CN101711356B - 组胺检测用安培型生物传感器 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种检测海产食品或鱼中组胺值的简单快速安培型生物传感器。生物传感器结合丝网印刷技术固定二胺氧化酶作为生物受体。在本发明一实施例中，生物传感器结合铁氰化钾(III)作为媒介体。

Description

组胺检测用安培型生物传感器
技术领域
本发明涉及一种用于组胺检测的安培型生物传感器，尤其海产食品和鱼组织。 
背景技术
对世界上许多国家来说，海产食品和鱼制品由于其营养价值而重要，同时也作为一项国际贸易和外汇收入。不象其他的动物产品，由于海产食品和鱼制品在种类，性别，年龄，栖息地和自溶酶活性的变化，导致海产食品和鱼制品的品质更加难以控制(Venugopal，2002)。组胺值已经被看作快速海产食品和鱼制品腐败的指标(Male等人，1996；Tombelli和Mascini，1998；Patange等人，2005)。在产品储存过程中，当细菌性腐败开始时，可以看到组胺积累(Male等人1996)而没有改变海产食品和鱼的正常的外观和气味(Lehane和Olley，2000)。因此，食品行业很需要检测海产食品和鱼制品中组胺值的简单快速的技术来评估产品的新鲜度。 
组胺通过结合呼吸，心血管，胃肠和血液免疫系统和过敏的皮肤中细胞膜上的受体来产生影响，从而引起反应，如低血压，脸红，腹泻，呕吐和头痛(Lehane和Olley，2000)。接触污染的海产食品和鱼制品中相同剂量的组胺的人之间症状可能不同(Bremer等人，2003)。美国FDA国际食品安全机构提出500ppm作为组胺的危险值(FDA，2001)。然而，组胺通常并非均一地分布在腐坏的鱼中(Lehane和Olley，2000；FDA，2001)。因此，50ppm的指导值设为海产食品和鱼制品腐败的化学指标。如果在海产食品或鱼内脏的一部分中发现50ppm的组胺，则有可能在其他部分超过500ppm(Lehane和Olley，2000；FDA，2001)。组胺超过上述值的海产食品和鱼制品禁止出售给消费者(Gigirey等人，1998)。 
多种方法已被用于组胺的检测，例如常规色谱分析，包括气相色谱，薄层色谱，反相液相色谱，带有柱前，柱后或柱上衍生技术的液相色谱和高压液相色谱(Chemnitius和Bilitewski，1996；Male等人，1996；Scott，1998；Tombelli和Mascini，1998)。然而这些方法需要复杂昂贵的仪器，有毒的试剂，浪费时间并且由于其复杂的样品处理不能用于原位分析，需要有经验的人进行测试。 
基于丝网印刷电极的安培系统能用于制作简单，廉价和便携的装置来进行 快速海产食品和鱼制品新鲜度和腐败的检测。安培型生物传感器测量电活性物质氧化或还原的电子流动。稳态电流与电活性物质的浓度成比例。在酶电极领域，最广泛应用的酶是产生电活性过氧化氢的氧化酶，其可通过电流信号(Willner等人，2000)或底物和酶的直接电化学信息来测得。安培型生物传感器已经克服了其他类型的生物传感器的缺点。安培型生物传感器能在混浊的介质中进行操作，具有相等的仪器灵敏度，并且更适合于微型化(Chaubey和Malhotra，2002)。 
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种简单快速安培型生物传感器，其可通过检测海产食品和鱼组织中的组胺值来检测海产食品和鱼制品的新鲜度和腐败。 
同时本发明的目的还在于提供一种微型化敏感的安培型生物传感器，能够在低操作电位下进行海产食品和鱼组织中组胺值的检测。 
本发明的另外一个目的在于提供一种方便安全的方法用于在非实验室设置中测定海产食品和鱼组织中的组胺值。 
本发明这些和其他的目的可实现通过， 
一种组胺检测安培型生物传感器包括工作电极，对电极和参比电极，其中工作电极为丝网印刷电极，其特征在于二胺氧化酶固定在丝网印刷工作电极表面。 
一种组胺检测安培型生物传感器包括工作电极，对电极和参比电极，其中所有电极都丝网印刷在基底上，其特征在于二胺氧化酶和铁氰化钾(III)固定和电沉积在丝网印刷工作电极表面。 
一种组胺检测的方法，包括向上述任何生物传感器施加怀疑含有组胺的样品，测量电流提供指示组胺存在的输出信号。 
附图说明
结合附图研究详细说明书之后，能认识本发明的其他方面和它们的优势，其中： 
图1所示为本发明一实施例的安培型生物传感器的线性响应范围。 
图2所示为同一生物传感器连续测量后得到的电流读数。 
图3所示为pH对改进的生物传感器的响应的影响。 
图4所示为本发明中生物传感器和高效液相色谱(HPLC)检测的组胺值的相关性。 
图5所示为本发明另外实施例的安培型生物传感器的线性响应范围。 
具体实施方式
本发明提供了一种用于检测样品中组胺值的安培型生物传感器，其中固定化二胺氧化酶作为生物受体。在本发明第一个实施例中，生物传感器包括一个工作电极，一个对电极和一个参比电极。优选地，所述生物传感器包括一个丝网印刷的碳浆工作电极，一个铂棒对电极和一个银/氯化银(Ag/AgCl)参比电极。 
二胺氧化酶通过聚甲基丙烯酸-2-羟乙酯(光HEMA)固定在丝网印刷工作电极表面。固定前，将酶溶解在pH范围在6.4到8.4的0.1M的磷酸缓冲液中，最佳pH为7.4。光HEMA按照Low和同伴(2005)报道的制备。将甲基丙烯酸-2-羟乙酯和光引发剂2’-二甲基苯基苯乙酮(DMPP)混合。摇动该混合物直到DMPP溶解。均匀分布的光敏感混合物用铝箔盖住并在4℃下储存直到使用，从而避免被UV光降解。生物受体的准备，混合合适体积的光HEMA和二胺氧化酶溶液。根据本发明，二胺氧化酶溶液和光HEMA以一份二胺氧化酶比四份光HEMA的比例混合(1∶4)。较少光HEMA，二胺氧化酶溶液和光HEMA比例为1∶1，1∶2和1∶3的混合物显示出不一致的电流变化，而不足的酶(1∶5)则减小电流变化。然后将均匀分布的混合物滴加覆盖在工作电极表面并在氮气通过下暴露在UV单元进行光处理约300秒。如果电极处理少于300秒，其会干燥不充分，引起酶溶解。在UV下暴露超过300秒则会降低酶活性。 
本传感器检测样品中的组胺检测，是通过组胺的氧化去胺过程实现的，其形成咪唑乙醛，随后形成咪唑乙酸，如下所示： 
Figure DEST_PATH_GSB00000887887800011
在上面的反应中二胺氧化酶和组胺的活性引起底物和酶之间的直接电化学信号。电子传递机理通过形成的化合物咪唑乙醛的电氧化发生，咪唑乙醛非常不稳定被氧化成咪唑乙酸。 
生物传感器具有达300ppm组胺的响应范围。如图1所示线性响应范围显示该生物传感器的分析范围达60ppm组胺。这涵盖了美国FDA提出的50ppm组胺海产食品和鱼制品腐败指示值。相比Takagi和Shikata(2004)；Frebort等人(2000)；Carsol和Mascini(1999)；Draisi等人和Chemnitius和Bilitewski(1996)利用流动注射方法或Clark氧电极的报道，该生物传感器的相应范围更宽。该生物传感器的灵敏度为5.56nA ppm-1，无检测物响应时三倍标准偏差计算得出检测限低至0.65ppm组胺。该传感器的稳定性也被证实是最优的，如图2所示同一电极进行多次分析后电流读数没有大的减小。 
通过向生物传感器施加样品并测量电流输出信号检测样品中的组胺值。组胺检测操作电位范围为0.30V至0.50V。使用固定化酶检测组胺的最佳电位为0.35V。在0.35V，电子传递机理是通过形成的产物，咪唑乙醛的电氧化并且Kapeller-Adler和Fletcher(1959)提出，咪唑乙醛是非常不稳定的不能存在；因此，亦可被二胺氧化酶氧化(Lethane和Olley，2000)。改进的生物传感器的输出电流与pH有关，能在pH6.4至8.4范围内检测。然而，如图3所示，在pH7.4为最佳活性。输出电流随反应时间增加，开始20秒到50秒为组胺检测最佳反应时间。相比传统的高效液相色谱(HPLC)法，利用本发明的生物传感器的组胺检测的精确性具有95％可信度。图4所示为生物传感器和HPLC法检测组胺值的对比。 
在本发明第二实施例中，利用丝网印刷技术使生物传感器的三电极系统微型化。微型化的生物传感器具有多种优势，如仅需要少量的酶来制作传感器，能大规模生产，因此可实现即弃型的生物传感器。该微型化生物传感器包括一个工作电极，一个对电极和一个参比电极，其中所有电极都是丝网印刷在基底上。优选地，所述生物传感器包括碳浆丝网印刷工作和对电极，氯化银(AgCl)浆丝网印刷参比电极。所有电极丝网印刷在聚酯基底上。 
按前面实施例中描述的方法使用聚甲基丙烯酸-2-羟乙酯(光HEMA)将二胺氧化酶固定在丝网印刷工作电极表面。本生物传感器是通过改良前面所述生物传感器得到，利用铁氰化钾(III)作为媒介体提高传感器的灵敏度。通过循环伏安法在丝网印刷工作电极表面电沉积铁氰化钾(III)。在搅拌下，电极在去离子水溶解的0.1M铁氰化钾(III)溶液中以0.2vs-1速度循环15次。然后用大量去离子水冲洗改良电极，室温下干燥储存至使用。 
本生物传感器通过媒介体的电子流动检测样品中的组胺，如下： 
Figure G2008800091802D00051
铁氰化钾(III)用作生物传感器的媒介体是因为其良好的生物电化学性质。[Fe(CN)6]3-容易被还原成[Fe(CN)6]4-。该性质使得氧化的[Fe(CN)6]3-和[Fe(CN)6]4-一起沉积在丝网印刷工作电极表面。当固定化二胺氧化酶和组胺反应时在电极表面产生过氧化氢，如下等式1所示： 
Figure G2008800091802D00052
H2O2+2Fe(CN)6 4-+2H+→2H2O+2Fe(CN)6 3-  (2) 
Fe(CN)6 3-+e→Fe(CN)6 4-                (3) 
由于媒介体的作用，如电子接收体催化氧还原成过氧化氢，发生随后的过程(等式2)。然后[Fe(CN)6]3-被还原成[Fe(CN)6]4-重新利用，如等式3所示。 
本生物传感器具有达200ppm组胺的响应范围。如图5所示线性响应范围，该生物传感器相比前面实施例检测组胺范围更宽达80ppm。该生物传感器灵敏度为5.31nA ppm-1。该传感器的操作条件如前面实施例所述，电位范围0.30V至0.50V，优选0.35V；pH范围6.4至8.4，优选pH7.4；反应时间开始20秒至50秒作为组胺检测的最佳反应时间。 
下面的例子仅仅是进一步说明本发明，并非限制本发明权利要求规定的范围。 
真实样品分析 
虎对虾(Penaeus monodor)在30℃±2℃下暴露0至5小时并每小时收集样品。去掉对虾的壳，头和尾，约10g对虾身体部分与100mL 0.1M，pH7.4的磷酸缓冲液混合。然后，无需预处理或萃取步骤利用开发的生物传感器分析样品。使用Autolab PGSTAT 12恒电位/恒电流仪，利用GPES软件在0.35V 进行测量。样品测试在含有0.1M，pH7.4的磷酸缓冲液的大口杯中进行。 
同时，如Mopper和Sciacchitano(1994)所述，高效液相色谱(HPLC)法需要组胺从样品中萃取出。样品与甲醇混合并以一份萃取剂和十份去离子水比例(1∶10)稀释。然后如Vale和Gloria(1997)所述方法进行组胺纯化。最后，萃取的样品分离提高在254nm苯甲环的检测(Hauschild，1993)。苯甲组胺分离使用等度反相HPLC进行，利用Waters 1500系HPLC和4.6mm＊250mm LD.C18柱，粒子尺寸5μm，利用Water型2487双波长吸收检测器在254nm色谱检测组胺。 
微型化生物传感器的制备 
利用薄膜技术构建微型化生物传感器，因为其能构建固态、机械性能坚固和平面的传感器。利用丝网印刷程序在基底上顺序沉积薄膜。生物传感器的制作包括在一绝缘支撑体或基底上连续沉积浆层。本微型化生物传感器是利用半自动DEK-J202RS薄膜印刷机多阶段丝网印刷程序制备的。单丝聚酯( 
Figure G2008800091802D00061
1000)模版(规格90-48W)的高比例网孔以直的，短的和宽的导线与正方形衬垫平行设计成网眼。这样相比圆形衬垫的曲线和窄的导线具有更好的导电性。不锈钢网眼(78μm厚)45°安装在印刷推纸器上，印刷浆的厚度为12μm±2μm。三个电极丝网印刷在聚酯基底上(50＊60mm)。在印刷前，聚酯板在超过130℃下烘烤5小时，避免随后加热步骤中箔片收缩。每个印刷周期在单片聚酯基底上生产三个微型化丝网印刷电极，碳浆(ScreenTechnology，BB1440)工作和对电极以及氯化银(AgCl)浆(Dupont，B 166)参比电极。印刷银层(Dupont，B111)作为基部轨道层，提高基底上浆的导电性和粘着力。每一层印刷后在超过110℃下干燥10分钟去除溶剂。 
尽管描述了本发明的特殊实施例，但对本领域技术人员而言，基于本发明的各种变型和修饰都没有脱离本发明的范围。附属权利要求涵盖了本发明范围内的所有变型。 

Claims (33)

1.一种用于组胺检测的安培型生物传感器，包括工作电极，对电极和参比电极，其中工作电极为丝网印刷电极，其特征在于：二胺氧化酶是通过滴加覆盖二胺氧化酶溶液和光HEMA的混合物而固定在丝网印刷工作电极表面；光HEMA是聚甲基丙烯酸-2-羟乙酯。
2.如权利要求1所述生物传感器，其中丝网印刷工作电极为碳浆丝网印刷电极。
3.如权利要求1所述生物传感器，其中对电极为铂棒。
4.如权利要求1所述生物传感器，其中参比电极为银/氯化银(Ag/AgCl)电极。
5.一种通过滴加覆盖二胺氧化酶溶液和光HEMA的混合物而将二胺氧化酶固定在丝网印刷工作电极表面的方法，其特征在于方法包括以下步骤：a)混合二胺氧化酶溶液和光HEMA；b)在丝网印刷工作电极表面滴加覆盖所述混合物；和c)光处理电极；其中，光HEMA是聚甲基丙烯酸-2-羟乙酯。
6.如权利要求5所述方法，其中二胺氧化酶与光HEMA混合前先溶解在磷酸缓冲液中。
7.如权利要求5或6所述方法，其中二胺氧化酶溶液与光HEMA的混合体积比为1∶4。
8.如权利要求5所述方法，其中电极在氮气通过下暴露在UV单元进行光处理300秒。
9.一种检测组胺的方法，包括步骤a)向权利要求1-4任何一种生物传感器施加怀疑含有组胺的样品；b)测量电流提供指示组胺存在的输出信号。
10.如权利要求9所述的方法，其中组胺检测的电位范围为0.30V-0.50V。
11.如权利要求10所述的方法，其中组胺检测电位优选0.35V。
12.如权利要求9-11任何一种所述方法，其中组胺检测pH范围为6.4-8.4。
13.如权利要求12所述方法，其中组胺检测的pH优选7.4。
14.如权利要求9所述方法，其中组胺检测的反应时间为从20秒起。
15.如权利要求14所述方法，其中组胺检测的反应时间优选为50秒。
16.一种组胺检测安培型生物传感器，包括工作电极，对电极和参比电极，其中所有电极都丝网印刷在基底上，其特征在于：二胺氧化酶是通过滴加覆盖二胺氧化酶溶液和光HEMA的混合物而固定在丝网印刷工作电极表面；光HEMA是聚甲基丙烯酸-2-羟乙酯。
17.如权利要求16所述生物传感器，其中工作电极和对电极为碳浆丝网印刷电极。
18.如权利要求16所述生物传感器，其中参比电极为银/氯化银(Ag/AgCl)浆丝网印刷电极。
19.如权利要求16所述生物传感器，其中所有电极丝网印刷在聚酯基底上。
20.如权利要求16所述生物传感器，其中生物传感器进一步包括印刷的银层作为基部轨道层。
21.如权利要求16所述生物传感器，其中根据以下步骤通过滴加覆盖二胺氧化酶溶液和光HEMA的混合物而将二胺氧化酶固定：a)混合二胺氧化酶溶液和光HEMA；b)在丝网印刷工作电极表面滴加覆盖所述混合物；和c)光处理丝网印刷工作电极。
22.如权利要求21所述生物传感器，其中二胺氧化酶与光HEMA混合前先溶解在磷酸缓冲液中。
23.如权利要求21或22所述生物传感器，其中二胺氧化酶溶液与光HEMA的混合体积比为1∶4。
24.如权利要求21所述生物传感器，其中丝网印刷工作电极在氮气通过下暴露在UV单元进行光处理300秒。
25.如权利要求16所述生物传感器，其中通过循环伏安法在丝网印刷工作电极表面电沉积铁氰化钾(III)，包括在搅拌下，在铁氰化钾(III)溶液中循环丝网印刷工作电极的步骤。
26.如权利要求25所述生物传感器，其中在搅拌下，丝网印刷工作电极在去离子水溶解的0.1M铁氰化钾(III)溶液中以0.2vs-1速度循环15次。
27.一种检测组胺的方法，包括步骤a)向权利要求16-20任何一种生物传感器施加怀疑含有组胺的样品；b)测量电流提供指示组胺存在的输出信号。
28.如权利要求27所述的方法，其中组胺检测的电位范围为0.30V-0.50V。
29.如权利要求28所述的方法，其中组胺检测电位优选0.35V。
30.如权利要求27-29任何一种所述方法，其中组胺检测pH范围为6.4-8.4。
31.如权利要求30所述方法，其中组胺检测的pH优选7.4。
32.如权利要求27所述方法，其中组胺检测的反应时间为从20秒起。
33.如权利要求32所述方法，其中组胺检测的反应时间优选为50秒。
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