DE1257752B - Verfahren zur Herstellung eines Katalysators - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines KatalysatorsInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
BOIj
Deutsche Kl.: 12 g-11/12
Nummer: 1257 752
Aktenzeichen: G 38072IV a/12 g
Anmeldetag: 29. Juni 1963
Auslegetag: 4. Januar 1968
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Katalysators, welcher bei einer
durch Platin und Platinverbindung katalysierten Additionsreaktion einer Verbindung, die eine Silicium-Wasserstoff-Bindung
enthält, mit einer Verbindung, die aliphatische Kohlenstoffatome, welche durch
Mehrfachbindung miteinander verknüpft sind, aufweist, wirksam ist, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß man ein Reaktionsgemisch entsprechend den Mengen aus 1 Mol Chlorplatinsäure und zumindest
2 Mol (a) eines Alkohols ROH oder (b) eines Äthers ROR, jeweils mit mindestens 4 C-Atomen, oder (c)
eines Aldehyds RCHO mit mindestens 5 C-Atomen oder einer Mischung jedmöglicher Kombination von
(a) bis (c) so lange auf etwa 60 bis 80° C bei reduziertem Druck erhitzt, bis das Reaktionsprodukt ein Verhältnis
von 2,0 bis 3,5 Chloratome pro Platinatom aufweist, wobei R einen Alkylrest, einen mit einem aromatischen
Kohlenwasserstoffradial substituierten Alkylrest oder einen mit einer OR'-Gruppe substituierten
Alkylrest bedeutet und R' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, der frei ist von aliphatisch ungesättigter
Gruppierung, oder einen solchen, der aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff besteht, darstellt, und
hierbei jedes Sauerstoffatom an zwei andere Atome gebunden ist, von denen eines ein Kohlenstoffatom
und das andere ein Kohlenstoffatom oder ein Wasserstoffatom ist.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist das erfindungsgemäße Verfahren dadurch gekennzeichnet,
daß (a) aus Octylalkohol, (b) aus Dioctyläther und (c) aus Octylaldehyd besteht.
Der erfindungsgemäß hergestellte Katalysator eignet sich hervorragend bei der Durchführung von Additionsreaktionen von Verbindungen, die Silicium-Wasserstoff-Bindungen
enthalten, an organische Verbindungen, die durch das Vorhandensein von aliphatisch
ungesättigten Gruppierungen, und zwar olefinische oder acetylenische, gekennzeichnet sind. Dieser Reaktionstyp
kann allgemein durch die folgende Gleichung dargestellt werden:
s Si— H +C = C ->
= SiC-CH
(1)
Man hat bereits versucht, diese Additionsreaktionen ohne Katalysatorverwendung durchzuführen sowie
unter Verwendung von organischen Peroxyden sowie Metallen, wie Palladium und Platin, ferner von Platin
enthaltenden Materialien, wie Chlorplatinsäure, als Katalysatoren.
Verfahren zur Herstellung eines Katalysators
Anmelder:
General Electric Company,
Schenectady, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. G. Ratzel, Patentanwalt,
6800 Mannheim, Seckenheimer Str. 36 a
Als Erfinder benannt:
Harry Francis Lamoreaux,
Schenectady, N. Y. (V. St. A.)
Harry Francis Lamoreaux,
Schenectady, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 2. Juli 1962 (207 076)
Jedoch konnten die bisher bekannten Katalysatoren nicht befriedigen.
Beispielsweise weist die Additionsreaktion, die in Anwesenheit von Peroxydkatalysatoren durchgeführt
wird, den Nachteil auf, daß erstens die Ausbeuten allgemein niedrig sind und daß zweitens unerwünschte
Nebenprodukte erhalten werden, welche die Isolierung des gewünschten Reaktionsproduktes stören.
Metallische Katalysatoren, wie Palladium oder Platin, ergeben zwar bessere Resultate, insbesondere
wenn das Platin in Form von platinierter Kohle verwendet wird, jedoch war auch bei Verwendung von
platinierter Kohle der Reaktionsverlauf unerwünscht
langsam, auch bewegten sich die Ausbeuten nicht auf der gewünschten Höhe, und schließlich entstanden
häufig Nebenprodukte, die zu Schwierigkeiten führten.
Während Chlorplatinsäure im allgemeinen ein brauchbarer Katalysator für viele Reaktionen, gemäß
Gleichung (1) ist, hat diese Chlorplatinsäure doch gewisse Nachteile. Beispielsweise ist Chlorplatinsäure
bei sehr geringen Konzentrationen nicht immer wirksam; ihr hoher Grad an Unlöslichkeit in organischen
Materialien macht sie oft schwierig in der Handhabung, und schließlich ist ihre Neigung, durch
von außen kommende Einflüsse vergiftet zu werden, größer als erwünscht. Schließlich erfordert Chlorplatinsäure
manchmal höhere Reaktionstemperaturen, als dies wünschenswert ist.
Zum Stand der Technik bezüglich gewisser Platinkatalysatoren, die bei Additionsreaktionen von SiH-
709 717/583
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Olefinen verwendbar sind, wird auf die USA.-Patent- Octylalkohols enthalten, oder es kann auch noch
Schriften 2 915 497, 2 954 390 und 2 970150 ver- Octylalkohol als Lösungsmittel anwesend sein. Um
wiesen. das Produkt weiterhin zu prüfen, wird ein Anteil der
Entsprechend der Erfindung wurde nun ein Kataly- Reaktionsmischung bei 2 mm auf 700C erhitzt und
sator gefunden, der sowohl die Erzielung hoher 5 unter diesen Bedingungen zum Zweck der Entfernung
Ausbeuten an Additionsprodukten ohne Bildung von des überschüssigen Alkohols so lange gehalten, bis die
unerwünschten Nebenprodukten, die Möglichkeit der Infrarotanalyse keine Anwesenheit von Hydroxyl-Einhaltung
müder Reaktionsbedingungen und die gruppen mehr zeigt. Dieses Material wird sodann in
Möglichkeit der Verwendung des Katalysatormaterials Hexan aufgelöst, abfiltriert und Wasserstoff durch das
in niederen Konzentrationen erlaubt. Ferner weist der io Filtrat zum Zweck der Bildung eines Niederschlags
neue Katalysator einen hohen Grad an Löslichkeit in geleitet. Die Prüfung des flüssigen Filtrats zeigt
organischen Lösungsmitteln auf, er ist ferner von einer lediglich Spuren an Platin. Durch einen Infrarotbedeutend höheren Widerstandsfähigkeit gegen Ver- analysenvergleich gegenüber reinem Octylaldehyd und
giftungen als die Katalysatoren des Standes der Octyläther ergibt sich, daß die Flüssigkeit 47,1 %
Technik. 15 Octyläther und 12,8 % Octylaldehyd enthält. Der Rest
Die genaue chemische Natur des Platin enthaltenden wurde als Kohlenwasserstoff harz identifiziert. Aus
Katalysators der vorliegenden Erfindung ist nicht mit diesen Daten ist zu entnehmen, daß der ursprüngliche
Gewißheit bekannt. Jedoch ist es bekannt, daß der Komplex 1 Mol Octylaldehyd auf 2 Mol Octyläther
neue Katalysator völlig verschieden ist vom Chlor- und 1 Mol Platin auf 2 Mol Chlor enthält. Diese
platinsäure-Ausgangsmaterial. Während Chlorplatin- 20 Feststellung zeigt auch, daß der Octyläther lediglich
säure 6 Chloratome pro Platinatom enthält, enthält als ein Lösungsmittel in der Zubereitung anwesend
der Katalysator gemäß vorliegender Erfindung 2,0 bis war.
3,5 Chloratome pro Platinatom. Während Chlorplatin- Eine weitere Anzeige der Tatsache, daß der eben
säure in Wasser und polaren organischen Lösungs- beschriebene Katalysator ein Komplex von PtCl2
mitteln, wie den einfachen Alkoholen, löslich ist, ist 25 sowie eines Aldehyds und eines Äthers ist, wird durch
der Katalysator gemäß vorliegender Erfindung in die Tatsache bekräftigt, daß dann, wenn eine Mischung
Wasser unlöslich. Er ist jedoch auch in den konventio- von 1 Mol Chlorplatinsäurehexahydrat und 1 Mol
nellen einfachen Alkoholen löslich. Chlorplatinsäure Octylaldehyden sowie 2 Mol Octyläther 25 Stunden
ist in den konventionellen Kohlenwasserstoff-Lösungs- lang bei einem Druck von 20 mm auf eine Temperatur
mitteln, wie Benzol oder Toluol, unlöslich, während 30 von 7O0C erhitzt wird, das gebildete Produkt nicht
der Katalysator gemäß vorliegender Erfindung leicht unterscheidbar ist von dem Produkt, welches durch
in diesen Materialien löslich ist. Erhitzung von Chlorplatinsäure mit Octylalkohol
Weitere Einsicht in die Natur des Katalysators erhalten wird.
gemäß vorliegender Erfindung werden aus der folgen- Während die genaue chemische Natur des Kataly-
den detaillierten Beschreibung von speziellen Kataly- 35 sators der vorliegenden Erfindung mit Sicherheit nicht
satorbeispielen ermöglicht. bekannt ist, ist das Verfahren zu seiner Herstellung
Ein typischer Vertreter des neuen Katalysators wird gut definiert. Die Chlorplatinsäure, die bei der Herbeispielsweise
dadurch hergestellt, daß 1 Mol Chlor- stellung der Zubereitung verwendet wird, ist ein im
platinsäurehexahydrat und 7 Mol Octylalkohol so Handel erhältliches Material und in ihrer am leichtesten
lange gemischt werden, bis eine Lösung gebildet ist. 40 erhältlichen Form als Hexahydrat auf dem Markt mit
Die Reaktionsmischung wird sodann auf eine Tempe- der Formel
ratur von 700C erwärmt und auf dieser Temperatur tr ρ^ι au η n\
unter einem Druck von 25 mm gehalten. Chlorwasserstoff und Wasser, welche während der Reaktion Zu den Zwecken der vorliegenden Erfindung kann
gebildet werden, werden unmittelbar nach ihrer 45 es entweder als Hexahydrat oder auch in der wasser-Entstehung
aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Das freien Form verwendet werden. Reaktionsgemisch wird 40 Stunden lang unter den Die vorgenannten Alkohole mit der Formel ROH,
genannten Druck- und Temperaturbedingungen gehal- welche bei der Herstellung der Katalysatoren gemäß
ten. An diese Reaktionsführung schließen sich dann vorliegender Erfindung verwendet werden, sind im
der Abzug der Reaktionsmischung in einzelnen 50 allgemeinen durch die Anwesenheit einer Hydroxyl-Anteilen
und die Prüfung des abgezogenen Materials gruppe gekennzeichnet, die mit einem Kohlenwasseran.
Während des Reaktionsverlaufs fällt das Verhältnis stoffradikal verknüpft ist, welches zumindest 4 Kohlen-Chlor
zu Platin stufenweise von 6 Chloratomen pro Stoffatome enthält. Die bevorzugte Klasse sind
Platinatom auf 2 Chloratome pro Platinatom. In der Alkanole mit zumindest 4 Kohlenstoffatomen. Bei
gleichen Periode zeigt die Infrarotanalyse eine Reduk- 55 der Verwendung von Alkanolen, die weniger als
tion des Hydroxylgehalts der Reaktionsmischung an. 4 Kohlenstoffatome enthalten, ist das Produkt, welches
Gleichzeitig wird eine Ätherbande und eine Aldehyd- durch Erhitzung des Alkanols beispielsweise von
bande beobachtet. Am Ende dieser 40 Stunden zeigt Äthanol mit der Chlorplatinsäure erhalten wird, ein
die Infrarotanalyse einen konstanten Gehalt an Platin-Olefin-Komplex, der sich von den Katalysatoren
Hydroxylgruppen, Karbonylgruppen und Ätherbin- 60 gemäß vorliegender Erfindung unterscheidet, Geeigdungen.
Am Ende dieser 40 Stunden läßt man die nete Alkanole für den Gebrauch bei der praktischen
Reaktionsmischung auf Raumtemperatur und Atmo- Durchführung vorliegender Erfindung umschließen
Sphärendruck kommen und extrahiert das Produkt mit Alkanole, die 4 bis 16 oder mehr Kohlenstoffatome
Hexan, filtriert ab und entfernt das Hexan im Vakuum enthalten. Zu diesen Alkanolen gehören Butanol,
vom Filtrat. Zu diesem Zeitpunkt scheint der Kataly- 65 Isobutanol, Amylalkohol, Isoamylalkohol, Octylalkosator
ein Komplex aus PtCl2 und einem Äther und hol, 2-äthylhexanol, Tertiärbutylalkohol, Undekanol,
Aldehyd, der von Octylalkohol abgeleitet ist, zu sein. Myricylalkohol usw. Eine andere brauchbare Klasse
Der Komplex kann auch einen anderen Rest des von Alkoholen besteht aus Monoalkylestern der
5 6
Alkylenglykole und Polyalkylenglykole. Von dieser Alkohol, Äther oder Aldehyd lediglich als Lösungs-
Alkoholklasse seien beispielsweise dje folgenden mittel für das Reaktionsgemisch. Während die
erwähnt: der Monomethyläther von Äthylenglykol, Anwesenheit von etwas Lösungsmittel erwünscht ist,
der Monobutyläther von Äthylenglykol, der Mono- soll die Anwesenheit eines großen Überschusses an
methyläther von Diäthylenglykol, der Monobutyläther 5 Lösungsmittel verhindert werden, da es im allgemeinen
von Diäthylenglykol und die Monomethyläther von erwünscht ist, bei der Additionsreaktion gemäß
höherem Polyalkylenglykol wie die Monomethyläther Gleichung (1) einen Katalysator zu verwenden, dessen
höherer Äthylenglykole und Propylenglykole sowie Platinkonzentration so groß wie möglich ist.
auch die Monomethyl- und Monobutyläther von Angesichts dieser Betrachtungen enthalten befrie-
gemischten Polyäthylen-Polypropylen-Glykolen. Viele io digende Reaktionsgemische etwa 2 bis etwa 20 Mol
der letztgenannten Materialien sind im Handel erhält- Alkohol, Äther oder Aldehyd pro Mol Platinatome,
lieh, beispielsweise unter den Bezeichnungen »Carbo- Obgleich größere Mengen an organischem Reaktanten
wax« und »Ucon«, die von der Firma Union Carbide verwendet werden können, wenn dies gewünscht wird,
Corporation stammen. Zu den Alkanolen, die bei der werden vorzugsweise 2 bis 7 Mol Alkohol, Äther oder
Herstellung der Katalysatoren vorliegender Erfindung 15 Aldehyd pro Mol Platinatome verwendet,
brauchbar sind, gehören auch cyclische Alkohole, wie Unbeschadet, ob die Reaktionsmischung nur einen
Cyclohexylalkohol usw. Der bevorzugte Alkohol zur Alkohol, nur einen Äther oder nur einen Aldehyd oder
Verwendung in der praktischen Durchführung vor- jede beliebige Mischung aus zwei von diesen orga-
liegender Erfindung ist der Octylalkohol. nischen Komponenten oder aus allen drei dieser
Die Aldehyde der Formel RCHO, welche bei der 20 organischen Komponenten umfaßt, ist die Natur des
praktischen Durchführung vorliegender Erfindung sich ergebenden Reaktionsprodukts die gleiche, abbrauchbar
sind, sind ebenfalls gut bekannte Materialien gesehen von einer Verschiedenheit, die von der Chlor-
und entsprechen meistens den oben beschriebenen platinsäure herrührt, und deren Brauchbarkeit bei der
Alkoholen. So gehören zu dem Umfang an Aldehyden Durchführung der Additionsreaktionen gemäß Gleialle
diese Aldehyde, die den oben beschriebenen 25 chung (1).
Alkoholen äquivalent sind, wobei die Hydroxylgruppe Das Reaktionsgemisch aus Chlorplatinsäure und
durch ein — CHO-Radikal ersetzt ist. Typisch für Alkohol, Äther oder Aldehyd wird dann unter
die Aldehyde sind Alkanale, welche zumindest reduzierten Drücken erhitzt. Dadurch reduziert sich
5 Kohlenstoffatome enthalten, z. B. 5 bis 15 Kohlen- das Verhältnis Chlor zu Platin in der Reaktionsstoffatome.
Zu dieser Gruppe von Alkanalen gehören 30 mischung von einem Anfangsverhältnis von 6:1 zu
Amylaldehyde, Octylaldehyde, 2-Äthylhexylaldehyde, einem Endverhältnis von etwa 2:1 bis zu 3,5:1.
Undekanal, Myristylaldehyd usw. Hierbei soll die Reaktionstemperatur in der Größen-
Die Äther, die bei der Herstellung der Katalysatoren Ordnung von etwa 60 bis 8O0C gehalten werden. Bei
gemäß vorliegender Erfindung brauchbar sind und der Temperaturen, die deutlich oberhalb 80° C liegen,
Formel ROR entsprechen, entsprechen den Äthern, 35 wurde gefunden, daß sich die Reaktionsmischung zu
die gebildet werden, wenn man 1 Molekül Wasser aus zersetzen beginnt, wobei elementares Platin ausfällt
2 Molekülen eines der oben beschriebenen Alkohole und ein wirtschaftlicher Verlust entsteht. Andererseits
mit der Formel ROH abspaltet. Typische Äther, die ist bei Temperaturen, die deutlich unterhalb etwa 60° C
hier erwähnt werden sollen, sind solche Äther, bei liegen, die Reaktionsgeschwindigkeit zwischen der
denen beide organische Gruppen, die mit dem Äther- 40 Chlorplatinsäure und dem Alkohol, Äther oder
sauerstoff verbunden sind, zumindest 4 Kohlenstoff- Aldehyd so langsam, daß unangemessen lange Zeitatome
enthalten, z. B. 4 bis 14 Kohlenstoffatome. räume zur Herstellung des Katalysators vorliegender
Bevorzugt sind solche Äther, in welchen beide R-Grup- Erfindung erforderlich sind. Ungeachtet dessen, ob die
pen Alkylradikale sind. Spezielle Äther, die bei der Reaktionsmischung einen Alkohol, einen Äther oder
praktischen Durchführung vorliegender Erfindung 45 ein Aldehyd enthält, sind zwei Produkte der Reaktion
brauchbar sind, sind beispielsweise Dibutyläther, Chlorwasserstoff und Wasser. Wenn nicht sowohl der
Ditertiärbutyläther, Diamyläther, Dioctyläther, Di- Chlorwasserstoff als auch das Wasser vom Reaktions-2-äthylhexyläther,
Dimyristyläther usw. gemisch unmittelbar nach ihrer Bildung entfernt
Der bevorzugte Aldehyd zur Verwendung bei der werden, verläuft die Reaktion unter Bildung des
praktischen Durchführung vorliegender Erfindung ist 50 Katalysators gemäß vorliegender Erfindung mit einer
Octylaldehyd, der bevorzugte Äther ist Dioctyläther. vernachlässigbar kleinen Geschwindigkeit. Demgemäß
Der Katalysator gemäß vorliegender Erfindung ist es zur Erzielung befriedigender Ergebnisse notwird
gebildet, indem Chlorplatinsäure mit einem wendig, die Reaktionsmischung bei reduzierten Drücken
Alkohol der Formel ROH, einem Aldehyd der zu erhitzen. Während ein spezieller Druck nicht
Formel RCHO oder einem Äther der Formel ROR 55 kritisch ist, wird es bevorzugt, die Reaktionsmischung
oder mit deren Mischung umgesetzt wird, wobei auf einem Druck zu halten, der so niedrig ist, daß das
zumindest etwa 2 Mol Alkohol, Äther oder Aldehyd Wasser und der Chlorwasserstoff unmittelbar nach der
pro Mol Platinatome vorhanden sind. Das Minimum Bildung entfernt werden, wobei__ keine deutlichen
von 2 Mol pro Mol Platinatome bezieht sich mehr auf Mengen an unreagiertem Alkohol, Äther oder Aldehyd
die Löslichkeit der Chlorplatinsäure im anderen 60 mit entfernt werden. Befriedigend reduzierte Drücke
Reaktanten als auf irgendein kritisches Problem der zur Erlangung dieses Ergebnisses sind in gewissem
Stöchiometrie. In den meisten Fällen sind zumindest Maße eine Funktion der Temperatur des Reaktions-2
Mol Alkohol, Aldehyd oder Äther erforderlich, um gemisches; sie liegen im allgemeinen unterhalb von
die Chlorplatinsäure aufzulösen und dadurch sicher- etwa 100 mm und vorzugsweise im Größenordnungszusteilen,
daß eine gleichförmige Reaktionsmischung 65 bereich von etwa 10 bis 50 mm.
vorliegt. Da es hier keine bekannte obere Grenze für Die Zeit, die zur Herstellung des Katalysators die Menge an Alkohol, Äther oder Aldehyd, die zur gemäß vorliegender Erfindung erforderlich ist, variiert Verwendung gelangt, gibt, dient jeder Überschuß an mit der Reaktionstemperatur, den jeweiligen verwen-
vorliegt. Da es hier keine bekannte obere Grenze für Die Zeit, die zur Herstellung des Katalysators die Menge an Alkohol, Äther oder Aldehyd, die zur gemäß vorliegender Erfindung erforderlich ist, variiert Verwendung gelangt, gibt, dient jeder Überschuß an mit der Reaktionstemperatur, den jeweiligen verwen-
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deten Reaktanten und den anteiligen Mengen der keit. Im allgemeinen wurde gefunden, daß befriedigende
verschiedenen Reaktanten. Die Reaktionszeit ist ferner Reaktionsgeschwindigkeiten dann erhalten werden,
eine Funktion des Verhältnisses Chlor zu Platin, wenn der Katalysator in einer Menge verwendet wird,
welches im Endprodukt gewünscht wird. Im all- die 1 Mol Platin pro 1000 bis 1000000 Mol aliphatisch
gemeinen wird jedoch das ursprüngliche Platin-Chlor- 5 ungesättigter Gruppen in der ungesättigten organischen
Verhältnis zur gewünschten Größenordnung von 2:1 Verbindung entspricht,
bis hinauf zu 3,5:1 innerhalb von Zeitspannen
bis hinauf zu 3,5:1 innerhalb von Zeitspannen
reduziert, welche zwischen 2 und 24 Stunden schwan- Beispiel 1
ken, ungeachtet der Variationen bezüglich der Reaktanten und der Reaktionsbedingungen. Bei einer xo Ein Katalysator gemäß vorliegender Erfindung
bevorzugten Ausführungsform vorliegender Erfindung wurde dadurch hergestellt, daß man einen Gewichtswird
die Reaktion zwischen der Chlorplatinsäure und teil Chlorplatinsäure-Hexahydrat in 10 Teilen Octyldem
Alkohol, Äther oder Aldehyd eine solch genügend alkohol auflöste und die Lösung 16 Stunden lang bei
lange Zeit fortgesetzt, daß eine Reduzierung des einem Druck von 25 mm auf 70 bis 75°C erhitzte,
Verhältnisses von Chlor zu Platin auf einen Wert von 15 während welcher Zeit das gesamte Wasser und der
etwa 2:1 bis etwa 2,5:1 sichergestellt ist. Chlorwasserstoff entfernt wurden. Sodann wurde der
Es ist möglich, daß einige der Alkohole, Aldehyde Druck auf 5 mm reduziert, um den gesamten unrea-
oder Äther, welche mit Chlorplatinsäure zur Bildung gierten Octylalkohol zu entfernen. Am Ende dieser
des Katalysators vorliegender Erfindung umgesetzt Zeitperiode wurde ein Produkt erhalten, welches aus
werden, Festkörper sind, welche keine Schmelzpunkte 20 einer dunklen rotbraunen Flüssigkeit bestand, welche
unter 60 bis 80° C Temperatur aufweisen, bei welcher in Alkoholen, Aceton, Benzol, Hexan, Xylol, Toluol
Temperatur die Reaktion durchgeführt wird. Wenn und anderen gebräuchlichen Lösungsmitteln löslich
solche Materialien als Reaktanten verwendet werden, war. Die chemische Analyse dieser Mischung zeigte,
ist es wünschenswert, ein inertes Lösungsmittel zum daß sie 3,5 Chloratome pro Platinatom und 0,035 g
Reaktionsgemisch hinzuzusetzen, um die Reaktion zu 25 Platin pro Gramm Mischung enthielt,
erleichtern. Geeignete Lösungsmittel umfassen die
erleichtern. Geeignete Lösungsmittel umfassen die
verschiedenen Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel, wie Beispiel 2
Benzol, Toluol, Xylol, Ligroine usw. Im allgemeinen
ist es wünschenswert, ein Lösungsmittel auszuwählen, Ein Katalysator wurde dadurch hergestellt, daß
welches unter den Reaktionsbedingungen aus dem 3° Chlorplatinsäure in 2-Äthylhexylalkohol im Verhältnis
Reaktionsgemisch abdunstet. 1 Mol Chlorplatinsäurehexahydrat zu 7 Mol Octyl-
Die Platin enthaltenden Katalysatoren gemäß vor- alkohol aufgelöst wurde. Der Druck, der auf der
liegender Erfindung sind bezüglich der Addition einer entstandenen Reaktionsmischung lastet, wurde auf
unbegrenzt großen Klasse von Siliciumverbindungen, 25 mm reduziert und die Reaktionsmischung 40 Stundie
Silicium-Wasserstoff-Bindung enthalten, an eine 35 den lang auf 70° C erhitzt, während welcher Zeit
unbegrenzt große Gruppe von organischen Verbin- Chlorwasserstoff und Wasser aus dem System frei
düngen, die ein Paar aliphatischer Kohlenstoffatome, wurden. Sodann wurde der Druck weiterhin auf
die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft 2 mm verringert und die Erwärmung so lange fortsind
und wie dies beispielsweise in Formel (1) illustriert geführt, bis aller nicht reagierter Alkohol entfernt war.
ist, wirksam. 40 Sodann ließ man die Reaktionsmischung auf Raum-
Die Menge Katalysator, die zur Bewirkung der temperatur abkühlen und filtrierte diese. Das Filtrat
Additionsreaktion verwendet wird, kann in extrem bestand aus einer viskosen blaßbraunen Flüssigkeit
weiten Grenzen schwanken. Einer der Vorteile des und stellte den Katalysator gemäß vorliegender
Katalysators gemäß vorliegender Erfindung besteht in Erfindung dar. Dieser Katalysator enthielt 21 Geseiner
hohen Aktivität bei niederer Konzentration, wie 45 wichtsprozent Platin und 8,3 Gewichtsprozent Chlor,
beispielsweise in der Größenordnung von 1 Mol was etwa 2,1 Chloratomen pro Platinatom entspricht.
Katalysator (wodurch 1 Mol Platin zur Verfügung Um den Katalysator weiterhin zu charakterisieren,
gestellt wird) pro eine Milliarde Mol an ungesättigten wurde dieser in einem gleichen Volumen Hexan
Gruppen in der organischen Verbindung, die zumin- aufgelöst und 2 Stunden Wasserstoff durch die Hexandest
ein Paar aliphatischer Kohlenstoffatome enthält, 5<> lösung hindurchgeleitet. Nach dem Filtrieren und
die durch Mehrfachbindungen miteinander verknüpft Abdampfen des Hexanlösungsmittels zeigte die entsind.
Trotzdem der Platin enthaltende Katalysator standene Flüssigkeit nur eine Spur Platin. Die Analyse
gemäß vorliegender Erfindung in solch winzigen dieser entstandenen Flüssigkeit ergab, daß sie 47,1 Ge-Mengen
wirksam ist, wird die gewünschte Additions- wichtsprozent Octyläther, 12,8 Gewichtsprozent Octylreaktion
im allgemeinen rascher bei höheren Kataly- 55 aldehyd und 42,1 % Kohlenwasserstoffharz enthielt,
satorkonzentrationen bewirkt. So können Konzen- Dies entspricht einem Verhältnis von 1 Mol Octyltrationen
bis zu Ibis 10 Mol Katalysator pro 1000 Mol aldehyd zu 2 Mol Octyläther. Wenn man annimmt,
ungesättigter Gruppen in der ungesättigten Verbindung daß dieser Katalysator ein Komplex aus Platin, Chlor,
verwendet werden; im allgemeinen bestimmen die Octyläther und Octylaldehyd mit dem Kohlenwasserwirtschaftlichen
Gesichtspunkte der Reaktion den 5° stoffharz als Verunreinigung ist, wobei 2 Chloratome
jeweiligen Konzentrationsgrad an verwendetem Kataly- auf ein Platinatom und 2MoI Octyläther auf 1 Mol
sator. Der Vorteil der Verwendungsmöglichkeit niede- Octylaldehyd kommen, geben diese Daten an, daß bei
rer Katalysatorkonzentrationen besteht in den niederen Außerachtlassen des Kohlenwasserstoff harzes der
Katalysatorkosten und in der Abwesenheit jeder aktive Katalysator 11,5 % Chlor, 29,4 % Platin,
wesentlichen Menge an Katalysator die als Verunreini- 65 46,2 % Octyläther und 12,9 °/0 Octylaldehyd enthält;
gung im Endprodukt enthalten sein könnte. Der die theoretischen Werte betragen 10,3 % Chlor,
Vorteil der Verwendung einer erhöhten Katalysator- 29,0 °/0 Platin, 48,0 °/0 Octyläther und 12,7% Octylmenge
besteht in der erhöhten Reaktionsgeschwindig- aldehyd.
Es wurde Chlorplatinsäure in Octylalkohol im Verhältnis 1 Mol Chlorplatinsäurehexahydrat zu 2 Mol
Octylalkohol aufgelöst. Diese Reaktionsmischung wurde sodann auf eine Temperatur von 700C erhitzt
und 16 Stunden lang auf einem Druck von 25 Millimeter belassen, während welcher Zeit Chlorwasserstoff
und Wasser abdunsteten und sich ein Niederschlag bildete. Am Ende dieser Zeitperiode wurde der
Druck sodann auf 2 mm erniedrigt und die Reaktionsmischung eine weitere Stunde auf 7O0C gehalten, um
den nicht reagierten Octylalkohol zu entfernen. Die Reaktionsmischung ließ man sodann auf Raumtemperatur
abkühlen, der Niederschlag wurde entfernt. Das Filtrat bestand aus einem Katalysator
gemäß des Umfangs vorliegender Erfindung mit einem Verhältnis von etwa 2 Chloratomen pro Platinatom.
Dieses Material stellte eine dunkelbraune viskose Flüssigkeit dar.
Eine Mischung der Inhaltsstoffe im Verhältnis von 3 Mol Octylaldehyd zu 1 Mol Chlorplatinsäurehexahydrat
wurde 2 Stunden auf 60° C erhitzt, bis eine gleichmäßige Lösung erhalten worden war. Das
Reaktionsgemisch wurde sodann unter einem Druck von 20 mm 30 Stunden lang bei einer Temperatur von
700C gehalten, während welcher Zeit Wasser und Chlorwasserstoff aus dem Reaktionsgemisch frei wurden.
Am Ende dieser Zeitspanne wurde der auf dem System lastende Druck auf 1 mm reduziert und weitere
2 Stunden eine Temperatur von 700C eingehalten, um nicht reagierten Octylaldehyd zu entfernen. Das
resultierende Material wurde abfiltriert, wobei ein sehr stark viskoses dunkelbraunes Produkt anfiel,
welches im Durchschnitt etwa 2,3 Chloratome pro Platinatom enthielt.
B e i s ρ i e 1 5
Es wurde eine Mischung im Verhältnis von 2 Mol Octylaldehyd, 2 Mol Octyläther und 1 Mol Chlorplatinsäurehexahydrat
hergestellt und 3 Stunden auf 55°C erhitzt, wobei eine gleichmäßige Lösung gebildet
wurde. Die Lösung wurde sodann 24 Stunden lang bei einem Druck von 30 mm auf einer Temperatur von
75°C gehalten, während welcher Zeit Wasser und Chlorwasserstoff abdunsteten. Sodann wurde der
Druck auf 2 mm reduziert, um unreagierte flüchtige Bestandteile zu verdunsten. Das entstandene Produkt
wurde abfiltriert, wobei ein Filtrat in Gestalt einer dunkelbraunen Flüssigkeit erhalten wurde, welche ein
Verhältnis von etwa 2,2 Chloratome pro Platinatom aufwies.
Claims (2)
- Patentansprüche:Verfahren zur Herstellung eines Katalysators, welcher bei einer durch Platin und Platinverbindung katalysierten Additionsreaktion einer Verbindung, die eine Silicium-Wasserstoff-Bindung enthält, mit einer Verbindung, die aliphatische Kohlenstoffatome, welche durch Mehrfachbindung miteinander verknüpft sind, aufweist, wirksam ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Reaktionsgemisch entsprechend den Mengen aus 1 Mol Chlorplatinsäure und zumindest 2 Mol (a) eines Alkohols ROH oder (b) eines Äthers ROR, jeweils mit mindestens 4 C-Atomen, oder (c) eines Aldehyds RCHO mit mindestens 5 C-Atomen oder einer Mischung jedmöglicher Kombination von (a) bis (c) so lange auf etwa 60 bis 8O0C bei reduziertem Druck erhitzt, bis das Reaktionsprodukt ein Verhältnis von 2,0 bis 3,5 Chloratome pro Platinatom aufweist, wobei R einen Alkylrest, einen mit einem aromatischen Kohlenwasserstoffradikal substituierten Alkylrest oder einem mit einer OR'-Gruppe substituierten Alkylrest bedeutet und R' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, der frei ist von aliphatisch ungesättigter Gruppierung, oder einen solchen, der aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff besteht, darstellt, und hierbei jedes Sauerstoffatom an zwei andere Atome gebunden ist, von denen eines ein Kohlenstoffatom und das andere ein Kohlenstoffatom oder ein Wasserstoffatom ist.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß (a) aus Octylalkohol, (b) aus Dioctyläther und (c) aus Octylaldehyd besteht.In Betracht gezogene Druckschriften:
"USA.-Patentschriften Nr. 2 915 497, 2 954 390, 970 150.709 717/583 12.67 © Bundesdruckerei Berlin
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