DE01975541T1 - Modifizierte carbocyaninfarbstoffe und deren konjugate - Google Patents

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    • Y10T436/143333—Saccharide [e.g., DNA, etc.]

Abstract

Verbindung der Formel:
Figure 00000001
und ihre Salze, wobei
R3 für -L-RX oder für -L-Sc und R4 unabhängig für -L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl oder C7-C22-Arylalkyl, in dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S, eingebaut sind und dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist, steht oder R3 und R4 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen und
L für eine einzelne kovalente Bindung oder eine lineare oder verzweigte, zyklische oder heterozyklische, gesättigte oder ungesättigte kovalente Verknüpfung mit 1-16 Nichtwasserstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S, so daß die Verknüpfung eine beliebige Kombination aus Ether-, Thioether-, Amin-, Ester-, Amidbindungen oder aus Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach-, -Doppel-...

Claims (42)

  1. Verbindung der Formel:
    Figure 00010001
    und ihre Salze, wobei R3 für -L-RX oder für -L-Sc und R4 unabhängig für -L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl oder C7-C22-Arylalkyl, in dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S, eingebaut sind und dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist, steht oder R3 und R4 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen und L für eine einzelne kovalente Bindung oder eine lineare oder verzweigte, zyklische oder heterozyklische, gesättigte oder ungesättigte kovalente Verknüpfung mit 1-16 Nichtwasserstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S, so daß die Verknüpfung eine beliebige Kombination aus Ether-, Thioether-, Amin-, Ester-, Amidbindungen oder aus Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach-, -Doppel- oder -Dreifachbindungen oder aromatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen oder aus Phosphor-Sauerstoff-, Phosphor-Schwefel-, Stickstoff-Stickstoff-, Stickstoff-Sauerstoff- oder Stickstoff-Platin-Bindungen oder aus aromatischen oder heteroaromatischen Bindungen enthält, steht, Rx für eine reaktive Gruppe steht, Sc für eine konjugierte Substanz steht, Y die zur Bildung von einem bis zwei kondensierten aromatischen Ringen mit jeweils 6 Atomen in jedem Ring notwendigen Atome darstellt, wobei die Atome ausgewählt sind aus -CH, -C, -CRl und -N(R2)β, worin β jeweils gleich 0 oder 1 ist und R1 jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, steht, R2, wenn vorhanden (bei α oder β gleich 1), jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sx oder für ein C1-C22-Alkyl oder C1-C22-Arylalkyl, in dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S, eingebaut sind und dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist, steht, α gleich 0 oder 1 ist und α + gesamtes β = 1, und W die zur Bildung von einem bis zwei kondensierten aromatischen Ringen mit jeweils 6 Atomen in jedem Ring notwendigen Atome darstellt, wobei die Atome ausgewählt sind aus -CH, -C, -CR1' und -N(R12)β', worin β' jeweils gleich 0 oder 1 ist und R1' jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, steht, R12, wenn vorhanden (bei δ oder β' gleich 1), jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl oder C1-C22-Arylalkyl, in dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S, eingebaut sind und dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist, steht, δ gleich 0 oder 1 ist und δ + gesamtes β' = 1, Z für O, S oder CR13R14 steht, R13 und R14 unabhängig für -L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl oder C7-C22-Arylalkyl, in dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome, ausgewählt aus N, O und S, eingebaut sind und dessen Alkylanteil jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist, stehen oder R13 und R14 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen, n gleich 1, 2 oder 3 ist und R21, R22 und R23 jeweils unabhängig für H, F, Cl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Aryloxy, einen Stickstoffheterozyklus, ein Iminiumion, L-Rx oder -L-Sc stehen, oder zwei beliebige benachbarte Substituenten von R21, R22 und R23, wenn zusammengenommen, einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit C1-C6-Alkyl, Halogen oder einem Carbonylsauerstoff substituiert ist, bilden oder R21 zusammengenommen mit R4 einen gegebenenfalls mit C1-C6-Alkyl substituierten 6-gliedrigen Ring bildet oder derjenige Rest R23, welcher neben Z liegt, zusammengenommen mit einem der Reste R13 und R14 einen gegebenenfalls mit C1-C6-Alkyl substituierten 6-gliedrigen Ring bildet.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Atome für Y ausgewählt sind aus -CH, -C und -CR1, worin R1 jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, steht, α gleich 1 ist, die Atome für W ausgewählt sind aus -CH, -C, -CR1' und -N(R12)β', worin β' jeweils gleich 0 oder 1 ist und R1' jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, steht, R2 und R12 jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl, in das gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome eingebaut sind und das gegebenenfalls substituiert ist, stehen, δ gleich 0 oder 1 ist und δ + gesamtes β' = 1 und δ nur dann gleich 1 ist, wenn W keine Ringstickstoffatome enthält, Z für CR13R14 steht.
  3. Verbindung nach Anspruch 2, wobei die Atome für W ausgewählt sind aus -CH, -C, -CR1' und -N(R12)β', wobei β' gleich 1 ist, aber höchstens eines der Atome in W -N(R12)β' ist und R1' jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, steht und δ gleich 0 ist.
  4. Verbindung nach Anspruch 2, wobei die Atome für W ausgewählt sind aus -CH, -C und -CR1' und R1' jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, steht, δ gleich 1 ist.
  5. Verbindung nach Anspruch 2, wobei R3 für -L-Rx oder für -L-Sc und R4 unabhängig für ein C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, oder Amino substituiert ist, steht, die Atome für Y ausgewählt sind aus -CH, -C und -CR1, worin R1 jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert ist, steht, die Atome für W ausgewählt sind aus -CH, -C, -CR1• und -N(R12)β', wobei β' jeweils gleich 0 oder 1 ist, aber höchstens eines solcher Atome -N(R12)β' ist und R1' jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert ist, steht, R2 und R12 unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc stehen oder für ein C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, oder Amino substituiert ist, steht, einer der Reste R13 und R14 für ein C1-C6-Alkyl und der andere der Reste R13 und R14 für L-Rx oder für -L-Sc oder für ein C1-C22-Alkyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder C2-C12-Dialkylamino substituiert ist, steht, R21, R22 und R23 jeweils für H stehen, oder zwei beliebige benachbarte Substituenten von R21, R22 und R23, wenn zusammengenommen, einen 4-, 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit C1-C6-Alkyl, Halogen oder einem Carbonylsauerstoff substituiert ist, bilden.
  6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R3 für -L-Rx und R4 unabhängig für ein C1-C22-Alkyl , in das gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome eingebaut sind und das gegebenenfalls substituiert ist, steht oder R3 und R4 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, mit L-Rx substituierten Ring vervollständigen und Rx jeweils für eine reaktive Gruppe steht, bei der es sich unabhängig um ein Acrylamid, einen aktivierten Ester einer Carbonsäure, ein Acylazid, ein Acylnitril, einen Aldehyd, ein Alkylhalogenid, ein Anhydrid, ein Anilin, ein Arylhalogenid, ein Azid, ein Aziridin, ein Boronat, eine Carbonsäure, ein Diazoalkan, ein Halogenacetamid, ein Halogentriazin, ein Hydrazin (einschließlich Hydrazide), einen Imidoester, ein Isocyanat, ein Isothiocyanat, ein Maleinimid, ein Phosphoramidit, einen reaktiven Platinkomplex, ein Sulfonylhalogenid, eine Thiolgruppe oder eine photoaktivierbare Gruppe handelt, höchstens eines der Atome in Y -N(R2)β ist und R1 jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, steht und Sc jeweils für eine konjugierte Substanz, bei der es sich um eine Aminosäure, ein Peptid, Polypeptid, Protein, Nukleotid, Oligonukleotid, Nukleinsäurepolymer, einen Zucker, ein Polysaccharid, Oligosaccharid, einen Fluoreszenzfarbstoff oder ein Mikrokügelchen handelt, steht, α nur dann gleich 1 ist, wenn Y keine Ringstickstoffatome enthält, höchstens eines der Atome in W -N(R12)β' ist und R1' jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, steht, R2 und R12 unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc stehen oder für ein C1-C22-Alkyl, in das gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome eingebaut sind und das gegebenenfalls substituiert ist, steht, δ nur dann gleich 1 ist, wenn W keine Ringstickstoffatome enthält, Z für CR13R14 steht, R13 und R14 unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc stehen oder ein C1-C22-Alkyl, in das gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome eingebaut sind, gegebenenfalls substituiert ist, oder R13 und R14 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen, und R21, R22 und R23 unabhängig für H, F, Cl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Aryloxy, einen Stickstoffheterozyklus, ein Iminiumion, L-Rx oder -L-Sc stehen.
  7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R3 für -L-Sc und R4 unabhängig für ein C1-C22-Alkyl, in das gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome eingebaut sind und das gegebenenfalls substituiert ist, steht oder R3 und R4 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen und L für eine einzelne kovalente Bindung oder eine kovalente Verknüpfung steht und Sc für eine konjugierte Substanz steht, bei der es sich um einen Antikörper, eine Aminosäure, ein Angiostatin oder Endostatin, ein Avidin oder Streptavidin, ein Biotin, ein Blutkomponentenprotein, ein Dextran, ein Enzym, einen Enzyminhibitor, ein Hormon, ein IgG bindendes Protein, ein Fluoreszenzprotein, einen Wachstumsfaktor, ein Lectin, ein Lipopolysaccharid, ein metallbindendes Protein, einen Mikroorganismus oder Teil davon, ein Neuropeptid, ein nichtbiologisches Mikropartikel, ein Nukleotid, ein Oligonukleotid, ein Peptidtoxin, ein phospholipidbindendes Protein einen niedrigmolekularen Arzneistoff, ein Strukturprotein oder ein Tyramid handelt, höchstens eines der Atome in Y -N(R2)β ist und R1 jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, steht und Rx für eine reaktive Gruppe, bei der es sich um einen aktivierten Ester einer Carbonsäure, ein Amin, eine Carbonsäure, ein Halogentriazin, ein Hydrazid, ein Maleinimid, einen reaktiven Platinkomplex handelt, steht und α nur dann gleich 1 ist, wenn Y keine Ringstickstoffatome enthält, höchstens eines der Atome in W -N(R12)β' ist und R1' jeweils unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, steht, R2 und R12 unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc stehen oder für ein C1-C22-Alkyl, in das gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome eingebaut sind und das gegebenenfalls substituiert ist, steht, δ nur dann gleich 1 ist, wenn W keine Ringstickstoffatome enthält, Z für CR13R14 steht, R13 und R14 unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc stehen oder ein C1-C22-Alkyl, in das gegebenenfalls bis zu sechs Heteroatome eingebaut sind, gegebenenfalls substituiert ist, oder R13 und R14 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen, und R21, R22 und R23 unabhängig für H, F, Cl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Aryloxy, einen Stickstoffheterozyklus, ein Iminiumion, L-Rx oder -L-Sc stehen.
  8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-7, wobei L für eine einzelne kovalente Bindung oder eine lineare oder verzweigte, zyklische oder heterozyklische, gesättigte oder ungesättigte kovalente Verknüpfung mit 1-16 Nichtwasserstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S, in der die Formel -(CH2)d(CONH(CH2)e)z'-, worin d gleich 0-5, e gleich 1-5 und z' gleich 0 oder 1 ist, eingebaut ist, so daß die Verknüpfung eine beliebige Kombination aus Ether-, Thioether-, Amin-, Ester-, Amidbindungen oder aus Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach-, -Doppel- oder -Dreifachbindungen oder aromatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen oder aus Phosphor-Sauerstoff-, Phosphor-Schwefel-, Stickstoff-Stickstoff-, Stickstoff-Sauerstoff- oder Stickstoff-Platin-Bindungen oder aus aromatischen oder heteroaromatischen Bindungen enthält, steht.
  9. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-8, wobei R21 R22 und R23 für H stehen.
  10. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-9, wobei Sc für eine konjugierte Substanz steht, bei der es sich um ein Actin, einen Antikörper oder ein Fragment davon, ein Avidin oder Streptavidin, ein Biotin, ein Dextran, ein Enzym, ein Fluoreszenzprotein, ein Lectin, ein Lipopolysaccharid, einen Mikroorganismus, ein nichtbiologisches Mikropartikel, ein Nukleotid, ein Oligonukleotid, ein Peptidtoxin, ein Phosphatidylserin bindendes Protein, ein Protein A oder G, einen niedrigmolekularen Arzneistoff oder ein Tyramid handelt.
  11. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-10, wobei die Atome für Y ausgewählt sind aus -CH, -C und -CR1, worin R1 für Sulfo steht.
  12. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-3 und 5-11, wobei die Atome für W ausgewählt sind aus -CH, -C, -CR1' und -N(R12)β', worin R1' jeweils für Sulfo oder Br steht.
  13. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-12, wobei R2 und R12 unabhängig für ein C1-C6-Alkyl oder ein mit Sulfo substituiertes C1-C6-Alkyl stehen.
  14. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-13, wobei R13 und R14 unabhängig für C1-C6-Alkyl stehen.
  15. Verbindung der Formel:
    Figure 00140001
    und ihre Salze, wobei R3 für -L-Rx oder für -L-Sc steht und R4 für ein C1-C22-Alkyl steht und gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder C2-C1 2-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist oder R3 und R4 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen und L für eine einzelne kovalente Bindung oder eine lineare oder verzweigte, zyklische oder heterozyklische, gesättigte oder ungesättigte kovalente Verknüpfung mit 1-16 Nichtwasserstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S, so daß die Verknüpfung eine beliebige Kombination aus Ether-, Thioether-, Amin-, Ester-, Amidbindungen oder aus Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach-, -Doppel- oder -Dreifachbindungen oder aromatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen oder aus Phosphor-Sauerstoff-, Phosphor-Schwefel-, Stickstoff-Stickstoff-, Stickstoff-Sauerstoff- oder Stickstoff-Platin-Bindungen oder aus aromatischen oder heteroaromatischen Bindungen enthält, steht, Rx für eine reaktive Gruppe steht, Sc für eine konjugierte Substanz steht, R6 bis R9 sowie R16 bis R18 unabhängig für L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, stehen oder zwei beliebige benachbarte Substituenten von R6 bis R9 einen kondensierten Benzoring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit L-Rx oder mit -L-Sc oder mit Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder mit C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, substituiert ist, bilden, R2 und R12 unabhängig für ein C1-C6-Alkyl oder ein mit Sulfo substituiertes C1-C6-Alkyl stehen, R13 und R14 unabhängig für ein C1-C6-Alkyl stehen, n gleich 1, 2 oder 3 ist.
  16. Verbindung nach Anspruch 15, wobei R17 für H oder Br steht und R16 und R18 für H stehen.
  17. Verbindung der Formel:
    Figure 00160001
    und ihre Salze, wobei R3 für -L-Rx oder für -L-Sc steht und R4 für ein C1-C22-Alkyl steht und gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F, Cl, Br, I, Hydroxy, Carboxy, Sulfo, Phosphat, Amino, Sulfat, Phosphonat, Cyano, Nitro, Azido, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino oder C2-C12-Dialkylamino oder C3-C18-Trialkylammonium substituiert ist oder R3 und R4 zusammengenommen einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, mit L-Rx oder mit -L-Sc substituierten Ring vervollständigen und L für eine einzelne kovalente Bindung oder eine lineare oder verzweigte, zyklische oder heterozyklische, gesättigte oder ungesättigte kovalente Verknüpfung mit 1-16 Nichtwasserstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C, N, P, O und S, so daß die Verknüpfung eine beliebige Kombination aus Ether-, Thioether-, Amin-, Ester-, Amidbindungen oder aus Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfach-, -Doppel- oder -Dreifachbindungen oder aromatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen oder aus Phosphor-Sauerstoff-, Phosphor-Schwefel-, Stickstoff-Stickstoff-, Stickstoff-Sauerstoff- oder Stickstoff-Platin-Bindungen oder aus aromatischen oder heteroaromatischen Bindungen enthält, steht, Rx für eine reaktive Gruppe steht, Sc für eine konjugierte Substanz steht, R6 bis R9 sowie R16 bis R19 unabhängig für H, L-Rx oder für -L-Sc oder für Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, stehen oder zwei beliebige benachbarte Substituenten von R6 bis R9 und R16 bis R19 einen kondensierten Benzoring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit L-Rx oder mit -L-Sc oder mit Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder mit C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, substituiert ist, bilden, R2 und R12 unabhängig für ein C1-C6-Alkyl oder ein mit Sulfo substituiertes C1-C6-Alkyl stehen, R13 und R14 unabhängig für ein C1-C6-Alkyl stehen, n gleich 1, 2 oder 3 ist.
  18. Verbindung nach Anspruch 17, wobei R17 für H, Sulfo oder Br steht und R16, R18 und R19 für H stehen.
  19. Verbindung nach einem der Ansprüche 15-18, wobei R7 für Sulfo steht und R6, R8 und R9 für H stehen oder R6 und R7 zusammen einen ein- oder mehrfach mit Sulfo substituierten kondensierten Benzoring bilden und R8 und R9 für H stehen.
  20. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-19, wobei L für eine kovalente Verknüpfung steht, in der die Formel -(CH2)d(CONH(CH2)e)z'- oder -(CH2)d(CON(CH2)4NH(CH2)e)z'-, -(CH2)d(CONH(CH2)eNH2)z'-, -(CH2)d(CONH(CH2)eNHCO)-z', worin d gleich 0-5, e gleich 1-5 und z' gleich 0 oder 1 ist, eingebaut ist.
  21. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-20, wobei R4 für ein C1-C6-Alkyl steht.
  22. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-6 und 8-20, wobei auf der Verbindung nur ein Rx vorliegt, bei dem es sich um einen aktivierten Ester einer Carbonsäure, ein Amin, eine Carbonsäure, ein Halogentriazin, ein Hydrazid, ein Maleinimid oder einen reaktiven Platinkomplex handelt.
  23. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-22, wobei -L für -(CH2)d(CONH(CH2)e)z'- steht.
  24. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-23, wobei -Rx für eine Carbonsäure oder einen Succinimidylester einer Carbonsäure oder ein Maleinimid steht.
  25. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-4 und 6-21, wobei Sc für eine konjugierte Substanz steht, bei der es sich um einen Antikörper oder ein Fragment davon, ein Fluoreszenzprotein, ein Lectin, ein Oligonukleotid, einen niedrigmolekularen Arzneistoff oder ein Tyramid handelt.
  26. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-25, wobei n=1 ist.
  27. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-25, wobei n=2 ist.
  28. Verbindung nach einem der Ansprüche 1-25, wobei n=3 ist.
  29. Verbindung der Formel:
    Figure 00200001
    und ihre Salze, wobei R3 für -L-Rx oder -L-Sc steht und R4, R13 und R14 für Methyl stehen, L für eine kovalente Verknüpfung steht, bei der es sich um -(CH2)5(CONH(CH2)e)z'- handelt, e gleich 1-5 und z' gleich 0 oder 1 ist, Rx für eine reaktive Gruppe steht, bei der es sich um eine Carbonsäure, einen Succinimidylester einer Carbonsäure oder ein Maleinimid handelt, Sc für eine konjugierte Substanz steht, bei der es sich um einen Antikörper oder ein Fragment davon, ein Fluoreszenzprotein, ein Lectin, ein Nukleotid, ein Oligonukleotid, ein Peptid, einen niedrigmolekularen Arzneistoff oder ein Tyramid handelt, R2 und R12 unabhängig für Methyl oder Sulfopropyl stehen, R7 und R17 für Sulfo und R6, R8, R9, R16, R18 und R19 für H stehen und n gleich 1 ist.
  30. Verbindung der Formel:
    Figure 00210001
    und ihre Salze, wobei R3 für -L-Rx oder -L-Sc steht und R4, R13 und R14 für Methyl stehen, L für eine kovalente Verknüpfung steht, bei der es sich um -(CH2)5(CONH(CH2)e)z'- handelt, e gleich 1-5 und z' gleich 0 oder 1 ist, Rx für eine reaktive Gruppe steht, bei der es sich um eine Carbonsäure, einen Succinimidylester einer Carbonsäure oder ein Maleinimid handelt, Sc für eine konjugierte Substanz steht, bei der es sich um einen Antikörper oder ein Fragment davon, ein Fluoreszenzprotein, ein Lectin, ein Nukleotid, ein Oligonukleotid, ein Peptid, einen niedrigmolekularen Arzneistoff oder ein Tyramid handelt, R2 und R12 unabhängig für Methyl oder Sulfopropyl stehen, R7 und R17 für Sulfo und R6, R8, R9, R16 R18 und R19 für H stehen und n gleich 2 ist.
  31. Verbindung der Formel:
    Figure 00220001
    und ihre Salze, wobei R3 für -L-Rx oder -L-Sc steht und R4, R13 und R14 für Methyl stehen, L für eine kovalente Verknüpfung steht, bei der es sich um -(CH2)5(CONH(CH2)e)z'- handelt, e gleich 1-5 und z' gleich 0 oder 1 ist, Rx für eine reaktive Gruppe steht, bei der es sich um eine Carbonsäure, einen Succinimidylester einer Carbonsäure oder ein Maleinimid handelt, Sc für eine konjugierte Substanz steht, bei der es sich um einen Antikörper oder ein Fragment davon, ein Fluoreszenzprotein, ein Lectin, ein Nukleotid, ein Oligonukleotid, ein Peptid, einen niedrigmolekularen Arzneistoff oder ein Tyramid handelt, R2 und R12 unabhängig für Methyl oder Sulfopropyl stehen, R7 und R17 für Sulfo und R6, R8, R9, R16, R18 und R19 für H stehen und n gleich 3 ist.
  32. Verbindung der Formel:
    Figure 00230001
    und ihre Salze, wobei R3 für -L-Rx oder -L-Sc steht und R4, R13 und R14 für Methyl stehen, L für eine kovalente Verknüpfung steht, bei der es sich um -(CH2)5(CONH(CH2)e)z'- handelt, e gleich 1-5 und z' gleich 0 oder 1 ist, Rx für eine reaktive Gruppe steht, bei der es sich um eine Carbonsäure, einen Succinimidylester einer Carbonsäure oder ein Maleinimid handelt, Sc für eine konjugierte Substanz steht, bei der es sich um einen Antikörper oder ein Fragment davon, ein Fluoreszenzprotein, ein Lectin, ein Nukleotid, ein Oligonukleotid, ein Peptid, einen niedrigmolekularen Arzneistoff oder ein Tyramid handelt, R6, R8, R9, R16, R17 und R18 für H stehen, R7 für Sulfo steht, R2 und R12 unabhängig für Methyl oder Sulfopropyl stehen, n gleich 2 ist.
  33. Verbindung der Formel:
    Figure 00240001
    und ihre Salze, wobei R3 für -L-Rx oder -L-Sc steht und R4, R13 und R14 für Methyl stehen, L für eine kovalente Verknüpfung steht, bei der es sich um -(CH2)5(CONH(CH2)e)z'- handelt, e gleich 1-5 und z' gleich 0 oder 1 ist, Rx für eine reaktive Gruppe steht, bei der es sich um eine Carbonsäure, einen Succinimidylester einer Carbonsäure oder ein Maleinimid handelt, Sc für eine konjugierte Substanz steht, bei der es sich um einen Antikörper oder ein Fragment davon, ein Fluoreszenzprotein, ein Lectin, ein Nukleotid, ein Oligonukleotid, ein Peptid, einen niedrigmolekularen Arzneistoff oder ein Tyramid handelt, R6, R8, R9, R16 und R18 für H stehen, R7 für Sulfo steht, R17 für Br steht, R2 und R12 unabhängig für Methyl oder Sulfopropyl stehen, n gleich 2 ist.
  34. Verbindung der Formel:
    Figure 00250001
    und ihre Salze, wobei R3 für -L-Rx oder -L-Sc steht und R4, R13 und R14 für Methyl stehen, L für eine kovalente Verknüpfung steht, bei der es sich um -(CH2)5(CONH(CH2)e)z'- handelt, e gleich 1-5 und z' gleich 0 oder 1 ist, Rx für eine reaktive Gruppe steht, bei der es sich um eine Carbonsäure, einen Succinimidylester einer Carbonsäure oder ein Maleinimid handelt, Sc für eine konjugierte Substanz steht, bei der es sich um einen Antikörper oder ein Fragment davon, ein Fluoreszenzprotein, ein Lectin, ein Nukleotid, ein Oligonukleotid, ein Peptid, einen niedrigmolekularen Arzneistoff oder ein Tyramid handelt, R6 und R7 zusammen einen kondensierten Benzoring bilden, der in meta- und para-Stellung zur R7-Bindungsstelle mit Sulfo substituiert ist, R8, R9, R16 und R18 für H stehen, R17 für Br steht, R2 und R12 unabhängig für Methyl oder Sulfopropyl stehen, n gleich 2 ist.
  35. Verfahren zum Färben einer biologischen Probe, bei dem man eine einen der in den Ansprüchen 1-34 beschriebenen Farbstoffe umfassende Farbstofflösung mit einer biologischen Probe in einer Konzentration, die ausreicht, um unter den gewünschten Bedingungen eine nachweisbare optische Antwort zu ergeben, zusammenbringt.
  36. Verfahren nach Anspruch 43, wobei die Probe Zellen umfaßt.
  37. Verfahren nach Anspruch 43, wobei die Probe Proteine oder Nukleinsäurepolymere in einem Mikroarray umfaßt.
  38. Verfahren nach Anspruch 43, wobei die Probe einen Liganden, bei dem es sich um ein Mitglied eines spezifischen Bindungspaars handelt, für das Sc ein komplementäres Mitglied ist, umfaßt.
  39. Verfahren nach einem der Ansprüche 35-38, wobei die Probe in oder auf einer festen oder halbfesten Matrix, bei der es sich um eine Membran, ein Elektrophoresegel, einen Siliziumchip, einen Glasobjektträger, eine Mikrolochplatte oder einen mikrofluidischen Chip handelt, vorliegt.
  40. Kit zur Fluoreszenzmarkierung einer biologischen Probe, umfassend eine eine der in den Ansprüchen 1-34 beschriebenen Verbindungen oder deren Salze umfassende Farbstofflösung sowie einen zur Verwendung mit einer solchen Probe geeigneten Puffer.
  41. Verbindung der Formel:
    Figure 00270001
    und ihre Salze, wobei R3 für C3-C7-Carboxyalkyl und R4 für ein C1-C6-Alkyl steht, R2 für H oder ein C1-C6-Alkyl oder ein mit Sulfo substituiertes C1-C6-Alkyl steht, R6 bis R9 unabhängig für H, Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, stehen oder zwei beliebige benachbarte Substituenten von R6 bis R9 einen kondensierten Benzoring, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit Amino, Sulfo, Trifluormethyl oder Halogen oder mit C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, C2-C12-Dialkylamino, die jeweils gegebenenfalls ferner mit Carboxy, Sulfo, Amino oder Hydroxy substituiert sind, substituiert ist, bilden.
  42. Verbindung nach Anspruch 41, wobei R3 für C5-C6-Carboxyalkyl und R4 für Methyl steht, R2 für Methyl oder Sulfopropyl steht, R6 und R7 einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit Sulfo substituierten kondensierten Benzoring bilden oder R7 unabhängig für H oder Sulfo und R6 für H steht, sowohl R8 als auch R9 für H stehen.
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