CN1263542A - 含芴聚合物及由其制成的场致发光器件 - Google Patents

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Abstract

包含10—90wt%式(Ⅰ)基团和10—90wt%选自式(Ⅱ)、(Ⅲ)和(Ⅳ)基团及其混合物的共聚物。其中,R1分别独立地为H,C1－C20烃基或含一个或多个S、N、O、P或Si原子的C1－C20烃基,C4－C16烃基羰基氧基,C4－C16芳基(三烷基硅烷氧基),或者两个R1可与芴环上的9位碳原子形成C5－C20脂肪环结构或含一个或多个S、N或O杂原子的C4－C20脂肪环结构;R2分别独立地为C1－C20烃基、C1－C20烃氧基、C1－C20硫醚、C1－C20烃基羰基氧基或氰基;R3分别独立地为羧基、C1－C20烷基、C1－C20烷氧基或式为－CO2R4的基团,其中R4为C1－C20烷基;a和b分别独立地为0至3的整数。

Description

含芴聚合物及由其制成的场致发光器件
已知含有共轭基团的聚合物可作为制备有机基发光二极管的材料使用，但是，这些二极管在低驱动电压下的光辐射和效率不能满足特定应用的需要。因此，需要具有改进效率的器件和可在低驱动电压下提供高亮度的器件。
一方面，本发明是共聚物，该共聚物包含10-90wt％式(I)的基团和10-90wt％选自式(II)、(III)和(IV)的基团及其混合物：
Figure A9980058700071
Figure A9980058700072
和
其中，R1分别独立地为H，C1-C20烃基或含一个或多个S、N、O、P或Si原子的C1-C20烃基，C4-C16烃基羰基氧基，C4-C16芳基(三烷基硅烷氧基)或两个R1可与芴环上的9位碳原子形成C5-C20脂肪环结构或含一个或多个S、N或O杂原子的C4-C20脂肪环结构；
R2分别独立地为C1-C20烃基、C1-C20烃氧基、C1-C20硫醚、C1-C20烃基羰基氧基或氰基；
R3分别独立地为羧基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或式为-CO2R4的基团，其中R4为C1-C20烷基；
a和b分别独立地为0至3的整数。
第二方面，本发明是组合物，该组合物包含(a)1-99wt％的本发明第一方面中所述共聚物和(b)99-1wt％的至少一种含式(I)基团和任选地不同于式(II)、(III)和(IV)的共轭基团的聚合物。
第三方面，本发明是场致发光(EL)器件，该场致发光器件包含至少一个有机膜，至少一个有机膜为发光有机膜，有机膜安置在阳极材料和阴极材料之间，以便当加正向偏压于该器件时，在使用电压下空穴由阳极材料注入与阳极材料邻接的有机膜，而电子由阴极材料注入与阴极材料邻接的有机膜，从而导致发光有机膜发光；其中至少一层包含本发明第一方面中所述的共聚物。
当用做场致发光器件中的发光和/或空穴传输层时，在低驱动电压下，本发明共聚物使器件的效率和亮度均高于不含本发明共聚物的相应器件。以流明/瓦特(Lm/W)表示效率。下列叙述将明显体现本发明的这些及其它优势。
在此使用的“共轭基团”一词是指含双键、参键和/或芳香环的物种。这样的基团进入聚合物链后，可改进聚合物的光吸收、电离势和/或电性质。在此使用的“烃基”是指除非另外说明只含氢和碳的任何有机物种，其可包括芳香族、脂肪族、脂肪环和含两个或更多脂肪族、脂肪环和芳香族物种的物种。
在上述式中，R1优选H、C1-C12烷基、C6-C10芳基或烷基取代芳基、C4-C16烃基羰基氧基、(C9-C16芳基)三烷基硅烷氧基、含端羟基的聚(亚烷基氧基)基团、C1-C10烃氧基，或具有式-(CH2)bCO2R6、-(CH2)bSO3R6、-(CH2)bN(R1)2、-(CH2)bN+(R1)3或-(CH2)b-CN的基团，其中R6为C1-C6烃基、H、Li+、Na+或K+，b的定义同前。在两个R1与芴环中的9位碳原子形成环结构的实施方案中，形成的环结构优选C5-C20脂肪环结构或含一个或多个S、N或O杂原子的C4-C10脂肪环结构，甚至更优选C5-C10脂肪环或含一个或多个S或O的C4-C10脂肪环，最优选C5-C10环烷基或含氧原子的C4-C10环烷基。
上述式(I)中的芴基可进一步在3-、4-、5-或6-位被既不负面影响相应单体形成齐聚物或聚合物，也不影响齐聚物或聚合物后续加工的取代基(R2)取代。优选地，R2为C1-C4烷氧基、苯氧基、C1-C4烷基、苯基或氰基。但是，“a”优选为0。
以共聚物的重量计，共聚物中式(I)基团的含量优选至少10％，更优选至少20％，最优选至少50％；但优选不高于99％，更优选不高于85％，最优选不高于75％。以共聚物的重量计，共聚物中式(II)、(III)和(IV)基团的含量优选至少5％，更优选至少10％，最优选至少20％；但优选不高于95％，更优选不高于85％，最优选不高于75％。
本发明的聚合物和共混物在稀溶液或在固态表现出强光致发光性。当这样的材料暴露于波长为300-700纳米(nm)的光线下时，这些材料发射波长在400nm至800nm范围内的光。更优选地，这样的材料吸收波长为350-400nm的光，发射波长在400-650nm范围内的光。本发明的聚合物和共混物易溶于常见的有机溶剂，可通过传统技术将其加工成薄膜或涂层。
本发明的芴齐聚物或聚合物优选具有1000道尔顿(Daltons)或更高的重均分子量，更优选5000 Daltons或更高，甚至更优选10000Daltons或更高，甚至更加优选15000 Daltons或更高，最优选20000Daltons或更高；优选1000000 Daltons或更小，更优选500000 Daltons或更小，最优选200000 Daltons或更小。以聚苯乙烯为标准，根据凝胶渗透色谱法测定分子量。本发明聚合物的聚合度优选至少3。
优选地，本发明共聚物的多分散度(Mw/Mn)表现为5或更小，更优选4或更小，甚至更优选3或更小，甚至更加优选2.5或更小，最优选2.0或更小。
优选地，本发明第一方面中所述的共聚物具有下列结构之一：
Figure A9980058700101
Figure A9980058700111
其中，n为大于3的数。制备聚合物的方法
含式(I)-(IV)基团的聚合物可以任何适宜的方法制备，但优选以下述方法之一制备。通常被称为“Suzuki反应”的芳香硼酸酯和溴化物的缩合反应，在N.Miyaua和A.Suzuki的论文“ChemicalReviews，Vol.95，pp.457-2483(1995)”中有所描述。该反应可用于制备高分子量的聚合物和共聚物。在Pd和三苯基膦的催化作用下，含选自式(I)-(IV)或其混合物的内在基团的二溴化物，与等摩尔量含选自式(I)-(IV)或其混合物的内在基团的二硼酸或二硼酸酯反应制备聚合物。该反应典型地在70-120℃下、在芳烃溶剂如甲苯内进行，也可单独使用其它溶剂如二甲基甲酰胺和四氢呋喃，或与芳烃溶剂混合使用。碱性水溶液，优选碳酸钠或碳酸氢钠的水溶液用做HBr的接收剂。依反应物的反应性不同，聚合反应可能需要2-100小时。其它反应条件参数见T.I.Wallow和B.M.Novak的论文Journal of OrganicChemistry，Vol.59，pp.5034-5037(1994)，M.Remmers，M.Schulze和G.Wegner的论文Macromolecular Rapid Communications，Vol.17，pp.239-252(1996)，及美国专利5777070。当含一类选自式(I)-(IV)的内在基团的二溴化物与含选自式(I)-(IV)的不同内在基团的含硼单体反应时，则产生交替共聚物。若有必要，可使用单官能团芳基卤化物或芳基硼酸酯作为这样反应的链终止剂，这将导致端芳基的形成。为制备高分子量聚合物，Suzuki聚合反应中可使用不止一种二硼酸/二硼酸酯和不止一种二溴化物，只要二硼酸/二硼酸酯的总摩尔量与二溴化物的总量基本相等。
通过控制Suzuki反应单体进料的次序和组成可控制单体单元在所得共聚物中的顺序。例如，只要在硼酸基团与溴基团之间存在总体平衡，通过以合适比例首先加入反应物制备交替芴-共聚单体齐聚物，然后加入其余的芴单体的方式，可制备主要包含与短嵌段交替芴-共聚单体齐聚物相连的大嵌段芴均聚物的高分子量共聚物。
另一可供选择的聚合方法仅涉及二卤官能团反应物，可使用镍偶联反应完成。一个这样的偶联反应在Colon等人的论文Journal ofPolymer Science，Part A，Polymer Chemistry Edition，Vol.28，p.367(1990)和论文Journal of Organic Chemistry，Vol.51，p.2627(1986)中有所描述。反应典型地在催化用量的镍盐、足量三苯基膦和大量过量锌粉的存在下，在极性非质子传递溶剂(例如，二甲基乙酰胺)中进行。该方法的衍生方法在loyda等的论文Bulletin of theChemical Society of Japan，Vol.63，p.80(1990)中有所描述，其中使用有机可溶性碘化物作为促进剂。另一镍偶联反应在Yamamoto的Progress in Polymer Science，Vol.17，p.1153(1992)中有所报道，其中，在惰性溶剂中以过量的镍(1，5-环辛二烯)配合物处理二卤代芳香化合物的混合物。当应用于两种或多种芳香二卤化物的反应混合物时，所有的镍-偶联反应均主要得到无规共聚物。可向聚合反应混合物内加入少量水终止这样的聚合反应，这将以氢基团替代端基卤素基团。可选择地，可使用单官能团芳基卤化物作为这类反应的链终止剂，这将导致端芳基的形成。
在一个实施方案中，本发明第二方面中所述成分(b)的聚合物含不同于上述芴和胺基的共轭基团。这样的聚合物可使用上述方法，掺入至少一种不同于上述芴和胺基的共轭单体化合物来制备。
共轭共聚单体的例子包括1，2-二苯乙烯、二苯乙炔、C6-C20单核/多核芳烃和C2-C10单核/多核杂环化合物。
单核/多核芳烃的例子包括苯、萘、二氢苊、菲、蒽、荧蒽、芘、红荧烯和(C18H12)。单核/多核杂环的例子包括：五元杂环，如呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑和吡唑；六元杂环，如吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪和四氮烯；苯并稠环体系，如苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、2，3-二氮杂萘、苯并噻二唑和苯并三嗪；多核稠环体系，如吩嗪、菲啶、吖啶、咔唑和二苯并呋喃。一般而言，含至多30个碳原子的共轭化合物可用于本目的，它们可任意地被一个或多个对聚合物组合物的光致发光性质无害的取代基取代。取代基的例子包括C1-C20烃基、C1-C20烷氧(硫)基、C1-C20芳氧(硫)基、氰基、氟、氯、C1-C20烷氧基羰基、C1-C20芳氧基羰基、C1-C20羧基和烷基(芳基)硫酰基。不希望出现已知为荧光猝灭剂的取代基，如芳羰基和硝基。
也可使用结构式(1)-(8)所示的更复杂结构的共轭单体单元。
Figure A9980058700141
含芴单体可用于制备本发明聚合物的含芴单体包括下列式的化合物：
Figure A9980058700151
其中，R1、R2和a的定义同前；X分别独立地为卤素部分；Z分别独立地为-B(OH)2、-B(OR4)2或 ，其中R4分别独立地为C1-C10烷基，R5分别独立地为C2-C10亚烷基。
X优选为氯或溴，但最优选溴。Z优选为由乙二醇或丙二醇衍生的环形硼酸酯。
可以任何适宜的方法制备含硼芴化合物。用于制备含硼化合物的反应条件的例子在Remmers等的论文Macromolecular RapidCommunications，Vol.17，pp.239-253(1996)中有所描述。通过与两当量丁基锂反应，可将相应二卤官能团化合物的化合物转化为相应的二锂衍生物。二锂衍生物与硼酸三烷基酯反应，然后水解，得到相应的二硼酸(Z＝B(OH)2)。二硼酸与亚烷基二醇如乙二醇发生酯化过程，得到双环硼酸酯。
含胺单体
可根据美国专利5728801中公开的过程制备用于合成本发明第一方面中所述共聚物的含胺单体。
聚合物共混物
第二方面，本发明是组合物，该组合物包含(a)1-99wt％的本发明第一方面中所述共聚物和(b)99-1wt％的至少一种含式(I)基团和任选地不同于式(II)、(III)和(IV)的共轭基团的聚合物。
本发明第一方面中含胺共聚物的特征在于，其对空穴由阳极注入的低位垒。因此，包含至少一种这些共聚物的场致发光器件通常表现出低于不合这些共聚物的相应器件的启动电压。通过构造含胺共聚物作为其中的独立层的多层器件，或构造含胺共聚物与发光聚合物的共混物作为一层的单层器件，均可实现这些共聚物向发光器件中的掺入。
以成分(a)和(b)的总重量计，优选成分(a)为至少1wt％、更优选至少10wt％、最优选至少20wt％，但优选不高于99wt％、更优选不高于95wt％、最优选不高于90wt％。
本发明共混物的成分(b)可为共轭均聚物或无规、嵌段或交替共聚物，聚合度至少为3。优选地，聚合物或共聚物高度发光并易溶于大多数常见有机溶剂。含共轭基团的适宜聚合物的例子包括包含式(XV)单体单元的聚芴、交替共聚物：
其中，R7分别独立地为C1-C12烃基和选自结构(1)-(8)的其它单体单元。聚合物应用
本发明的另一方面是由本发明共聚物形成的薄膜。这样的薄膜可用于聚合物发光二极管。优选地，这样的薄膜用做发光层或电荷载体传输层。这些聚合物也可用做电子器件的保护涂层和用做发光涂层，涂层或薄膜的厚度取决于最终应用，一般地，这样的厚度为0.01-200微米。在将涂层用做发光涂层的实施方案中，涂层或薄膜的厚度为50-200微米；在将涂层用做电子保护层的实施方案中，涂层的厚度为5-20微米；在将涂层用做聚合物发光二极管的实施方案中，形成的层厚为0.05-2微米。本发明的齐聚物或高聚物形成良好的无细针孔和缺陷的薄膜。这样的薄膜可通过本领域熟知的方法制备，这些方法包括旋涂、喷涂、浸涂和辊涂。这样的涂层以包括将组合物涂敷于基体、将已涂敷的组合物置于可形成薄膜的条件下的方法制备。形成薄膜的条件取决于涂敷方法。优选地，使用溶液加工方法，采用所需聚合物在常见有机溶剂中的0.1-10wt％溶液。对于薄涂层，用于形成薄膜的组合物优选含有0.5-5.0wt％的齐聚物或高聚物。然后以所需方法将这一组合物涂敷于合适的基体上，使溶剂蒸发。以真空和/或加热的方式除去残留溶剂。若溶剂沸点低，则需要低溶液浓度，例如，0.1-2％。若溶剂沸点高，则需要高溶液浓度，例如，3-10％。
本发明的另一方面涉及包含本发明聚合物薄膜的有机场致发光(EL)器件。有机EL器件典型地由如三明治般夹于阳极和阴极之间的有机薄膜组成，以便当向器件施正偏压时，空穴由阳极注入有机薄膜，而电子由阴极注入有机薄膜。空穴和电子的组合可能产生激子，激子可能通过释放光子发生辐射衰变至基态。实践中，由于锡和铟混合氧化物的电导率和透明度，阳极通常是锡和铟的混合氧化物。将混合氧化物(ITO)沉积于透明基体如玻璃或塑料上，以便可观察到有机薄膜的发射光。有机薄膜可以是几个单个层的复合，每一单个层设计为不同的功能。由于空穴由阳极注入，因此与阳极邻接的层需有传输空穴的功能，相似地，与阴极邻接的层需有传输电子的功能。多数情况下，空穴(电子)传输层也充当发射层。在某些情况下，一层即表现出传输空穴和电子及发光的综合功能。有机薄膜的各个层可本质上是聚合物的，或是聚合物膜和通过热蒸发沉积的小分子膜的组合。有机薄膜的总厚度优选小于1000nm，更优选小于500nm，最优选小于300nm。本发明的一个实施方案是其有机薄膜包含至少一种本发明聚合物组合物的EL器件。
以洗涤剂、有机溶剂和UV-臭氧处理进行常规清洁后，作为基体和阳极的ITO-玻璃可用于涂布。也可先以导电物质的薄层对其进行涂布，以便于空穴注射。这样的物质包括酞菁铜、聚苯胺和聚(3，4-亚乙二氧基-噻吩)(PEDT)，可通过掺杂强有机酸如聚(苯乙烯磺酸)的方式使后两种物质具备导电性。该层的厚度优选200nm或更小，更优选100nm或更小。
在使用独立空穴传输层的情况下，可使用1996年2月23日申请的美国专利申请No.08/606180、1996年8月13日申请的美国专利申请No.08/696280和美国专利5728801中所述的聚合芳胺。也可使用其它已知的空穴传导聚合物如聚乙烯基咔唑。此传输层抵抗下一步将要涂敷的共聚物薄膜溶液浸蚀的能力对多层器件的成功制作非常关键。因为本发明共聚物是以二甲苯或甲苯溶液施用的，因此，要求该空穴传输层不溶于这些溶剂。该传输层的厚度可为500nm或更小，优选300nm或更小，最优选150nm或更小。可选择地，用于这些器件的空穴传输聚合物可选自半导体聚合物，如掺杂的聚苯胺、掺杂的聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)和掺杂的聚吡咯。“掺杂”是指半导体聚合物(如聚苯胺和聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)的翠绿亚胺碱)与可使所得聚合物组合物导电性更强的添加剂的共混。优选地，导电聚合物由聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)和聚合酸的共混产生，更优选地，聚合酸含磺酸基团，最优选聚合酸是聚苯乙烯磺酸。最优选的聚合物组合物由聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)和至少两当量聚苯乙烯磺酸的共混产生。
在使用电子传输层的情况下，其可通过低分子量材料热挥发或通过聚合物溶液涂布的方式涂敷，聚合物溶液所用的溶剂不对底层薄膜造成明显的损坏。
低分子量材料的例子包括8-羟基喹啉的金属配合物(如在Burrows等人的论文Applied Physics Letters，Vol.64，pp.2718-2720(1994)中所描述的)、10-羟基苯并喹啉的金属配合物(如在Hamada等人的论文Chemistry Letters，pp.906-906(1993)中所描述的)、1，3，4-噁二唑(如在Hamada等人的论文Optoelectronics-Devices andTechnologies，Vol.7，pp.83-93(1992)中所描述的)、1，3，4-三唑(如在Kido等人的论文Chemistry Letters，pp.47-48(1996)中所描述的)和芘的二羧酸酰亚胺(如在Yoshida等人的论文Applied PhysicsLetters，Vol.69，pp.734-736(1996)中所描述的)。
聚合电子传输材料的例子包括含1，3，4-噁二唑的聚合物(如在Li等人的论文Journal of Chemistry Society，pp.2211-2212(1995)及Yang和Pei等人的论文Journal of AppliedPhysics，Vol.77，pp.4807-4809(1995)中所描述的)、含1，3，4-三唑的聚合物(如在Strukeli等人的论文Science，Vol.267，pp.1969-1972(1995)中所描述的)、含喹喔啉的聚合物(如在Yamamoto等人的论文Japan Journal of Applied Physics，Vol.33，pp.L250-L253(1994)及O’Brien等人的论文Synthetic Metals，Vol.76，pp.105-108(1996)中所描述的)和氰基-PPV(如在Weaver等人的论文Thin SolidFilms，Vol.273，pp.39-47(1996)中所描述的)。此传输层的厚度可为500nm或更小，优选300nm或更小，最优选150nm或更小。
可采用热挥发或喷涂的方式沉积金属阴极。阴极的厚度可为100-10000nm。优选的金属为钙、镁、铟和铝。也可使用这些金属的合金。优选含1-5％锂的铝合金和含至少80％镁的镁合金。
当置于50伏或更小的使用电压下，本发明的EL器件即发光，其发光效率为至少0.1流明/瓦特，但可高达2.5流明/瓦特。
在优选的实施方案中，场致发光器件包括至少一种本发明的共聚物，其置于阳极材料和阴极材料之间，以便当施加正向偏压于该器件时，在使用电压下，空穴可由阳极材料注入空穴传输聚合物薄膜，而电子由阴极材料注入发光聚合物薄膜，使发光层发光。
在此使用的“阳极材料”一词是指半透明或透明的导电薄膜，其功函数在4.5eV至5.5eV之间。其例子包括铟、锡和金的氧化物或它们的混合氧化物。在此使用的“阴极材料”一词是指功函数在2.5eV至4.5eV之间的导电薄膜。其例子包括锂、钙、镁、铟、银、铝、钇，或上述金属的共混物或合金。
示例性实施方案
下列实施例仅为示例性目的，其并不限制权利要求书的范围。
此处实施例中含胺共聚物具有式(V)-(XII)的结构。此处实施例中命名的其它聚合物具有下列结构：
Figure A9980058700201
将本发明第一方面的含胺共聚物与F8或与F8和BT的混合物共混，制备本发明第二方面中所述共混物。符号“3BTF8”代表F8内含3wt％BT的共混物；相似地，“5BTF8”代表F8内含5wt％BT的共混物。
这些聚合物及其前体单体的合成在PCT公开WO97/05184及1997年10月23日申请的题为“制备共轭聚合物的方法”的美国专利申请No.08/956797中有所描述。实施例1-单层器件
将合适的聚合物共混物的二甲苯溶液旋涂于ITO-玻璃上，然后沉积钙阴极，制备单层场致发光器件。聚合物共混物的成分为5BTF8和胺共聚物。亮度为1000Cd/m2下的器件操作参数列于表1，表1同时列出了根据公式“πL/(10JV)”得到的效率，即流明/瓦特，公式中的L即是1000Cd/m2。偏压(V)是亮度达到1000Cd/m2的电压；相似地，电流密度(J)是1000Cd/m2下器件每单位面积的电流，单位为mA/cm2。
                                  表1.单层器件
   器件  膜厚(nm)  胺共聚物     比例*     V J(mA/cm2)  流明/瓦特
    1a     150     无     0∶1     16.8     39.1     0.48
    1b     100     TFB     1∶3     6.6     21.9     2.17
    1c     100     PFB     1∶3     5.6     63.4     0.88
    1d     150     PFMO     1∶3     9.3     41.6     0.81
    1e     150     BFE     1∶5     10.9     47.7     0.60
    1f     150     BFE     1∶3     5.6     21.1     2.66
    1g     150     PFE     1∶3     9.3     37.5     0.90
*胺共聚物与5BTF8的重量比
以聚合物薄膜为基质但不含胺共聚物的器件1a达到1000Cd/m2亮度所需要的驱动电压明显高于以聚合物薄膜为基质且含胺共聚物的器件所需要的电压，1a的效率最低。实施例2-双层器件
双层器件如下所述制备。由聚合物的N，N-二甲基甲酰胺溶液旋涂形成第一层(BFA或PFA)。形成的薄膜在60-90℃下真空干燥。由聚合物或聚合物共混物的二甲苯溶液旋涂形成第二层。在每一个情况下，层2均为发光层。
                               表2.双层器件
    器件   层1(nm)   层2(nm)*    V J(mA/cm2)   流明/瓦特
    1a   5BTF8(150)    16.8     39.1     0.48
    2a   BFA(25)   5BTF8(100)    9.3     36.5     0.93
    2b   PFA(25)   3BTF8(100)    8.4     31.8     1.17
    2c   BFA(40)   F8(150)        24伏下的最大亮度＝120Cd/m2
    2d   BFA(60)   10wt.％TFMO/90WT.％F8(100)    11     174     0.16
*括号内的数字是以nm为单位的膜厚。
对比2a和2b与1a的性能发现，存在于ITO和层2(发光层)之间的本发明胺共聚物层明显地降低了使亮度达到1000Cd/m2所需要的电压，同时伴随效率的提高。器件2d具有含本发明胺共聚物的发光聚合物膜，而2c没有。前者在11伏达到1000Cd/m2，而后者在24伏下仅能达到120Cd/m2。这些结果明显说明，不论是作为独立的空穴传输层，还是作为发光层的共混物成分，本发明的共聚物均存在优势。

Claims (16)

1.一种共聚物，它包含10-90wt％式(I)基团和10-90wt％选自式(II)、(III)和(IV)基团及其混合物。
Figure A9980058700021
和
其中，R1分别独立地为H，C1-C20烃基或含一个或多个S、N、O、P或Si原子的C1-C20烃基，C4-C16烃基羰基氧基，C4-C16芳基(三烷基硅烷氧基)，或两个R1可与芴环上的9位碳原子形成C5-C20脂肪环结构或含一个或多个S、N或O杂原子的C4-C20脂肪环结构；
R2分别独立地为C1-C20烃基、C1-C20烃氧基、C1-C20硫醚、C1-C20烃基羰基氧基或氰基；
R3分别独立地为羧基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或式为-CO2R4的基团，其中R4为C1-C20烷基；和
a和b分别独立地为0或0至3之间的整数。
2.权利要求1的共聚物，其由(a)式(I)和(b)式(II)、(III)或(IV)或其混合物组成。
3.权利要求2的共聚物，其式为：
Figure A9980058700031
其中n为大于3的数。
4.权利要求2的共聚物，其式为：
其中n为大于3的数。
5.权利要求2的共聚物，其式为：
其中n为大于3的数。
6.权利要求2的共聚物，其式为：
Figure A9980058700041
其中n为大于3的数。
7.权利要求2的共聚物，其式为：
其中n为大于3的数。
8.权利要求2的共聚物，其式为：
其中n为大于3的数。
9.权利要求2的共聚物，其式为：
Figure A9980058700051
其中n为大于3的数。
10.权利要求2的共聚物，其式为：
其中n为大于3的数。
11.一种组合物，它包含(a)1-99wt％权利要求1的共聚物和(b)99-1wt％至少一种含式(I)基团和任选地不同于式(II)、(III)或(IV)的共轭基团的聚合物。
12.场致发光器件，其包含至少一个有机膜，有机膜中的至少一个为场致发光有机膜，其安置在阳极材料和阴极材料之间，以便在使用电压下场致发光有机膜发射透过器件外部透明部分的可见光，其中至少一个有机膜为权利要求1所述共聚物的薄膜。
13.场致发光器件，其包含至少一个有机膜，有机膜中的至少一个为场致发光有机膜，其安置在阳极材料和阴极材料之间，以便在使用电压下场致发光有机膜发射透过器件外部透明部分的可见光，其中至少一个有机膜为权利要求11所述组合物的薄膜。
14.场致发光器件，其包含安置在阳极和阴极之间的有机膜，以便在使用电压下，光由有机膜发出，透过器件外部的透明部分；其中有机膜的至少一个成分为权利要求1中所述的共聚物。
15.权利要求14的器件，其中所述的有机膜另外包含叔胺聚合物或共聚物，在聚合物和共聚物中，至少部分胺物种中的氮原子为聚合物骨架的一部分。
16.权利要求14的器件，其中所述的有机膜另外包含胺聚合物或共聚物，在聚合物和共聚物中，胺物种中的氮原子为聚合物骨架的整体部分。
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Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100417703C (zh) * 2001-05-11 2008-09-10 剑桥显示技术有限公司 取代的芴聚合物,其制备方法和在光学设备中的用途
CN100580002C (zh) * 2003-03-20 2010-01-13 剑桥显示技术有限公司 聚合物及其制备和用途
CN100583486C (zh) * 2002-09-03 2010-01-20 剑桥显示技术有限公司 光学器件
CN100583490C (zh) * 2003-03-20 2010-01-20 剑桥显示技术有限公司 电致发光器件
US7893160B2 (en) 2003-11-17 2011-02-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Crosslinkable substituted fluorene compounds and conjugated oligomers or polymers based thereon
CN1898292B (zh) * 2003-12-12 2011-04-13 住友化学株式会社 聚合物化合物和使用该聚合物化合物的聚合物发光器件
CN1739204B (zh) * 2002-12-20 2011-06-08 默克专利股份有限公司 改进有机半导体材料及与其有关的改进
CN101061089B (zh) * 2004-12-03 2011-07-27 住友化学株式会社 水杨酸酯取代的共轭聚合物及器件
CN101184811B (zh) * 2005-06-01 2011-08-17 住友化学株式会社 高分子组合物以及高分子发光元件
CN1749295B (zh) * 2004-09-18 2011-09-14 三星移动显示器株式会社 蓝色发光聚合物及使用它的有机电致发光器件
CN101134814B (zh) * 2006-08-24 2011-10-26 E.I.内穆尔杜邦公司 空穴传输聚合物
CN101851190B (zh) * 2005-03-04 2012-04-25 住友化学株式会社 二咔唑-9-基-取代的三芳基胺
CN101490862B (zh) * 2006-07-25 2013-03-13 默克专利有限公司 聚合物共混物和它们在有机发光器件中的用途
CN103396533A (zh) * 2013-08-14 2013-11-20 黑龙江大学 含甲氧基三苯胺-芴共聚物、制备方法及其应用
CN103814091A (zh) * 2011-09-21 2014-05-21 日产化学工业株式会社 电荷传输性清漆
CN103980731A (zh) * 2014-03-27 2014-08-13 中南大学 聚(三苯胺-芴)染料及其应用
CN101384639B (zh) * 2005-12-22 2015-09-09 剑桥显示技术有限公司 芳胺聚合物
US9399702B2 (en) 2003-11-17 2016-07-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Crosslinkable arylamine compounds and conjugated oligomers or polymers based thereon
CN107994131A (zh) * 2017-11-28 2018-05-04 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 用于封装oled器件的封装结构、显示装置

Families Citing this family (258)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5708130A (en) 1995-07-28 1998-01-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
WO1997005184A1 (en) * 1995-07-28 1997-02-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
US6309763B1 (en) * 1997-05-21 2001-10-30 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
KR100697861B1 (ko) * 1998-03-13 2007-03-22 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 전장 발광 디바이스들
GB9805476D0 (en) 1998-03-13 1998-05-13 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent devices
DE19846768A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere enthaltend 2,7-Fluorenyleinheiten mit verbesserten Eigenschaften
US6204515B1 (en) 1999-01-15 2001-03-20 The Dow Chemical Company Semiconducting polymer field effect transistor
CA2360644A1 (en) * 1999-02-04 2000-08-10 The Dow Chemical Company Fluorene copolymers and devices made therefrom
EP2267815A1 (en) * 1999-03-12 2010-12-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymers, their preparation and uses
US6878312B1 (en) * 1999-03-29 2005-04-12 Seiko Epson Corporation Composition, film manufacturing method, as well as functional device and manufacturing method therefore
JP2001035660A (ja) * 1999-07-16 2001-02-09 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
GB9920543D0 (en) * 1999-08-31 1999-11-03 Cambridge Display Tech Ltd A formulation for depositing a light-emitting polymer layer
US6611096B1 (en) 1999-09-03 2003-08-26 3M Innovative Properties Company Organic electronic devices having conducting self-doped polymer buffer layers
KR100331688B1 (ko) * 1999-11-05 2002-04-09 오길록 백색 발광 고분자 블렌드 및 이를 이용한 백색 전기 발광소자
US6582504B1 (en) * 1999-11-24 2003-06-24 Sharp Kabushiki Kaisha Coating liquid for forming organic EL element
WO2001049768A2 (en) * 2000-01-05 2001-07-12 Cambridge Display Technology Limited Luminescent polymer
DE60107807T2 (de) * 2000-01-05 2005-12-22 Cambridge Display Technology Ltd. Polymere, ihre herstellung und verwendung
GB0005842D0 (en) * 2000-03-10 2000-05-03 Cambridge Display Tech Ltd Copoymer
US6512082B2 (en) 2000-01-05 2003-01-28 Cambridge Display Technology Ltd. Polymers, their preparation and uses
GB0004541D0 (en) 2000-02-25 2000-04-19 Cambridge Display Tech Ltd Luminescent polymer
US6858324B2 (en) 2000-03-10 2005-02-22 Cambridge Display Technology Limited Copolymer
DE60007080T2 (de) 2000-04-26 2004-09-23 Sony International (Europe) Gmbh Polyfluore mit Endgruppen, Filme und darauf beruhende Anordnungen
US6329086B1 (en) * 2000-06-13 2001-12-11 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having arylamine polymers
EP1313822B1 (en) * 2000-08-30 2004-11-10 Cambridge Display Technology Limited A formulation for depositing a conjugated polymer layer
JP4643810B2 (ja) * 2000-09-08 2011-03-02 ケミプロ化成株式会社 新規フルオレン含有アリールアミン共重合体、その製造方法およびそれを用いた有機ｅｌ素子
JP4607424B2 (ja) * 2000-09-26 2011-01-05 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド ねじれを持つポリマー、その使用方法、およびランダムコポリマーの製造方法
ATE358170T1 (de) 2000-10-03 2007-04-15 Cambridge Display Tech Ltd Lichtemittierende polymermischungen und daraus hergestellte lichtemittierende anordnungen
GB0028317D0 (en) * 2000-11-21 2001-01-03 South Bank Univ Entpr Ltd Electroluminescent device incorporating polyaniline
GB0031634D0 (en) * 2000-12-23 2001-02-07 Johnson Matthey Plc Organic materials
DE60215464T2 (de) * 2001-01-24 2007-04-19 Cambridge Display Technology Ltd. Monomer zur verwendung in der herstellung von einem polymer und dessen verwendung in optischen elementen
EP1370599B1 (en) 2001-02-21 2007-08-29 Cambridge Display Technology Limited (partially) conjugated polymer, process for its preparation and use in electroluminescent devices
AU2002236023A1 (en) * 2001-02-27 2002-09-12 Cambridge Display Technology Limited Formulation for depositing a material on a substrate using ink jet printing
US20060082627A9 (en) 2001-02-27 2006-04-20 Bright Christopher J Formulation and method for depositing a material on a substrate
US8232116B2 (en) 2001-02-28 2012-07-31 Cambridge Display Technology Limited Method for fabricating a polymer L.E.D.
SG92833A1 (en) 2001-03-27 2002-11-19 Sumitomo Chemical Co Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same
GB0109108D0 (en) 2001-04-11 2001-05-30 Cambridge Display Tech Ltd Polymer, its preparation and uses
TW541855B (en) * 2001-04-27 2003-07-11 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same
US7074885B2 (en) * 2001-05-03 2006-07-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive fluorene copolymers and devices made with such polymers
US7074886B2 (en) * 2001-05-07 2006-07-11 E. I. Du Pont De Memours And Company Electroactive fluorene polymers having perfluoroalkyl groups, process for preparing such polymers and devices made with such polymers
KR100580026B1 (ko) * 2001-05-11 2006-05-12 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 치환된 플루오렌 중합체, 이들의 제조방법 및광학장치에서의 이들의 용도
KR100424073B1 (ko) * 2001-05-22 2004-03-22 한국과학기술연구원 관능기를 함유한 플로렌계 화합물, 그 중합체 및 이들을이용한 ｅｌ 소자
JP2003007475A (ja) * 2001-06-20 2003-01-10 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
ATE445661T1 (de) * 2001-06-22 2009-10-15 Cambridge Display Tech Ltd Polymer enthaltend substituierte triphenylamin- einheiten
MY128940A (en) * 2001-07-10 2007-03-30 Dow Global Technologies Inc Electroactive polymers and devices made therefrom
AU2002316734A1 (en) * 2001-07-20 2003-03-03 University Of Rochester Light-emitting organic oligomer compositions
SG94878A1 (en) 2001-07-30 2003-03-18 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same
KR100414394B1 (ko) * 2001-08-16 2004-01-07 일진다이아몬드(주) 신규한 플루오렌계 발광 고분자 및 이를 이용한 전기발광소자
KR100579342B1 (ko) 2001-08-25 2006-05-12 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 전기발광 장치
EP1289342B1 (en) * 2001-09-04 2006-11-22 Sony Deutschland GmbH Aligned emissive polymer blends, film and device based thereon
US6670213B2 (en) * 2001-10-10 2003-12-30 Cambridge Display Technology Limited Method of preparing photoresponsive devices, and devices made thereby
GB0125621D0 (en) 2001-10-25 2001-12-19 Cambridge Display Technology Polymer preparation
GB0125620D0 (en) 2001-10-25 2001-12-19 Cambridge Display Tech Ltd Monomers and low band gap polymers formed therefrom
SG124249A1 (en) * 2001-12-07 2006-08-30 Sumitomo Chemical Co New polymer and polymer light-emitting device using the same
US6686065B2 (en) 2001-12-12 2004-02-03 Canon Kabushiki Kaisha [5]-helicene and dibenzofluorene materials for use in organic light emitting devices
SG125077A1 (en) * 2001-12-19 2006-09-29 Sumitomo Chemical Co Copolymer, polymer composition and polymer light-emitting device
DE10211648A1 (de) * 2002-03-15 2003-09-25 Basf Ag Polymere auf Basis von Fluoranthen und ihre Verwendung
SG128438A1 (en) 2002-03-15 2007-01-30 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same
US7241512B2 (en) 2002-04-19 2007-07-10 3M Innovative Properties Company Electroluminescent materials and methods of manufacture and use
AU2003233887A1 (en) * 2002-05-10 2003-11-11 Cambridge Display Technology Limited Polymers their preparation and uses
US7135241B2 (en) * 2002-05-24 2006-11-14 Board Of Regents, The University Of Texas System Light-emitting block copolymers composition, process and use
EP1509959A2 (en) 2002-05-31 2005-03-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Copolymers having tunable energy levels and color of emission
KR101022579B1 (ko) * 2002-07-22 2011-03-16 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 공중합체 및 그것을 이용한 고분자 발광 소자
US20060017040A9 (en) * 2002-08-09 2006-01-26 Takao Suzuki Novel triarylamine polymer, process for producing the same, and use thereof
TWI280973B (en) * 2002-08-28 2007-05-11 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer light-emitting device using the same
AU2003263360A1 (en) * 2002-09-03 2004-03-29 Cambridge Display Technology Limited Optical device
DE10241814A1 (de) 2002-09-06 2004-03-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozeß zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen
KR100490539B1 (ko) 2002-09-19 2005-05-17 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광소자 및 그 제조방법
US7094902B2 (en) * 2002-09-25 2006-08-22 3M Innovative Properties Company Electroactive polymers
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
EP2325226A1 (en) * 2002-10-30 2011-05-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Complex aryl copolymer compounds and polymer light emitting devices made by using the same
EP1416028A1 (en) 2002-10-30 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors GmbH New method for the production of monomers useful in the manufacture of semiconductive polymers
GB0225869D0 (en) 2002-11-06 2002-12-11 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
CA2505384C (en) * 2002-11-08 2012-01-17 National Research Council Of Canada Thermally crosslinkable materials and multi-layered devices therefrom
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
GB0229659D0 (en) * 2002-12-20 2003-01-22 Avecia Ltd Electronic devices
KR101247430B1 (ko) * 2002-12-20 2013-03-25 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도체 재료의 개선 및 그와 관련된 개선
US20040131881A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-08 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds for use in OLED devices
US6849348B2 (en) * 2002-12-31 2005-02-01 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
US20040185302A1 (en) * 2003-02-12 2004-09-23 Uckert Frank P. Aromatic polymers with multiple side chains and methods for use thereof
US7049392B2 (en) * 2003-02-12 2006-05-23 E. I. Du Pont De Nemour And Company Electroluminescent copolymers with multi-functional monomers and methods for use thereof
US7138483B2 (en) * 2003-02-12 2006-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Monomers, conjugated polymers and electronic devices using such polymers
KR20050121232A (ko) * 2003-03-31 2005-12-26 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 중합체 및 그것을 사용한 고분자 발광 소자
US7014925B2 (en) 2003-04-29 2006-03-21 Canon Kabushiki Kaisha Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements
WO2004100282A2 (en) * 2003-05-12 2004-11-18 Cambridge University Technical Services Limited Manufacture of a polymer device
CN1791656A (zh) * 2003-05-21 2006-06-21 陶氏环球技术公司 粘度调节剂和发光化合物的共混物
KR20060025538A (ko) * 2003-05-30 2006-03-21 코비온 올가닉 세미콘덕터스 게엠베하 고분자
US20050019607A1 (en) * 2003-06-30 2005-01-27 Franky So OLED device with mixed emissive layer
DE10337077A1 (de) 2003-08-12 2005-03-10 Covion Organic Semiconductors Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung
KR20060081698A (ko) * 2003-08-19 2006-07-13 메르크 올레트 마테리알스 게엠베하 트리페닐 포스핀 단위를 포함한 소중합체 및 중합체
DE10340711A1 (de) * 2003-09-04 2005-04-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend organische Halbleiter
US7652126B2 (en) * 2003-10-07 2010-01-26 General Electric Company Monomers and polymers comprising conjugated groups and methods for making thereof
KR101283742B1 (ko) * 2003-11-14 2013-07-08 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 할로겐화 비스디아릴아미노폴리시클릭 방향족 화합물의 중합체
JP5230942B2 (ja) * 2003-12-13 2013-07-10 メルク パテント ゲーエムベーハー オリゴマーおよびポリマー
GB0329364D0 (en) 2003-12-19 2004-01-21 Cambridge Display Tech Ltd Optical device
KR100718793B1 (ko) 2003-12-30 2007-05-16 에스케이 주식회사 9,9-디(3,3'-바이카바질)-2,7-플루오레닐 단위 함유 유기전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자
WO2005073337A1 (en) 2004-01-30 2005-08-11 Sk Corporation Organic electroluminescent polymer having 9,9-di(fluorenyl)-2,7-fluorenyl unit and organic electroluminescent device manufactured using the same
JP4736471B2 (ja) * 2004-02-26 2011-07-27 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
EP1724294B1 (en) * 2004-02-26 2012-11-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer and polymeric luminescent element comprising the same
DE102004020299A1 (de) * 2004-04-26 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
JP4533015B2 (ja) 2004-06-15 2010-08-25 キヤノン株式会社 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102004036496A1 (de) * 2004-07-28 2006-03-23 Siemens Ag Organische Leuchtdiode mit erhöhter Radikalanionenstabilität, sowie Verwendungen davon
EP1627891A1 (en) 2004-08-11 2006-02-22 Covion Organic Semiconductors GmbH Polymers for use in organic electroluminescent devices
CN101006158B (zh) * 2004-09-24 2010-09-08 Lg化学株式会社 新化合物和使用该化合物的有机发光器件(7)
US7838129B2 (en) * 2004-09-24 2010-11-23 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device using the same
GB0422391D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Cambridge Display Tech Ltd Light emitting device
GB0423006D0 (en) * 2004-10-15 2004-11-17 Cambridge Display Tech Ltd Organic transistor
US20060094859A1 (en) * 2004-11-03 2006-05-04 Marrocco Matthew L Iii Class of bridged biphenylene polymers
GB2435599B (en) * 2004-12-03 2009-06-03 Sumitomo Chemical Co Triarylamine containing polymers and eletronic devices
US7960037B2 (en) 2004-12-03 2011-06-14 The Regents Of The University Of California Carbon nanotube polymer composition and devices
WO2006062323A1 (en) * 2004-12-06 2006-06-15 Sk Corporation Electroluminescent polymer having 9-fluoren-2-yl-9-aryl-2,7-fluorenyl unit and electroluminescent device manufactured using the same
GB0427965D0 (en) 2004-12-22 2005-01-26 Cambridge Display Technology O Process for the synthesis of arylfluorenes and analogues thereof
US7818401B2 (en) * 2004-12-23 2010-10-19 General Instrument Corporation Method and apparatus for providing decentralized load distribution
US7102156B1 (en) 2004-12-23 2006-09-05 Spansion Llc Advanced Micro Devices, Inc Memory elements using organic active layer
US8415029B2 (en) 2004-12-29 2013-04-09 Cambridge Display Technology Limited Conjugated polymers prepared from rigid amines
GB0428445D0 (en) 2004-12-29 2005-02-02 Cambridge Display Tech Ltd Blue-shifted triarylamine polymer
JP2006190759A (ja) * 2005-01-05 2006-07-20 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101146976B1 (ko) 2005-01-06 2012-05-23 삼성모바일디스플레이주식회사 청색 발광 고분자 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
US20060177690A1 (en) * 2005-02-07 2006-08-10 Osram Opto Semiconductors Gmbh & Co. Ohg Tri-layer PLED devices with both room-temperature and high-temperature operational stability
US9109081B2 (en) 2005-02-16 2015-08-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing aromatic polymer
GB2436766B (en) 2005-02-22 2012-02-08 Sumation Co Ltd High bandgap arylene polymers
JP2006245021A (ja) * 2005-02-28 2006-09-14 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5361193B2 (ja) * 2005-03-04 2013-12-04 住友化学株式会社 ジカルバゾール芳香族アミンポリマー及び電子デバイス
KR101179321B1 (ko) * 2005-03-25 2012-09-05 에스케이이노베이션 주식회사 9-플루오렌-2-일-2,7-플루오레닐 단위 함유 전기발광 고분자 및 이를 이용한 전기발광 소자
GB0507684D0 (en) * 2005-04-15 2005-05-25 Cambridge Display Tech Ltd Pulsed driven displays
US8153276B2 (en) * 2005-04-28 2012-04-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and polymer light emitting device using the same
US8802245B2 (en) * 2005-06-01 2014-08-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer composition and polymer light emitting device
JP5119611B2 (ja) * 2005-06-01 2013-01-16 住友化学株式会社 高分子組成物および高分子発光素子
JP4956918B2 (ja) * 2005-06-03 2012-06-20 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
WO2006132355A1 (ja) * 2005-06-10 2006-12-14 Sumitomo Chemical Company, Limited 芳香族グラフト重合体
US8222632B2 (en) 2005-06-22 2012-07-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymeric material and polymeric luminescent element
WO2007016454A2 (en) * 2005-07-29 2007-02-08 University Of Rochester Light-emitting organic materials
US7576356B2 (en) * 2005-08-08 2009-08-18 Osram Opto Semiconductors Gmbh Solution processed crosslinkable hole injection and hole transport polymers for OLEDs
WO2007020954A1 (ja) 2005-08-12 2007-02-22 Sumitomo Chemical Company, Limited 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
KR101193179B1 (ko) * 2005-08-26 2012-10-19 삼성디스플레이 주식회사 오가노실록산 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
TW200724558A (en) 2005-10-07 2007-07-01 Sumitomo Chemical Co Polymer compound and polymer light-emitting device using the same
WO2007043495A1 (ja) 2005-10-07 2007-04-19 Sumitomo Chemical Company, Limited 共重合体およびそれを用いた高分子発光素子
EP1935919B1 (en) * 2005-10-13 2012-09-05 Yamamoto Chemicals, Inc. Polymer containing sulfo group and organic electroluminescent element containing the polymer
DE112006003090T5 (de) 2005-11-11 2008-09-25 Sumitomo Chemical Co. Ltd. Konjugierte Polymerverbindung und polymere lichtemittierende Vorrichtung unter deren Verwendung
KR101193180B1 (ko) * 2005-11-14 2012-10-19 삼성디스플레이 주식회사 전도성 고분자 조성물 및 이로부터 얻은 막을 구비한 전자소자
CN101360773B (zh) 2005-11-18 2012-01-04 住友化学株式会社 高分子化合物及用其形成的高分子发光元件
CN101336259A (zh) 2005-12-02 2008-12-31 住友化学株式会社 高分子化合物及用其形成的高分子发光元件
DE102005060473A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Merck Patent Gmbh Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
KR101243917B1 (ko) * 2005-12-19 2013-03-14 삼성디스플레이 주식회사 전도성 고분자 조성물 및 이로부터 얻은 막을 구비한 전자소자
JP4328801B2 (ja) 2005-12-20 2009-09-09 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
GB0526185D0 (en) 2005-12-22 2006-02-01 Cambridge Display Tech Ltd Electronic device
US8440324B2 (en) 2005-12-27 2013-05-14 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising novel copolymers and electronic devices made with such compositions
KR20080083021A (ko) 2005-12-28 2008-09-12 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 블록 공중합체
GB2449023B (en) 2006-01-21 2011-06-15 Merck Patent Gmbh Electronic short channel device comprising an organic semiconductor formulation
GB2434916A (en) * 2006-02-03 2007-08-08 Cdt Oxford Ltd OLED for full colour display
GB2434915A (en) * 2006-02-03 2007-08-08 Cdt Oxford Ltd Phosphoescent OLED for full colour display
JP2007220772A (ja) * 2006-02-15 2007-08-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス用高分子化合物及びその製造方法
GB2449796B (en) 2006-02-22 2011-11-16 Sumitomo Chemical Co Metal complex, polymer compound and device containing it
KR20070101984A (ko) * 2006-04-13 2007-10-18 삼성에스디아이 주식회사 전하분리층을 구비한 유기 전기발광 소자
GB2440934B (en) * 2006-04-28 2009-12-16 Cdt Oxford Ltd Opto-electrical polymers and devices
CN101443928A (zh) 2006-05-12 2009-05-27 默克专利有限公司 茚并芴聚合物基有机半导体材料
US8471064B2 (en) 2006-07-21 2013-06-25 Merck Patent Gmbh Copolymers of indenofluorene and thiophene
WO2008016067A1 (fr) 2006-08-01 2008-02-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Composé polymère et dispositif polymère luminescent
TW200818981A (en) 2006-08-30 2008-04-16 Sumitomo Chemical Co Organic electroluminescence device
WO2008033388A2 (en) * 2006-09-12 2008-03-20 Qd Vision, Inc. A composite including nanoparticles, methods, and products including a composite
CN101536207B (zh) 2006-09-14 2011-12-21 住友化学株式会社 有机电致发光元件
JP5233228B2 (ja) * 2006-10-05 2013-07-10 Ｊｎｃ株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子
US8277955B2 (en) * 2006-10-17 2012-10-02 Seiko Epson Corporation Compound for organic EL device and organic EL device
JP2010509775A (ja) * 2006-11-13 2010-03-25 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機電子デバイス
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
US8465848B2 (en) 2006-12-29 2013-06-18 E I Du Pont De Nemours And Company Benzofluorenes for luminescent applications
JP5144938B2 (ja) 2007-02-02 2013-02-13 住友化学株式会社 高分子発光素子、高分子化合物、組成物、液状組成物及び導電性薄膜
JP4811314B2 (ja) * 2007-03-27 2011-11-09 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌデバイス
JP5374908B2 (ja) 2007-04-27 2013-12-25 住友化学株式会社 ピレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
JP5248910B2 (ja) 2007-05-30 2013-07-31 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および該素子を用いた表示装置
EP2176374A2 (en) 2007-06-01 2010-04-21 E. I. Du Pont de Nemours and Company Charge transport materials for luminescent applications
JP2009021104A (ja) 2007-07-12 2009-01-29 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機発光素子の製造方法
CN101765617A (zh) 2007-07-31 2010-06-30 住友化学株式会社 化合物及其制备方法、以及使用其的墨液组合物、薄膜、有机晶体管及有机电致发光元件
DE102008045664A1 (de) 2008-09-03 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Optoelektronische Vorrichtung
DE102008045662A1 (de) 2008-09-03 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Optoelektronische Vorrichtung
JP5254347B2 (ja) 2007-10-24 2013-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 光電子デバイス
CN101836306B (zh) 2007-10-24 2013-09-18 默克专利有限公司 光电子器件
US8063399B2 (en) 2007-11-19 2011-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
JP5217931B2 (ja) 2007-11-29 2013-06-19 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
JPWO2009075223A1 (ja) * 2007-12-11 2011-04-28 出光興産株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI578850B (zh) 2007-12-28 2017-04-11 住友化學股份有限公司 高分子發光元件、製造方法以及高分子發光顯示裝置
GB0803950D0 (en) 2008-03-03 2008-04-09 Cambridge Display Technology O Solvent for printing composition
TWI496689B (zh) 2008-03-07 2015-08-21 Sumitomo Chemical Co 積層構造體
AU2009233324B2 (en) * 2008-03-31 2015-01-22 Council Of Scientific & Industrial Research Donor-acceptor fluorene scaffolds : a process and uses thereof
US8343381B1 (en) 2008-05-16 2013-01-01 E I Du Pont De Nemours And Company Hole transport composition
US8039125B2 (en) * 2008-05-22 2011-10-18 General Electric Company Compound comprising phenyl pyridine units
US8062768B2 (en) 2008-05-22 2011-11-22 General Electric Company Compound comprising phenyl pyridine units
JP5556063B2 (ja) 2008-06-23 2014-07-23 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
JP5609022B2 (ja) 2008-06-23 2014-10-22 住友化学株式会社 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子
US9318706B2 (en) 2008-07-30 2016-04-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Laminated structure, method for producing same, and electronic element comprising same
DE102008045663A1 (de) 2008-09-03 2010-03-04 Merck Patent Gmbh Fluorverbrückte Assoziate für optoelektronische Anwendungen
DE102008049037A1 (de) 2008-09-25 2010-04-22 Merck Patent Gmbh Neue Polymere mit niedriger Polydispersität
JP5515542B2 (ja) 2008-10-06 2014-06-11 住友化学株式会社 含窒素複素環構造を含む高分子化合物
US7635792B1 (en) 2008-10-14 2009-12-22 General Electric Company 2,5-linked polyfluorenes for optoelectronic devices
EP2352802A4 (en) 2008-12-01 2012-10-31 Du Pont ELECTROACTIVE MATERIALS
JP2012510474A (ja) 2008-12-01 2012-05-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電気活性材料
WO2010065700A2 (en) * 2008-12-04 2010-06-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
JP5691177B2 (ja) 2009-01-29 2015-04-01 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いる発光素子
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
KR101582707B1 (ko) 2009-04-03 2016-01-05 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기활성 재료
GB2469500B (en) 2009-04-16 2012-06-06 Cambridge Display Tech Ltd Method of forming a polymer
CN102421858A (zh) 2009-06-22 2012-04-18 默克专利有限公司 导电制剂
EP2448033A4 (en) * 2009-06-23 2014-07-23 Sumitomo Chemical Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
EP2459379A4 (en) * 2009-07-27 2015-05-06 Du Pont PROCESS AND MATERIALS FOR MANUFACTURING DELIMITED LAYERS AND DEVICES MADE THEREBY
CN102473855A (zh) 2009-07-31 2012-05-23 住友化学株式会社 高分子发光元件
JP2011046699A (ja) 2009-07-31 2011-03-10 Sumitomo Chemical Co Ltd 金属錯体、それを含む組成物及びそれを用いた発光素子
US20110077373A1 (en) * 2009-09-29 2011-03-31 General Electric Company Polymer and optoelectronic device comprising the same
WO2011040939A1 (en) 2009-09-29 2011-04-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications
KR101704090B1 (ko) 2009-09-30 2017-02-07 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 적층 구조체, 중합체, 전계 발광 소자 및 광전 변환 소자
JP2013508375A (ja) 2009-10-19 2013-03-07 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用のトリアリールアミン化合物
JP2013508380A (ja) 2009-10-19 2013-03-07 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用のトリアリールアミン化合物
EP2492988B1 (en) 2009-10-22 2018-12-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic electroluminescent element
EP2493887A4 (en) 2009-10-29 2013-06-19 Du Pont DETERERATED COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
JP5840621B2 (ja) 2009-12-23 2016-01-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機半導体化合物を含む組成物
JP2011146307A (ja) 2010-01-15 2011-07-28 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子発光素子
EP2530100B1 (en) 2010-01-28 2015-10-21 Sumitomo Chemical Co., Ltd Polymer compound and light-emitting device using same
CN102742042B (zh) 2010-01-29 2015-05-27 住友化学株式会社 发光性组合物及使用其的发光元件
JP5714347B2 (ja) 2010-01-29 2015-05-07 住友化学株式会社 発光材料、インク組成物、薄膜、発光素子及び発光素子の製造方法
JP5501864B2 (ja) 2010-03-10 2014-05-28 住友化学株式会社 薄膜及びこれに用いられる化合物
EP2559079B1 (en) 2010-04-12 2020-04-01 Merck Patent GmbH Composition and method for preparation of organic electronic devices
KR20130054276A (ko) 2010-04-20 2013-05-24 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 유기 발광 소자
JP5425338B2 (ja) * 2010-04-23 2014-02-26 オーシャンズ キング ライティング サイエンスアンドテクノロジー カンパニー リミテッド アントラセンとピアセレノール類とを含有する共重合体、その製造方法及びその応用
GB2484253B (en) 2010-05-14 2013-09-11 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emitting composition and device
EP2576724B1 (en) 2010-05-27 2019-04-24 Merck Patent GmbH Method for preparation of organic electronic devices
JP5866157B2 (ja) 2010-07-29 2016-02-17 住友化学株式会社 積層構造体、それを用いた電子デバイス、芳香族化合物及び該化合物の製造方法
GB201021277D0 (en) * 2010-12-15 2011-01-26 Cambridge Display Tech Ltd Semiconductor blend
JP5727038B2 (ja) 2010-12-20 2015-06-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 電子技術応用のための組成物
KR101855548B1 (ko) 2010-12-21 2018-05-04 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 조성물 및 블록형 공중합체
GB2494096B (en) 2011-01-31 2013-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
JP5912135B2 (ja) 2011-01-31 2016-04-27 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド ポリマー
JP5914069B2 (ja) 2011-03-17 2016-05-11 住友化学株式会社 金属複合体組成物及びその混合物
US8940411B2 (en) 2011-04-25 2015-01-27 General Electric Company Materials for optoelectronic devices
GB201108864D0 (en) 2011-05-26 2011-07-06 Ct For Process Innovation The Ltd Transistors and methods of making them
GB201108865D0 (en) * 2011-05-26 2011-07-06 Ct For Process Innovation The Ltd Semiconductor compounds
EP2737555A2 (en) 2011-07-25 2014-06-04 Merck Patent GmbH Polymers and oligomers with functionalized side groups
WO2013018951A1 (ko) * 2011-08-03 2013-02-07 포항공과대학교 산학협력단 3,6-카바졸을 포함하는 전도성 고분자 및 이를 이용한 유기태양전지
GB201210131D0 (en) 2011-11-02 2012-07-25 Cambridge Display Tech Ltd Light emitting composition and device
CN104093689A (zh) * 2012-01-31 2014-10-08 剑桥显示技术有限公司 聚合物
JP5939423B2 (ja) * 2012-03-01 2016-06-22 日立化成株式会社 ポリマー又はオリゴマー、及びこれを用いた有機エレクトロニクス素子
EP2744004B1 (en) * 2012-12-11 2019-02-27 Nissan Chemical Corporation Process for the manufacture of a multilayer structure
US9312485B2 (en) 2012-12-13 2016-04-12 Ei Du Pont De Nemours And Company Process and materials for making contained layers and devices made with same
US9912127B2 (en) 2013-12-05 2018-03-06 Schneider Electric USA, Inc. Retracting mechanism for sensing components in a switchgear cabinet
CN103741259B (zh) * 2014-01-16 2016-10-26 齐齐哈尔大学 壳核结构芴-三苯胺共聚物/石墨烯复合纳米纤维材料
GB2524747B (en) 2014-03-31 2017-03-01 Cambridge Display Tech Ltd Amine/fluorene copolymers and organic electronic devices comprising said copolymers
JP6724924B2 (ja) * 2015-09-18 2020-07-15 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
WO2017187162A1 (en) * 2016-04-27 2017-11-02 Neudrive Limited Semiconducting compositions
WO2018101331A1 (ja) 2016-11-30 2018-06-07 保土谷化学工業株式会社 置換トリアリールアミン構造単位を含む高分子量化合物
JP7017558B2 (ja) 2017-03-15 2022-02-08 保土谷化学工業株式会社 置換トリアリールアミン骨格を有する高分子量化合物
JP7421476B2 (ja) 2018-07-03 2024-01-24 保土谷化学工業株式会社 分子主鎖にターフェニル構造を含むトリアリールアミン高分子量化合物およびこれらの高分子量化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子
GB2581141A (en) 2019-01-31 2020-08-12 Sumitomo Chemical Co Light-emitting composition
JPWO2020246404A1 (zh) 2019-06-05 2020-12-10
CN114375510A (zh) 2019-10-09 2022-04-19 保土谷化学工业株式会社 具有包含高分子量化合物的有机层的有机电致发光元件
JPWO2021166921A1 (zh) 2020-02-20 2021-08-26
JP2022045759A (ja) 2020-09-09 2022-03-22 三星電子株式会社 共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子
CN115885000A (zh) 2020-09-23 2023-03-31 保土谷化学工业株式会社 包含热交联性低分子化合物的发光二极管用组合物
WO2022191141A1 (ja) 2021-03-12 2022-09-15 保土谷化学工業株式会社 インデノジベンゾヘテロール構造を部分構造として有する高分子量化合物、およびこれらの高分子量化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2022244822A1 (zh) 2021-05-21 2022-11-24

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3641115A (en) 1968-08-22 1972-02-08 Union Carbide Corp Method for producing esters of polycyclic compounds
US4400499A (en) * 1981-12-29 1983-08-23 Union Carbide Corporation Integrated process for the preparation of substantially linear high molecular weight thermoplastic polymers from aryl polyhalide monomers
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
DE3821567A1 (de) * 1988-06-25 1989-12-28 Bayer Ag Loesliche polyaromaten
DE69027697T2 (de) * 1989-03-31 1997-01-23 Toshiba Kawasaki Kk Organische elektrolumineszente Vorrichtung
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5679760A (en) 1991-04-11 1997-10-21 Hoechst Aktiengesellschaft Ladder polymers containing conjugated double bonds
FR2702870B1 (fr) 1993-03-19 1995-04-21 Thomson Csf Ecran électroluminescent.
WO1995001871A1 (en) 1993-07-09 1995-01-19 The Regents Of The University Of California Electroluminescent diodes utilizing blends of polymers
US5682043A (en) 1994-06-28 1997-10-28 Uniax Corporation Electrochemical light-emitting devices
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3505257B2 (ja) 1995-02-24 2004-03-08 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3640090B2 (ja) * 1995-05-19 2005-04-20 東洋インキ製造株式会社 正孔輸送材料およびその用途
WO1997005104A1 (de) 1995-07-25 1997-02-13 Clariant Gmbh Verfahren zur durchführung von kreuzkupplungsreaktionen
WO1997005184A1 (en) * 1995-07-28 1997-02-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
US5708130A (en) 1995-07-28 1998-01-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
US5814244A (en) 1995-09-04 1998-09-29 Hoechst Aktiengesellschaft Polymers comprising triaylamine units as electroluminescence materials
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5929194A (en) * 1996-02-23 1999-07-27 The Dow Chemical Company Crosslinkable or chain extendable polyarylpolyamines and films thereof
AU2277697A (en) 1996-02-23 1997-09-22 Dow Chemical Company, The Cross-linkable or chain extendable polyarylpolyamines and films thereof
DE69724107T2 (de) * 1996-03-04 2004-06-24 DuPont Displays, Inc., Santa Barbara Polyfluorene als materialien für photolumineszenz und elektrolumineszenz
KR0176331B1 (ko) * 1996-05-16 1999-04-01 박원훈 전계 발광 소자용 플로렌계 교대 공중합체 및 이를 발광재료로 사용한 전계 발광 소자
EP0842592B1 (en) 1996-05-28 2001-10-10 Koninklijke Philips Electronics N.V. Organic electroluminescent device
US5728801A (en) 1996-08-13 1998-03-17 The Dow Chemical Company Poly (arylamines) and films thereof
KR0176336B1 (ko) * 1996-12-31 1999-04-01 박원훈 아세틸렌기를 함유한 플로렌계 교대 공중합체 및 이를 이용한 전계발광소자
US6309763B1 (en) * 1997-05-21 2001-10-30 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
US5998045A (en) 1997-07-03 1999-12-07 International Business Machines Corporation Polymeric light-emitting device
US5777070A (en) * 1997-10-23 1998-07-07 The Dow Chemical Company Process for preparing conjugated polymers
US5879821A (en) 1997-11-13 1999-03-09 Xerox Corporation Electroluminescent polymer compositions and processes thereof
GB9805476D0 (en) * 1998-03-13 1998-05-13 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent devices
US6204515B1 (en) * 1999-01-15 2001-03-20 The Dow Chemical Company Semiconducting polymer field effect transistor

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101215370B (zh) * 2001-05-11 2012-06-20 剑桥显示技术有限公司 取代的芴聚合物,其制备方法和在光学设备中的用途
CN100417703C (zh) * 2001-05-11 2008-09-10 剑桥显示技术有限公司 取代的芴聚合物,其制备方法和在光学设备中的用途
CN100583486C (zh) * 2002-09-03 2010-01-20 剑桥显示技术有限公司 光学器件
CN1739204B (zh) * 2002-12-20 2011-06-08 默克专利股份有限公司 改进有机半导体材料及与其有关的改进
CN100580002C (zh) * 2003-03-20 2010-01-13 剑桥显示技术有限公司 聚合物及其制备和用途
CN100583490C (zh) * 2003-03-20 2010-01-20 剑桥显示技术有限公司 电致发光器件
US7893160B2 (en) 2003-11-17 2011-02-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Crosslinkable substituted fluorene compounds and conjugated oligomers or polymers based thereon
US9399702B2 (en) 2003-11-17 2016-07-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Crosslinkable arylamine compounds and conjugated oligomers or polymers based thereon
CN1882632B (zh) * 2003-11-17 2012-04-04 住友化学株式会社 可交联的取代芴化合物和基于其的共轭低聚物或聚合物
CN1898292B (zh) * 2003-12-12 2011-04-13 住友化学株式会社 聚合物化合物和使用该聚合物化合物的聚合物发光器件
CN1749295B (zh) * 2004-09-18 2011-09-14 三星移动显示器株式会社 蓝色发光聚合物及使用它的有机电致发光器件
CN101061089B (zh) * 2004-12-03 2011-07-27 住友化学株式会社 水杨酸酯取代的共轭聚合物及器件
CN101851190B (zh) * 2005-03-04 2012-04-25 住友化学株式会社 二咔唑-9-基-取代的三芳基胺
CN101184811B (zh) * 2005-06-01 2011-08-17 住友化学株式会社 高分子组合物以及高分子发光元件
CN101384639B (zh) * 2005-12-22 2015-09-09 剑桥显示技术有限公司 芳胺聚合物
CN101490862B (zh) * 2006-07-25 2013-03-13 默克专利有限公司 聚合物共混物和它们在有机发光器件中的用途
CN101134814B (zh) * 2006-08-24 2011-10-26 E.I.内穆尔杜邦公司 空穴传输聚合物
CN103814091A (zh) * 2011-09-21 2014-05-21 日产化学工业株式会社 电荷传输性清漆
CN103814091B (zh) * 2011-09-21 2016-09-28 日产化学工业株式会社 电荷传输性清漆
CN103396533A (zh) * 2013-08-14 2013-11-20 黑龙江大学 含甲氧基三苯胺-芴共聚物、制备方法及其应用
CN103980731A (zh) * 2014-03-27 2014-08-13 中南大学 聚(三苯胺-芴)染料及其应用
CN103980731B (zh) * 2014-03-27 2016-06-08 中南大学 聚(三苯胺-芴)染料及其应用
CN107994131A (zh) * 2017-11-28 2018-05-04 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 用于封装oled器件的封装结构、显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
US6309763B1 (en) 2001-10-30
CA2294485C (en) 2008-02-19
DE69908522D1 (de) 2003-07-10
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