DE1570686B2 - Verfahren zur Umsetzung von Organosiliciumverbindungen, die zumindestens ein Wasserstoffatom an ein Silicitunatom pro Molekül und nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an Silicium gebunden aufweisen, mit einer Verbindung die aliphatische Kohlenstoffatome, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, aufweist - Google Patents

Verfahren zur Umsetzung von Organosiliciumverbindungen, die zumindestens ein Wasserstoffatom an ein Silicitunatom pro Molekül und nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an Silicium gebunden aufweisen, mit einer Verbindung die aliphatische Kohlenstoffatome, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, aufweist

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Description

(Z)nSi(H)6(X)4.,,-,, (1)
(X = Halogen; Z = einwertiger, gegebenenfalls halogeniertef Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest; a = Wert von 0 bis 3; b = Wert von 1 bis 2; a + b = 1 bis 4) anwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das beanspruchte Verfahren auf eine ungesättigte Verbindung der Formel
gen mit Alkylengruppen tragenden Siliciumverbindungen in Gegenwart von Platin auf Kohle als Katalysator bekannt, bei dem man als Organosiliciumverbindungen endständig Wasserstoff an einem Siliciumatom tragende lineare Dimethylpolysiloxane im stöchiometrischen Verhältnis mit endständig Vinyl- oder Allylgruppen tragenden linearen Dimethylpolysiloxanen, gegebenenfalls unter anschließender Umsetzung der restlichen Si — H,. Si-Vinyl- oder Si-Allyl-Endgruppen mit Monosilanen oder ungesättigten Monosiloxanen, umsetzt. Je nach dem Polyadditionsgrad haben die Produkte dieses Verfahrens öligen bis festen Charakter.
Hierzu wird festgestellt, daß Silane der allgemeinen Formel
(YUY')nSiX4_,„-„
(Z = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest; e = Wert von 0,5 bis 2,19;/= Wert von 0,001 bis 1,0; e+f = 1,0 bis 2,5) anwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das beanspruchte Verfahren auf eine ungesättigte Verbindung der Formel
anwendet (Y = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoff rest oder Cyanoalkylrest; Y' = organischer, zumindest ein Paar aliphatischer, durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpfter Kohlenstoffatome aufweisender Rest; m = Wert von 0 bis 3;/2 = Wert von 1 bis 4; m+η = 1 bis 4).
4. Verfahren nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß man das beanspruchte Verfahren auf ein Organopolysiloxan der Formel
(YMY')/SiO4_e_/
anwendet (Y = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest; Y' = organischer Rest, der aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind; eund /wie im Anspruch 4).
Es ist bereits aus der deutschen Auslegeschrift 07 941 ein Verfahren zur Herstellung von Polysiloxysilalkylenverbindungen durch Umsatz von Wasserstoff am Siliciumatom tragenden Organosiliciumverbindun-
R1-Si-H
R2
bekannt sind, worin R, Ri und R2 Chlor, Alkoxy-, Aroxy-, Alkyl- und Arylreste bedeuten, an äthylenisch ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen unter Ausbildung einer neuen Si—C-Bindung entsprechend folgendem Reaktionsschema addieren:
I. l_l
Ri Si H+ C—C
R2
I. I I
Si C C
R2 H
Diese Addition kann durch Temperaturerhöhung, vor allem aber durch die verschiedensten Katalysatoren, wie z. B. UV-Licht, Peroxide und Azoverbindungen bzw. andere Radikallieferanten, feinverteilte Metalle, z. B. Nickel oder Platin, auf Trägern wie Aktivkohle oder Aluminiumoxid, Platinverbindungen, ζ. Β. Platinoxid, Platin-2-chlorid oder Platinchlorwasserstoffsäure, Dimethylformamid, Triphenylphosphin u. a., beschleunigt bzw. ermöglicht werden.
Sie verläuft um so schneller und quantitativer, je mehr die Substituenten R, Ri und R2 aus negativen Resten — vor allem Chlor oder Alkoxygruppen — bestehen, welche die Polarität der Si — Η-Bindung erhöhen und damit lockern.
Demgegenüber ist das Verfahren vorliegender Erfindung zur Umsetzung von Siliciumverbindungen, die zumindestens ein Wasserstoffatom an ein Siliciumatom pro Molekül und nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an Silicium gebunden aufweisen, mit einer Verbindung, die aliphatische Kohlenstoffatome, die durch Mehrfachverbindungen miteinander verknüpft sind, aufweist durch Inberührungbringen der Reaktionsteilnehmer in Anwesenheit eines Platin-Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man als Platinkatalysator einen solchen verwendet, der durch Umsetzung von Chlorplatinsäure mit einem Alkohol und/oder einem
Äther und/oder einem Aldehyd hergestellt worden ist und der 2,0 bis 3,5 Chloratome pro Platinatom aufweist.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist durch die Anwendung auf eine Organosiliciumverbindung der Formel
(Z)0Si(H)6(X)4-,,-„ (1)
(X = Halogen; Z = einwertiger, gegebenenfalls
halogenierter Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest; a = Wert von 0 bis 3; b = Wert von 1 bis 2; a +6 = 1 bis 4) gekennzeichnet; eine weitere Variante durch die Anwendung auf eine ungesättigte Verbindung der Formel
(Y)1n(V)nSiX4-,„-„
(2)
(Y = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoff rest oder Cyanoalkylrest; Y' = organischer, zumindest ein Paar aliphatischer, durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpfter Kohlenstoffatome aufweisender Rest; m = Wert von 0 bis 3; η = Wert von 1 bis 4; m + η = 1 bis 4).
Ferner kann das erfindungsgemäße Verfahren auf ein Organopolysiloxan der Formel
(Z)eSi(H)/04-e-/ 2
(3)
20
(Z = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest; e = Wert von 0,5 bis 2,49; / = Wert von 0,001 bis 1,0; e+f = 1,0 bis 2,5), und schließlich auf eine ungesättigte Verbindung der Formel
(4)
angewendet werden (Y = einwertiger, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffrest oder Cyanoalkylrest; Y' = organischer Rest, der aliphatische Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfachverbindungen miteinander verknüpft sind; eund /wie oben).
Die Produkte, die nach dem beanspruchten Verfahren erhalten werden, besitzen zahlreiche Anwendungsmöglichkeiten, was im Einzelfall von den speziellen Eigenschaften dieser Produkte abhängt
So können die Produkte, die aus einem monomeren Silan, welches ein siliciumgebundenes Wasserstoffatom und siliciumgebundene hydrolysierbare Gruppen enthält und einem olefinischen Material hergestellt sind, z. B. das Produkt, das durch Addition von Methyldichlorsilan an Cyclohexen erhalten wurde, zum Zwecke '· der Bildung verschiedener Typen an Polysiloxanen auf V ί an sich bekannte Weise hydrolysiert und kondensiert werden.
Ferner können die Produkte, die durch die Umsetzung von Organopolysiloxanen, welche siliciumgebundene Wasserstoffgruppen enthalten, mit Organopolysiloxan, welches siliciumgebundene ungesättigte Gruppen enthält, hergestellt wurden, den konventionellen Anwendungsweisen für Organopolysiloxane zugeführt werden.
Es ist möglich, diese »Additionspolymeren« ohne oder mit einer stützenden Unterlage herzustellen.
So können diese Materialien, welche kautschukartige Polymere sind, als Abdichtungen und dergleichen ähnlich wie die konventionellen Organopolysiloxane verwendet werden.
Diejenigen Materialien, welche eine harzartige Natur besitzen, können zu Isolationen bei elektrischen Leitern geformt werden, wobei die Leiter an sich bekannten Anwendungsweisen zugeführt werden.
Diejenigen monomeren Materialien, weiche durch die Additionsreaktion gemäß vorliegender Erfindung hergestellt wurden, sind ferner als Zwischenprodukte bei der Herstellung von komplizierteren Produkten von Interesse.
Die Fortschrittlichkeit der erfindungsgemäßen hergestellten Organosiliciumverbindungen ist in den Beispielen 2,3,4 und 8 dargestellt.
Ein besonders wesentlicher Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß der zur Anwendung gelangende Katalysator in einfachen Alkoholen und in Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslich ist, wodurch die gesamte Reaktion wesentlich leichter und rascher durchführbar ist als die vergleichbaren Verfahren des Standes der Technik. Der gemäß der deutschen Auslegeschrift 11 07 941 verwendete Katalysator, der aus »Platin auf Kohle« besteht, ist naturgemäß völlig unlöslich.
Aus den oben zitierten Beispielen geht insbesondere auch die sprunghafte Überlegenheit des anmeldungsgemäßen Verfahrens an Hand der angegebenen Härtungszeiten hervor.
Das mit Hilfe des erfindungsgemäß verwendeten Katalysators durchgeführte Verfahren ist eine Additionsreaktion, die durch folgende allgemeine Gleichung wiedergegeben werden kann:
=Si—H + C=C-->=SiC—CH
Zur Erläuterung der Additionsreaktionen, bei denen die erfindungsgemäß verwendeten enthaltenden Katalysatoren wirksam sind, wird auf die US-Patentschrift 28 32 218 verwiesen.
Der erfindungsgemäß verwendete Katalysator ist für jede der in der vorgenannten Reaktion beschriebenen Additionsreaktionen brauchbar.
Zur weiteren Erläuterung von Reaktionen, bei denen der erfindungsgemäß verwendete Katalysator anwendbar ist, wird auf die US-Patentschrift 29 70150 verwiesen. Die Katalysatoren gemäß vorliegender Erfindung sind auch auf alle Reaktionen, die in der obengenannten US-Patentschrift beschrieben sind, anwendbar.
Der Organosilicium-Reaktionsteilnehmer, der die Silicium-Wasserstoff-Bindung enthält, kann monomer oder polymer sein. Das einzige Erfordernis besteht darin, daß er zumindest ein siliciumgebundenes Wasserstoffatom pro Molekül enthält, wobei nicht mehr als 2 Wasserstoffatome an irgendein Siliciumatom gebunden sein dürfen.
Von den Resten, die in den Formeln (1) und (3) dargestellt werden, seien beispielhaft erwähnt: Methyl, Äthyl, Propyl, Octyl, Octadecyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Tolyl, Benzyl, Phenyläthyl sowie Chlormethyl, Chlorphenyl, Dibromphenyl.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet Z Methyl oder eine Mischung von Methyl und Phenyl oder auch Vinyl, Allyl oder Cyclohexenyl.
Wenn Z ein ungesättigter Rest ist, ist es möglich, die Silicium-Wasserstoff-Bindungen tragende Siliciumverbindung mit sich selber umzusetzen.
Zu den monomeren organischen Siliciumverbindungen, die unter die Formel (1) fallen, gehören
ZSiHCL2, Z2SiHCL, Z3SiH, ZSiH2CL, Z2SiH2,
HSi(OZ)3, H2Si(OZ)2, ZSiH(OZ)2, HSi(OOCZ)3
und ZSiH(OOCZ)2
Zu den siliciumständigen, Wasserstoff enthaltenden organischen Verbindungen, auf die die erfindungsgemäß
verwendeten Katalysatoren anwendbar sind, gehören ferner Organopolysilane, Organopolysiloxane und verschiedene Polysilalkylenverbindungen, die beispielsweise eine SiCH2Si-Gruppierung oder eine SiCH2CH2Si-Gruppierung enthalten, ferner Polysilphenylene, welche die SiCel-LtSi-Gruppierung enthalten, sowie die Organosilizane, welche durch eine Si—N—Si-Bindung in der Polymerstruktur gekennzeichnet sind.
Unter den siliciumständigen, Wasserstoff enthaltenden organischen Verbindungen, die mehr als ein Siliciumatom enthalten, befinden sich Verbindungen mit den Formeln
Z2HSiSiZ3, Z2HSiSiH2Z, Z3SiOSiHZ2, ClZ2SiOSiHCl2, Z3SiCH2CH2SiHZ2, HZ2SiC6H4SiZ2H, Z3SiO(ZHSiO)cSiZ3,
in welchen Z die oben angegebene Bedeutung besitzt und c eine ganze Zahl von 1 bis 10 000 oder mehr darstellt.
Unter den Organopolysiloxanen, die bei der praktischen Durchführung vorliegender Erfindung wirksam sind, befinden sich Polymere und Copolymere, die eine oder mehrere Einheiten der Formel
Z3SiO0A Z2SiO, ZSiOi,5 oder SiO2
zusammen mit zumindest einer Einheit pro Molekül mit der Formel
ZHSiO, Z2HSiOc5, HSiO,,5, H2SiO oder ZH2SiO0^
enthalten, wobei Z die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Es wird bevorzugt, daß die siliciumständige, Wasserstoff tragende Verbindung ein Organopolysiloxan z. B. der Formel
(ZHSiO),,
(5)
oder ein Organopolysiloxan oder Copolymeres der Formel
• — e f
ist, wobei Z die oben angegebene Bedeutung besitzt, d = 3 bis 10, vorzugsweise 4, e einen Wert von 0,5 bis 2,49 und / einen Wert von 0,001 bis 1,0 darstellt und die Summe von e+/= l.Obis 2,5 ist.
Organopolysiloxane, die unter die Formeln (5) und (6) fallen, sind bekannt und werden beispielsweise durch Hydrolyse und Kondensation verschiedener Organochlorsiloxane hergestellt. Wenn Z Methyl ist, können Cyclopolysiloxane, die unter die Formel (5) fallen, durch Hydrolyse und Kondensation von Methyldichlorsilan hergestellt werden. Produkte, die unter die Formel (6) fallen, können durch Cohydrolyse und Cokondensation einer Mischung von 2 oder mehr Chlorsilanen hergestellt werden, von denen zumindest das eine ein siliciumgebundenes Wasserstoff atom enthält.
Beispielsweise können Verbindungen, die unter die Formel (6) fallen, durch Cohydrolyse und Cokondensation von einer oder mehrerer Verbindungen wie Trimethylchlorsilan, Dimethylchlorsilan, Methyltrichlorsilan oder Siliciumtetrachlorid mit einer oder mehreren Verbindungen wie Methyldichlorsilan, Dimethylchlorsilan, Trichlorsilan, Dichlorsilan oder Methylchlorsilan hergestellt werden.
5 Olefinisch oder acetylenisch ungesättigte Verbindungen, die mit den oben beschriebenen Verbindungen, die siliciumständigen Wasserstoff enthalten, reagieren können, können monomer oder polymer sein. Die ungesättigte Verbindung kann Kohlenstoff und Wasserstoff allein enthalten, aber auch Sauerstoff, Halogen, Stickstoff oder Silicium.
Die aliphatische ungesättigte Verbindung kann ein einziges Paar von Kohlenstoffatomen, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, enthalten oder auch eine Mehrzahl von Paaren an Kohlenstoffatomen, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind.
Anwendbar sind Äthylen, Propylen, Butylen, Octylen, Styrol, Butadien, Pentadien, Penten-2, Divinylbenzol und Vinylacetylen. Vorzugsweise enthält der Kohlenwasserstoff nicht mehr als 20 bis 30 Kohlenstoffatome in der Kette.
Zu den Sauerstoff enthaltenden ungesättigten Verbindungen, welche verwendbar sind, gehören Methylvinylätheir, Divinyläther, Phenylvinyläther, der Monoallyläther des Äthylenglykols, Phenylvinylketon, Allylaldehyd, Methylvinylketon, Acrylsäure, Methacrylsäure, Methacrylat, Phenylmethacrylat, Vinylessigsäure, Vinyloctoat, Vinylacetat, ölsäure oder Linolsäure.
Ungesättigte Verbindungen, auf die das beanspruchte Verfahren angewendet werden kann, sind ferner acyclische und heterocyclische, die aliphatische ungesättigte Gruppierungen im Ring enthaltenden Verbindungen. Zu diesen gehören Cyclohexen, Cyclohepten, Cyclopentadien, Dihydrofuran und Dihydropyren.
Es können ferner die Schwefelanalogen jeder beliebigen ungesättigten, Sauerstoff enthaltenden Verbindung verwendet werden. Ferner können auch Verbindungen, die andere Elemente enthalten wie Vinylchlorid, die Vinylchlorphenyläther oder Allylester der Trichloressigsäure verwendet werden, außerdem Acrylnitril, Allylcyanid oder Nitroäthylen.
Brauchbar sind ferner Polymere, die eine aliphatische ungesättigte Gruppierung enthalten, wie Polyesterharze, die aus mehrbasischen gesättigten oder ungesättigten Säuren mit ungesättigten mehrwertigen Alkoholen hergestellt werden, ferner Polyesterharze, die durch Umsatz von ungesättigten mehrbasischen Säuren mit gesättigten mehrwertigen Alkoholen gewonnen werden. Ein geeigneter Polyester wird durch Kondensation von Maleinsäure mit Äthylenglykol hergestellt.
Eine breite Klasse von aliphatisch ungesättigten Organosiliciumverbindungen, auf die das beanspruchte Verfahren angewendet werden kann, besteht aus drei Gruppen solcher Verbindungen, die zu bevorzugen sind. Eine dieser Gruppen besteht aus monomeren Silanen mit der Formel
. in welcher X Halogen ist, Y einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest des Umfangs der oben für Z gegebenen Bedeutung darstellt, Y' ein organischer Rest ist, welcher zumindest ein Paar aliphatischer Kohlenstoffatome enthält, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, m gleich 0 bis einschließlich 3, η gleich 1 bis einschließlich 4 ist und die Summe von m+n gleich 1 bis einschließlich 4 beträgt.
Eine zweite dieser Gruppen besteht aus Cyclopolysiloxanen der Formel
(YY'SiO),
in der Y, Y' die oben angegebene Bedeutung und c/die Bedeutung von 3 bis 10, vorzugsweise 4, besitzt.
Die dritte Gruppe von ungesättigten organischen Siliciumverbindungen besteht aus solchen der Formel
wobei Y und Y' die oben angegebene Bedeutung ; besitzen, ferner e und /die bei den Formeln (3) und (4)
! erwähnten Werte haben.
; Alle organischen Siliciumverbindungen, die in den
; Umfang der Formeln (3), (7) und (8) fallen, sind dem
j Stand der Technik wohl bekannt und werden auf
i?r~-... konventionelle Methoden gewonnen.
r-J Von diesen organischen Siliciumverbindungen der Formeln (2), (7) und (8) werden diejenigen bevorzugt, in denen Y der Methylrest oder eine Mischung Methyl und Phenyl, Y' ein Alkenylrest, vorzugsweise den Vinylrest
j oder Allylrest, bedeuten.
Unter die Formel (2) fallen Silane wie Methylvinyl-
; dichlorsilan, Vinyltrichlorsilan, Allyltrichlorsilan, Me-
thylphenylvinylchlorsilan, Phenylvinyldichlorsilan, Diallyldichlorsilan, Vinyl-beta-cyanoäthyldichlorsilan.
Zu den cyclischen Produkten, die unter die Formel (7) fallen, gehören beispielsweise das cyclische Trimere von Methylvinylsiloxan, das cyclische Pentamere von Methylvinylsiloxan, das cyclische Tetramere von Methylvinylsiloxan, das cyclische Tetramere von Methylphenylsiloxan.
Unter die Formel (8) fällt eine breite Klasse von bekannten Organopolysiloxanen, welche harzartige Materialien, Flüssigkeiten mit niederer Viskosität oder gumrniartige Materialien mit hohem Molekulargewicht sein können. Diese polymeren Materialien werden auf : . bekannte Weise hergestellt.
](_ ' Um eine Reaktion zwischen der siliciumständigen, Wasserstoff enthaltenden Verbindung und dem ungesättigten Reaktionsteilnehmer zu bewirken, werden die beiden Ausgangsstoffe gründlich.in den gewünschten : Mengen unter Zugabe der gewünschten Katalysator-
menge miteinander vermischt und das Reaktionsgemisch lange bei der gewünschten Reaktionstemperatur gehalten, bis . die Addition der siliciumständigen, \ Wasserstoff tragenden Verbindung an die Mehrfachbin- : düngen der aliphatisch ungesättigten Verbindung
ι erfolgt ist.
Die relativen Mengen der Reaktionsteilnehmer
; können innerhalb weiter Grenzen variieren. In der
Theorie ist eine Silicium-Wasserstoff-Bindung einer j olefinischen Doppelbindung oder einer halben acetyle-
nischen Dreifachbindung äquivalent. Für viele Zwecke kann es jedoch wünschenswert sein, einen Überschuß an einem der Reaktanten einzusetzen, um die Vervollständigung der Reaktion zu erleichtern und um sicherzustellen, daß das Reaktionsprodukt entweder noch freie Silicium-Wasserstoff-Bindungen oder noch ein oder mehrere Mehrfächbindungen enthält.
Im allgemeinen jedoch sind die Verhältnisse der Reaktionsteilnehmer so ausgewählt, daß etwa 0,005 bis 20 Silicium-Wasserstoff-Bindungen je Doppelbindung zur Verfugung stehen bzw. etwa 0,06 bis 15 Silicium-Wasserstoff-Bindungen in einem Reaktionsteilnehmer pro Paar aliphatischer Kohlenstoffatome, die durch Dreifachbindungen miteinander verknüpft sind, dem anderen Reaktionsteilnehmer zur Verfügung stehen.
Der Katalysator kann dabei in Mengen hinzugegeben werden, die innerhalb extrem weiter Grenzen schwanken können. Er kann beispielsweise in sehr geringer ίο Konzentration zugegeben werden, da er eine außerordentlich hohe Aktivität besitzt.
Da also der Katalysator häufig und vorzugsweise in winzigen Mengen verwendet wird, ist es oft wünschenswert, diesen in Lösung in einem Verdünnungsmittel anzuwenden, um die Verteilung des Katalysators zu erleichtern.
Geeignete Verdünner sind alle Lösungsmittel für den Katalysator, welche gegenüber den Reaktionsteilnehmern unter den Bedingungen der Reaktion inert sind.
Bevorzugte Verdünnungsmittel sind Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylol. Es können jedoch auch aliphatische Lösungsmittel, wie aliphatische Ligroine, verwendet werden.
Ferner können außer diesen Kohlenwasserstofflösungsmitteln auch Alkohol oder Äther eingesetzt werden.
Wenn ein Verdünnungsmittel verwendet wird, wird es in Mengen von 10 bis 10 000 Gewichtsteilen pro Teil des erfindungsgemäß verwendeten Katalysators eingesetzt. Um die Additionsreaktionen mit dem erfindungsgemäß verwendeten Katalysator zu bewirken, werden die beiden Reaktionsteilnehmer und der verdünnte Platinkatalysator gründlich miteinander gemischt und eine so lange auf Reaktionstemperatur gehalten, bis die Reaktion bewirkt wird.
Wegen der hohen Aktivität des Katalysators geht die Reaktion oft schon bei Raumtemperatur vonstatten, sobald der Katalysator den Reaktionsteilnehmern beigemischt wird. Die Reaktionstemperatur kann daher Raumtemperatur sein oder sogar eine Temperatur, die bei 00C liegt.
Andererseits besteht keine obere Grenze bezüglich der Temperatur, bei der die Reaktion durchgeführt werden kann, wobei lediglich beachtet werden muß, daß durch die verschiedenen Reaktionsteilnehmer und jeweiligen Verdünner Temperaturgrenzen gesetzt werden.
So können Reaktionstemperaturen in der Größenordnung von 150 bis 200° C eingehalten werden.
Vorzugsweise wird jedoch die Reaktion bei 60 bis 130° C durchgeführt.
Die Reaktionszeit hängt von den jeweils verwendeten Reaktionsteilnehmern und der verwendeten Katalysatormenge ab. Die Reaktionszeiten bewegen sich zwischen ein paar Minuten bis zu 12 oder mehr Stunden. In einigen Fällen ist es außer der Verwendung eines Verdünners für den Katalysator wünschenswert, auch ein Lösungsmittel für einen oder beide Reaktionsteilnehmer zu verwenden. Wiederum ist die Menge an verwendetem Lösungsmittel in diesem Falle nicht kritisch und kann beliebig variiert werden.
Es kann jedes beliebige Lösungsmittel verwendet werden, welches den gewünschten Reaktionsteilnehmer oder die Reaktionsteilnehmer auflöst und welches gegenüber den Reaktionsteilnehmern unter den Bedingungen der Reaktion inert ist.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung.
909 523/5
Herstellung von Ausgangsstoffen
a) Es wurde eine Methylvinylpolysiloxan-Flüssigkeit mit endständigen Trimethylsilyl-Einheiten auf bekannte Weise aus Hexamethyldisiloxan, Octylmethylcyclotetrasiloxan und dem cyclischen Tetrameren von Methylvinylsiloxan hergestellt. Diese Flüssigkeit enthielt 0,3 Molprozent Methylvinylsiloxan-Einheiten und besaß eine Viskosität von 500 Centistokesbei25°C.
b) Eine Methylhydrogenpolysiloxan-Flüssigkeit wurde durch Cohydrolyse von Methyldichlorsilan und Dimethyldichlorsilan in Mengen, die ausreichen, um 2,5 Molprozent Methylhydrogensiloxan-Einheiten in der Flüssigkeit, welche eine Viskosität von etwa 150 Centistokes bei 25° C besaß, bereitzustellen, hergestellt.
Es wurde eine Mischung aus 50 Teilen Methylvinylpolysiloxan-Flüssigkeit und 6 Teilen Methylhydrogenpolysiloxan-Flüssigkeit bereitet.
c) Ein Katalysator wurde hergestellt, indem man einen Gewichtsteil Chlorplatinsäure-Hexahydrat in 10 Teilen Octylalkohol auflöste und die Lösung 16 Stunden lang bei einem Druck von 25 mm auf 70 bis 75°C erhitzte, während welcher Zeit das gesamte Wasser und der Chlorwasserstoff entfernt wurde. Sodann wurde der Druck auf 5 mm reduziert, um den gesamten unreagierten Octylalkohol zu entfernen. Am Ende dieser Zeitperiode wurde ein Produkt erhalten, welches aus einer dunklen rotbraunen Flüssigkeit bestand, welche in Alkoholen, Aceton, Benzol, Hexan, Xylol, Toluol und anderen gebräuchlichen Lösungsmitteln löslich war. Die chemische Analyse dieser Mischung ergab 3,5 Chloratome pro Platinatom und 0,035 Gramm Platin pro Gramm der Mischung.
Beispiel 1
Diese Katalysatormischung wurde mit so viel Toluol verdünnt, daß 0,00195 Gramm Platin in einem Gramm Toluollösung enthalten waren und hiervon erfindungsgemäß zu der Mischung der beiden oben beschriebenen Siloxanflüssigkeiten so viel hinzugegeben wurde, daß ein Mol Platin pro 2000 Mol Vinylgruppen zur Verfügung stand.
Diese Mischung wurde so lange auf 120°C erhitzt, bis ein weiches, gummiartiges Polymeres vorlag. Es dauerte eine halbe Stunde, um diese Härtung zu bewirken, während welcher Zeit sich das Methylhydrogenpolysiloxan mit den siliciumgebundenen Vinylgruppen des Methylvinylpolysiloxans umsetzte.
Wenn bei gleicher Verfahrensweise die gleiche Menge Platin als Lösung von Chlorplatinsäurehexahydrat in einer genügenden Menge von Isoamylalkohol eingesetzt wurde, um 0,00195 Gramm Platin pro Gramm Alkohollösung als Katalysator bereitzustellen, wurden zur Erreichung einer vergleichbaren Härte Stunden benötigt.
Beispiel 2
Es wurde .,die Verfahrensführung des Beispiels 1 wiederholt, jedoch mit der Abänderung, daß sowohl der Katalysator des Beispiels 1 als auch das Chlorplatinsäurehexahydrat in Isoamylalkohol auf 10% der Menge reduziert wurden, die im Beispiel 1 verwendet worden waren. In diesem Falle härtete der verdünnte Katalysator des Beispiels 1 die flüssige Mischung in 12 Stunden bei 120° C zu einer weichen, gummiartigen Konsistenz.
Bei Verwendung der verdünnten Chlorplatinsäure wurde selbst nach 72 Stunden keine Änderung bei den Flüssigkeiten festgestellt.
Beispiel 3
Bei Versuchen, die beiden katalysierten Polysiloxanlösungen des Beispiels 1 zu härten, wobei entweder ein Polyäthylenstreifen oder ein Polyäthylenterephthalatstreifen in Siloxan eingetaucht wurde, wurde gefunden, daß die Lösung, die mittels der Toluollösung des Katalysators katalysiert wurde, bei 12O0C in einer Zeit von einer halben Stunde bis zu einer Stunde in einen weichen katuschukähnlichen Gummi gehärtet wurde. Wenn andererseits die Isoamylalkohollösung der Chlorplatinsäure verwendet wurde, wurde selbst nach 24 Stunden keine Härtung erhalten.
Herstellung von Ausgangsmaterial
d) Es wurde eine Methylphenylvinylpolysiloxanflüssigkeit hergestellt, welche Trimethylsilyleinheiten, Dimethylsiloxaneinheiten, Methylphenylsiloxaneinheiten und Methylvinylsiloxaneinheiten enthielt. Diese Flüssigkeit hatte eine Viskosität von 1500 Centistokes bei 25° C und enthielt 0,5 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten sowie 27,8 Molprozent Methylphenylsiloxaneinheiten.
e) Es wurde eine Methylphenylhydrogenpolysiloxanflüssigkeit durch Cohydrolyse von Methyldichlorsilan, Methylphenyldichlorsilan und Dimethyldichlorsilan hergestellt, die eine Viskosität von etwa 300 Centistokes bei 250C aufwies und 5 Molprozent Methylhydrogensiloxaneinheiten sowie 24 Molprozent Methylphenylsiloxaneinheiten enthielt.
Beispiel 4
Einer Mischung aus 50 Teilen Methylphenylvinylpolysiloxanflüssigkeit, 6 Teilen Methylphenylhydrogenpolysiloxanflüssigkeit wurde so viel einer Toluollösung des erfindungsgemäß gemäß Beispiel 1 verwendeten Katalysators, daß bei einem Gehalt von 0,00195 Gramm Platin pro Gramm Lösung ein Mol Platin auf 2800 Mol Vinylgruppen kamen, zugesetzt und diese Mischung auf 1200C bis zur Bildung eines weichen gummiartigen Polymeren erhitzt. Dieses gummiartige Material besaß ausgezeichnete physikalische Eigenschaften und thermische Stabilität bei 240° C.
Beispiel 5
Es wurde eine Mischung aus 100 Teilen Vinylacetat, 65 Teilen Methyldichlorsilan und so viel an erfindungsgemäß verwendendem Katalysator des Beispiels 1 hergestellt, wobei letzterer in Form einer Toluollösung vorlag, die 0,00195 Gramm Platin pro Gramm Lösung enthielt, daß 2xlO~5 Mol Platin pro Mol Vinylacetat vorlagen. Diese Mischung wurde 24 Stunden lang unter Rückfluß am Sieden gehalten, wobei mit 75%iger Ausbeute ein Methylacetoxyäthyldichlorsilan erhalten wurde, welches der Formel
(CH3)(CH3COOCH2CH2)SiCl2
entspricht. Diese Verbindung ist eine klare Flüssigkeit mit dem Siedepunkt 96° C bei 20 mm.
Beispiele
Es wurde eine Mischung aus 6 Teilen Cyclohexen, 9 Teilen Methyldichlorsilan und so viel an erfindungsgemäß zu verwendendem Katalysator in Lösung gemäß Beispiel 5, daß 2 χ 10~5 Mol Platin pro Mol Cyclohexen
60
vorlagen, hergestellt. Nach 16stündigem Erhitzen dieser Mischung in einer verschlossenen Röhre bei 1000C wurde in 50%iger Ausbeute Methylcyclohexyldichlorsilan mit dem Siedepunkt 1200C bei 20 mm erhalten.
Beispiel 7
Es wurde eine Mischung aus 10Teilen Heptafluorpenten-1, 5 Teilen Methyldichlorsilan und so viel des erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysators des Beispiels 5 in Lösung, daß 2 χ 10~5 Mol Platin pro Mol Heptafluorpenten-1 vorlagen, hergestellt. Nach 16stündigem Erhitzen dieser Mischung in einer verschlossenen Röhre bei 1000C wurde in 90%iger Ausbeute Methylheptafluorpentyldichlorsilan mit dem Siedepunkt 85° C erhalten.
Wurde an Stelle des erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysators eine Isoamylalkohollösung der Chlorplatinsäure in einer Menge, die ausreichte, um 2 χ 10~5 Mol Platin pro Mol Heptafluorpenten-1 zur Verfügung zu stellen, als Katalysator verwendet, so ergab sich bei 16stündigem Erhitzen auf 1000C in einer verschlossenen Röhre keine Reaktion.
Beispiel 8
Es wurde eine Mischung aus 100 Teilen Methylmethacrylat, 114 Teilen Methyldichlorsilan und so viel an erfindungsgemäß zu verwendendem Katalysator gemäß Beispiel 5, daß 2xlO~5 Mol Platin auf ein Mol Methylmethacrylat kamen, hergestellt. 8stündiges Erhitzen dieser Mischung unter Rückflußbedingungen führte in 90%iger Ausbeute zu einem Additionsprodukt der Formel
CH3OOCCHCH3CH2Si(CH3XCl)2
welches den Schmelzpunkt 93°C bei 20 mm besitzt.
Beispiel 9
Es wurde eine Mischung aus 7 Gewichtsteilen Methylmethacrylat, 25 Teilen Phenyldichlorsilan und so viel an erfindungsgemäß zu verwendendem Katalysator gemäß Beispiel 5, daß 2xlO~5 Mol Platin auf Mol Methylmethacrylat kamen, bereitet. Einstündiges Erhitzen dieser Mischung auf Siedetemperatur unter Rückflußbedingungen ergab in 73,5%iger Ausbeute das Additionsprodukt mit der Formel
CH3OOCCHCH3CHSi(C5H5XCl)2
das den Siedepunkt 117°Cbei2mm besitzt.
Beispiel 10
Es wurde eine Mischung aus 50 Teilen Methylvinylpolysiloxanflüssigkeit des Beispiels 1, 6 Teilen Methylhydrogenpolysiloxanflüssigkeit des Beispiels 1 und so viel an erfindungsgemäß zu verwendendem Katalysator, daß 10~6 Mol Platin pro Vinylgruppen in der Methylvinylpolysiloxanflüssigkeit vorlagen, hergestellt und 1 Stunde lang auf 120°C erhitzt. Man erhielt weiches, gummiartiges polymeres Material, welches dem Material, das gemäß Beispiel 2 hergestellt wurde, ähnlich war.
In diesem Falle wurde der erfindungsgemäß zu verwendende Katalysator selbst folgendermaßen hergestellt:
Ein Teil Chlorplatinsäurehexahydrat wurde mit 30 Teilen Myristylalkohol vermischt und die Mischung bei 25 mm Druck auf 85 bis 90° C erhitzt. Nach 24 Stunden waren Wasser und Chlorwasserstoff vollständig entfernt und wurde eine Myristylalkohollösung des Katalysators mit einem Verhältnis von 3,0 Chloratomen pro Platinatom erhalten. Diese Katalysatorlösung enthielt 0,013 Gramm Platin pro Gramm Lösung.
Beispiel 11
Es wurde die Verfahrensweise des Beispiels 10 wiederholt mit der Abänderung, daß der erfindungsgemäß verwendete Katalysator folgendermaßen hergestellt wurde:
Es wurde eine Mischung aus einem Teil wasserfreier Chlorplatinsäure und 30 Teilen Monomethyläther eines Polyäthylenglykols mit dem Molekulargewicht von annähernd 560 hergestellt. Diese Mischung wurde 18 Stunden lang unter einem Druck von 15 mm auf eine Temperatur von etwa 900C erhitzt, nach welcher Zeitspanne kein weiterer Chlorwasserstoff aus dem System frei wurde. Dadurch ergab sich eine Katalysatorlösung, die etwa 2,5 Chloratome pro Platinatom und 0,12 Gramm Platin pro Gramm Lösung enthielt.
Der Katalysator war in solcher Menge verwendet, daß 10~5 Mol Platin pro Mol Vinylgruppen im Methylvinylpolysiloxan vorlagen. Nachdem diese Mischung 1 Stunde lang auf 125° C erhitzt worden war, wurde ein Produkt erhalten, welches im wesentlichen identisch ist mit dem gemäß Beispiel 10 gebildeten.
Beispiel 12
Unter Befolgung der Verfahrensweise des Beispiels 10 wurde eine Mischung von 50 Gramm Methylvinylpolysiloxanflüssigkeit des Beispiels 1, 6 Gramm Methylhydrogenpolysiloxanflüssigkeit des Beispiels 1 und so viel an erfindungsgemäß zu verwendendem Katalysator, daß 2,5 χ 10~6 Mol Platin auf ein Mol Vinylgruppen in der Methylvinylpolysiloxanflüssigkeit treffen, hergestellt. Ein 30 Minuten langes Erhitzen dieser Mischung auf 1000C ergab ein gummiartiges Polymeres, welches dem des Beispiels 12 ähnlich war.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Katalysator wurde folgendermaßen hergestellt: Ein Gewichtsteil Chlorplatinsäurehexahydrat wurde mit 8 Gewichtsteilen Pentanol-1 gemischt und die Mischung 12 Stunden bei einem Druck von 25 mm auf 75 bis 800C erhitzt, während welcher Zeit Wasser und Chlorwasserstoff aus dem System entfernt wurden. Sodann wurde der Druck auf 5 mm verringert und das Erhitzen weitere 3 Stunden zum Zwecke der Entfernung von unreagiertem Pentanol fortgeführt, wobei ein flüssiger Katalysator erhalten wurde, der 2,5 Chloratome pro Platinatom enthielt und nach Hydrierung und Filtration eine Flüssigkeit zurückließ, die Amylaldehyd und Amyläther enthielt. Diese Flüssigkeit enthielt keine Spur Pentanol-1.
Beispiel 13
Dieses Beispiel erläutert die Verwendung des Katalysators bei der Durchführung der Reaktion zwischen Methylvinylpolysiloxan und einem Methylhydrogenpolysiloxan, in welchem der Molprozentwert der Vinylgruppen und der Molprozentwert der Wasserstoffgruppen variiert wird.
f) Die Methylvinylpolysiloxane wurden aus Dimethylsiloxaneinheiten, Methylvinylsiloxaneinheiten und Trimethylsiloxaneinheiten hergestellt und enthielten 5, 10, 25, 37'/2, 50 und 100 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten.
g) Die Methylhydrogenpolysiloxanflüssigkeiten wurden aus Trimethylsiloxaneinheiten und Methylhydrogenpolysiloxaneinheiten gewonnen. Die Methylhydrogenpolysiloxanflüssigkeiten enthielten den gleichen Grad an Methylhydrogenpolysiloxaneinheiten, wie das Methylvinylsiloxan an Methylvinylsiloxaneinheiten enthielt.
Bei einer Messung bei 25°C besaßen alle Flüssigkeiten eine Viskosität von etwa 500 Centistokes.
Es wurde eine Reihe von Mischungen zubereitet, wobei jede die gleiche Anzahl an Methylvinylsiloxaneinheiten und Methylhydrogensiloxaneinheiten enthielt. Beispielsweise wurde ein Paar Flüssigkeiten aus 50 Molprozent Methylvinylpolysiloxanflüssigkeit und 50 Molprozent Methylhydrogenpolysiloxanflüssigkeit hergestellt
Zu jeder flüssigen Mischung wurde so viel an erfindungsgemäß zu verwendendem Katalysator des Beispiels 1 in Lösung hinzugegeben, daß ein Mol Platin pro 1000 Mol Vinylgruppen in der Mischung vorlagen.
Jede Mischung wurde sodann auf 120° C gehalten, bis die Reaktion eingetreten war. Dies wurde im allgemeinen im Zeitraum von etwa einer halben Stunde bis 2 Stunden bewirkt.
Das gehärtete Produkt, welches aus den 5 Molprozent Methylvinylpolysiloxan und den 5 Molprozent Methylhydrogenpolysiloxan erhalten wurde, bestand aus einem weichen elastischen gummiartigen Material.
Das Material, welches aus dem 100%igen Methylvinylpolysiloxan und dem 100%igen Methylhydrogenpolysiloxan erhalten wurde, bestand aus einem harten glasartigen Harz.
Materialien, welche aus dem prozent-bereichmäßig dazwischenliegenden Flüssigkeiten erhalten wurden, besaßen physikalische Eigenschaften, die zwischen denen des harten glasartigen Harzes und denen des weichen elastischen gummiartigen Polymers lagen.
Beisp.ie.l 14
Es wurde eine Mischung aus 70 Teilen Methylphenylpolysiloxangummi mit einer Viskosität von mehr als 10 Millionen Centistokes bei 25° C, welcher 6 Molprozent Diphenylsiloxaneinheiten und 0,2 Molprozent Methylvinylsiloxaneinheiten aufwies, wobei der Rest aus Dimethylsiloxaneinheiten bestand, 30 Gewichtsteilen durch Verbrennung von SiCU gewonnenem Siliciumdioxyd, 0,18 Gewichtsteilen des cyclischen Tetrameren von Methylhydrogensiloxan und so viel des Katalysators gemäß Beispiel 1, daß ein Platinatom auf 10 000 Vinylgruppen in der Mischung vorlag, hergestellt.
Diese Mischung wurde in einer konventionellen Gummimühle gemahlen, worauf man einen Anteil bei Zimmertemperatur beließ, während ein anderer Anteil 15 Minuten lang bei 140°C unter Druck und sodann 24 Stunden bei 200° C im Ofen gehärtet und schließlich noch weitere 24 Stunden auf 250° C erhitzt wurde.
Am Ende dieser Gesamtzeit besaß das hitzegehärtete Material eine Shore Α-Härte von 63, eine Zugfestigkeit von 71,75 kg/cm2, eine Dehnbarkeit von 250% und eine Einreißfestigkeit von 11,35 kg, wodurch angezeigt wird, daß ein vollständig umgesetzter Organopolysiloxankautschuk erhalten wurde.
Das Material, welches man bei Raumtemperatur stehengelassen hat, begann nach 3 bis 4 Stunden zu härten, wobei am Ende von 24 Stunden ebenfalls ein gummiartiges Material entstanden war, wodurch angezeigt wird, daß die Härtung der Verbindung auch bei Raumtemperatur stattfindet.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Umsetzung von Organosiliciumverbindungen, die zumindest ein Wasserstoffatom an ein Siliciumatom pro Molekül und nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an Silicium gebunden aufweisen, mit einer Verbindung, die aliphatische Kohlenstoffatome, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, aufweist, durch Inberührungbringen der Reaktionsteilnehmer in Anwesenheit eines Platin-Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man als Platinkatalysator einen solchen verwendet, der durch Umsetzung von Chlorplatinsäure mit einem Alkohol und/oder einem Äther und/oder einem Aldehyd hergestellt worden ist und der 2,0 bis 3,5 Chloratome pro Platinatom aufweist.
2. Verfahren nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß man das beanspruchte Verfahren auf eine Organosiliciumverbindung der Formel
DE1570686A 1962-07-02 1963-06-29 Verfahren zur Umsetzung von Organosiliciumverbindungen, die zumindestens ein Wasserstoffatom an ein Siliciumatom pro Molekül und nicht mehr als zwei Wasserstoffatome an Silicium gebunden aufweisen, mit einer Verbindung die aliphatische Kohlenstoffatome, die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft sind, aufweist Expired DE1570686C3 (de)

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