiges Material entstanden war, wodurch angezeigt
wird, daß die Härtung der Verbindung auch bei Raumtemperatur stattfindet.
Claims (4)
1. Verfahren zur Umsetzung von Organosiliciumverbindungen, die zumindest ein Wasserstoffatom
an ein Siliciumatom pro Molekül und nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an Silicium gebunden
aufweisen, mit einer Verbindung, die aliphatische Kohlenstoffatome, die durch Mehrfachbindungen
miteinander verknüpft sind, aufweist, durch Inberührungbringen der Reaktionsteilnehmer in Anwesenheit
eines Platin-Katalysators, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Platinkatalysator einen solchen verwendet, der durch Umsetzung von
Chlorplatinsäure mit einem Alkohol und/oder einem Äther und/oder einem Aldehyd hergestellt worden
ist und der 2,0 bis 3,5 Chloratome pro Platinatom aufweist. ,
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das beanspruchte Verfahren auf
eine Organosiliciumverbindung der Formel
(D
(X = Halogen; Z = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest;
a = Wert von 0 bis 3; b = Wert von 1 bis 2; a + b = 1 bis 4) anwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das beanspruchte Verfahren
auf eine ungesättigte Verbindung der Formel
(2)
anwendet (Y = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter
Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest; Y' = organischer, zumindest ein Paar aliphatischer,
durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpfter Kohlenstoffatome aufweisender Rest; m = Wert
Von 0 bis 3; η == Wert von 1 bis 4; m + η = 1 bis 4).
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das beanspruchte Verfahren auf
ein Organopolysiloxan der Formel
gen mit Alkylengruppen tragenden Siliciumverbindungen in Gegenwart von Platin auf Kohle als Katalysator
bekannt, bei dem man als Organosiliciumverbindungen endständig Wasserstoff an einem Siliciumatom tragende
lineare Dimethylpolysiloxane im stöchiometrischen Verhältnis mit endständig Vinyl- oder Allylgruppen
tragenden.linearen Dim^thylpolysiloxanen, gegebenenfalls
unter-anschließe'nöer !Umsetzung der restlichen
Si-H, Si-Vinyl- oderISi-Allyl-Endgruppen mit Monosilanen
oder ungesättigten Monosiloxanen, umsetzt. Je nach dem Polyadditionsgrad haben die Produkte dieses
Verfahrens öligen bis festen Charakter.
Hierzu wird festgestellt, daß Silane der allgemeinen Formel
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