CN1065425C - 角蛋白纤维氧化染色组合物及用该组合物进行的染色方法 - Google Patents

角蛋白纤维氧化染色组合物及用该组合物进行的染色方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1065425C
CN1065425C CN96101011A CN96101011A CN1065425C CN 1065425 C CN1065425 C CN 1065425C CN 96101011 A CN96101011 A CN 96101011A CN 96101011 A CN96101011 A CN 96101011A CN 1065425 C CN1065425 C CN 1065425C
Authority
CN
China
Prior art keywords
compositions
acid
phenylenediamine
formula
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
CN96101011A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1134275A (zh
Inventor
E·邦恩
R·迪拉梅特里
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9475286&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1065425(C) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of CN1134275A publication Critical patent/CN1134275A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1065425C publication Critical patent/CN1065425C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures

Abstract

本发明涉及角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维如毛发染色组合物，其中包括对苯二胺和/或2-甲基对苯二胺以及至少一种适当选用的间苯二胺衍生物和至少一种适当选用的对氨基苯叔胺衍生物，本发明还涉及用该组合物进行的染色方法。

Description

角蛋白纤维氧化染色组合物及用该组合物进行的染色方法
本发明涉及角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维如毛发的氧化染色组合物，其中包括对苯二胺和／或2-甲基对苯二胺以及至少一种适当选用的间苯二胺衍生物和至少一种适当选用的对氨基苯叔胺衍生物，本发明还涉及应用该组合物进行的染色方法。
已知用含有下文称为氧化碱的氧化染料前体，尤其是邻或对苯二胺或邻或对氨基酚的染色组合物对角蛋白纤维，尤其是人类毛发进行染色。氧化染料前体或氧化碱是无色或略为有色的化合物，可与氧化性产物一起经氧化缩合过程而形成有色化合物和染料。
还已知可通过将其与偶合剂或发色剂(coupleur)或染色改性剂并用而改变用这些氧化碱获得的色调(nuance)，其中发色剂或染色改性剂尤其选自芳族间二胺，间氨基酚和间二酚。
用氧化碱和发色剂的各种分子均可获得丰富的色彩。
通过这些氧化染料达到的所谓“永久”染色效果须满足一定的要求。因此，从毒理角度看染色必须是无害的，并且必须获得达到要求浓度或强度(intensité)的色调，此外还必须对环境因素(光照，气候失常，洗涤，烫发，出汗，梳理)具有优异的耐受性或持久性(tenue或résistance)。
染料还必须能够将白发染色或覆盖并且最后必须是尽可能无选择性的，换句话说必须能够使单根角蛋白纤维的染色效果差异最小，而事实上其末端和其根部之间是具有不同敏感性
Figure 9610101100051
的。
已建议采用包括至少一种间苯二胺衍生物作为发色剂并且包括至少一种氧化染料前体的角蛋白纤维氧化染色组合物，这方面尤其可参见法国专利FR-2 362 116。但是，用这些组合物达到的染色效果，尤其是这种染色对毛发可能经受的各种致损因素，特别是对洗发和光照的耐受性或持久性并不完全令人满意。
本发明目的是提供具有极好染色性能的角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维如毛发的氧化染色新组合物。
申请人最近发现将下列化合物组合即可得到耐受性或持久性特别好并且可达到低选择性高效染色的新染料：
对苯二胺和／或2-甲基对苯二胺和／或其酸加成盐之一，
至少一种特定的下列式(Ⅰ)间苯二胺衍生物，
以及至少一种特定的下列式(Ⅱ)对氨基苯叔胺衍生物。
正是该发现物成了本发明基础。
因此，本发明第一方面是提出角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维如毛发的氧化染色组合物，其特征在于其中于染色介质中包括：
至少一种选自对苯二胺，2-甲基对苯二胺及其酸加成盐的第一氧化碱，
至少一种选自下式(Ⅰ)间苯二胺衍生物及其酸加成盐的发色剂：其中：
R1是氢或C1-C4烷基，C1-C4一羟基烷基或C2-C4多羟基烷基；
R2和R3可相同或不同，是氢或C1-C4烷基或C1-C4羟烷氧基；
R4是C1-C4烷氧基，C1-C4氨基烷氧基，C1-C4一羟基烷氧基或C2-C4多羟基烷氧基或2，4-二氨基苯氧基烷氧基，条件是R1是氢时，R2和R4不同时是β-羟乙氧基并且R1，R2和R3同时是氢时，R4不是甲氧基，
以及至少一种选自下式(Ⅱ)对氨基苯叔胺衍生物及其酸加成盐的第二氧化碱：其中：
R5是C1-C4烷基，C1-C4一羟基烷基或C2-C4多羟基烷基；
R6是C1-C4一羟基烷基或C2-C4多羟基烷基；
R7是氢，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或卤原子。
用上述组合物达到的染色能力(puissance)强并且对光照和气候失常等环境因素以及出汗和毛发可能经受的各种处理(重复洗发，烫发变形)的耐受性或持久性均优异。这些性能是特别明显的，尤其是就其中所获得的染色耐洗发和耐光照性能而言就更是如此。
本发明另一方面是提出用该组合物进行的角蛋白纤维的氧化染色方法。
可用于本发明染色组合物中的酸加成盐尤其可选自盐酸盐，氢溴酸盐，硫酸盐和酒石酸盐。
在上述式(Ⅰ)间苯二胺衍生物中，尤其可举出3，5-二氨基-1-乙基-2-甲氧基苯，3，5-二氨基-2-甲氧基-1-甲基苯，2，4-二氨基-1-乙氧基苯，1，3-双(2，4-二氨基苯氧基)丙烷，双(2，4-二氨基苯氧基)甲烷，1-(β-氨基乙氧基)-2，4-二氨基苯，2-氨基-1-(β-羟基乙氧基)-4-甲基氨基苯，2，4-二氨基-1-乙氧基-5-甲基苯，2，4-二氨基-5-(β-羟基乙氧基)-1-甲基苯，2，4-二氨基-1-(β，γ-二羟基丙氧基)苯，2，4-二氨基-1-(β-羟基乙氧基)苯，2-氨基-4-N-(β-羟基乙基)氨基-1-甲氧基苯及这些二胺的酸加成盐。
在上述式(Ⅱ)对氨基苯叔胺衍生物中，尤其可举出1-(N-乙基-N’-β-羟基乙基)-氨基-4-氨基苯，1，-N，N’-双(β-羟基乙基)氨基-4-氨基苯，1-N，N’-双(β，γ-二羟基丙基)氨基-4-氨基苯及这些二胺的酸加成盐。
对苯二胺和／或2-甲基对苯二胺和／或这些化合物的酸加成盐优选占染色组合物总重量的约0．0005-10wt％(重量百分比)，更优选为约0．05-7wt％。
本发明所用一或多种式(Ⅰ)间苯二胺衍生物优选占染色组合物总重量的约0．0001-5wt％，更优选为约0．005-3wt％。
本发明所用一或多种式(Ⅱ)对氨基苯叔胺衍生物优选占染色组合物总重量的约0．0005-10wt％，更优选为约0．05-7wt％。
染色介质(或载体)一般由水或水与至少一种可使在水中溶解度不足的化合物溶解的有机溶剂的混合物构成。作为有机溶剂，其例子可举出C1-C4低级醇如乙醇和异丙醇；甘油；二醇和二醇醚如2-丁氧基乙醇，丙二醇，二乙二醇单乙醚和单甲醚以及芳族醇如苯甲醇或苯氧基乙醇，类似产品及其混合物。
溶剂用量以染色组合物总重量计优选为约1-40wt％，更优选为约5-30wt％。
上述染色组合物的pH一般为2-12。可用角蛋白纤维染色领域中常用的酸化剂或碱化剂将pH调为符合要求的值。
在酸化剂中，其例子可举出无机或有机酸如盐酸，正磷酸，羧酸如酒石酸，柠檬酸和乳酸以及磺酸。
在碱化剂中，其例子可举出氨水，碱金属碳酸盐，烷醇胺如一，二和三乙醇胺及其衍生物，氢氧化钠或氢氧化钾以及下式(Ⅲ)化合物：其中R是任选可用羟基或C1-C4烷基取代的亚丙基；R8，R9，R10和R11可相同或不同，是氢或C1-C4烷基或C1-C4羟烷基。
除上述染料而外，本发明染色组合物还可含有其他氧化碱和／或其他发色剂和／或直接染料，尤其是改善色调或使色彩丰富而且闪光的试剂。
本发明染色组合物还可包括毛发染色组合物中常用的各种助剂如阴离子，阳离子，非离子，两性或两性离子表面活性剂或其混合物，无机或有机增稠剂，抗氧化剂，渗透剂，螯合剂，香料，缓冲液，分散剂，调节剂如(聚)硅氧烷，成膜剂，防腐剂和遮光剂。
可将本发明染色组合物制成各种形式如液体，乳膏或凝胶或适宜于进行角蛋白纤维，尤其是人类毛发染色的任何其他形式。
本发明另一方面是提出用上述染色组合物对角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维如毛发进行染色的方法。
根据该方法，将上述染色组合物涂抹到需要染色的纤维上，然后用使用时才加入染色组合物或存在于同时或先后分别涂抹的氧化组合物中的氧化剂在酸性，中性或碱性pH下显色。
根据本发明染色方法的特别优选实施方案，上述染色组合物在使用时与染色介质中含至少一种其量足以显色的氧化剂的氧化组合物混合。然后将所得混合物涂抹到角蛋白纤维上并且使其作用约3-40分钟(min)，优选5-30min，之后冲洗纤维，用洗发剂洗涤，再冲洗后将其吹干。
上述氧化组合物中存在的氧化剂选自角蛋白纤维氧化染色时常用的氧化剂，可举出过氧化氢，过氧化脲，碱金属溴酸盐及过酸盐如过硼酸盐和过硫酸盐。特别优选过氧化氢。
含上述氧化剂的氧化组合物的pH应使其与染色组合物混合后涂抹到角蛋白纤维上的组合物pH优选达到约2-12，更优选5-11。可用角蛋白纤维染色时常用的酸化剂或碱化剂如上述酸化剂或碱化剂将pH调为符合要求的值。
上述氧化组合物还可含毛发染色组合物中常用的各种助剂如上述助剂。
最后涂抹到角蛋白纤维上的组合物可呈现各种形式如液体，乳膏或凝胶或适宜于对角蛋白纤维，尤其是人类毛发进行染色的任何其他形式。
本发明另一方面是提供多格染色装置或“染色盒”或者设有多格的任何其他包装或调节系统，其中第一格含上述染色组合物，第二格含上述氧化组合物。这类装置中可装设将符合要求的混合物涂抹到毛发上的器具如本申请人的专利FR-2 586 913中所述器具。
以下实施例详述本发明，但并不限制本发明的范围。
实施例1-3
制得下列本发明染色组合物(含量计为g)：
实施例1     1     2     3
对苯二胺     0．7    0．2
2-甲基对苯二胺    0．2
2，4-二氨基-1-(β-羟基乙氧基)苯二盐酸盐     0．08    0．05
2-氨基-4-N-(β-羟基乙基)氨基-1-甲氧基苯    0．1
 1-N，N’-双(β-羟基乙基)氨基-4-氨基苯硫酸盐     0．15    0．3    0．1
间苯二酚     0．5     0．4    0．35
普通染料载体(*)     (*)     (*)     (*)
水q．s．p．(适量至)     100g    100g    100g
(*)普通染料载体：油醇，用2mol甘油聚甘油化    4．0g油醇，用4mol甘油聚甘油化，其中含有78％活性物质(M．A．)            5．69gM．A．油酸                        3．0gAKZO公司以商名ETHOMEEN O12销售的含2mol环氧乙烷的油胺      7．0g月桂基氨基琥珀酰胺酸二乙基氨基丙基酯，钠盐，其中含有55％M．A．          3．0gM．A．油醇                        5．0g油酸二乙醇酰胺              12．0g丙二醇                      3．5g乙醇                        7．0g二丙二醇                    0．5g丙二醇单甲醚                                  9．0g水溶液形式的焦亚硫酸钠，其中含有35％M．A．    0．455gM．A．乙酸铵                                        0．8g抗氧化剂，螯合剂                              q．s．(适量)香料，防腐剂                                  q．s．氨水，其中含有20％NH3                     10．2g
使用时将每一染色组合物与等量由20体积过氧化氢溶液(6wt％)构成且pH约3的氧化组合物混合。
所得每一混合物pH约10．2，30分钟内将其涂抹到含90％白发的天然灰白发绺(mèche)上。然后冲洗发绺，用普通洗发水洗发后吹干。
发绺染色后的色调见下表：
    实施例     天然头发色调
    1     灰褐色
    2     深金黄色
    3     灰黄色
实施例4-6
制得下列染色组合物：
    实施例    4(**)    5(**)    6(***)
对苯二胺(mol)  3×10-3   2．5×10-3
2，4-二氨基-1-(β-羟基乙氧基)苯二盐酸盐(mol)  3×10-3   3×10-3   0．5×10-3
1-N，N’-双(β-羟基乙基)氨基-4-氨基苯硫酸盐(mol)  3×10-3   3×10-3
普通染色载体(*)     (*)     (*)     (*)
水q．s．p．     100g     100g     100g
(*)：见前述
(**)：不属于本发明的实施例
(***)：属于本发明的实施例
每一染色组合物总共包括6×10-3mol染料。
使用时将每一染色组合物与等量由20体积过氧化氢溶液(6wt％)构成且pH约3的氧化组合物混合。
所得每一混合物pH约10．2，30分钟内将其涂抹到含90％白发的烫过的灰白发绺上。然后冲洗发绺，用普通洗发水洗发后吹干。
此后在MUNSELL系统中用CM 2002 MINOLTA比色计评估发绺的色彩。
按照MUNSELL评判法，色彩用H V／C定义，其中三个参数分别表示色调或Hue(H)，强度或Value(V)及色度(pureté)或Chromaticité(C)，在该术语中的斜线仅为符号，并不表示比值。
这样染色后的发绺再进行耐洗试验(Ahiba-Texomat仪器)。
为此，可将发绺放在筐中并将其浸入普通洗发液中。让筐进行不同频率的来回运动和旋转运动，这些运动模仿手工搓洗动作，因此而形成泡沫。
进行3分钟试验后将发绺取出来，冲洗后吹干。染色发绺经受8次连续洗发试验。
此后再在MUNSELL系统中用CM 2002 MINOLTA比色计评估发绺的色彩以确定耐出汗或耐汗液试验之后色彩变弱的情形。
洗发前后发绺色差用NICKERSON公式计算：
           △E=0．4Co△H+6△V+3△C这方面可参见“Couleur，Industrie et Technique”；pages 14-17；vol．No．5，1978。
该式中△E是两种发绺之间的色差，△H，△V和△C是参数H，V和C绝对值的变化，而Co表示需要评估色差的发绺色度或纯度。
下表列出了所得结果。
这些结果表明本发明实施例6的组合物，即含对苯二胺，本发明式(Ⅰ)间苯二胺衍生物和本发明式(Ⅱ)对氨基苯叔胺衍生物的组合物获得的染色对洗发水洗涤的耐受性或持久性要比仅含上述三种化合物中的两种的非本发明实施例4和5的组合物获得的染色对洗发水洗涤的耐受性或持久性好得多。

Claims (16)

1．角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维如毛发的氧化染色组合物，其特征在于其中于染色介质中包括：
至少一种选自对苯二胺，2-甲基对苯二胺及其酸加成盐的第一氧化碱，
至少一种选自下式(Ⅰ)间苯二胺衍生物及其酸加成盐的发色剂：其中：
R1是氢或C1-C4烷基，C1-C4一羟基烷基或C2-C4多羟基烷基；
R2和R3可相同或不同，是氢或C1-C4烷基或C1-C4羟烷氧基；
R4是C1-C4烷氧基，C1-C4氨基烷氧基，C1-C4一羟基烷氧基或C2-C4多羟基烷氧基或2，4-二氨基苯氧基烷氧基，条件是R1是氢时，R2和R4不同时是β-羟乙氧基并且R1，R2和R3同时是氢时，R4不是甲氧基，
以及至少一种选自下式(Ⅱ)对氨基苯叔胺衍生物及其酸加成盐的第二氧化碱：
Figure 9610101100022
其中：
R5是C1-C4烷基，C1-C4一羟基烷基或C2-C4多羟基烷基；
R6是C1-C4一羟基烷基或C2-C4多羟基烷基；
R7是氢，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或卤原子。
2．权利要求1的组合物，其特征在于酸加成盐选自盐酸盐，氢溴酸盐，硫酸盐和酒石酸盐。
3．权利要求1或2的组合物，其特征在于式(Ⅰ)间苯二胺选自3，5-二氨基-1-乙基-2-甲氧基苯，3，5-二氨基-2-甲氧基-1-甲基苯，2，4-二氨基-1-乙氧基苯，1，3-双(2，4-二氨基苯氧基)丙烷，双(2，4-二氨基苯氧基)甲烷，1-(β-氨基乙氧基)-2，4-二氨基苯，2-氨基-1-(β-羟基乙氧基)-4-甲基氨基苯，2，4-二氨基-1-乙氧基-5-甲基苯，2，4-二氨基-5-(β-羟基乙氧基)-1-甲基苯，2，4-二氨基-1-(β，γ-二羟基丙氧基)苯，2，4-二氨基-1-(β-羟基乙氧基)苯，2-氨基-4-N-(β-羟基乙基)氨基-1-甲氧基苯及这些二胺的酸加成盐。
4．权利要求1-3中任一项的组合物，其特征在于式(Ⅱ)对氨基苯叔胺衍生物选自1-(N-乙基-N’-β-羟基乙基)-氨基-4-氨基苯，1，-N，N’-双(β-羟基乙基)氨基-4-氨基苯，1-N，N’-双(β，γ-二羟基丙基)氨基-4-氨基苯及这些二胺的酸加成盐。
5．权利要求1-4中任一项的组合物，其特征在于对苯二胺和／或2-甲基对苯二胺和／或这些化合物的酸加成盐占染色组合物总重量的0．0005-10wt％。
6．权利要求5的组合物，其特征在于对苯二胺和／或2-甲基对苯二胺和／或这些化合物的酸加成盐占染色组合物总重量的0．05-7wt％。
7．权利要求1-6中任一项的组合物，其特征在于一或多种式(Ⅰ)间苯二胺占染色组合物总重量的0．0001-5wt％。
8．权利要求7的组合物，其特征在于一或多种式(Ⅰ)间苯二胺占染色组合物总重量的0．005-3wt％。
9．权利要求1-8中任一项的组合物，其特征在于一或多种式(Ⅱ)对氨基苯叔胺占染色组合物总重量的0．0005-10wt％。
10．权利要求9的组合物，其特征在于一或多种式(Ⅱ)对氨基苯叔胺占染色组合物总重量的0．05-7wt％。
11．权利要求1-10中任一项的组合物，其特征在于所说染色介质由水或水与至少一种选自C1-C4低级醇，甘油，二醇和二醇醚，芳族醇，类似产品及其混合物的有机溶剂的混合物构成。
12．权利要求1-11中任一项的组合物，其特征在于其pH为2-12。
13．权利要求1-12中任一项的组合物，其特征在于其中还包括除了对苯二胺，2-甲基对苯二胺，式(Ⅱ)对氨基苯叔胺衍生物及其酸加成盐之外的氧化碱和／或除了式(Ⅰ)间苯二胺衍生物及其酸加成盐之外的发色剂和／或直接染料。
14．角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维如毛发染色方法，其特征在于将权利要求1-13中任一项所述的染色组合物涂抹到这类纤维上并且用使用时才加入染色组合物或存在于同时或先后分别涂抹的氧化组合物中的氧化剂在酸性，中性或碱性pH下显色。
15．权利要求14的方法，其特征在于存在于氧化组合物中的氧化剂选自过氧化氢，过氧化脲，碱金属溴酸盐以及过酸盐如过硼酸盐和过硫酸盐。
16．多格染色装置或多格“染色盒”，其中第一格含有权利要求1-14中任一项所述的染色组合物，而第二格含有包括权利要求15所述的氧化剂的氧化组合物。
CN96101011A 1995-01-19 1996-01-18 角蛋白纤维氧化染色组合物及用该组合物进行的染色方法 Expired - Lifetime CN1065425C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9500587A FR2729564B1 (fr) 1995-01-19 1995-01-19 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR9500587 1995-01-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1134275A CN1134275A (zh) 1996-10-30
CN1065425C true CN1065425C (zh) 2001-05-09

Family

ID=9475286

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN96101011A Expired - Lifetime CN1065425C (zh) 1995-01-19 1996-01-18 角蛋白纤维氧化染色组合物及用该组合物进行的染色方法

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5690696A (zh)
EP (1) EP0722713B1 (zh)
JP (1) JP2880110B2 (zh)
KR (1) KR0178627B1 (zh)
CN (1) CN1065425C (zh)
AR (1) AR000709A1 (zh)
AT (1) ATE156348T1 (zh)
AU (1) AU674638B2 (zh)
BR (1) BR9600457A (zh)
CA (1) CA2167650C (zh)
DE (1) DE69600046T2 (zh)
ES (1) ES2109108T3 (zh)
FR (1) FR2729564B1 (zh)
HU (1) HU221065B1 (zh)
MX (1) MX9600164A (zh)
PL (1) PL183387B1 (zh)
RU (1) RU2135664C1 (zh)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2684296B1 (fr) * 1991-12-03 1995-04-21 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
FR2730922B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation et un coupleur indolique, et procede de teinture
US6406502B1 (en) 1996-07-19 2002-06-18 L'oreal Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process
FR2751219B1 (fr) * 1996-07-19 1998-08-21 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769215B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-24 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769210B1 (fr) * 1997-10-03 2000-02-11 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2776288B1 (fr) * 1998-03-20 2001-04-06 Oreal Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
DE19959320A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
FR2806299B1 (fr) * 2000-03-14 2002-12-20 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle
FR2817471B1 (fr) * 2000-12-06 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817470B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817473B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-4(-aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817474B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre
US7132534B2 (en) * 2002-07-05 2006-11-07 L'oreal Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers
FR2879922B1 (fr) * 2004-12-23 2007-03-02 Oreal Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur
EP1820488A3 (en) * 2006-02-16 2010-09-01 The Procter & Gamble Company Hair colouring compositions
FR2945736B1 (fr) * 2009-05-19 2011-06-10 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et une base d'oxydation para-phenylene diamine selectionnee
WO2010133639A1 (en) * 2009-05-19 2010-11-25 L'oreal Dyeing composition comprising a secondary para-phenylenediamine oxidation base and a selected para-phenylenediamine or para-aminophenol oxidation base
FR2984089B1 (fr) * 2011-12-20 2014-01-10 Oreal Dispositif d'application comprenant une composition a base de polymere filmogene hydrophobe et un solvant volatil, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
GB2054665A (en) * 1979-07-10 1981-02-18 Oreal Hair dyeing compositions based on paraphenylenediamines
WO1993010744A2 (fr) * 1991-12-03 1993-06-10 L'oreal PROCEDE DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES AVEC UNE ALCOXYMETAPHENYLENEDIAMINE A pH ACIDE ET COMPOSITIONS MISES EN ×UVRE

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE786710A (fr) * 1971-10-04 1973-01-25 Bristol Myers Co Composition pour la teinture du cheveu avec
US3970423A (en) * 1971-10-04 1976-07-20 Clairol Incorporated Oxidative hair dye compositions
DE2758735A1 (de) * 1977-10-06 1979-04-19 Bristol Myers Co Oxidationsfaerbemittelzusammensetzung fuer das einfaerben keratinoeser fasern, insbesondere menschlichen haaren
FR2430932A1 (fr) * 1978-07-12 1980-02-08 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
FR2455030A1 (fr) * 1979-04-26 1980-11-21 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
FR2486075A1 (fr) * 1980-07-01 1982-01-08 Oreal Methaphenylenediamines et leur procede de fabrication, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant
FR2513418A1 (fr) * 1981-09-22 1983-03-25 Mitsubishi Electric Corp Dispositif d'affichage avec compensation du temps de retard
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
DE3622784A1 (de) * 1986-07-07 1988-01-21 Wella Ag Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
GB2054665A (en) * 1979-07-10 1981-02-18 Oreal Hair dyeing compositions based on paraphenylenediamines
WO1993010744A2 (fr) * 1991-12-03 1993-06-10 L'oreal PROCEDE DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES AVEC UNE ALCOXYMETAPHENYLENEDIAMINE A pH ACIDE ET COMPOSITIONS MISES EN ×UVRE

Also Published As

Publication number Publication date
AU4077596A (en) 1996-08-08
PL183387B1 (pl) 2002-06-28
HUP9600105A1 (en) 1996-12-30
KR960029415A (ko) 1996-08-17
JPH08231359A (ja) 1996-09-10
ATE156348T1 (de) 1997-08-15
DE69600046T2 (de) 1997-11-27
US5690696A (en) 1997-11-25
CN1134275A (zh) 1996-10-30
EP0722713A1 (fr) 1996-07-24
AR000709A1 (es) 1997-08-06
FR2729564B1 (fr) 1997-02-28
DE69600046D1 (de) 1997-09-11
AU674638B2 (en) 1997-01-02
PL312376A1 (en) 1996-07-22
HU221065B1 (hu) 2002-07-29
HU9600105D0 (en) 1996-03-28
FR2729564A1 (fr) 1996-07-26
JP2880110B2 (ja) 1999-04-05
EP0722713B1 (fr) 1997-08-06
RU2135664C1 (ru) 1999-08-27
MX9600164A (es) 1997-01-31
CA2167650C (fr) 2001-08-14
ES2109108T3 (es) 1998-01-01
KR0178627B1 (ko) 1999-03-20
CA2167650A1 (fr) 1996-07-20
BR9600457A (pt) 1998-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1065425C (zh) 角蛋白纤维氧化染色组合物及用该组合物进行的染色方法
CN1138452A (zh) 角蛋白纤维氧化染色组合物及用该组合物进行的染色方法
CN1060036C (zh) 角质纤维氧化染色组合物及其染色方法
CN1140250C (zh) 用氧化染料前体和粉状直接染料使角蛋白纤维染色的方法和组合物
CN1198573C (zh) 角蛋白纤维的氧化染色组合物及使用该组合物的染色方法
CN1292730C (zh) 包含直接染料的毛发增亮着色剂
CN1104883C (zh) 用于角质纤维的含有阴离子两亲聚合物的氧化染色组合物
AU2001229546B2 (en) One-step bleach and coloring composition for hair and method of using same
FI71875C (fi) Haorfaergningsmedel.
CN1204869C (zh) 用于角蛋白纤维的包含阳离子两亲聚合物的氧化染色法和氧化染料组合物
CN1589768A (zh) 含有4,5－二氨基 －1－(β－羟乙基)－1H－吡唑或4,5－二氨基－1－(β －甲氧基乙基)-1H-吡唑作为氧化显色碱和6－羟基吲哚作为成色剂的染色组合物
JPH07165543A (ja) ケラチン繊維用染毛剤
CN1080111C (zh) 含至少两种对苯二胺衍生物的角蛋白染色组合物及其应用
US5254135A (en) Methods for dyeing keratinous fibres with aminoindoles, compositions and devices for use
DE3022792C2 (zh)
JPH02174712A (ja) ケラチン繊維の染色用組成物
CN1101177C (zh) 包含2－氨基－3－羟基吡啶和氧化染料的角蛋白 纤维氧化染色组合物和染色方法
DE3028131A1 (de) Haarfaerbemittel
DK150539B (da) Metaphenylendiaminforbindelser og farvningsmiddel til keratinfibre indeholdende disse forbindelser
JPH0227967B2 (zh)
CN1089229C (zh) 角质纤维的氧化染色组合物和使用这些组合物染色的方法
KR100227930B1 (ko) 인체 케라틴섬유 염색용 1,4-디(모노- 또는 폴리)히드록시 알킬아미노-9,10-안트라퀴논과 아조 및 니트로벤젠 염료와 상기 안트라퀴논을 함유한 인체 케라틴 섬유 염색 조성물
DE3861837D1 (de) Substituierte 2-nitrometaphenylendiamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung fuer die faerbung von keratinischen fasern, insbesondere von menschlichen haaren.
NL190805C (nl) Verfpreparaat voor de directe verving van menselijk haar en werkwijze voor het verven van menselijk haar met een dergelijk preparaat.
CN1138454A (zh) 角蛋白纤维氧化染色组合物及用该组合物进行的染色方法

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C14 Grant of patent or utility model
FG4A Grant of patent
GR01 Patent grant
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20010509

EXPY Termination of patent right or utility model